专利名称：取代的芳族羰基化合物及其衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新颖的取代的芳族羰基化合物及其衍生物，其制备方法和其作为除草剂的应用。
一些具有经氮连接的杂环基基团的取代的芳族羰基化合物是已知的(参见，DE-2102848、DE-2119260、DE-2166456、DE-2342934)。然而，尚未公开这些化合物的除草活性。
因此，本发明提供新颖的通式(Ⅰ)的取代的芳族羰基化合物及其衍生物
其中Q代表氧、硫或亚氨基(NH)，R1代表氢或卤素，R2代表下述基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基或选自下列的基团烷基、烷氧基、芳基、烷基磺酰基和芳基磺酰基，A1还代表选自下列的基团烷二基、烯二基、炔二基、环烷基二基、环烯基二基和芳烃二基，它们各可以任选被取代，A2代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R5-，其中R5代表氢、羟基或选自下列的基团烷基、芳基、烷氧基、烷基磺酰基和芳基磺酰基，A2还代表选自下列的基团烷二基、烯二基、炔二基、环烷基二基、环烯基二基和芳烃二基，它们各可以任选被取代，
A3代表氢、羟基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯磺酰基、卤素，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基、二烷氧(硫)基磷酰基、链烯基、链烯氧基、链烯基氨基、亚烷基氨基、链烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基、炔氧基羰基、环烷基、环烷基氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷基氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、杂环基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷氧基羰基，它们各可以任选被取代，R3代表氢、羟基、巯基、氨基(在此情况下，Q不代表硫)，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基和烷基氨基，它们各可以任选被取代，和Z代表选自下列的单环或双环状饱和或不饱和基团杂环基(除了哌嗪基)、杂环基氨基和杂环基亚氨基，它们各可以任选被取代，除了现有技术化合物5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯和5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯(均由DE-2102848、DE-2119260和DE-2166456已知)和8-氯-3-(2-氯-5-甲氧基-4-甲氧基羰基-苯基)-3,4-二氢-5-甲氧基-喹唑啉-6-羧酸甲酯(由《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]34(1993),1889-1892已知)。
新颖的通式(Ⅰ)的取代的芳族羰基化合物及其衍生物如下获得如果适宜在反应辅助剂存在下，使通式(Ⅱ)的取代的芳族腈
其中
R1、R2和Z各如上所定义与水、硫化氢或氨反应，且所得的通式(Ⅰa)的取代的芳族羧酸或其衍生物
其中Q、R1、R2和Z各如上所定义如果适宜，通过常规方法转化成与通式(Ⅰ)化合物的上述定义一致的取代的芳族羰基化合物或其衍生物。
新颖的通式(Ⅰ)的取代的芳族羰基化合物具有强的除草活性。
在定义中，饱和或不饱和烃链，如烷基、烷二基、链烯基或炔基，也包括与杂原子组合，如烷氧基、烷硫基或烷基氨基的情况，每一种情况下是直链或支链的。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选代表氟、氯或溴，和特别代表氟或氯。
本发明优选提供式(Ⅰ)化合物，其中Q代表氧、硫或亚氨基(NH)，R1代表氢、氟、氯或溴，R2代表下述基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基或选自下列的基团C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、苯基、C1-C4-烷基磺酰基和苯基磺酰基，A1还代表选自下列的基团C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基、C2-C6-炔二基、C3-C6-环烷基二基、C3-C6-环烯基二基和亚苯基，它们各可以任选被氟或氯取代，A2代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R5-，其中R5代表氢、羟基或选自下列的基团C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、苯基、C1-C4-烷基磺酰基和苯基磺酰基，A2还代表选自下列的基团C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基、C2-C6-炔二基、C3-C6-环烷基二基、C3-C6-环烯基二基和亚苯基，它们各可以任选被氟或氯取代，A3代表氢、羟基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯磺酰基、卤素，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基和二烷氧(硫)基磷酰基，它们各在烷基部分具有1至6个碳原子且各可以任选由卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基亚氨基取代，A3还代表选自下列的基团链烯基、链烯氧基、链烯基氨基、亚烷基氨基、链烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基和炔氧基羰基，它们各在链烯基、亚烷基或炔基中具有2至6个碳原子且各任选由卤素取代，A3还代表选自下列的基团环烷基、环烷基氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷基氧基羰基和环烷基烷氧基羰基，它们各在环烷基基团上具有3至6个碳原子和任选在烷基基团上具有1至4个碳原子且各任选由卤素、氰基