联吡啶化合物、过渡金属络合物和使用该过渡金属络合物的共轭芳香族化合物的制造方法

专利名称：联吡啶化合物、过渡金属络合物和使用该过渡金属络合物的共轭芳香族化合物的制造方法
技术领域：
本发明涉及联吡啶化合物、过渡金属络合物和使用该过渡金属络合物的共轭芳香族化合物的制造方法。

背景技术：
已知联吡啶化合物与各种过渡金属配位形成络合物并且该络合物作为各种有机反应的催化剂发挥作用。作为使用该络合物的有机反应，在Macromolecules，1992，25，1214-1223中公开了芳香族二卤化合物的偶合反应。


发明内容
本发明提供 <1>式(1)
(式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基。)表示的联吡啶化合物(以下有时也称为联吡啶化合物(1))； <2><1>所述的联吡啶化合物，其中，R1、R2和R3独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基； <3><1>所述的联吡啶化合物，其中，R1、R2和R3为甲基； <4><1>所述的联吡啶化合物，其中，R1为甲基，R2和R3为苯基； <5><1>所述的联吡啶化合物，其中，R1和R2为甲基，R3为苯基； <6><1>所述的联吡啶化合物，其中，R1和R2为甲基，R3为环己基； <7><1>所述的联吡啶化合物，其中，R1和R2为甲基，R3为叔丁基； <8><1>所述的联吡啶化合物，其中，R1、R2和R3为苯基； <9><1>～<8>的任一项所述的联吡啶化合物，其中，R4、R5、R6、R7和R8为氢原子； <10>过渡金属络合物，其通过使式(1)
(式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基。)所示的联吡啶化合物与第9族、第10族或第11族过渡金属化合物接触而得到； <11><10>所述的过渡金属络合物，其通过使式(1)所示的联吡啶化合物与第10族过渡金属化合物接触而得到； <12><11>所述的过渡金属络合物，其中，第10族过渡金属化合物是镍化合物； <13><10>～<12>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R1、R2和R3独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基； <14><10>～<12>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R1、R2和R3为甲基； <15><10>～<12>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R1为甲基，R2和R3为苯基； <16><10>～<12>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R1和R2为甲基，R3为苯基； <17><10>～<12>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R1和R2为甲基，R3为环己基； <18><10>～<12>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R1和R2为甲基，R3为叔丁基； <19><10>～<12>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R1、R2和R3为苯基； <20><10>～<19>的任一项所述的过渡金属络合物，其中，R4、R5、R6、R7和R8为氢原子； 21.式(1)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示与下述相同的含义)所示的联吡啶化合物的制造方法，其特征在于，在钯催化剂的存在下使式(2)
(式中，R4、R5和R6独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基，X1表示卤素原子)所示的吡啶化合物和式(3)
(式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基，X2表示卤素原子、三氟甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或甲磺酰氧基)所示的吡啶化合物发生反应； <22>共轭芳香族化合物的制造方法，其特征在于，在使式(1)
(式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基)所示的联吡啶化合物与第9族、第10族或第11族过渡金属化合物接触而得到的过渡金属络合物的存在下，使1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(A)、和结构与其相同的芳香族化合物(A)或与上述芳香族化合物(A)结构不同且1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(B)发生反应； <23><22>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物(A)和芳香族化合物(B)的芳香环独立地是苯