专利名称:三唑基四氢呋喃的制备方法及可用于所述化合物制备的新化合物的制作方法
本发明涉及一项合成化学式Ⅰ的化合物的方法，式中R1代表氢原子或一个低级烷基、低级环烷基、芳基(尤其是苯基)、芳烷基(尤其是苄基)，这些各种不同基团可以或许被一个或数个原子或者基团(例如卤原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基)所取代的。R2，R3，R4，相同的或不同的，代表氢原子或一个低级烷基、低级环烷基(可能是被一个或数个原子或基团，例如卤原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基，所取代的)。
X是一个卤原子，较好的为氟、溴或氯，或一个烷基或烷氧基(具有1～12个碳原子，较好的为1～4个碳原子，且可能是单卤化的或多卤化的，尤其是CF3基)，或在R3和/或R4对应于氢原子的场合下为一个氰基。
n是一个整数，正的或零的，小于6，较好的为等于2，其条件是当n是大于1，取代基X是或是同样的，或是不同的。
m＝0或1。
W代表一个三价基团(或是由一个＝CH-基，或是由一个氮原子＝N-所构成)。
术语“低级”意指一个含有至多为6个碳原子的有机基团。此基团可以是线型的或支化的。
本发明同时还涉及在该方法的不同阶段所获得的新颖化合物以及它们在化学式Ⅰ的化合物合成中的利用。
化学式Ⅰ的化合物是众所周知的杀真菌剂产品。特别是它们在欧洲专利申请No.0121 979和/或No 0 151 084中有所描述。
本发明的一个目的是提供一项以改进的收率和反应条件来制备三唑基四氟呋喃的方法。
根据本发明的方法，其特征在于该方法由以下步骤组成化学式Ⅳ或Ⅳa其中Hal对应于一个氢原子，而X，n，m，R1～R4具有为化学式Ⅰ的同样的含意)的化合物在一种均相或多相催化剂存在下的异构化作用，以便导致形成化学式Ⅲ或Ⅲa的化合物。
接在此步骤之后，便是或为，一个咪唑或三唑核的接枝，以便得到化学式Ⅱ的一种化合物(式中X，n，m，R1～R4，W均具有如同在化学式Ⅰ中的同样含意)，接着在酸性介质中进行环化作用，以便得到化学式Ⅰ的一种化合物;或为，在化学式Ⅲ的化合物的场合下，则在酸性介质中进行环化作用，以便得到化学式Ⅴ的一种化合物(式中X，m，n，R1～R4均具有如同在化学式Ⅰ中的同样含意)，接着在有一种酸受体的存在下进行一个咪唑或三唑核的接枝，以便得到化学式Ⅰ的化合物。
尽管接枝步骤和环化步骤在化学式Ⅲ的化合物的场合下可以是相互颠倒的，然而更好还是按以下顺序进行a)异构化作用，b)移植，c)环化作用。
用此在以下描述中，除非已明确指出的，我们将按该顺序描述不同的步骤。但当将步骤b)和c)的顺序颠倒时，虽然这种方法是比较不利的，显然其操作条件是同样的。
为保证异构化作用可采用的催化剂之中，我们将优先引用以下过渡金属钌、钴、钯、镍、铑、铱、铂。
这些催化剂可以在金属态的多相形式下发生作用，而在此情况下，这些催化剂是沉积在一种合适惰性载体上的，例如碳黑。更好地，这些催化剂可同样地以络合物形式发生均相催化作用，所述络合物除含有过渡金属外，还含有一个或数个合适的配位体(膦，碳酰)以及一个或数个氢化物分子。
出人意外，此反应可以优良的收率来进行，特别是在钌基催化剂的场合下，而专业人员通常可预料到由于双键向载有羟基(烯丙醇的异构化作用)或环氧基的碳作位移所导致的一种副反应。
该反应的进行可以是完全的或在有一种质子性溶剂或对质子有惰性的溶剂存在下实行之。
在对质子有惰性的溶剂中，我们可列举饱和脂族烃类，诸如正戊烷、异戊烷、2-甲基己烷、2，2，5-三甲基己烷;芳族烃类，诸如苯、甲苯、乙苯;饱和脂族醚类，诸如四氢呋喃、异戊醚;芳族醚类，诸如苄基乙醚;饱和脂族酮类或芳族酮类，如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、苯乙酮;脂族或芳族饱和卤化烃类，如氟(代)苯、1-氯-2-甲基丙烷、异丁基氯;饱和脂族酯类或芳酯类，如异丁酸异丁酯、乙酸乙酯、苯甲酸甲酯。所有这些溶剂可以是单独出现或以混合体形式出现。