、羧基、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代，A3还代表各可以任选由硝基、氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代的选自下列的基团苯基、苯氧基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯氧基羰基和苯基-C1-C4-烷氧基羰基，(各任选全部或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基-C1-C4-烷基、呋喃基-C1-C4-烷基、噻吩基-C1-C4-烷基、噁唑基-C1-C4-烷基、异噁唑基-C1-C4-烷基、噻唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R3代表氢、羟基、巯基、氨基(在此情况下，Q不代表硫)，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基和烷基氨基，它们各在烷基上具有1至6个碳原子且各任选由羟基、氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代，和Z代表选自下列的各是单环或二环状饱和或不饱和基团在杂环环系中各具有2至6个碳原子和1至4个氮原子以及还任选含有氧或硫原子和/或任选至多三个选自-CO-、-CS-、-SO-和/或SO2-的基团的杂环基(除了哌嗪基)、杂环基氨基和杂环基亚氨基，它们任选由一或多个选自下列的基团取代硝基、羟基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C6-烷基(它又可以任选由卤素或C1-C4-烷氧基取代)、C2-C6-链烯基和C2-C6-炔基(它们各又可以任选由卤素取代)、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-羰基(它们各又可以任选由卤素或C1-C4-烷氧基取代)、C2-C6-链烯氧基和C2-C6-炔氧基(它们各又可以任选由卤素取代)、C1-C6-烷硫基、C2-C6-链烯硫基和和C2-C6-炔硫基(它们各又可以任选由卤素取代)、C1-C6-烷基氨基和二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基和和C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基(它们各又可以任选由卤素和/或C1-C4-烷基取代)、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基和苯基氨基(它们各又可以任选由硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代)，除了现有技术化合物5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯和5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯(均由DE-2102848、DE-2119260和DE-2166456已知)和8-氯-3-(2-氯-5-甲氧基-4-甲氧基羰基-苯基)-3,4-二氢-5-甲氧基-喹唑啉-6-羧酸甲酯(由《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]34(1993),1889-1892已知)。
本发明特别提供通式(Ⅰ)的化合物，其中Q代表氧、硫或亚氨基(NH)，R1代表氢、氟或氯，R2代表下述基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基或选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基磺酰基和乙基磺酰基，A1还代表选自下列的基团亚甲基、乙-1,1-二基、乙-1,2-二基、丙-1,1-二基、丙-1,2-二基、丙-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基和丙炔-1,3-二基，A2代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R5-，其中R5代表氢、羟基或选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基和苯基磺酰基，A2还代表选自下列的基团亚甲基、乙-1,1-二基、乙-1,2-二基、丙-1,1-二基、丙-1,2-二基、丙-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基和丙炔-1,3-二基，A3代表氢、羟基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲酰基、磺基、氟、氯、溴，代表选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、正-、异-、仲-或叔戊氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-和叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、二甲氧基磷酰基、二乙氧基磷酰基、二丙氧基磷酰基和二异丙氧基磷酰基，它们各可以任选由氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲氧基亚氨基或乙氧基亚氨基取代，A3还代表选自下列的基团丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、亚丙基氨基、亚丁基氨基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基、丙炔氧基羰基和丁炔氧基羰基，它们各可以任选由氟或氯取代，A3还代表选自下列的基团环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、亚环戊基氨基、亚环己基氨基、环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基、环戊基甲氧基羰基和环己基甲氧基羰基，它们各可以任选由氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