专利名称：取代的二氮杂环己烷二(硫)酮的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的取代的二氮杂环己烷二(硫)酮、其制备方法及其作为除草剂的用途。
已经知道，某些二氮杂环己烷二(硫)酮具有除草性能(参见US4,927,451和JP 06092943)。但是，从提到的专利公开得知的化合物没有显著的价值。
现已发现了通式(I)所示的新的二氮杂环己烷二(硫)酮 其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、氰基、硝基或卤素，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的烷基或烷氧基，R2代表氢、氰基、硝基、硫代氨基甲酰或卤素，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的烷基或烷氧基，R3代表下面的基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、烷基、烷氧基、芳基、烷基磺酰或芳基磺酰，A1还代表在每种情况下任选取代的链烷二基、链烯二基、氮杂链烯二基、链炔二基、环烷二基、环烯二基或芳烃二基，A2代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4-，其中A4代表氢、烷基、芳基、烷基羰基、烷基磺酰或芳基磺酰，A2还代表在每种情况下任选取代的链烷二基、链烯二基、氮杂链烯二基、链炔二基、环烷二基、环烯二基或芳烃二基，A3代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰、硫代氨基甲酰、磺基、氯磺酰或卤素，或代表在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氨基、二烷氨基、烷氧羰基、二烷氧(硫)基磷酰、链烯基、链烯氧基、链烯氨基、亚烷氨基、链烯氧羰基、链炔基、链炔氧基、链炔氨基、链炔氧羰基、环烷基、环烷氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷氨基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂环基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷氧羰基，或者基团R2和R3合在一起代表下列基团之一-Q3-CQ4-Q5，-Q3-C(R8，R9)-Q5，-C(R8，R9)-Q3-CQ4，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-Q5，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4，-Q3-C(R8)＝C(R8)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4，-Q3-C(R8，R9)-CQ4，-N(R10)-C(R8，R9)-CQ4，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-，-O3-CQ4-N-(R10)-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝N-N(R10)-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-N(R10)-，其中Q3、Q4和Q5可以相同或不同，在每种情况下代表氧或硫，R8和R9可以相同或不同，各自代表氢、卤素或烷基，或合在一起代表链烷二基，R10代表氢或羟基，或代表可任选地被氰基、卤素、烷氧基、烷基羰基或烷氧羰基取代的烷基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基磺酰，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的链烯基或链炔基，或代表在每种情况下可任选地被卤素或烷基取代的环烷基或环烷基烷基，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的烷氧基或链烯氧基，或代表在每种情况下可任选地被氰基、卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、或卤代烷氧基取代的芳烷基或芳烷氧基，R4代表氨基、烷基、卤烷基或环烷基，R5代表氢、烷基或卤烷基，R6代表氢或烷基，以及R7代表氢、烷基、烷基羰基、烷氧羰基、烷氨羰基、二烷氨羰基或烷基磺酰，或R6和R7合在一起代表链烷二基或亚烷基亚氨基、环烷基亚烷基亚氨基或芳基亚烷基亚氨基。
如果让通式(II) (式中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有上述的含义)的尿嘧啶与氨反应，就可制得通式(I)的新的取代的二氮杂环己烷二(硫)酮，如有必要，反应可在稀释剂存在下进行，而且如有必要，可按常规方法让这样制得的式(I)(式中R6和R7代表氢)化合物与烷基化、酰基化或磺酰化试剂反应。
通式(I)的新的取代的二氮杂环己烷二(硫)酮具有强的选择性除草活性。
在定义中，饱和或不饱和烃链，例如烷基、链烷二基、链烯基或炔基--也包括与杂原子结合的基团，如烷氧基、烷硫基或烷氨基-在每种情况下均指直链或支链。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，尤其氟或氯。
本发明优选地涉及如下定义的式(I)化合物，其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、氰基、硝基、氟、氯或溴，或代表可任选地被氟和/或氯取代的在每种情况下含有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，R2代表氢、氰基、硝基、硫代氨基甲酰、氟、氯或溴，或代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的在每种情况下含有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，R3代表下面的基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4，其中A4代表氢、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基磺酰或苯基磺酰，A1还代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的C1-C6链烷二基、C2-C6链烯二基、C2-C6氮杂链烯二基、C2-C6链炔二基、C3-C6环烷二基、C3-C6环烯二基或亚苯基，A2代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基磺酰或苯基磺酰，A2还代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的C1-C6链烷二基、C2-C6链烯二基、C2-C6氮杂链烯二基、C2-C6链炔二基、C3-C6环烷二基、C3-C6环烯二基或亚苯基，A3代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰、硫代氨基甲酰、磺基、氯磺酰或卤素，或代表在每种情况下可任选地被卤素或C1-C4烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氨基、二烷氨基、烷氧羰基或二烷氧(硫)基磷酰，在每种情况下烷基中含有1-6个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氨基、亚烷氨基、链烯氧羰基、链炔基、链炔氧基、链炔氨基或链炔氧羰基，在每种情况下链烯基、亚烷基或链炔基中含有2-6个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被卤素、氰基、羧基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧羰基取代的环烷基、环烷氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷氧羰基或环烷基烷氧羰基，在每种情况下环烷基中含有3-6个碳原子，