环、联苯环、萘环、芴环、蒽环、菲环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环或喹喔啉环，并且该芳香环可以被至少一个不参与反应的基团取代； <24><22>或<23>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，过渡金属络合物是使式(1)所示的联吡啶化合物和第10族过渡金属化合物接触而得到的过渡金属络合物； <25><24>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，第10族过渡金属化合物是镍化合物； <26><22>～<25>的任一项所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，使芳香族化合物(A)和结构与其相同的芳香族化合物(A)发生反应； <27><26>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物(A)是式(4) Ar1-(X3)n(4) (式中，Ar1表示n价的芳香族基团，构成上述芳香族基团的芳香环是苯环、联苯环、萘环、芴环、蒽环、菲环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环或喹喔啉环，并且可以被至少一个不参与反应的基团取代，X3表示离去基团，n表示1或2。n为2时，X3可以相同，也可以不同。)所示的芳香族化合物； <28><26>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物(A)为式(5)
(式中，A1表示被1个或2个烃基取代且该烃基的碳原子数的合计为3～20的氨基或碳原子数3～20的烷氧基。在这里，上述烃基和烷氧基可以被选自氟原子、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基和氰基中的至少一个基团取代。R9表示氢原子、氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基或氰基，上述碳原子数1～20的烷基、上述碳原子数1～20的烷氧基、上述碳原子数6～20的芳基、上述碳原子数6～20的芳氧基和上述碳原子数2～20的酰基，可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代。R9为多个时，R9可以是相同的基团，也可以是不同的基团。此外，邻接的2个R9可以结合形成环。X4表示氯原子、溴原子或碘原子。m表示1或2，k表示4-m。)所示的芳香族化合物； <29><26>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物为式(6)
(式中，A2表示被1个或2个碳原子数1～20的烃基取代且该烃基的碳原子数的合计为3～20的氨基或碳原子数3～20的烷氧基。在这里，上述烃基和烷氧基可以被选自氟原子、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基和氰基中的至少一个基团取代。
R10表示氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基或氰基，上述碳原子数1～20的烷基、上述碳原子数1～20的烷氧基、上述碳原子数6～20的芳基、上述碳原子数6～20的芳氧基和上述碳原子数2～20的酰基，可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代。R10为多个时，R10可以是相同的基团，也可以是不同的基团。此外，邻接的2个R10可以结合形成环。
X5表示氯原子、溴原子或碘原子。j表示0～3的整数。)所示的芳香族化合物； <30><22>～<25>的任一项所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，使芳香族化合物(A)和与该芳香族化合物(A)结构不同的芳香族化合物(B)发生反应； <31><30>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，作为芳香族化合物(A)，使用式(4) Ar1-(X3)n(4) (式中，Ar1、X3和n表示与<27>中定义相同的含义。)所示的芳香族化合物，作为芳香族化合物(B)，使用与芳香族化合物(A)结构不同的式(4)所示的芳香族化合物、式(5)
(式中，A1、R9、X4、m和k表示与<28>中定义相同的含义。)所示的芳香族化合物、式(6)
(式中，A2、R10、X5和j表示与<29>中定义相同的含义。)所示的芳香族化合物或式(7)
(式中，a、b和c独立地表示0或1，h表示5以上的整数。Ar2、Ar3、Ar4和Ar5独立地表示2价的芳香族基团。在这里，2价的芳香族基团可以被选自下述(a2)～(e2)中的至少一种取代基取代。