，A3还代表选自下列的基团苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、苄氧基、苯氧基羰基、苄氧基羰基，(各任选全部或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基和吡啶基甲氧基，它们各可以任选由硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代，R3代表氢、羟基、巯基、氨基(在此情况下，Q不代表硫)，或代表选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基，它们各可以任选由羟基、氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，和Z代表选自下列的各是单环状或二环状饱和和不饱和基团在杂环环系中各具有2至5个碳原子和1至3个氮原子以及还任选含有氧或硫原子和/或任选至多二个选自-CO-、-CS-、-SO-和/或SO2-的基团的杂环基(除了哌嗪基)、杂环基氨基和杂环基亚氨基，它们任选由一或多个选自下列的基团取代硝基、羟基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴；甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，(它们各又可以任选由氟、氯、甲氧基或乙氧基取代)；丙烯基、丁烯基、丙炔基和丁炔基(各又可以任选由氟或氯取代)；甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-和叔丁氧基、甲氧基羰基和乙氧基羰基(它们各又可以任选由氟、氯、甲氧基和乙氧基取代)；丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基和丁炔氧基(它们各又可以任选由氟或氯取代)；甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基和丁炔硫基(它们各又可以任选由氟或氯取代)；甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基和二乙基氨基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基(它们各又可以任选由氟、氯、甲基、乙基、正-或异丙基取代)、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基和苯基氨基(它们各又可以任选由硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或并丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代)，除了现有技术化合物5-氯-4-(1,3-二氢1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯和5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯(均由DE-2102848、DE-2119260和DE-2166456已知)和8-氯-3-(2-氯-5-甲氧基-4-甲氧基羰基-苯基)-3,4-二氢-5-甲氧基-喹唑啉-6-羧酸甲酯(由《四面体通讯》[Tetrahedron Lett.]34(1993),1889-1892已知)。
在通式(Ⅰ)中，Z特别代表列于下文的杂环基团
其中在每一种情况下Q1代表选自下列的基团 -CO-,-CS-,-CH2-,-CH(OH)-,-CHCl-,-CHBr-,-C(=CH2)-,-C(=CHF)-,-C(=CF2)-,-C(=CHCl)-,-C(=CHBr)-,-C(=CHOCHF2)-,-C(=CHOCF3)-,-C(=CHOCH2CF3)-,Q2代表氧、硫或选自下列的基团-CO-,-CS-,-CH2-,-CHF-,-CF2-,-CHCl-,-CHBr-,-CHOCHF2-,-CHOCF3-,-CHOCH2CF3-,R6代表氢、氨基、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、一氯二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，和R7代表氢、羟基、氨基、氰基、甲基、乙基、正-或异丙基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基，或其中，如果适宜，二个相邻的基团——R6和R6或R7和R7或R6和R8—一起代表各具有至多四个碳原子的烷二基或烯二基，它们各任选由氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基取代和任选在开头(或在结尾)或在烃链中插入氧、硫或选自下列的基团-SO-、SO2-、-N(CH3)-和-N(C2H5)-。
上述一般或优选基团定义适合于式(Ⅰ)的终产物，且相应地适合于每种制备情况下需要的起始原料或中间体。这些基团定义可以按需要相互组合，即包括优选化合物的给出范围间的组合。
本发明的式(Ⅰ)化合物的实例分组列于下文。组1
Q、R1、R2和R3各具有下文表格中给出的含义
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p><p>
组2
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组3
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组4
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组5
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组6
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组7
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组8
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组9
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组10