烷基(如有的话)中含有1-4个碳原子，或代表在各种情况下可任选地被硝基、氰基、羧基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和/或C1-C4烷氧羰基取代的苯基、苯氧基、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷氧基、苯氧羰基或苯基-C1-C4烷氧羰基、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、(在每种情况下任选地完全或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基-C1-C4烷基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基-C1-C4烷基、噁唑基-C1-C4烷基、异噁唑-C1-C4烷基、噻唑-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基、吡唑基甲氧基或呋喃基甲氧基，或代表全氢化吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，或者基团R2和R3合在一起代表下列基团之一-Q3-CQ4-Q5-，-Q3-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-，-Q3-C(R8)＝C(R8)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-，-N(R10)-C(R8，R9)-CQ4-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-，-O3-CQ4-N-(R10)-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝N-N(R10)-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-N(R10)-，其中Q3、Q4和Q5可以相同或不同，在每种情况下代表氧或硫，
R8和R9可以相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基，或合在一起代表C2-C5-链烷二基，R10代表氢或羟基，或代表可任选地被氰基、氟、氯、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧羰基取代的烷基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基磺酰，在每种情况下烷基中含有1-6个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的在每种情况下含2-6个碳原子的链烯基或链炔基，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代的环烷基或环烷基烷基，在每种情况下环烷基中含有3-6个碳原子，烷基(如有的话)中含有1-3个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的在每种情况下含至多6个碳原子的烷氧基或链烯氧基，或代表在每种情况下可任选地被氰基、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苄基或苄氧基，R4代表氨基，或代表可任选地被氟和/或氯取代的含1-4个碳原子的烷基，或代表含3-6个碳原子的环烷基，R5代表氢，或代表可任选地被氟和/或氯取代的含1-4个碳原子的烷基，R6代表氢或含1-4个碳原子的烷基，R7代表氢或代表烷基、烷基羰基、烷氧羰基、烷氨羰基、二烷氨羰基或烷基磺酰，在每种情况下烷基中含有1-4个碳原子，或者R6和R7合在一起代表含2-6个碳原子的链烷二基，或亚烷基亚氨基、环烷基亚烷基亚氨基或芳基亚烷基亚氨基基团，在每种情况下亚烷基部分含有至多6个碳原子，环烷基部分(如有的话)含5或6个碳原子，或芳基部分(如有的话)含6或10个碳原子。
本发明特别涉及如下定义的式(I)化合物，其中Q1代表氧，Q2代表氧，R1代表氢、氟或氯，R2代表氰基、氯、溴、甲基或三氟甲基，R3代表下面的基团
-A1-A2-A3其中A1代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-、或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲磺酰或乙磺酰，A1还代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、乙烯-1，2-二基、丙烯-1，2-二基、丙烯-13-二基、乙炔-1，2-二基、丙炔-1，2-二基或丙炔-1，3-二基，A2代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-、或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲磺酰、乙磺酰、正或异丙磺酰或苯磺酰，A2还代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、乙烯-1，2-二基、丙烯-1，2-二基、丙烯-1 ，3-二基、乙炔-1，2-二基、丙炔-1，2-二基或丙炔-1，3-二基，A3代表氢、羟基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲酰、磺基、氟、氯或溴，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，正-、异-、仲-或叔戊基，甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基，正-、异-、仲-或叔戊氧基，甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基，正-、异-、仲-或叔丁硫基，甲基亚磺酰、乙基亚磺酰、正或异丙基亚磺酰、甲磺酰、乙磺酰、正或异丙磺酰、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基，正-、异-、仲-或叔丁氨基，二甲氨基、二乙氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基、二甲氧基磷酰、二乙氧基磷酰、二丙氧基磷酰或二异丙氧基磷酰，或代表在每种情况下可任选地被氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氨基、丁烯氨基、亚丙基氨基、亚丁基氨基、丙烯氧羰基、丁烯氧羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氨基、丁炔氨基、丙炔氧羰基或丁炔氧羰基、或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙甲基、环丁甲基、环戊甲基、环己甲基、环丙甲氧基、环丁甲氧基、环戊甲氧基、环己甲氧基、亚环戊基氨基、亚环己基氨基、环戊氧羰基、环己氧羰基、环戊基甲氧羰基或环己基甲氧羰基，或代表在各种情况下可任选地被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧羰基和/或乙氧羰基取代的苯基、苯氧基、苄基、苯乙基苄氧基、苯氧羰基、苄氧羰基、氧杂环丁烷基、(在每种情况下任选地完全或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、噁唑基甲基、异噁唑甲基、噻唑甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，或者基团R2和R3合在一起代表下列基团之一-Q3-CQ4-Q5-，-Q3-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-，-Q3-C(R8)＝C(R8)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-，-N(R10)-C(R8，R9)-CQ4-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-，-O3-CQ4-N-(R10)-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝N-N(R10)-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-N(R10)-，其中Q3、Q4和Q5可以相同或不同，在每种情况下代表氧或硫，R8和R9可以相同或不同，各自代表氢、氟、氯、甲基或乙基，或合在一起代表乙烷-1，2-二基(二亚甲基)，和R10代表氢或羟基，或代表可任选地被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、乙酰基、丙酰基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的甲基、乙基、