(a2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷基； (b2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷氧基； (c2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～10的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳基； (d2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳氧基；和 (e2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数2～20的酰基； Y1和Y2独立地表示单键、-CO-、-SO2-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或芴-9，9-二基。
Z1和Z2独立地表示-O-或-S-。X6表示氯原子、溴原子或碘原子。)所示的芳香族化合物； <32><30>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，作为芳香族化合物(A)，使用式(5)
(式中，A1、R9、X4、m和k表示与<28>中定义相同的含义。)所示的芳香族化合物，作为芳香族化合物(B)，使用与芳香族化合物(A)结构不同的式(5)所示的芳香族化合物或式(7)
(式中，a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2和X6表示与<31>中定义相同的含义。)所示的芳香族化合物； <33><30>所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，作为芳香族化合物(A)，使用式(6)
(式中，A2、R10、X5和j表示与<29>中定义相同的含义。)表示的芳香族化合物，作为芳香族化合物(B)，使用与芳香族化合物(A)结构上不同的式(6)所示的芳香族化合物或式(7)
(式中，a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2和X6表示与<31>中定义相同的含义。)所示的芳香族化合物； <34><22>～<33>的任一项所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，离去基团为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺酰氧基、碳原子数1～6的烷基磺酰氧基或碳原子数6～10的芳基磺酰氧基；等。

具体实施例方式 在联吡啶化合物(1)的式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基。
作为碳原子数1～10的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正壬基、异丙基、异丁基、叔丁基、2，2-二甲基丙基、环己基等直链状、分支状或环状的烷基，优选碳原子数1～6的烷基，优选甲基、叔丁基和环己基。该烷基可以具有取代基，作为取代基，可以举出苯基等。作为具有取代基的烷基，可以举出苄基等。
作为碳原子数1～5的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、异丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2，2-二甲基丙氧基等。该烷氧基可以具有取代基，作为取代基，可以举出苯基等。作为具有取代基的烷氧基，可以举出苄氧基等。
作为碳原子数6～10的芳基，可以举出苯基、4-甲基苯基、3，5-二甲基苯基、1-萘基等，优选苯基。该芳基可以具有取代基，作为取代基，可以举出上述碳原子数1～5的烷氧基、二甲基氨基等碳原子数2～10的二烷基氨基、三氟甲基等碳原子数1～4的全氟烷基、乙酰基等碳原子数2～10的酰基等。作为具有取代基的芳基，可以举出2-二甲基氨基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲基苯基、4-乙酰基苯基等。
作为碳原子数1～3的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基。
优选R4、R5、R6、R7和R8是氢原子。
作为优选的联吡啶化合物(1)，可以举出 R1、R2和R3独立地是碳原子数1～10的烷基的联吡啶化合物(1)； R1和R2独立地是碳原子数1～10的烷基、R3是碳原子数6～10的芳基的联吡啶化合物(1)； R1是碳原子数1～10的烷基、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3是甲基的联吡啶化合物(1)； R1和R2是甲基、R3是叔丁基的联吡啶化合物(1)； R1和R2是甲基、R3是环己基的联吡啶化合物(1)； R1和R2是甲基、R3是苯基的联吡啶化合物(1)； R1是甲基、R2和R3是苯基的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3是苯基的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3独立地是碳原子数1～10的烷基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1和R2独立地是碳原子数1～10的烷基、R3是碳原子数6～10的芳基