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组11
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组12
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组13
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组14
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
组15
Q、R1、R2和R3各具有例如组1中给出的含义。
例如，使用2-(2-氟-4-氰基-5-甲氧基-苯基)-4-甲基-5-二氟甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和水作为起始原料，本发明方法的反应途径可以用下列反应式来说明
式(Ⅱ)提供在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法中需作为起始原料用的取代的芳族腈的一般定义。在式(Ⅱ)中，R1、R2和Z各优选或特别是具有那些在本发明式(Ⅰ)化合物的描述中已经指明的R1、R2和Z的优选或特别优选的含义。
起始原料式(Ⅱ)是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，EP-370332、EP-648749、DE-4238125、DE-4303376、US-5084084、WO95/29168)。
制备新颖式(Ⅰ)化合物的本发明方法优选是在反应辅助剂存在下进行的。这些反应辅助剂包括水和常规有机稀释剂，氧化剂如过氧化氢或亚氯酸钠，以及氨基磺酸。
进行本发明方法时，反应温度可以在较宽的范围内变化的。通常，反应是在0℃至150℃，优选在20℃至120℃间的温度下进行。
本发明的方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下——通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中，在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌几小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀稻草剂，和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用下列属的双子叶杂草芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、焊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，下列属的双子叶作物棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，下列属的单子叶杂草稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，下列属的单子叶作物稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
根据化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如在工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治年生作物中的杂草。
本发明式(Ⅰ)化合物特别适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂是例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如粉状、颗粒或乳胶形式的羧甲基纤维素和天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物、终制剂或可能的桶混物使用。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、amidosulfuron、磺草灵、莠去津、azimsulfuron、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁草特、cafenstrole、卡草胺、甲氧除草醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、clodinafop(-propargyl)、异噁草酮、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、灭草特、cyclosulfamuron、噻草酮、cyhalofop(-butyl)、2,4-滴、2,4-滴丁酸、2,4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、双苯唑快、吡氟草胺、丁噁隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、dimethenamid、氨基乙氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、茵达灭、禾草畏、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、etobenzanid、噁唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、flumetsulam、flumiclorac(-pentyl)、flumioxazin、flumipropyn、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、芴丁酸、氟丁酮、氟草烟、调嘧醇、flurtamone、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、isoxaben、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、metobenzuron、秀谷隆、异丙甲草胺、metosulam、甲氧隆、甲黄隆(甲酯)、嗪草酮、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺灵、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、二甲戊乐灵、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、戊炔草胺、苄草丹、prosulfuron、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、稗草畏、哒草特、pyrithiobac(-sodium)、二氯喹啉酸、喹草酸、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、rimsulfuron、稀未定、西玛津、西草净、sulcitrione、sulfentrazone、嘧黄隆(甲酯)、草硫磷、牧草胺、特丁噻草隆、特丁津、特丁净、thenylchlor、thiafluamide、thiazopyr、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆(triflusulfuron)。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10公斤之间，优选每公顷5克至5公斤。
本发明活性成分的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例实施例1
在大约45℃下，将1.0g(2.93mmol)的1-(4-氰基-2-氟-5-甲酰基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、150ml水、0.58g(6mmol)氨基磺酸和0.54g(6mmol)亚氯酸钠的混合物搅拌大约24小时。之后将混合物与乙酸乙酯振摇，之后分离出有机相，用硫酸钠干燥并过滤。在水泵真空下仔细地从滤液中蒸发掉溶剂。
由此给出0.90g(理论值的82％)的1-(4,5-双-羧基-2-氟-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，为非晶形残留物。
实施例2
将0.80g(2.24mmol)的1-(4,5-双-羧基-2-氟-苯基)-3,6-二氢-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、0.70g(5mmol)碳酸钾、0.64g(5mmol)的硫酸二甲酯和20ml丙酮的混合物在回流煮沸下加热大约20小时。之后在水泵真空下将混合物浓缩，残留物用50ml水消化，用2N盐酸酸化，之后用4ml乙醚回收，并在搅拌下用石油醚缓慢稀释。所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出0.38g(理论值的42％)的1-(4,5-双甲氧基羰基-2-氟-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点141℃。
实施例3
先将4.5g(1.0mmol)的1-(3-乙氧基磺酰基氨基-2-氟-4-硫代氨基甲酰基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶添加入50ml二氯甲烷中，滴加1.5g(1.2mmol)硫酸二甲酯混合。反应混合物加热回流大约3小时，并在室温下(大约20℃)再搅拌15小时。在加入另外的0.5ml硫酸二甲酯后，混合物再加热回流5小时，随后在水泵真空下浓缩。残留物用乙醚搅拌，并将所得的晶体产物通过抽吸过滤分离。
由此给出4.4g(理论值的94％)的1-(3-乙基磺酰基氨基-2-氟-4-(S-甲基-硫代亚氨酰基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点212℃。
类似于制备实施例1至3，并根据本发明制备方法的一般描述，还制得例如列于表1中的式(Ⅰ)化合物。
表1式(Ⅰ)化合物的实例
式(Ⅱ)起始原料实施例(Ⅱ-1)
步骤1
在搅拌下，将0.17g(1.2mmol)的新戊酰氯加入到0.50g(1.2mmol)的1-(4-氰基-2-氟-5-三氟乙酰基氨基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶、1ml三乙胺和50ml乙腈的混合物中，并将反应混合物在20℃下搅拌18小时，并在60℃下再搅拌15小时。之后将混合物在水泵真空下浓缩，残留物与1N盐酸/乙酸乙酯一起振摇，并分离出有机相，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物通过柱色谱后处理(硅胶，氯仿/乙酸乙酯，体积比1∶1)。
除了未反应的1-(4-氰基-2-氟-5-三氟乙酰基氨基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶(第一级份0.30g)外，还获得第二级份0.2g(理论值的50％)的1-(4-氰基-2-氟-5-氨基-苯基)-3,6-二氢-2,6-氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点195℃。
步骤2
将1.8g(21mmol)丙烯酸甲酯、1.6g(15.5mmol)的亚硝酸叔丁酯、1.6g(12mmol)的氯化铜(Ⅱ)和50ml乙腈的混合物冷却到大约0℃，并在此温度下滴加3.3g(10mmol)的1-(5-氨基-4-氰基-2-氟-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶的20ml乙腈溶液。让此反应混合物升温至室温，并在此温度下搅拌18小时。在加入20ml的1N盐酸后，将混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，并过滤。将滤液浓缩，残留物通过柱色谱后处理。由此给出2.8g(理论值的65％)的1-[4-氰基-2-氟-5-(2-氯-2-甲氧基羰基-乙基)-苯基]-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点46℃。
搅拌下，向已冷却到0℃的2.0g(4.6mmol)的1-[4-氰基-2-氟-5-(2-氯-2-甲氧基羰基-乙基)-苯基]-3,6-二氢-3,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和30ml的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中加入0.22g氢化钠(浓度60％)，并将反应混合物先在0℃下搅拌15分钟，之后在20℃下在搅拌大约60分钟，并最后在60℃下搅拌6小时。之后将混合物在水泵真空下浓缩，残留物用异丙醚搅拌，所得的晶体产物用抽吸过滤分离。