正或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙甲基、环丁甲基、环戊甲基或环己甲基，或代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，正-、异-或仲丁氧基，丙烯氧基或丁烯氧基，或代表在每种情况下可任选地被氰基、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苄基或苄氧基，R4代表氨基、甲基、乙基、正或异丙基或环丙基，R5代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R6代表氢、甲基或乙基，及R7代表氢、甲基、乙基、乙酰基、丙酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰或乙磺酰。
上面所列出的各基团的定义，无论是一般的定义还是在优选范围内提到的定义，二者均适用于式(I)的最终产物，因而也适用于制备时所需的具体原料或中间产物。各基团的这些定义可以根据需要互相组合，也就是说，也在优选化合物所述范围之间。
本发明式(I)化合物的例子列于下面各组中。
第1组 在该通式中，R1、R2和R3具有下列表中所给出的含义。实例号R1R2R31 F F F2 F Cl F3 F Cl Cl实例号R1R2R34 Cl F F5 F CNF6 F CNCl7 F CNBr8 F BrF9 F CNCl10F CH3F11F CF3F12F ClCH313F Cl-N(CH3)SO2C2H514F CN-N(CH3)SO2C2H515Cl Cl-N(CH3)SO2C2H516F CN-NH-COOCH317F ClOH18Cl CNOH19F ClCH(CH3)220F CN-NH-SO2-CH321F Cl-SO2-CH322F CN-SO2-O-CH3实例号R1R2R323F Cl-SO2-NH-CH324F F -COOCH325F CN-CO-NH-CH326Cl Cl-COOCH327Cl CN-COOC2H528F Cl-OC2H529F CN-N(C2H5)SO2C2H530F CN-N(SO2CH3)231F Cl-CO-N(CH3)232F Cl-S-CH2-C≡CH33Cl Cl-S-CH2-C≡CH34F CN-S-CH2-C≡CH35F CN-O-CH(CH3)-C≡CH36F Cl-S-CH2-COOCH337F CN-O-CH2CH2-OCH338F Cl-O(CH2CH2O)2CH339F CN-O-CH2-CH＝CH240F CN-O-CH2-C≡CH41F ClSH实例号R1R2R342F Cl -SCH343F CN -SC2H544F F -S-CH(CH3)245F CN -O-CH2-CF346F Cl -O-CH(CH2F)247F Cl 48F CN 49F CN -NH-SO2C2H550Cl Cl -NH-SO2C2H551Cl CN -NH-SO2C2H552F CN -NH-SO2CH(CH3)253F CN -NH-SO2C4H954F Cl -SO2-NH-C2H555F CN -SO2-N(CH3)256F Cl -SO2-NH-CH(CH3)2实例号R1R2R357F Cl-SCN58F Cl-SO2Cl59F CN-SO2Cl60F Cl-O-CS-N(CH3)261F CN-S-CO-N(CH3)262F Cl-NH-P(O)(OCH3)263F CN-NH-P(O)(OC2H5)264F CN-COOCH(CH3)265F Cl-CO-NH-C2H566F Cl-NH-COCH(CH3)267F CN-NH-CO-C(CH3)368F Cl-NH-CO-NH269F Cl-NH-CO-NHCH370F CN-NH-CO-N(CH3)271F CN-N(COCH3)272F Cl-NH-COCH(CH3)Cl73F CN-S-CH2-CH＝CH274Cl Cl-S-CH2-CH＝CH275F Cl-S-CH(CH3)C≡CH实例号R1R2R376FCN-S-CH(CH3)COOC2H577FCl-S(O)-CH378FCN 79FCN 80FCl 81FCN 82FCN 83FCl 实例号R1R2R384F CN-O-CH2-CN85F CN-O-SO2CH386F CN-OCH2-CH(Cl)＝CH287F CN-O-CH2-COOCH388F CN-O-CHF289F Cl-OCOOCH2CH2Cl9OF Cl-OCH2P(O)(OC2H5)291Cl CN-OCH(CH3)P(O)(OC2H5)292F Cl-OCH2P(O)(OCH3)293F CN-O-N＝C(CH3)294F CN-O-N(C2H5)295F CN-NH-OCH(CH3)296F CN 97F Cl 98Cl Cl 实例号R1R2R399F CN 10O F Cl 101 F CN 102 F Cl 103 F CN-N(C2H5)SO2C2H5104 F CN-N(CH3)SO2CH(CH3)2105 Cl Cl-N(CH3)SO2C2H5106 Cl Cl-N(CH3)SO2C4H91O7 H CN-N(CH3)SO2C2H5108 F CN-N(CH3)SO2CH3109 F CN-N(SO2C2H5)2实例号R1R2R3110 F CN-N(SO2CH3)SO2C2H5111 F CN 112 F CN-N(CH3)2113 F ClNH2114 Cl ClNH2115 Cl Cl-OCH(CH3)2116 F CN-OCH(CH3)2117 F CN 118 Cl Cl 119 F CN-O-CH2-COOC2H5120 F CN-S-CH2-COOCH3121 F CN-S-CH2-COOC2H5122 Cl Cl-S-CH2-COOC2H5实例号 R1R2R3123 F CN -CH2-CH(Cl)COOCH3124 F CN -CH2-CH(Cl)COOC2H5125 F CN -CH2-CH(Cl)CONHC2H5126 ClCl -CH2-CH(Cl)CONHC2H5127 ClCl 128 F CN 129 F -O-CO-N(CH3)-13O F -S-CO-N(CH3)-131 H-O-CH2-CO-N(CH3)-132 F-O-CH2-CO-N(CH3)-133 H-O-CH2-O-134 F-O-CH2-O-135 H-O-CF2-O-136 F-O-CF2-O-137 H-O-CH2CH2-O-实例号 R1R2R3138F -O-CH2CH2-O-139H -O-CF2CF2-O-140F -O-CF2CF2-O-141H -O-C(CH3)2-O-142F -O-C(CH3)2-O-143F -O-CH2-CO-N(OCH3)-144F -O-CH2-CO-N(CH2-CH＝CH2)-145F 146F Cl147F CN148F Cl COOH149F CN COOH实例号R1R2R3150 FCl-COOCH(CH3)2151 FCN-COOCH(CH3)2152 HCl-COOCH(CH3)2153 FCl 154 FCN 155 HCl 第2组
在该通式中，R1、R2和R3具有，例如，上面第1组中所给出的含义。
第3组 在该通式中，R1、R2和R3具有，例如，上面第1组中所给出的含义。
第4组 在该通式中，R1、R2和R3具有，例如，上面第1组中所给出的含义。
第5组 在该通式中，R1、R2和R3具有，例如，上面第1组中所给出的含义。
第6组 在该通式中，R1、R2和R3具有，例如，上面第1组中所给出的含义。