我们强调指出所使用的专业词汇是法文，而指定的取代基的位置是在所述取代基的上方的则是另一回事。
在质子性溶剂中，我们可列举饱和脂族醇类或芳族醇类，诸如甲醇、异丙醇、酚;饱和脂族酸类或芳族酸类，如乙酸、苯甲酸。我们同样可利用一种无机酸与一种上述有机溶剂的混合体，此无机酸在所述有机溶剂中，是可溶混的，例如盐酸在甲醇中的可混性。在此情况下，我们直接获得化学式Ⅴ的产物。所有这些溶剂可以是以混合物形式或单独地出现。
在这些溶剂中，我们优先采用芳族烃类或饱和脂族低级醇类。如果反应在有一种溶剂存在下进行，特别是反应产物的稀释度将包括在0.5%和99%之间(以溶液的总重量计算的重量百分率)，更好地是在5%和50%之间。
使催化剂起作用的较佳数量按化学式Ⅳ或Ⅳa的每摩尔产品计应包括在0.0005和0.1摩尔之间。
反应温度可以在一个宽广范围内变动，例如在-20℃和催化剂的分解温度之间。然而，在反应持续时间和工业操作条件之间的折衷解决办法导致优先用一个从0℃到100℃的温度范围，有利地是在10℃和80℃之间。
压力一般包括在1和10大气压之间(0.1～1MPa)。
在R3和R4基团二者都对应于氢原子的场合下，化学式Ⅳ或Ⅳa的化合物的优先合成方法在于通过等摩尔量的氢使化学式Ⅵ(式中x，n，m，R1，R2，Hal具有化学式Ⅰ或Ⅳ中同样的含意)的化合物氢化，采用了合适的可能部分中毒的一种催化剂，该催化剂是由下述催化剂中挑选出来的钯、钌、阮来镍、铂、铑，更好地是选用可能部分中毒的(吡啶，喹啉)钯，它明确地给出顺式链烯(烃)。
如上所述，此反应可以是在均相或多相状态下予以实行。
我们将优先地选择沉积在一种惰性载体上的金属态钯，惰性载体为碳黑、碳酸钙或硫酸钡。
尽管这并不是必不可少的，氢化反应有利地可在质子性极性溶剂或对质子有惰性的极性溶剂中进行，如同在异构化作用步骤中所使用的溶剂一样，除了对于阮来镍不能使用卤化烃类作为例外。
化学式Ⅵ的化合物的稀释度更好地是包括在1～80%之间或较佳地是在5～40%之间(按溶液总重量计算的重量百分率)。
同样，如果催化剂相对于化学式Ⅵ的化合物的摩尔比可以在较宽广的范围内变动的话，出于明显的工业理由，则择优地使用催化剂相对于化学式Ⅵ的化合物的摩尔比包括在0.01～0.5%之间。
反应在包括-20℃和150℃之间的温度下(更好地是在10～80℃之间)和一般包括在1～10大气压之间(0.1～1MPa)的压力下进行。
化学式Ⅵ的化合物可通过化学式R2-(OR1)CH-C＝C-Mg-Br(Ⅶ)的有机镁对化学式(X)n-ph(CH2)m-COCH2Hal(Ⅷ)的卤代苯乙酮的加成作用而获得。
反应可在例如四氢呋喃中(按已知方式)或在烃(例如甲苯)和醚(例如四氢呋喃)的一种混合物中进行。
在R3或R4基团至少有一个基团不对应于氢原子的场合下，可以利用以下合成方法一种化学式R4MgX的有机镁对化学通式Ⅵ的化合物的加成作用(在有或无碘化铜存在下)之后，或许在一种溶剂(例如四氢呋喃)中有烷基卤化物R3X的加成作用。当欲终止R4MgX的加成作用的情况下，很显然进行加成作用阶段之后，可进行水解。
化学式Ⅳa的化合物是通过一种醇碱(甲醇化钠、钾)对化学式Ⅳ的化合物的作用而获得的(通常，反应是在包括-10℃和50℃之间的温度下和在每摩尔化学式Ⅳ的化合物为1～2等摩尔醇化物的存在下进行的)。