由此给出1.1g(理论值的60％)的1-[4-氰基-2-氟-5-(2-甲氧基羰基-乙烯基)-苯基-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点154℃。
步骤3
向已冷却到-70℃下的8.7g(22mmol)的1-[4-氰基-2-氟-5-(2-甲氧基羰基-乙烯基)-苯基]-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和600ml二氯甲烷的混合物中持续导入臭氧45分钟。之后移去冷却浴，并将混合物与10ml甲硫醚混合。在混合物升温至温室(约20℃)后，分相，有机相用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残留物用乙醚消化，通过抽吸过滤分离出晶体产物。
由此给出7.4g(理论值的99％)的1-(4-氰基-2-氟-5-甲酰基-苯基)-3,6-二氢-2,6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔点177℃。应用实施例实施例A芽前试验溶剂 5份重量丙酮乳化剂 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入普通的土壤中。大约24小时后，将活性化合物制剂以每单位面积所需的活性化合物量喷雾到土壤上。选择喷雾液的浓度，使在每一种情况下所需的活性化合物量以1000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，定出损害％。
数值是指0％=无作用(与未处理相同)100％=完全损害在此试验中，例如，在60g/ha的施用量下，例如制备实施例2化合物对杂草显示出非常强的活性，如野燕麦(80％)、狗尾草属(95％)、苘麻属(100％)、苋属(100％)、猪殃殃属(95％)和芥属(100％)。实施例B芽后试验溶剂 5份重量丙酮乳化剂1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将高度为5-15cm的试验植物用活性化合物制剂以每单位面积所需的活性化合物量喷雾。选择喷雾液的浓度，使在每一种情况下所需的活性化合物量以1000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，定出损害％。
数值是指0％=无作用(与未处理相同)100％=完全损害在此试验中，例如，在60g/ha的施用量下，例如制备实施例2化合物对杂草显示出非常强的活性，如苘麻属(100％)、苋属(100％)、猪殃殃属(90％)和芥属(100％)。
权利要求
1．通式(Ⅰ)的芳族羰基化合物及其衍生物
其中Q代表氧、硫或亚氨基(NH)，R1代表氢或卤素，R2代表下述基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基或选自下列的基团烷基、烷氧基、芳基、烷基磺酰基和芳基磺酰基，A1还代表选自下列的基团烷二基、烯二基、炔二基、环烷基二基、环烯基二基和芳烃二基，它们各可以任选被取代，A2代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R5-，其中R5代表氢、羟基或选自下列的基团烷基、芳基、烷氧基、烷基磺酰基和芳基磺酰基，A2还代表选自下列的基团烷二基、烯二基、炔二基、环烷基二基、环烯基二基和芳烃二基，它们各可以任选被取代，A3代表氢、羟基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯磺酰基、卤素，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基、二烷氧(硫)基磷酰基、链烯基、链烯氧基、链烯基氨基、亚烷基氨基、链烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基、炔氧基羰基、环烷基、环烷基氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷基氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烷氧基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、杂环基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷氧基羰基，它们各可以任选被取代，R3代表氢、羟基、巯基、氨基(在此情况下，Q不代表硫)，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基和烷基氨基，它们各可以任选被取代，和Z代表选自下列的单环或双环状饱和或不饱和基团杂环基(除了哌嗪基)、杂环基氨基和杂环基亚氨基，它们各可以任选被取代，除了现有技术化合物5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯、5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯、8-氯-3-(2-氯-5-甲氧基-4-甲氧基羰基-苯基)-3,4-二氢-5-甲氧基-喹唑啉-6-羧酸甲酯。
2．根据权利要求1的通式(Ⅰ)的芳族羰基化合物，其特征在于，Q代表氧、硫或亚氨基(NH)，R1代表氢、氟、氯或溴，R2代表下述基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基或选自下列的基团C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、苯基、C1-C4-烷基磺酰基和苯基磺酰基，A1还代表选自下列的基团C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基、C2-C6-炔二基、C3-C6-环烷基二基、C3-C6-环烯基二基和亚苯基，它们各可以任选被氟或氯取代，A2代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R5-，其中R5代表氢、羟基或选自下列的基团C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