例如，如果用1-(2，4-二氯-5-甲氧基-苯基)-3，6-二氢化-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和氨作为原料，则按照本发明方法的反应过程可用下面的反应式描述 通式(II)给出了按照本发明制备通式(I)化合物的方法中用作原料的脲嘧啶的一般定义。在式(II)中，R1、R2、R3、R4和R5较好或特别具有上面在描述通式(I)的化合物时已经提到的作为R1、R2、R3、R4和R5的优选的或特别优选的那些定义。
通式(II)的起始物质是已知的和/或可用已知方法制备(参见US-P 5084084、US-P 5127935、US-P 5154755、US-P 5169430、DE-A 4327743(1993年8月18日)制备实例)。
通式(II)的起始物质可按下列反应式制备 在通式(II)、(III)和(IV)中，在每种情况下其中R1代表氟或氯，R2代表氰基或甲基，及R3代表氨基或硝基的那些化合物是不能从文献中得知的，因此，本发明也涉及这些新的物质。
这里也可以用式(VI)的化合物代替式(III)的化合物，其结果是一样的
其中R1、R2和R3的定义同上，R代表烷基(尤其甲基或乙基)、芳基(尤其苯基)或芳烷基(尤其苄基)。
可用于实施本发明方法的稀释剂是常用的有机溶剂。这些溶剂包括，特别是任选卤化的脂族、脂环族或芳族烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如二乙基醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基或二乙基醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基·异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或苄腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；和醇类，如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚或二甘醇单乙基醚、其与水或纯水的混合物。
在实施本发明的方法时，反应温度可以在很大范围内变化。该反应一般在-100℃-+40℃之间的温度进行，优选在-80℃-+20℃之间的温度进行，更优选在-60℃-0℃之间的温度进行。本发明的方法一般在常压下进行。但是，也可以在增压或减压下进行，通常在0.1巴-10巴之间的压力下进行。
对实施本发明的方法而言，所需具体起始物质的用量一般为大约等摩尔量。但是，所使用的这两种具体组分之一也可以较大过量使用。该反应通常在适当的稀释剂中进行，且反应混合物要在具体要求的温度下搅拌若干小时。本发明方法的后处理在每情况下均可按常规方法进行(参见制备实例)。
按照本发明的活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、阔叶植物毁灭剂，尤其可用作除草剂。所谓杂草，在最广泛的意义上，要理解成生长在不希望其出现的位置上的一切植物。按照本发明的物质是否起到灭生性除草剂或选择性除草剂的作用，基本上取决于用量。
按照本发明的活性化合物的使用可涉及诸如下列植物以下各属双子叶杂草芸苔属、独行菜属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝菊属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、番诸属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、蔊菜属、水松叶属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛莨属和蒲公英属。
以下各属双子叶栽培作物棉属、大豆属、甜菜属、胡罗卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、番薯属、巢菜属、菸草属、番茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属。
以下各属单子叶杂草稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、蜀黍属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈姑属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、翦股颖属、看麦娘属和野豚鼠草属(Apera)。
以下各属单子叶栽培作物稻属、玉蜀黍属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、蜀黍属、黍属、甘庶属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，按照本发明的活性化合物的用途绝不仅限于以上各属，而且也以同样的方式扩展到其它植物。
因浓度而异，这类化合物适合于诸如工业场地和铁路线上以及有或无树林的道路和广场上的灭生性除草。同样，这类化合物也可用于多年生栽培植物如森林、装饰性园林、果树园、葡萄园、桔园、坚果园、香蕉园、咖啡园、茶园、橡胶园、油棕园、可可园、软果园和酒花田除草，草坪、草地和牧场除草，以及一年生栽培植物的选择性除草。
本发明通式(I)的化合物尤其适用于采用发芽前和发芽后的方法选择性清除单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
这些活性化合物可以配成常用制剂，例如溶液、乳液、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液-乳液浓制剂、浸渍了活性化合物的天然材料和合成材料、及包入聚合物材料中的甚微细胶囊。
这些制剂是用已知方法生产的，例如将活性化合物与增充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。
在使用水作为增充剂的情况下，有机溶剂等也可以用作助溶剂。适用的液体溶剂主要有芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或链烷烃，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇类如丁醇或二醇；及其醚类和酯类；酮类如丙酮、甲基·乙基酮、甲基·异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适用的固体载体有例如铵盐和磨碎的天然无机物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、美国活性白土、蒙脱土或硅藻土，及磨碎的合成无机物，如高分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体有例如粉碎并分级的天然矿石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料如锯末、椰子壳、玉米芯和烟草杆的颗粒；适用的乳化剂和/或泡沫形成剂有例如非离子型和阴离子型乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；适用的分散剂有例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在这些制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素及粉末、颗粒或胶乳等形式的天然与合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。进一步可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，诸如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，诸如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，及痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐类。
这些制剂一般含有0.1％-95％(重量)活性化合物，较好是0.5％-90％。
为了控制杂草，按照本发明的活性化合物(原药或其制剂形式)也可与已知的除草剂(成品制剂或可能的罐混物)形成混合物再使用。