接枝步骤可有利地在一种受酸体存在下、在无水或非无水介质中，在反应条件下是惰性的一种溶剂中进行，一般反应温度是在50～180℃之间，而更好地为接近于溶剂沸点温度。作为受酸体，我们可列举无机碱，例如苏打和苛性钾，碱金属或碱土金属碳酸盐类，含氮碱(如三乙胺)、季铵类(如四丁基氢氧化铵)或氢氧化磷。作为溶剂，我们有利地利用对质子有惰性的极性溶剂，诸如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙腈、N-甲基吡咯烷酮，或者质子极性溶剂，诸如甲醇或丙醇。如所希望，此反应在一种合适的催化剂存在下予以实行。作为可利用的催化剂，我们可列举相转移催化剂，例如季铵衍生物(如氯化四丁铵)。
可取的接枝反应是在三唑或咪唑衍生物的过量摩尔下进行(较可取的是包括在1.05到1.5之间)。
当我们利用一种溶剂时，择优地使反应在稀释的介质中进行，这种稀释介质包含1～70%(以溶液的总重量计算的重量百分率)的化学式Ⅲ或Ⅲa或Ⅴ的化合物。
受酸体按化学计算量至少具有三唑或咪唑的不稳定的氢原子当量。通常，摩尔比包括在1～2.5之间将是足够的。
显然，三唑或咪唑的成盐衍生物可以单独地制备，在此情况下，对于接枝反应来说，受酸体的存在并不是所要求的。此制备可在一种溶剂中的无水或非无水介质中和在成盐的三唑或咪唑衍生物原位形成情况下所描述的同样操作条件下实行之。
至于接枝阶段，有利的在于它构成了本发明的特征之一，通过化学式Ⅲa(式中x，n，m，R1～R4均具有如在化学式Ⅰ中同样的含意)的一种环氧化物中间体进行过渡，或者通过一种醇碱(如甲醇化钾或甲醇化钠)对化学式Ⅲ的化合物的作用(通常，反应是包括在-10℃和50℃之间的温度下以及在化学式Ⅱ中每摩尔化合物为1～2当量醇化物的存在下进行的);或者通过由化学式Ⅳ的化合物按前文所指出的同样条件下经碱处理所得化学式Ⅳa的环氧化物在化学式Ⅳ的氯醇的同样操作条件下的异构化作用。
化学式Ⅲa的中间产物可以通过蒸馏法分离或相反地使之直接经受所谓咪唑或三唑核的接枝阶段。在此情况下，反应可在低于130℃和高于50℃的温度下进行，或许是在一种合适溶剂，较可取的是极性溶剂(如二甲基甲酰胺或二甲亚砜或C1～C4醇类)中进行。
三唑或咪唑的成盐衍生物对化学式Ⅲa的化合物的摩尔比是如前所述包括在1.05和1.5之间。如上文所述咪唑或三唑的成盐衍生物可以通过相应的碱的作用而就地制备。
在此反应中所采用的酸催化剂可以是一种质子性的或对质子有惰性的酸，可溶性的或不溶性的酸。作为质子性酸类，我们可列举盐酸、硫酸、三氟乙酸、高氯酸、苯磺酸、甲苯磺酸、甲磺酸。作为对质子惰性的酸类，我们可列举路易斯酸，诸如BF3、AlCl3和SnCl4。我们同样还可利用固态树脂(如磺酸型树脂)。
较可取的是利用化学式Ⅱ或Ⅲ的每摩尔化合物为0.1～2当量的酸。
通常反应是通过对所指反应剂的简单加热而实现的。温度一般是包括在10℃和100℃之间或如有一种溶剂存在在则温度在10℃和被考虑的溶剂沸点之内。作为溶剂，尤其可利用一种脂族烃、脂环族烃或芳族烃，卤代的或非卤代的，一种醚，或者一种醇(例如化学式R1OH的醇)。
按照本发明的方法的一项特别优选变体，目的在于达到化学式Ⅰ的化合物(式中R1代表一个低级烷基、低级环烷基、芳基、芳烷基，所述基团是被取代的，如同本说明开头时指出的R1基通用定义那样)，本质在于使化学式Ⅱ或Ⅲ(式中R1对应于氢原子或一个低级烷基、低级环烷基、芳基、芳烷基)的一种化合物与化学式ROH(式中，R对应于一个低级烷基、低级环烷基、芳基、芳烷基，所述基团是被取代的，如同本说明开始时所指出R1基的通用定义那样)的一种化合物，在有一种上述酸催化剂存在下和在为环化作用阶段描述时已列举的操作条件下进行反应。
此反应以优良的收率导致形成所希望的产物。
通常，此反应是在化学式R5OH的化合物的过量摩尔情况下实现的，更好地为1.05～10，有利地为2～6。
在R1是氢原子的场合下，如果我们从化学式Ⅳ或Ⅳa出发，异构化作用步骤导向环化作用，此时异构化作用步骤和环化作用步骤是连贯的。然后，进行接枝步骤。