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1是碳原子数1～10的烷基、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3是甲基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1和R2是甲基、R3是叔丁基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1和R2是甲基、R3是环己基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1和R2是甲基、R3是苯基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1是甲基、R2和R3是苯基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)； R1、R2和R3是苯基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)等。
该联吡啶化合物(1)可以通过在钯催化剂的存在下使式(2)
(式中，R4、R5和R6表示与上述相同的含义，X1表示卤素原子。)所示的吡啶化合物(以下简称为吡啶化合物(2))和式(3)
(式中，R1、R2、R3、R7和R8表示与上述相同的含义，X2表示卤素原子、三氟甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或甲磺酰氧基。)所示的吡啶化合物(以下简称为吡啶化合物(3))发生反应而制造。
作为卤素原子，可以举出氯原子、溴原子、碘原子等。
作为吡啶化合物(2)，可以举出2-吡啶基氯化锌、2-吡啶基溴化锌、2-吡啶基碘化锌等。
吡啶化合物(3)可以按照J.Organomet.Chem.，2000，612，117-124中记载的方法来制造。具体地，如下述合成反应式(A)
所示，使式(3’)所示的吡啶化合物和丁基锂反应，接着，使对应的硅烷化合物反应，从而能够制造吡啶化合物(3)。
作为上述式(3’)所示的吡啶化合物，可以举出2，5-二氯吡啶、2，5-二溴吡啶、2，5-二碘吡啶、2-氯-5-溴吡啶、2-(5-溴吡啶基)-对甲苯磺酸盐、2-(5-溴吡啶基)-三氟甲磺酸盐等，优选2，5-二溴吡啶。作为上述硅烷化合物，可以举出三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷、三丙基氯硅烷、三己基氯硅烷、三异丙基氯硅烷、三苯基氯硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、二甲基环己基氯硅烷、苄基二甲基氯硅烷、二甲基苯基氯硅烷、甲基二苯基氯硅烷、4-甲基苯基二甲基氯硅烷、三甲氧基氯硅烷、三乙氧基氯硅烷、三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐、叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐、二甲基苯基甲硅烷基三氟甲磺酸盐、甲基二苯基甲硅烷基三氟甲磺酸盐等。
合成反应式(A)所示的两个反应，通常在有机溶剂的存在下实施。对有机溶剂的使用量并无限定。作为有机溶剂，可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂，1，4-二噁烷、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲醚等醚溶剂，优选醚溶剂，更优选四氢呋喃、二乙醚和叔丁基甲基醚。
反应温度分别通常为-78～120℃，反应时间分别通常为1～96小时。
在与硅烷化合物的反应结束后，例如，将含有得到的吡啶化合物(3)的反应混合物与水混合，根据需要加入在水中不溶的有机溶剂，进行萃取处理，将得到的有机层浓缩，从而可以将吡啶化合物(3)取出。取出的吡啶化合物(3)可通过柱色谱、蒸馏、重结晶等通常的精制手段进一步精制。
作为吡啶化合物(3)，可以举出2-溴-5-三甲基甲硅烷基吡啶、2-溴-5-(二甲基环己基甲硅烷基)吡啶、2-溴-5-(二甲基-叔丁基甲硅烷基)吡啶、2-溴-5-(二甲基苯基甲硅烷基)吡啶、2-溴-5-(甲基二苯基甲硅烷基)吡啶、2-溴-5-三苯基甲硅烷基吡啶等。
吡啶化合物(2)和吡啶化合物(3)的反应可以按照J.Org.Chem.，1977，42，1821-1823中记载的方法进行。具体地，如下述合成反应式(B)
所示，在钯催化剂的存在下使吡啶化合物(2)和吡啶化合物(3)发生反应，从而能够制造联吡啶化合物(1)。
作为钯催化剂，可以举出四(三苯膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿加成体、双(1，2-双(二苯基膦基乙烷))钯、双(三环己基膦)钯、双(三叔丁基膦)钯、乙酸钯、三氟乙酸钯、氯化钯、溴化钯、碘化钯、氰化钯、烯丙基氯化钯二聚体、丁烯基氯化钯二聚体、2-甲基烯丙基氯化钯二聚体、乙酰丙酮钯、二氯(1，5-环辛二烯)钯、二氯双(乙腈)钯、二氯双(苯甲腈)钯、二氯双(三苯膦)钯、二氯双(三邻甲苯基膦)钯、二氯双(三环己基膦)钯、二氯(1，2-双(二苯基膦基)乙烷)钯等，优选四(三苯膦)钯。