用于这类混合物的可能成分是已知的除草剂，例如酰替苯胺类，如二氟酚(diflufenican)和敌稗；芳基羧酸类，如二氯吡啶甲酸、麦草畏和毒莠定；芳氧基链烷酸类，如2，4-D(2，4-滴)、2，4-DB(2，4-滴丁酸)、2，4-DP(2，4-滴丙酸)、氟氧吡啶(fluroxypyr)、MCPA(2甲4氯)、MCPP(2甲4氯丙酸)和木草畏(triclopyr)、芳氧基-苯氧基链烷酸酯，如禾草灵(diclofop-methyl)、乙基酚丙酸(fenoxaprop-ethyl)、禾草枯(fluazifop-butyl)、甲基海酚丙(haloxyfop-methyl)和2-[4-([6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸乙酯(quizalofop-ethyl)、azinone类，例如5-氨基-4-氯-2-苯基哒嗪-3(2H)-酮(Chloridazon)和哒草灭；氨基甲酸酯类，例如氯苯胺灵、异苯敌、苯敌草和苯胺灵、氯乙酰替苯胺类，例如草不绿、灭草胺、去草胺、甲吡唑安(metazachlor)、甲代隆、氯苯胺和毒草胺；二硝基苯胺类，例如黄草消、芽草平和氟乐灵；二苯醚类，例如氟草灭、治草醚、氯硝醚(X-52)、氯硝酚纳、氟糖酚(fluoroglycofen)、虎威、halosafen、乳酚(lactofen)、除草醚和氟草胺；脲类，例如绿麦隆、Cumyluron(JC-940)、敌草隆、草香隆、伏草隆、异丙隆、利谷隆和噻唑隆；羟胺类，例如枯杀达、乙氧定(clethodim)、环氧定(cycloxydim)、禾莠净和烷氧定(tralkoxvdim)；咪唑啉酮类，例如咪唑乙畏(imazethapyr)、咪唑甲苯(imazamethabenz)、咪唑吡啶(imazapyr)、和咪唑喹啉(imazaquin)；腈类，例如溴苯腈、敌草腈和碘苯腈；氧乙酰胺类，例如mefenacet；磺酰脲类，例如AC-014(AC-322140)、(氨基磺隆)(amidosulfuron)、甲基苯磺隆(bensulfuron-methyl)、乙基氯默隆(chlorimuron-ethyl)、阔草脲、cinosulfuron、DPX-47、HOE-404、imazosulfuron、甲基甲磺隆(metsulfuron-methyl)、nicosulfuron、primisulfuron、乙基吡唑杀隆(pyrazosulfuron-ethyl)、甲基西酚杀隆(thifensulfuron-methyl)、三硫隆(triasulfuron)和甲基三苯隆(tribenuron-methyl)；硫代氨基甲酸酯类，例如苏达灭、草灭特、燕麦敌、dimepiperate、扑草灭、esprocarb、草达灭、扑硫威(prosulfocarb)、杀草丹和野麦畏；三嗪类，例如阿特拉津、草净津、戊草津、扑草净、西玛津、西草净、去草净和特丁津(terbutylazine)；三嗪酮类，例如敌草灵(hexazinone)、灭它通(metamitron)和赛克津；及其它除草剂，例如氨基三唑、benfuresate、地散磷、噻草平、benzofenap、bromobutide、草胺磷、cafenstrole(CH-900)、辛甲灵(cinmethylin)、氯马腙(clomazone)、clomeprop、氯吡啶(clopyralid)、DEH-112、燕麦清(difenzoquat)、dimethenamid、dithiopyr、草定完、flumetsulam、卤吡咯酮(fluorochloridone)、glufosinate、草甘膦、甲基胺草磷、anilofos、etobenzanid(HW-52)、异噁苯(isoxaben)、KPP-314、KUH-833、KUH-911、KUH-920、MK-243、naproamlide、NSK-850、噁草灵、piperophos、敌稗、pyrazolate、pyrazoxyfen、pyributicarb、草利达(pyridate)、quinchlorac、quinmerac、sulphosate和2-(3，5-二氯(苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)环氧乙烷(tridiphane)。
与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂及土壤结构改良剂的混合物也可以使用。
这些活性化合物可以原药形式、其制剂形式、或通过进一步稀释而从其制备的使用形式例如可直接使用的溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂加以使用，它们是以浇水、喷雾、雾化或喷洒等习用方式使用的。
按照本发明的活性化合物既可以在植物发芽前也可以植物发芽后施用，它们也可以在播种前混入土壤中。
活性化合物的用量可以在一个很大的范围内变化。这基本上取决于预期效果的性质。一般地说，用量是每公顷土壤表面为10克-10千克活性化合物，较好是50克-5千克/公顷。
以下实例说明本发明活性化合物的制备方法和用途。
制备实例实例1 在搅拌下在-60℃的0.80g(2.4mmo1)1-(4-氰基-2，5-二氟-苯基)-3，6-二氢化-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和20ml四氢呋喃的混合物中通入氨气10分钟。让混合物升至室温(约20℃)过夜(约15小时)，同时进行搅拌，然后用乙醚稀释至2倍体积，所得溶液用5％磷酸二氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥，然后过滤。在水泵真空下小心地将滤液中的溶剂蒸出。
得到0.70g(理论的93％)1-(4-氰基-2，5-二氟-苯基)-4-氨基-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1，3-二氮杂环己烷晶状残留物，熔点115℃。
下面表1中所列的式(I)化合物，例如，也可以按照本发明制备方法的一般说明用类似于实例1的方法制备。
表1式(I)化合物的实例实例号R1R2R3R4R5R6R7物理数据2 FCNN(CH3)SO2C2H5CH3CF3H H1H-NMR(DMSO-D6，δ)8，17ppm3 FCNNHSO2C2H5CH3CF3H H熔点82℃4 FCNN(CH3)SO2CH3CH3CF3H H熔点108℃5 FCNNHSO2CH3CH3CF3H H熔点221℃6 FCNOCH3CH3CF3H H7 FCNSCH3CH3CF3H H8 FCNSO2CH3CH3CF3H H9 FClSO2NHCH3CH3CH3H H10HClO-CH2C≡CH CHF2CF3H H实例号R1R2R3R4R5R6R7物理数据11 F CN CH3CF3H H12 F ClNHCO2CH3NH2CF3H CO2CH313 F ClCHO CH3CF3H H14 F CNCO2CH3CH2CH3CF3H COCH315 H ClCH＝CH-CO2C2H5 CF3H SO2CH316 H Cl CH3CH3H H17 F ClO-CH2CO2CH3CH3CF3-(CH2)4-18 F Br CH3H CH3CH3实例号R1R2R3R4R5R6R7物理数据19 F Cl-NH-CH2-COOC2H5CH3CF3H CH320 F ClCH3CF3H H21 F Cl CH3C2F5H H22 F Cl CH3CF3H CH323 F Cl CH3CF3H H24 F ClOH CH3CF3H H25 F ClSH CH3CF3H H26 H ClOH CH3CF3H H实例号 R1R2R3R4R5R6R7物理数据27H ClSH CH3CF3HH28H ClNH2CH3CF3HH29H CNNH2CH3CF3HH30F ClCH2-Br CH3CF3HH31H ClCH2-Br CH3C2F5HH32H CNCOOC2H5C2H5CF3HH33F ClBr CH3CF3CH3CH334F NO2OCH3CH3CF3HH35F NH2OCH3CH3CF3HH36F OHSCH2COOC2H5C2H5CH3HH37F OCH3NHSO2CH3CH3CF3HH38H CSNH2NHSO2CH3CH3CF3HH实例号 R1R2R3R4R5R6R7物理数据39F CSNH2NHSO2CH3CH3CF3HH40F CSNH2NHSO2C2H5CH3CF3HH41F CSNH2NHSO2C3H7CH3CF3HH42F CSNH2NHSO2i-C3H7CH3CF3HH43F CSNH2NHSO2C4H9CH3CF3HH44F CSNH2 CH3CF3HH45F F O-CH2-CH＝CH2C2H5CF3HH46F CF3OCH3CH3CH3CH3CH347F CN