专利名称：一种α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物及其制备方法
技术领域：
本发明属于药物合成化工技术领域，具体地涉及一种α-羟甲基-α-芳基-α -氨基酸衍生物及其制备方法。
背景技术：
丝氨酸是一种非必需氨基酸，它在脂肪和脂肪酸的新陈代谢及肌肉的生长中发挥着作用，因为它有助于免疫血球素和抗体的产生，维持健康的免疫系统也需要丝氨酸。丝氨酸在细胞膜的制造加工、肌肉组织和包围神经细胞的鞘的合成中都发挥着作用。丝氨酸在医药上有着广泛用途。丝氨酸可促进脂肪和脂肪酸的新陈代谢，有助于维持免疫系统。因此，丝氨酸及其衍生物在生化研究、药物发现中有着广泛用途。例如:α-芳基- α -氨基酸衍生物是合成3，4- 二氢-喹喔啉-2-(IH)-酮类衍生物的重要中间体。3，4- 二氢-喹喔啉-2-(IH)-酮类衍生物具有解痉(奥地利专利284848)、消炎(US3654275、ΒΕ706623、JA17137/69 等)、降压(US4203987)、抗病毒(ΕΡ657166)、抗癌(Bioorg.Med.Chem.Lett.19(2009)4119-4121 等作用。本发明克服了现有技术α -轻甲基-α -芳基-α -氨基酸衍生物的制备方法中所存在的操作较为复杂，反应步骤多的缺陷，提出了一种α -羟甲基-α -芳基-α -氨基酸衍生物的制备方法。本发明的方法具有高效原子经济，高选择性，高收率，操作简单安全等有益效果。本发明制备 α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物可用于药物发现的中间体或其他用途
发明内容
本发明提出了一种α -羟甲基-α -芳基-α -氨基酸衍生物的制备方法，以芳基重氮、苯胺和脂肪醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到所述α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物，如下反应式(I)所示:
权利要求
1.一种α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法以芳基重氮、苯胺和脂肪醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到所述α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物，如下反应式(I)所示:
2.根据权利要求1所述的α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法中原料及催化剂的摩尔比为芳基重氮:苯胺:脂肪醛:醋酸铑=0.1:1.0: 1.0: 0.01-2: 1.0: 10.0: 0.0lo
3.根据权利要求1所述的α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤:将所述苯胺、脂肪醛、醋酸铑溶于所述有机溶剂中，在搅拌下，加入所述芳基重氮溶解于所述有机溶剂所得的溶液，经反应得到所述α -羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物。
4.根据权利要求1所述的α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于，对反应得到的所述α -羟甲基-α -芳基-α -氨基酸衍生物经柱层析进行分离纯化。
5.根据权利要求1所述的α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物的的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂包括:四氢呋喃、I，4- 二氧六环或乙二醇二甲醚。
6.一种根据权利要求1所述制备方法得到的α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物，其特征在于，所述α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物如下结构式(I)表示:
全文摘要
本发明公开了一种α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物的制备方法，以芳基重氮、苯胺和脂肪醛为原料，以醋酸铑、为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到产物α-羟甲基-α-芳基-α-氨基酸衍生物。本发明制备方法具有高效原子经济性，高选择性，高收率等优点，且操作简单安全可靠。
文档编号C07C229/36GK103073373SQ20131002134
公开日2013年5月1日 申请日期2013年1月21日 优先权日2013年1月21日
发明者胡文浩, 汪成进, 吴永, 王信, 吴翔 申请人:华东师范大学