不管使用哪种方法，反应终止时形成的化学式Ⅰ的化合物是通过已知的各种方法(例如通过溶剂蒸馏法，或通过在反应介质中产物的结晶作用，或通过过滤法)从反应介质中分离出来，接着，如有必要，此化合物通过常用的方法(例如在一种合适溶剂中的重结晶作用)而加以提纯。
本发明的内容也是关于化学式Ⅱ、Ⅲ、Ⅲa、Ⅳ、Ⅳa、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ的化合物的(式中x，R1～R4，m，n，Hal，W均具有在化学式Ⅰ的化合物中同样的含意)。这些化合物是用于制备化学式Ⅰ的化合物以及化学式Ⅴ的化合物。
以下是本发明的举例说明。
实例12-(2，4-二氯-1-苯基)-2-(1-三唑基甲基)-5-三氟乙氧基四氢呋喃的制备在一个10毫升圆底烧瓶内(于惰性气氛下)加进0.984克(3毫摩尔)的2-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-1-三唑基-4-戊烯-2-醇和3毫升的三氟乙醇。在约75℃时引入气态氯化氢(HCl)。形成的甲醇通过蒸馏法去除之。经10小时后，使反应产物冷却、中和、抽提、过滤。残渣(0.68克;1.71毫摩尔)融于162℃。
收率(按起始产品计算)57.2%。
实例22-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-1-三唑基-4-戊烯-2-醇的制备在一个10毫升的圆底烧瓶内(于惰性气氛下)加进0.828克(11.9毫摩尔)的1，2，4-三唑，0.54克的甲醇钠(0.54克;10.0毫摩尔)和2.5毫升的N，N-二甲基甲酰胺(干)。经15分钟后，加进置于2.5毫升的无水DMF(二甲基甲酰胺)中的2.59克(10.0毫摩尔)的1-(2，4-二氯-1-苯基)-1-(3-甲氧基-2-丙烯-1-基)环氧乙烷(顺式和反式异构体)经118℃温度5小时后，冷却，加入25毫升的CH2Cl2(二氯甲烷)，水洗，抽提，干燥。干提出物是一种油性残渣3.37克。经提纯之后，得到2.14克(6.52毫摩尔)的纯油性产品。
收率65%(按起始产品计算)。
实例31-(2，4-二氯-1-苯基)-1-(3-甲氧基-2-丙烯-1-基)环氧乙烷(顺式和反式异构体)的制备把1.19克(4.03毫摩尔)的1-氯-2-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-4-戊烯-2-醇的一种溶液，在惰性气氛下与2毫升的甲醇和46.27毫克(0.04毫摩尔)的RaH2(PPH3)4一起加进到一个25毫升的圆底烧瓶内。通过50℃温度1小时后，进行冷却，浓缩，滤除催化剂。得到一种黄色油(1.19克，4.03毫摩尔)。
收率100%(按起始产品计算)。
实例41-氯-2-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-4-戊烯-2-醇的制备在一个1升的圆底烧瓶内(于惰性气氛下)加进40.2克(136.93毫摩尔)的1-氯-2-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-3-戊烯-2-醇，300毫升的甲醇和218.3毫克(0.102毫原子克)的5%披钯碳。引入氢气。经在22℃的温度2小时30分后，排除氢气，过滤，浓缩。