NHSO2CH3CHF2CH3HH48F CN NHSO2C2H5CHF2CF3HH49H Cl -P(O)OCH3)2CH3CH3HH实例号 R1R2R3R4R5R6R7物理数据50ClClNHSO2CH3CH3CF3HH51ClCNNHSO2C3H7CH3CF3HH52CNCNNHSO2C2H5CH3CF3HCH352F Cl OCH3CH3CF3 53F Cl HCH3CF3HH熔点107℃54F Cl SO2NH2CH3CF3HH熔点75℃55F CNNHSO2C3H7-n CH3CF3HH熔点53℃56F CNNHSO2CH(CH3)2CH3CF3HH熔点219℃57F CN HCH3CF3HH熔点160℃58F ClN(SO2C2H5)2CH3CF3HH熔点57℃59F F NO2CH3CF3HH实例号 R1R2R3R4R5R6R7物理数据60F CNNO2CH3CF3HH61CNF NO2CH3CF3HH62F ClNO2CH3CF3HH63ClClNO2CH3CF3HH64F ClNH2CH3CF3HH65F CNNH2CH3CF3HH66F Cl -NH-SO2-C2H5CH3CF3HH67F Cl -NH-SO2-CH(CH3)2CH3CF3HH68F Cl -NH-SO2-CH3CH3CF3HH69F Cl -NH-SO2-C3H7-nCH3CF3HH式II的起始物质实例(II-1) 先将1.8g(10mmol)3-氨基-4，4，4-三氟-巴豆酸乙酯加入到30ml二甲基甲酰胺和2ml甲苯中，然后在0℃-5℃加入0.3g(10mmol)氢化钠(80％浓度)。将该混合物在0℃-5℃搅拌30分钟。待混合物冷却至-70℃后加入溶于10ml甲苯中的0.9g(5mmol)异氰酸4-氰基-2，5-二氟-苯基酯，并将该混合物在-60℃～-70℃搅拌150分钟。撤去冷却浴后加入2ml乙酸。然后用水将该混合物稀释至2倍体积，再用乙酸乙酯萃取。将有机相浓缩，残留物用二异丙醚结晶。
得到1.1g(理论的69％)1-(4-氰基-2，5-二氟-苯基)-3，6-二氢化-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点194℃。
实例(II-2) 将0.83g(3mmol)1-(4-氰基-2，5-二氟-苯基)-3，6-二氢化-2，6-二氧代-3，4-二甲基-1(2H)-嘧啶、0.32g(3mmol)氨基甲磺酰、0.6g碳酸钾和10ml二甲基亚砜在120℃加热10分钟。冷却后将该混合物倒入到冰水中，用2N盐酸酸化。然后用乙酸乙酯萃取，有机相用水洗涤、用硫酸钠干燥、过滤。在水泵真空下小心地将滤液中的溶剂蒸出。
得到0.8g(理论的76％)1-(4-氰基-2-氟-5-甲磺酰氨基)-3，6-二氢化-2，6-二氧代-3，4-二甲基-1(2H)-嘧啶晶状残留物(熔点＞250℃)。
用途实例实例A发芽后试验溶剂5重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为了制备适当的活性化合物制剂，可将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，然后用水将所得浓缩物稀释至所需浓度。
用活性化合物制剂喷洒已长至5-15cm高的试验植物，以施加每单位面积所要求的活性化合物的特定量。喷洒液浓度应这样来选择使每公顷所需活性化合物的特定量配入2,000升水中进行喷洒。经过3周后，评定对植物的损害程度，用与未处理对照植物的发育比较的损害％表示。
指数表示0％＝没有作用(像未处理对照植物一样)100％＝全部毁灭例如，在本试验中，按照制备实例1的化合物表现出，当施用量仅为60g/公顷时，对庄稼植物而言，其耐药力良好，例如大麦(10％)而对杂草则具有很强的作用，例如黍属(90％)、苘麻属(100％)、苋属(100％)、豚草属(100％)、藜属(100％)、曼陀罗属(100％)和茄属(100％)。
实例B发芽前试验溶剂5重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为了制备适当的活性化合物制剂，可将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，加入所述量的乳化剂，然后用水将所得浓缩物稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播种在一般土壤中，24小时后浇灌活性化合物制剂。有利的是使每单位面积的水量保持恒定。制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积所施用的活性化合物的量才是决定性因素。经过3周后，评定对植物的损害程度，用与未处理对照植物的发育比较的损害％表示。
指数表示0％＝没有作用(像未处理对照植物一样)100％＝全部毁灭例如，在本试验中，按照制备实例1的化合物表现出，当施用量仅为30克/公顷时，对庄稼植物而言，其耐药力良好，例如玉米(0％)，而对杂草则具有很强的作用，例如马唐属(95％)、苘麻属(100％)、藜属(100％)、曼陀罗属(100％)、牛膝菊属(100％)、母菊属(100％)和茄属(100％)。
权利要求
1.通式(I)的二氮杂环己烷二(硫)酮 其特征在于Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、氰基、硝基或卤素，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的烷基或烷氧基，R2代表氢、氰基、硝基、硫代氨基甲酰或卤素，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的烷基或烷氧基，R3代表下面的基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、烷基、烷氧基、芳基、烷基磺酰或芳基磺酰，A1还代表在每种情况下任选取代的链烷二基、链烯二基、氮杂链烯二基、链炔二基、环烷二基、环烯二基或芳烃二基，A2代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4-，其中A4代表氢、烷基、芳基、烷基羰基、烷基磺酰或芳基磺酰，A2还代表在每种情况下任选取代的链烷二基、链烯二基、氮杂链烯二基、链炔二基、环烷二基、环烯二基或芳烃二基，A3代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰、硫代氨基甲酰、磺基、氯磺酰或卤素，或代表在每种情况下任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氨基、二烷氨基、烷氧羰基、二烷氧(硫)基磷酰、链烯基、链烯氧基、链烯氨基、亚烷氨基、链烯氧羰基、链炔基、链炔氧基、链炔氨基、链炔氧羰基、环烷基、环烷氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷氨基、环烷氧羰基、环烷基烷氧羰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳氧羰基、芳烷氧羰基、杂环基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷氧羰基，或者基团R2和R3合在一起代表下列基团之一-Q3-CQ4-Q5，-Q3-C(R8，R9)-Q5，-C(R8，R9)-Q3-CQ4，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-Q5，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4，-Q3-C(R8)＝C(R8)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4，-Q3-C(R8，R9)-CQ4，-N(R10)-C(R8，R9)-CQ4，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-，-O3-CQ4-N-(R10)-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝N-N(R10)-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-N(R10)-，其中Q3、Q4和Q5可以相同或不同，在每种情况下代表氧或硫，R8和R9可以相同或不同，各自代表氢、卤素或烷基，或合在一起代表链烷二基，R10代表氢或羟基，或代表可任选地被氰基、卤素、烷氧基、烷基羰基或烷氧羰基取代的烷基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基磺酰，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的链烯基或链炔基，或代表在每种情况下可任选地被卤素或烷基取代的环烷基或环烷基烷基，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的烷氧基或链烯氧基，或代表在每种情况下可任选地被氰基、卤素、烷基、卤烷基、烷氧基、或卤代烷氧基取代的芳烷基或芳烷氧基，R4代表氨基、烷基、卤烷基或环烷基，R5代表氢、烷基或卤烷基，R6代表氢或烷基，以及R7代表氢、烷基、烷基羰基、烷氧羰基、烷氨羰基、二烷氨羰基或烷基磺酰，或R6和R7合在一起代表链烷二基或亚烷基亚氨基、环烷基亚烷基亚氨基或芳基亚烷基亚氨基。