关于钯催化剂的使用量，相对于吡啶化合物(3)1摩尔，以钯金属换算，通常为0.0005～0.5摩尔。
根据需要，可以使用配体，作为配体，优选膦配体。具体地，可以举出三苯膦、三(2-甲基苯基)膦、三(3-甲基苯基)膦、三(4-甲基苯基)膦、三(五氟苯基)膦、三(4-氟苯基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、三(3-甲氧基苯基)膦、三(4-甲氧基苯基)膦、三(2，4，6-三甲氧基苯基)膦、三(3-氯苯基)膦、三(4-氯苯基)膦、三正丁基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、1，2-二苯基膦基乙烷、1，3-二苯基膦基丙烷、1，4-二苯基膦基丁烷、1，2-二环己基膦基乙烷、1，3-二环己基膦基丙烷、1，4-二环己基膦基丁烷、1，2-二甲基膦基乙烷、1，3-二甲基膦基丙烷、1，4-二甲基膦基丁烷、1，2-二乙基膦基乙烷、1，3-二乙基膦基丙烷、1，4-二乙基膦基丁烷、1，2-二异丙基膦基乙烷、1，3-二异丙基膦基丙烷、1，4-二异丙基膦基丁烷、三-2-呋喃基膦、2-(二环己基膦基)联苯、2-(二叔丁基膦基)联苯、2-二叔丁基膦基-2’-甲基联苯、2-(二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基-1，1’-联苯、2-(二环己基膦基)-2’-(N，N-二甲基氨基)联苯、2-二环己基膦基-2’-甲基-联苯、2-(二环己基膦基)-2’，4’，6’-三异丙基-1，1’-联苯、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、1，1’-双(二异丙基膦基)二茂铁等。
关于配体的使用量，相对于钯催化剂1摩尔，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔。
吡啶化合物(2)和吡啶化合物(3)的反应通常在有机溶剂的存在下实施，对其使用量并无限定，作为有机溶剂，可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂，1，4-二噁烷、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲醚等醚溶剂，优选醚溶剂，更优选四氢呋喃、二乙醚和叔丁基甲基醚。
反应温度通常为0～150℃，反应时间通常为20分钟～96小时。
反应结束后，例如，将反应混合物与氨水混合，根据需要加入在水中不溶的有机溶剂，进行萃取处理，将得到的有机层浓缩，从而可以将联吡啶化合物(1)取出。取出的联吡啶化合物(1)可通过柱色谱、蒸馏、重结晶等通常的精制手段进一步精制。
通过使联吡啶化合物(1)与第9族、第10族或第11族过渡金属化合物接触，能够制造过渡金属络合物。
作为第9族、第10族和第11族过渡金属化合物，可以举出钴化合物、镍化合物、铜化合物、铑化合物、钯化合物、铱化合物、铂化合物等。其中，优选第10族过渡金属化合物，更优选镍化合物。
作为镍化合物，可以举出双(1，5-环辛二烯)镍(0)；氟化镍、氯化镍、溴化镍、碘化镍等卤化镍；甲酸镍、乙酸镍、2-乙基己酸镍、环丁烷羧酸镍、草酸镍、硬脂酸镍、环烷酸镍、柠檬酸镍等镍羧酸盐；次磷酸镍；硫酸镍；碳酸镍；硝酸镍；乙酰丙酮镍等。该镍化合物中，存在1，2-二甲氧基乙烷、2-甲氧基乙基醚等醚化合物配位的镍化合物、水合物，可以使用该醚化合物配位的镍化合物、水合物。
其中，优选双(1，5-环辛二烯)镍(0)、氟化镍(II)、氯化镍(II)、溴化镍(II)、碘化镍(II)、乙酸镍(II)和硝酸镍(II)。
第9族、第10族或第11族过渡金属化合物和联吡啶化合物(1)的接触，通常在溶剂中将两者混合而实施。作为溶剂，可以举出水、有机溶剂和水与有机溶剂的混合溶剂。作为有机溶剂，可以举出苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；1，4-二噁烷、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲基醚、乙二醇二甲醚等醚溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇等醇溶剂；N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂；二甲亚砜等亚砜溶剂等。
接触温度通常为-78～200℃。
可以在适当的添加物(例如还原剂等)的存在下，使第9族、第10族或第11族过渡金属化合物与联吡啶化合物(1)接触。
例如，通过将使第9族、第10族或第11族过波金属化合物与联吡啶化合物(1)接触而得到的混合物浓缩，可以将过渡金属络合物取出。可以通过重结晶等通常的精制手段，对取出的过渡金属络合物进一步精制。此外，可以将含有得到的过渡金属络合物的混合物原样用于后述的共轭芳香族化合物的制造方法中。