、苯基、C1-C4-烷基磺酰基和苯基磺酰基，A2还代表选自下列的基团C1-C6-烷二基、C2-C6-烯二基、C2-C6-炔二基、C3-C6-环烷基二基、C3-C6-环烯基二基和亚苯基，它们各可以任选被氟或氯取代，A3代表氢、羟基、氨基、氰基、异氰基、氰硫基、硝基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、磺基、氯磺酰基、卤素，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基和二烷氧(硫)基磷酰基，它们各在烷基部分具有1至6个碳原子且各可以任选由卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基亚氨基取代，A3还代表选自下列的基团链烯基、链烯氧基、链烯基氨基、亚烷基氨基、链烯氧基羰基、炔基、炔氧基、炔基氨基和炔氧基羰基，它们各在链烯基、亚烷基或炔基上具有2至6个碳原子且各任选由卤素取代，A3还代表选自下列的基团环烷基、环烷基氧基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、亚环烷基氨基、环烷基氧基羰基和环烷基烷氧基羰基，它们各在环烷基基团上具有3至6个碳原子和任选在烷基基团上具有1至4个碳原子且各任选由卤素、氰基、羧基、C1-C4-烷基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代，A3还代表各可以任选由硝基、氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代的选自下列的基团苯基、苯氧基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯氧基羰基和苯基-C1-C4-烷氧基羰基，(各任选全部或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基-C1-C4-烷基、呋喃基-C1-C4-烷基、噻吩基-C1-C4-烷基、噁唑基-C1-C4-烷基、异噁唑基-C1-C4-烷基、噻唑基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C4-烷基、嘧啶基-C1-C4-烷基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基，代表全氢吡喃基甲氧基或吡啶基甲氧基，R3代表氢、羟基、巯基、氨基(在此情况下，Q不代表硫)，或代表选自下列的基团烷基、烷氧基、烷硫基和烷基氨基，它们各在烷基上具有1至6个碳原子且各任选由羟基、氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代，和Z代表选自下列的各是单环或二环状饱和或不饱和基团在杂环环系中各具有2至6个碳原子和1至4个氮原子以及还任选含有氧或硫原子和/或任选至多三个选自-CO-、-CS-、-SO-和/或SO2-的基团的杂环基(除了哌嗪基)、杂环基氨基和杂环基亚氨基，它们任选由-或多个选自下列的基团取代硝基、羟基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C6-烷基(它又可以任选由卤素或C1-C4-烷氧基取代)、C2-C6-链烯基和C2-C6-炔基(它们各又可以任选由卤素取代)、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-羰基(它们各又可以任选由卤素或C1-C4-烷氧基取代)、C2-C6-链烯氧基和C2-C6-炔氧基(它们各又可以任选由卤素取代)、C1-C6-烷硫基、C2-C6-链烯硫基和和C2-C6-炔硫基(它们各又可以任选由卤素取代)、C1-C6-烷基氨基和二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6-环烷基和C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基(它们各又可以任选由卤素和/或C1-C4-烷基取代)、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基和苯基氨基(它们各又可以任选由硝基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和/或C1-C4-烷氧基-羰基取代)，除了现有技术化合物5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯、5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯、8-氯-3-(2-氯-5-甲氧基-4-甲氧基羰基-苯基)-3,4-二氢-5-甲氧基-喹唑啉-6-羧酸甲酯。
3．根据权利要求1的通式(Ⅰ)的芳族羰基化合物，其特征在于，Q代表氧、硫或亚氨基(NH)，R1代表氢、氟或氯，R2代表下述基团-A1-A2-A3其中A1代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R4-，其中R4代表氢、羟基或选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基磺酰基和乙基磺酰基，A1还代表选自下列的基团亚甲基、乙-1,1-二基、乙-1,2-二基、丙-1,1-二基、丙-1,2-二基、丙-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基和丙炔-1,3-二基，A2代表单键，代表氧、硫、-SO-、-SO2-、-CO-或基团-N-R5-,其中R5代表氢、羟基或选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基和苯基磺酰基，A2还代表选自下列的基团亚甲基、乙-1,1-二基、乙-1,2-二基、丙-1,1-二基、丙-1,2-二基、丙-1,3-二基、乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、乙炔-1,2-二基、丙炔-1,2-二基和丙炔-1,3-二基，A3代表氢、羟基、氨基、氰基、硝基、羧基、氨基甲酰基、磺基、氟、氯、溴，代表选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、正-、异-、仲-或叔戊氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