2.按照权利要求1的通式(I)的二氮杂环己烷二(硫)酮，其特征在于Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、氰基、硝基、氟、氯或溴，或代表可任选地被氟和/或氯取代的在每种情况下含有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，R2代表氢、氰基、硝基、硫代氨基甲酰、氟、氯或溴，或代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的在每种情况下含有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，R3代表下面的基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4，其中A4代表氢、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基磺酰或苯基磺酰，A1还代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的C1-C6链烷二基、C2-C6链烯二基、C2-C6氮杂链烯二基、C2-C6链炔二基、C3-C6环烷二基、C3-C6环烯二基或亚苯基，A2代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-A4，其中A4代表氢、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、C1-C4烷基磺酰或苯基磺酰，A2还代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的C1-C6链烷二基、C2-C6链烯二基、C2-C6氮杂链烯二基、C2-C6链炔二基、C3-C6环烷二基、C3-C6环烯二基或亚苯基，A3代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰、硫代氨基甲酰、磺基、氯磺酰或卤素，或代表在每种情况下可任选地被卤素或C1-C4烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氨基、二烷氨基、烷氧羰基或二烷氧(硫)基磷酰，在每种情况下烷基中含有1-6个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被卤素取代的链烯基、链烯氧基、链烯氨基、亚烷氨基、链烯氧羰基、链炔基、链炔氧基、链炔氨基或链炔氧羰基，在每种情况下链烯基、亚烷基或链炔基中含有2-6个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被卤素、氰基、羧基、C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧羰基取代的环烷基、环烷氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷氧羰基或环烷基烷氧羰基，在每种情况下环烷基中含有3-6个碳原子，烷基(如有的话)中含有1-4个碳原子，或代表在各种情况下可任选地被硝基、氰基、羧基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和/或C1-C4烷氧羰基取代的苯基、苯氧基、苯基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷氧基、苯氧羰基或苯基-C1-C4烷氧羰基、氧杂环丁烷基(oxetanyl)、(在每种情况下任选地完全或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基-C1-C4烷基、呋喃基-C1-C4烷基、噻吩基-C1-C4烷基、噁唑基-C1-C4烷基、异噁唑-C1-C4烷基、噻唑-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基、吡唑基甲氧基或呋喃基甲氧基，或代表全氢化吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，或者基团R2和R3合在一起代表下列基团之一-Q3-CQ4-Q5-，-Q3-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-，-Q3-C(R8)＝C(R8)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-，-N(R10)-C(R8，R9)-CQ4，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-，-O3-CQ4-N-(R10)-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝N-N(R10)-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-N(R10)-，其中Q3、Q4和Q5可以相同或不同，在每种情况下代表氧或硫，R8和R9可以相同或不同，各自代表氢、氟、氯、溴或C1-C4烷基，或合在一起代表C2-C5-链烷二基，R10代表氢或羟基，或代表可任选地被氰基、氟、氯、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧羰基取代的烷基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基磺酰，在每种情况下烷基中含有1-6个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的在每种情况下含2-6个碳原子的链烯基或链炔基，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、溴或C1-C4-烷基取代的环烷基或环烷基烷基，在每种情况下环烷基中含有3-6个碳原子，烷基(如有的话)中含有1-3个碳原子，或代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的在每种情况下含至多6个碳原子的烷氧基或链烯氧基，或代表在每种情况下可任选地被氰基、氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苄基或苄氧基，R4代表氨基，或代表可任选地被氟和/或氯取代的含1-4个碳原子的烷基，或代表含3-6个碳原子的环烷基，R5代表氢，或代表可任选地被氟和/或氯取代的含1-4个碳原子的烷基，R6代表氢或含1-4个碳原子的烷基，R7代表氢或代表烷基、烷基羰基、烷氧羰基、烷氨羰基、二烷氨羰基或烷基磺酰，在每种情况下烷基中含有1-4个碳原子，或者R6和R7合在一起代表含2-6个碳原子的链烷二基，或亚烷基亚氨基、环烷基亚烷基亚氨基或芳基亚烷基亚氨基基团，在每种情况下亚烷基部分含有至多6个碳原子，环烷基部分(如有的话)含5或6个碳原子，或芳基部分(如有的话)含6或10个碳原子。