收率98%的油性残渣实例51-氯-2-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-3-戊烯-2-醇的制备在一个100毫升的圆底烧瓶内(于惰性气氛下)引进4克(0.164摩尔)的镁和8毫升的THF(四氢呋喃)。加入处于60毫升的THF(四氢呋喃)中的16.34克(0.149摩尔)的溴乙烷，并保持温度25℃达1小时。在倾注结束时加入40毫升的THF。如此所得的镁在惰性气氛下过滤，接着把镁倾倒在处于惰性气氛下的250毫升圆底烧瓶内含有50毫升THF中的10.57克(0.15摩尔)的3-甲氧基-1-丙炔的一种溶液上面。温度是保持在20～25℃。倾注结束后，加入22.35克(0.1摩尔)的2，4，2′-三氯苯乙酮(在25毫升的THF中)。温度是保持在22～24℃。添加完毕时，加入9克(0.15摩尔)的乙酸，然后浓缩至体积为100毫升。此时加入75毫升的甲基环己烷，洗涤，浓缩，在环己烷中再结晶。得到21.45克(73.16毫摩尔)的产品，它融于98℃，呈白色晶体形式。
收率73%3-甲氧基-1-丙块是按照W.REPPE法制备的(Annalen，596，74，1955)。
实例62-(2，4-二氯-1-苯基)-2-(1-氯甲基)-5-甲氧基四氢呋喃的制备在一个25毫升的圆底烧瓶内(于惰性气氛下)加进0.860克(2.9毫摩尔)的1-氯-2-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-4-戊烯-2-醇，5毫升的干甲苯和0.05克(0.29毫摩尔)的对-甲苯磺酸。经30分钟后，使介质冷却，水洗，干燥，浓缩。得到0.6克的一种纯度为95%的油性残渣。
实例72-(2，4-二氯-1-苯基)-2-(1-三唑基甲基)-5-甲氧基四氢呋喃的制备在一个10毫升的圆底烧瓶内(于惰性气氛下)加进在3毫升的中的N-甲基吡咯烷酮中的0.3克(1毫摩尔)的2-(2，4-二氯-1-苯基)-2-(1-氯甲基)-5-甲氧基四氢呋喃溶液和0.092克(1毫摩尔)的三唑(酸)钠。经过160℃温度的6小时后，冷却，得到0.414克粗品，其中，测得74.21毫克的化合物。
收率22.6%。
实例82-(2，4-二氯-1-苯基)-2-(1-三唑基甲基)-5-羟基四氢呋喃的制备在一个10毫升的圆底烧瓶内加进0.131克的2-(2，4-二氯-1-苯基)-5-甲氧基-1-三唑基-4-戊烯-2-醇(0.4摩尔)(在0.5毫升的N，N-二甲基甲酰胺中)和2毫升的2N HCl(盐酸)溶液。经60℃温度2小时之后，清除液面浮沫之后，将介质中和，水洗，干燥，得到0.124克的一种粗反应物，此粗反应物用石油醚回收、结晶、经过滤和干燥后，给出处于两种非对映立体异构体的一种80/20的混合物形式的0.107克(0.34毫摩尔的羟基化的衍生物。
化合物的化学式
化合物的化学式
权利要求
1.化学式Ⅰ的化合物的合成方法，其中R1代表氢原子或一个低级烷基、低级环烷基、芳基(尤其是苯基)、芳烷基(尤其是苄基)，这些不同基团可以或许被一个或数个原子或者基团(例如卤原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基)，所取代的；R2，R3，R4，相同的或不同的，代表氢原子或一个低级烷基、低级环烷基(可能是被一个或数个原子或基团，例如卤原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基所取代的)；X是一个卤原子，较好的为氟、溴或氯，或一个烷基或烷氧基(具有1～12个碳原子，较好的为1～4个碳原子，且可能是单卤化的或多卤化的，尤其是CF3基)，或在R3和/或R4对应于氢原子的场合下为一个氰基；n是一个整数，正的或零的，小于6，较好的为等于2，其条件是当n是大于1，取代基X可以是或是同样的，或者不同的；m=0或1；W代表一个三价基团(或是由一个=CH-基，或是由一个氮原子=N-所构成)，该方法的特征在于它由以下步骤所组成化学式Ⅳ或Ⅳa(其中Hal对应于一个氢原子，而x，n，m，R1～R4具有为化学式Ⅰ的同样的含意)的化合物，在一种均相或多相催化剂存在下的异构化作用，以便导致形成化学式Ⅲ或Ⅲa的化合物；接续在此步骤之后，便是或为，一个咪唑或三唑核的接枝，以便得到化学式Ⅱ的一种化合物(式中x，n，m，R1～R4，W均具有如同在化学式Ⅰ中的那样含意)，接着在酸性介质中进行环化作用，以便得到化学式Ⅰ的一种化合物；或为，在化学式Ⅲ的化合物的场合下，则在酸性介质中进行环化作用，以便得到化学式Ⅴ的一种化合物(式中x，m，n，R1～R4均具有如同在化学式Ⅰ中的同样含意)接着在有一种受酸体的存在下进行一个咪唑或三唑核的接枝，以便得到化学式Ⅰ的化合物。