-和叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、二甲氧基磷酰基、二乙氧基磷酰基、二丙氧基磷酰基和二异丙氧基磷酰基，它们各可以任选由氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲氧基亚氨基或乙氧基亚氨基取代，A3还代表选自下列的基团丙烯基、丁烯基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、亚丙基氨基、亚丁基氨基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基、丙炔基、丁炔基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基、丙炔氧基羰基和丁炔氧基羰基，它们各可以任选由氟或氯取代，A3还代表选自下列的基团环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、亚环戊基氨基、亚环己基氨基、环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基、环戊基甲氧基羰基和环己基甲氧基羰基，它们各可以任选由氟、氯、氰基、羧基、甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，A3还代表选自下列的基团苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、苄氧基、苯氧基羰基、苄氧基羰基，(各任选全部或部分氢化的)吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡唑基甲基、呋喃基甲基、噻吩基甲基、噁唑基甲基、异噁唑基甲基、噻唑基甲基、吡啶基甲基、嘧啶基甲基、吡唑基甲氧基、呋喃基甲氧基和吡啶基甲氧基，它们各可以任选由硝基、氰基、羧基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基和/或乙氧基羰基取代，R3代表氢、羟基、巯基、氨基(在此情况下，Q不代表硫)，或代表选自下列的基团甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基，它们各可以任选由羟基、氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代，和Z代表选自下列的各是单环状或二环状饱和和不饱和基团在杂环环系中各具有2至5个碳原子和1至3个氮原子以及还任选含有氧或硫原子和/或任选至多二个选自-CO-、-CS-、-SO-和/或SO2-的基团的杂环基(除了哌嗪基)、杂环基氨基和杂环基亚氨基，它们任选由一或多个选自下列的基团取代硝基、羟基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴；甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，(它们各又可以任选由氟、氯、甲氧基或乙氧基取代)；丙烯基、丁烯基、丙炔基和丁炔基(它们各又可以任选由氟或氯取代)；甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-和叔丁氧基、甲氧基羰基和乙氧基羰基(它们各又可以任选由氟、氯、甲氧基或乙氧基取代)；丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基和丁炔氧基(它们各又可以任选由氟或氯取代)；甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基和丁炔硫基(它们各又可以任选由氟或氯取代)；甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基和二乙基氨基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基和环己基甲基(它们各又可以任选由氟、氯、甲基、乙基、正-或异丙基取代)、苯基、苯氧基、苯硫基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基和苯基氨基(它们各又可以任选由硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代)，除了现有技术化合物5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸乙酯、5-氯-4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)-2-甲氧基苯甲酸甲酯、8-氯-3-(2-氯-5-甲氧基-4-甲氧基羰基-苯基)-3,4-二氢-5-甲氧基-喹唑啉-6-羧酸甲酯。
4．制备通式(Ⅰ)的芳族羰基化合物的方法，
其中R1、R2、R3、Q和Z各如权利要求1中所定义，所述方法的特征在于，使通式(Ⅱ)的芳族腈
其中R1、R2和Z各如权利要求1中所定义与水、硫化氢或氨反应，且所得的通式(Ⅰa)的取代的芳族羧酸或其衍生物
其中Q、R1、R2和Z各权利要求1中所定义通过常规方法转化成与式(Ⅰ)化合物的上述定义一致的取代的芳族羰基化合物或其衍生物。
5．除草组合物，其特征在于，它们含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)的芳族羰基化合物。
6．防治不想要的植物的方法，其特征在于，使权利要求1的式(Ⅰ)化合物作用于不想要的植物和/或其栖生地。
7．权利要求1的式(Ⅰ)化合物防治不想要的植物的应用。
8．制备除草组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(Ⅰ)芳族羰基化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明涉及新颖的通式(Ⅰ)的取代的芳族羰基化合物及其制备方法和其作为除草剂的应用,其中Q代表氧、硫或亚氨基(NH),R
文档编号C07D239/00GK1225086SQ97196302
公开日1999年8月4日 申请日期1997年7月1日 优先权日1997年7月1日
发明者R·安德雷, M·W·德雷韦斯, W·哈斯, A·伦德尔, K·-H·林克, O·沙尔纳, M·多林格尔 申请人:拜尔公司