3.按照权利要求1的通式(I)的二氮杂环己烷二(硫)酮，其特征在于Q1代表氧，Q2代表氧，R1代表氢、氟或氯，R2代表氰基、氯、溴、甲基或三氟甲基，R3代表下面的基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-、或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲磺酰或乙磺酰，A1还代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、乙烯-1，2-二基、丙烯-1，2-二基、丙烯-1，3-二基、乙炔-1，2-二基、丙炔-1，2-二基或丙炔-1，3-二基，A2代表单键，或代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-、或基团-N-A4-，其中A4代表氢、羟基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲磺酰、乙磺酰、正或异丙磺酰或苯磺酰，A2还代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基、丙烷-1，3-二基、乙烯-1，2-二基、丙烯-1，2-二基、丙烯-1，3-二基、乙炔-1，2-二基、丙炔-1，2-二基或丙炔-1，3-二基，A3代表氢、羟基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲酰、磺基、氟、氯或溴，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，正-、异-、仲-或叔戊基，甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基，正-、异-、仲-或叔戊氧基，甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基，正-、异-、仲-或叔丁硫基，甲基亚磺酰、乙基亚磺酰、正或异丙基亚磺酰、甲磺酰、乙磺酰、正或异丙磺酰、甲氨基、乙氨基、正或异丙氨基，正-、异-、仲-或叔丁氨基，二甲氨基、二乙氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基、二甲氧基磷酰、二乙氧基磷酰、二丙氧基磷酰或二异丙氧基磷酰，或代表在每种情况下可任选地被氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯氨基、丁烯氨基、亚丙基氨基、亚丁基氨基、丙烯氧羰基、丁烯氧羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔氨基、丁炔氨基、丙炔氧羰基或丁炔氧羰基、或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正或异丙基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙甲基、环丁甲基、环戊甲基、环己甲基、环丙甲氧基、环丁甲氧基、环戊甲氧基、环己甲氧基、亚环戊基氨基、亚环己基氨基、环戊氧羰基、环己氧羰基、环戊基甲氧羰基或环己基甲氧羰基，或代表在各种情况下可任选地被硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧羰基和/或乙氧羰基取代的苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、苄氧基、苯氧羰基、苄氧羰基、氧杂环丁烷基、(在每种情况下任选地完全或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、噁唑基甲基、异噁唑甲基、噻唑甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，或者基团R2和R3合在一起代表下列基团之一-Q3-CQ4-Q5-，-Q3-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-，-Q3-C(R8，R9)-C(R8，R9)-Q5-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-，-Q3-C(R8)＝C(R8)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-，-N(R10)-C(R8，R9)-CQ4-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-，-O3-CQ4-N-(R10)-，-Q3-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-Q3-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-N(R10)-，-C(R8，R9)-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-N(R10)-，-C(R8)＝C(R8)-CQ4-N(R10)-，-C(R8，R9)-CQ4-N(R10)-，-N(R10)-C(R8；R9)-CQ4-N(R10)-，-C(R8)＝N-N(R10)-，-Q3-CQ4-C(R8，R9)-N(R10)-，其中Q3、Q4和Q5可以相同或不同，在每种情况下代表氧或硫，R8和R9可以相同或不同，各自代表氢、氟、氯、甲基或乙基，或合在一起代表乙烷-1，2-二基(二亚甲基)，和R10代表氢或羟基，或代表可任选地被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、乙酰基、丙酰基、甲氧羰基或乙氧羰基取代的甲基、乙基、正或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或代表在每种情况下可任选地被氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙甲基、环丁甲基、环戊甲基或环己甲基，或代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，正-、异-或仲丁氧基，丙烯氧基或丁烯氧基，或代表在每种情况下可任选地被氰基、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苄基或苄氧基，R4代表氨基、甲基、乙基、正或异丙基或环丙基，R5代表在每种情况下可任选地被氟和/或氯取代的甲基或乙基，R6代表氢、甲基或乙基，及R7代表氢、甲基、乙基、乙酰基、丙酰基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、二甲氨基羰基、甲磺酰或乙磺酰。
4.通式(I)的新的二氮杂环己烷二(硫)酮的制备方法 其中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7具有权利要求1给出的含义，其特征在于让通式(II)的尿嘧啶 (式中Q1、Q2、R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义)与氨反应，如有必要反应可在稀释剂存在下进行，且如有必要，可让所制得的其中R6和R7代表氢的式(I)化合物与烷基化剂、酰化剂或磺酰化剂按常规方法起反应。
5.消灭不希望的植物的方法，其特征在于让按照权利要求1-4的通式(I)的二氮杂环己烷二(硫)酮作用于不希望的植物上和/或其周围。
6.按照权利要求1-4中的式(I)的二氮杂环己烷二(硫)酮用于消灭不希望的植物的用途。
7.除草组合物的制备方法，其特征在于将按照权利要求1-4的通式(I)的二氮杂环己烷二(硫)酮与增量剂和/或表面活性剂混合。
8.除草组合物，其特征在于该组合物含有至少一种按照权利要求1-4的通式(I)的二氮杂环己烷二(硫)酮。
9.通式(IV)的苯胺衍生物， 其特征在于R1代表氟或氯，R2代表氰基或甲基，R3代表氨基或硝基。
10.通式(III)的化合物， 其特征在于Q2代表氧或硫，R1代表氟或氯，R2代表氰基或甲基，R3代表氨基或硝基。
11.通式(II)的化合物 其特征在于Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氟或溴，R2代表氰基或甲基，R3代表氨基或硝基，R4代表氨基、或代表任选氟和/或氯取代的含1-4个碳原子的烷基，或代表含有3-6个碳原子的环烷基。R5代表氢、或代表任选氟和/或氯取代的含1-4个碳原子的烷基。
全文摘要
公开了通式(I)的新的取代的二氮杂环己烷二(硫)酮，式中Q
文档编号C07D239/58GK1148852SQ95193126
公开日1997年4月30日 申请日期1995年5月5日 优先权日1994年5月18日
发明者M·W·德卢斯, R·安德里, O·沙纳, H·J·桑特尔, M·多林格 申请人:拜尔公司