2.根据权利要求
1的方法，其特征在于异构化催化剂是选自由以下过渡金属构成的组钙、钴、钯、镍、铑、铱、铂。
3.根据权利要求
2的方法，其特征在于催化剂对化学式Ⅵ或Ⅳa的化合物的摩尔比包括在0.0005和0.1之间。
4.根据权利要求
1的方法，其特征在于异构化的反应在有一种溶剂存在下进行以及其特征在于可取的是化学式Ⅳ或Ⅳa的化合物对于溶剂的量是包括在5～50重量%之间。
5.根据权利要求
1的方法，其特征在于异构化反应的温度是包括在10℃和80℃之间。
6.根据权利要求
1的方法，其特征在于接枝步骤是借助于一种咪唑或三唑的成盐衍生物的形成来实行的非原位形成的以及其特征在于所述衍生物对化学式Ⅲ或Ⅲa或Ⅴ的化合物的摩尔比是包括在1.05和1.5之间。
7.根据权利要求
1或6之一的方法，其特征在于接枝步骤的反应是在有一种溶剂的存在下实行的以及其特征在于化学式Ⅲ或Ⅲa或Ⅴ的化合物对溶剂的量是包括在1～70重量%之间。
8.根据权利要求
1、6或7之一的方法，其特征在于接枝步骤的反应温度是接近于溶剂的沸点。
9.根据权利要求
1的方法，其特征在于接枝步骤的反应是分为两个半阶段(1)和(2)来进行的(1)通过一种醇碱对化学式Ⅲ的化合物的作用或通过化学式Ⅳa的化合物的异构化作用，化学式Ⅲa的一种化合物的形成(式中X，R1～R4，m，n，均具有如化学式Ⅰ的化合物的同样含意);(2)在如同为权利要求
6、7或8所确定的同样操作条件下，一个咪唑或三唑核的接枝。
10.根据权利要求
9的方法，其特征在于用醇碱的反应是在化学式Ⅲ的每摩尔化合物为1～2摩尔的碱的存在下实行的。
11.根据权利要求
9或10的方法，其特征在于半阶段(1)的反应温度是包括在-10℃和50℃之间。
12.根据权利要求
9的方法，其特征在于半阶段(2)的反应温度是包括在50℃和130℃之间。
13.根据权利要求
1的方法，其特征在于环化反应是在化学式Ⅱ或Ⅲ的每摩尔化合物为0.1～2当量的酸类的存在下实行的。
14.根据权利要求
1或13之一的方法，其特征在于反应温度是包括在10℃和100℃之间或如果有一种溶剂时，则反应温度是包括在10℃和所考虑的溶剂沸点之间。
15.根据权利要求
1的方法，其特征在于化学式Ⅰ的化合物(式中R1代表一个低级烷基、低级环烷基、芳基、芳烷基，并如权利要求
1所指出的那样被取代)是通过化学式Ⅱ或Ⅲ的一种化合物(式中R1对应于氢原子或对应于一个低级烷基、低级环烷基、芳基、芳烷基)与化学式R5OH的一种化合物(式中R5代表一个低级烷基、低级环烷基、芳基、芳烷基，并如权利要求
1中所指出那样被取代)在有一种酸催化剂存在下和在如同权利要求
13和14中所指出的同样操作条件下进行反应而取得的。
16.根据权利要求
15的方法，其特征在于化学式R5OH的化合物对于化学式Ⅱ或Ⅲ的化合物的摩尔比是包括在1.05和10之间。
17.根据权利要求
1的方法，其特征在于在R1对应于氢原子的场合下，化学式Ⅲ或Ⅲa的化合物的环化作用是在异构化作用步骤时实行的。
专利摘要
本发明涉及一项化合物2-(1-三唑基)-甲基-2-(m-，p-二氯苯基)-5-OR
文档编号C07D521/00GK87105816SQ87105816
公开日1988年3月2日 申请日期1987年8月22日
发明者让·皮埃尔·科佩, 让·马尼埃尔·马斯 申请人:罗纳-普朗克农业化学公司导出引文BiBTeX, EndNote, RefMan