作为这样得到的过渡金属络合物，可以举出 使R1、R2和R3独立地是碳原子数1～10的烷基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2独立地是碳原子数1～10的烷基、R3是碳原子数6～10的芳基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1是碳原子数1～10的烷基、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3是甲基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2是甲基、R3是叔丁基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2是甲基、R3是环己基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2是甲基、R3是苯基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1是甲基、R2和R3是苯基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3是苯基的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3独立地是碳原子数1～10的烷基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2独立地是碳原子数1～10的烷基、R3是碳原子数6～10的芳基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1是碳原子数1～10的烷基、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3独立地是甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3是甲基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2是甲基、R3是叔丁基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2是甲基、R3是环己基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1和R2是甲基、R3是苯基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1是甲基、R2和R3是苯基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3独立地是碳原子数6～10的芳基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物； 使R1、R2和R3是苯基、R4、R5、R6、R7和R8是氢原子的联吡啶化合物(1)与镍化合物接触而得到的过渡金属络合物等。
接着，对在该过渡金属络合物的存在下，使1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(A)、和结构与其相同的的芳香族化合物(A)或与上述芳香族化合物(A)结构不同且1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(B)发生反应，制造共轭芳香族化合物的方法进行说明。
芳香族化合物(A)和芳香族化合物(B)是具有至少1个芳香环、1个或2个离去基团与芳香环键合的化合物。
芳香族化合物(B)与芳香族化合物(A)在结构上不同。
作为芳香环，可以举出苯环、联苯环、萘环、芴环、蒽环、菲环等芳香族烃环，噻吩环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环等芳香族杂环。
该芳香环可以被至少1个不参与反应的基团取代，作为不参与反应的基团的具体例，可以举出下述(a1)～(g1)。
(a1)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷基； (b1)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷氧基； (c1)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳基； (d1)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳氧基； (e1)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数2～20的酰基； (f1)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数2～20的酰氧基； (g1)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳基磺酰基； (h1)下述式
(式中，A表示被1个或2个碳原子数1～20的烃基取代的氨基或碳原子数1～20的烷氧基。在这里，上述烃基和烷氧基可以被选自氟原子、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基和氰基中的至少一个基团取代。)所示的基团； (i1)氰基； (j1)氟原子。
作为上述(a1)～(h1)中的碳原子数1～20的烷氧基，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基等，优选碳原子数1～6的烷氧基。
