N-酰基氨基三醇的制造方法
【专利摘要】本发明提供一种选择性地将氨基三醇N-酰基化，用工业上有利的方法高效率地制造N-酰基化氨基三醇的方法。所述方法为下述式（1）所表示的N-酰基氨基三醇的制造方法，其特征在于，在乙醇和/或甲醇中，在碱性催化剂的存在下使氨基三醇和脂肪酸酯反应。
【专利说明】N-酰基氨基三醇的制造方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及由氨基三醇制造N-酰基氨基三醇的方法。
【背景技术】
[0002]作为具有N-酰基氨基三醇骨架的代表性的成分的神经酰胺3存在于皮肤的角质层中，构建水分保持所需的脂质屏障，为了维持水分而起到重要作用。近年来，将神经酰胺或具有与其相同的功能的神经酰胺功能物质配合于化妆品等中，从外部赋予水分保持功倉泛。
[0003]酰胺化合物的制造通常是通过在碱性催化剂的存在下使用酸酐、酸卤化物、脂肪酸酯、脂肪酸等将胺化合物N-酰基化来进行的。然而，分子内具有多个醇羟基的氨基醇的酰基化由于羟基的酰基化而容易副生成过酰基化体，因此，寻求更加选择性的N-酰基化方法。
[0004]从这样的观点出发，报告有I)使用特定的混合酸酐将氨基醇N-酰基化的方法(专利文献I) ；2)使用酸卤化物在含水有机溶剂中将氨基醇N-酰基化的方法(专利文献2)。
[0005]在I)的方法中有副产物多等的问题，在2)的方法中存在酸卤化物的反应性非常高，与水分反应会产生有害的氯化氢等在操作上需要注意，对装置的负荷也高，需要反应的PH控制系统等的问题。
[0006]另外，作为使用脂肪酸酯和碱的氨基醇的N-酰基化反应，报告有3)在氢氧化钾等的碱催化剂的存在下，不使用溶剂，一边将生成的低级醇馏去一边使之反应的方法(专利文献3) ；4)在碳原子数为3~8的醇中，一边馏去生成的低级醇一边使氨基二醇和脂肪酸酯进行反应的方法(专利文献4)。`
[0007]然而，3)的方法，例如有不适合制造如神经酰胺3 (N-酰基化植物鞘氨醇)这样的熔点高的化合物，容易副生成过酰基化体的问题。另外，4)的方法为将氨基二醇作为原料的方法，对于熔点、溶解性等的物性大为不同的氨基三醇的N-酰基化没有记载。
[0008]现有技术文献
[0009]专利文献
[0010]专利文献1:日本特表平7-505163号公报
[0011]专利文献2:日本特表2002-514654号公报
[0012]专利文献3:日本特开昭63-216852号公报
[0013]专利文献4:日本专利第4101320号公报
【发明内容】
[0014]本发明涉及下述式(I)所表示的N-酰基氨基三醇的制造方法，其特征在于，在乙醇和/或甲醇中，使下述式(2)所表示的氨基三醇和下述式(3)所表示的脂肪酸酯在碱性催化剂的存在下反应。
[0015]
【权利要求】
1.一种制造下述式(I)所表示的N-酰基氨基三醇的方法，其特征在于， 在乙醇和/或甲醇中，使下述式(2 )所表示的氨基三醇和下述式(3 )所表示的脂肪酸酯在碱性催化剂的存在下反应，
2.如权利要求1所述的方法，其中， 在20~79 °C下进行反应。
3.如权利要求1或2所述的方法，其中， 一边析出目标产物一边进行反应。
4.如权利要求1~3中任一项所述的方法，其中， R3为甲基或者乙基。
5.如权利要求1~4中任一项所述的方法，其中， 碱性催化剂为金属乙醇盐或者甲醇盐。
6.如权利要求1~5中任一项所述的方法，其中， R1为十四烷基。
7.如权利要求1~6中任一项所述的方法，其中， 预先将氨基三醇和脂肪酸酯溶解于醇溶剂中之后，添加碱使之反应。
【文档编号】C07C235/08GK103827079SQ201280044652
【公开日】2014年5月28日 申请日期:2012年9月6日 优先权日:2011年9月13日
【发明者】桥本宙, 菅井由也 申请人:花王株式会社