作为上述(a1)～(h1)中的碳原子数6～20的芳基，可以举出苯基、4-甲基苯基、2-甲基苯基、1-萘基、2-萘基、3-菲基、2-蒽基等。
作为上述(a1)～(h1)中的碳原子数6～20的芳氧基，可以举出苯氧基、4-甲基苯氧基、2-甲基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、3-菲氧基、2-蒽氧基等由上述碳原子数6～20的芳基和氧原子构成的基团。
作为上述(a1)中的碳原子数1～20的烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、2-甲基戊基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。
作为上述(e1)和(h1)中的碳原子数2～20的酰基，可以举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、苯甲酰基、1-萘甲酰基、2-萘甲酰基等碳原子数2～20的脂肪族或芳香族酰基。
作为上述(f1)中的碳原子数2～20的酰氧基，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、苯甲酰氧基、1-萘甲酰氧基、2-萘甲酰氧基等由上述碳原子数2～20的酰基和氧原子构成的基团。
作为上述(g1)中的碳原子数6～20的芳基磺酰基，可以举出苯基磺酰基、对甲苯磺酰基等。
作为上述(h1)中的烃基，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、2，2-二甲基丙基、正己基、环己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、苯基、1，3-丁二烯-1，4-二基、丁烷-1，4-二基、戊烷-1，5-二基、联苯-2，2’-二基、邻亚二甲苯基等。作为该被1个或2个烃基取代、该烃基的碳原子数的合计为3～20的氨基，可以举出二乙基氨基、正丙基氨基、二正丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、正丁基氨基、二正丁基氨基、仲丁基氨基、二仲丁基氨基、叔丁基氨基、二叔丁基氨基、正戊基氨基、2，2-二甲基丙基氨基、正己基氨基、环己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基、正十一烷基氨基、正十二烷基氨基、正十三烷基氨基、正十四烷基氨基、正十五烷基氨基、正十六烷基氨基、正十七烷基氨基、正十八烷基氨基、正十九烷基氨基、正二十烷基氨基、吡咯基、吡咯烷基、哌啶基、咔唑基、二氢吲哚基、二氢异吲哚基等。
作为(a1)，优选碳原子数1～20的未取代烷基、三氟甲基等被1个或2个以上的氟原子取代的碳原子数1～20的烷基、甲氧基甲基等被碳原子数1～20的烷氧基取代的碳原子数1～20的烷基、氰基甲基等被氰基取代的碳原子数1～20的烷基。
作为(b1)，优选碳原子数1～20的未取代烷氧基、甲氧基甲氧基等被碳原子数1～20的烷氧基取代的碳原子数1～20的烷氧基。
作为(c1)，优选碳原子数6～20的未取代芳基。
作为(d1)，优选碳原子数6～20的未取代芳氧基。
作为(e1)，优选碳原子数2～20的未取代酰基、苯氧基苯甲酰基等被碳原子数6～20的芳氧基取代的碳原子数2～20的酰基。
作为(f1)，优选碳原子数2～20的未取代酰氧基、苯氧基苯甲酰氧基等被碳原子数6～20的芳氧基取代的碳原子数2～20的酰氧基。
作为(g1)，优选碳原子数6～20的未取代芳基磺酰基。
作为(h1)，优选A为异丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、环己氧基、二乙基氨基或正十二烷基氨基的基团，更优选A为异丙氧基、2，2-二甲基丙氧基或环己氧基的基团。
作为不参与该反应的基团，优选上述(a1)、(b1)、(e1)和(h1)。
作为离去基团，可以举出氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲基磺酰氧基、甲磺酰氧基、乙基磺酰氧基等碳原子数1～6的烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、对甲基苯基磺酰氧基等碳原子数6～10的芳基磺酰氧基等，优选氯原子、溴原子、碘原子，更优选氯原子、溴原子。
作为芳香族化合物的具体例，可以举出式(4) Ar1-(X3)n(4) 所示的芳香族化合物(以下简称为芳香族化合物(4)。)。
式(4)中，Ar1表示n价的芳香族基团，构成上述芳香族基团的芳香环是苯环、联苯环、萘环、芴环、蒽环、菲环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环或喹喔啉环，并且是可以被至少一个不参与反应的基团取代的芳香环。此外，X3表示离去基团，n表示1或2。n为2时，X3可以相同，也可以不同。
作为不参与反应的基团，可以举出与上述相同的基团。
作为离去基团，可以举出与上述相同的基团，优选氯原子、溴原子、碘原子，更优选氯原子、溴原子。
作为芳香族化合物(4)，可以举出 氯苯、溴苯、碘苯、4-氯氟苯、3-氯氟苯、2-氯氟苯、4-氯苯甲腈、3-氯苯甲腈、2-氯甲苯、2，5-二甲基氯苯、2-乙基氯苯、3-正丙基氯苯、4-异丙基氯苯、5-正丁基氯苯、2-异丁基氯苯、3-仲丁基氯苯、4-叔丁基氯苯、5-(2，2-二甲基丙基)氯苯、2-正己基氯苯、4-环己基氯苯、4-氯联苯、2-氯联苯、4-苄基氯苯、4-氯三氟甲苯、2-氯三氟甲苯、4-氯三氯甲苯、3-氯三氯甲苯、2-氯三氯甲苯、(4-氯苯基)乙腈、 4-氯苯甲醚、2，3-二甲氧基氯苯、2，4-二甲氧基氯苯、2，5-二甲氧基氯苯、2-乙氧基氯苯、3-正丙氧基氯苯、4-异丙氧基氯苯、5-正丁氧基氯苯、4-叔丁氧基氯苯、4-苯氧基氯苯、4-苄氧基氯苯、4-(甲氧基甲基)氯苯、4-(正丁氧基甲基)氯苯、4-(甲氧基甲氧基)氯苯、4-(苄氧基甲氧基)氯苯、4-{2-(正丁氧基)乙氧基}氯苯、 3-氯苯乙酮、2-氯苯乙酮、4-氯苯丙酮、1-(4-氯苯基)-2，2-二甲基丙酮、(4-氯苯甲酰基)环己烷、4-氯二苯甲酮、4-氯亚苄基丙酮、1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮、3-(4-氯苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮、4-氯苯甲酸甲酯、2-氯苯甲酸甲酯、3-氯苯甲酸乙酯、4-氯苯甲酸正丙酯、3-氯苯甲酸正丁酯、2-氯苯甲酸2，2-二甲基丙酯、4-氯苯甲酸苯酯、对氯苯基乙酸甲酯、3-(4-氯苯基)丙酸甲酯、对氯肉桂酸甲酯、乙酸(4-氯苯基)酯、乙酸(2-氯苯基)酯、丙酸(4-氯苯基)酯、特戊酸(4-氯苯基)酯、4-(叔丁氧基羰氧基)氯苯、乙酸(4-氯苄基)酯、(4-氯苯基)甲基亚砜、(4-氯苯基)苯基亚砜、(4-氯苯基)乙基砜、4-氯苯磺酸甲酯、3-氯苯磺酸甲酯、2-氯苯磺酸甲酯、4-氯苯磺酸乙酯、4-氯苯磺酸(2，2-二甲基丙基)酯、3-氯苯磺酸(2，2-二甲基丙基)酯、2-氯苯磺酸(2，2-二甲基丙基)酯、4-氯苯磺酸苯酯、3-氯苯磺酸苯酯、2-氯苯磺酸苯酯、甲磺酸(4-氯苯基)酯、甲磺酸(2-氯苯基)酯、苯磺酸(4-氯苯基)酯、对甲苯磺酸(3-氯苯基)酯、 2-(4-氯苯基)吡啶、3-(4-氯苯基)吡啶、4-(4-氯苯基)吡啶、1-(4-氯苯基)吡咯、2-(4-氯苯基)吡咯、3-(4-氯苯基)吡咯、N，N-二甲基-4-氯苄基胺、N-(4-氯苯基)乙酰胺、N-(4-氯苯基)-N-甲基乙酰胺、N-(4-氯苯基)-N-苯基乙酰胺、苯甲酸(4-氯苯基)酰胺、N-(4-氯苯基)氨基甲酸叔丁酯、N-(4-氯苄基)乙酰胺、 4-氯苯磺酰胺、4-氯苯磺酸二甲基酰胺、4-氯-N-甲磺酰苯胺(methanesulfonic acid 4-chloroanilide)、对甲苯磺酸(4-苄基酰胺)、1-氯-4-(三甲基甲硅烷基)苯、1-氯-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)苯、1-氯-4-(三甲基甲硅烷氧基)苯、1-氯-4-(三乙基甲硅烷氧基)苯、1-氯-4-(三异丙基甲硅烷氧基)苯、1-氯-4-(三苯基甲硅烷氧基)苯、1-氯-4-(苯基二甲基甲硅烷氧基)苯、 4-氯茚满、4-氯茚、1-氯萘、2-溴噻吩、5-溴-3-己基噻吩、2-溴-3-十二烷基噻吩、5-溴-2，2’-联噻吩、5-溴-3-环己基噻吩、2-氯-3-辛基噻吩、5-氯-3-苯基噻吩、1-甲基-5-氯吡咯、1-己基-2-溴吡咯、1-辛基-5-氯吡咯、2-氯吡啶、3-氯吡啶、5-溴吡啶、3-甲基-2-氯吡啶、3-己基-5-氯吡啶、5-氯-2，2’-联吡啶、3，3’-二甲基-5-氯-2，2’-联吡啶、3，3’-二辛基-5-溴-2，2’-联吡啶、2-氯嘧啶、5-氯嘧啶、2-溴嘧啶、5-氯喹啉、8-溴喹啉、2-氯喹啉、1-氯异喹啉、4-氯异喹啉、8-溴异喹啉、5-溴异喹啉、4-溴-2，1，3-苯并噻二唑、7-氯苯并咪唑、4-氯苯并咪唑、5-氯喹喔啉、5-氯-2，3-二苯基喹喔啉、2-溴喹喔啉、6-溴喹喔啉、1，3-二氯苯、1，4-二氯苯、1，4-二碘苯、2，4-二氯甲苯、3，5-二溴甲苯、2，5-二碘甲苯、1，3-二氯-4-甲氧基苯、1，4-二溴-3-甲氧基苯、1，4-二碘-3-甲氧基苯、1，3-二氯-4-乙酰氧基苯、1，4-二溴-3-乙酰氧基苯、1，3-二碘-4-乙酰氧基苯、2，5-二氯-4’-苯氧基二苯甲酮、1，4-二溴-2-乙基苯、1，4-二溴-2-甲氧基苯、2，5-二溴对苯二甲酸二甲酯、1，4-二溴萘、1，1’-二溴-4，4’-联苯、1，4-二溴-2，5-二己氧基苯、1-溴-4-氯苯、1-溴-4-氯甲苯、1-溴-4-氯-2-丙基苯、2，5-二溴-4’-苯氧基二苯甲酮、2，5-二溴噻吩、2，5-二溴-3-己基噻吩、2，5-二溴-3-十二烷基噻吩、5，5’-二溴-2，2’-联噻吩、2，5-二溴-3-环己基噻吩、2，5-二氯-3-辛基噻吩、2，5-二氯-3-苯基噻吩、1-甲基-2，5-二氯吡咯、1-己基-2，5-二溴吡咯、1-辛基-2，5-二氯吡咯、2，5-二氯吡啶、3，5-二氯吡啶、2，5-二溴吡啶、3-甲基-2，5-二氯吡啶、3-己基-2，5-二氯吡啶、5，5’-二氯-2，2’-联吡啶、3，3’-二甲基-5，5’-二氯-2，2’-联吡啶、3，3’-二辛基-5，5’-二溴-2，2’-联吡啶、2，5-二氯嘧啶、2，5-二溴嘧啶、5，8-二氯喹啉、5，8-二溴喹啉、2，6-二氯喹啉、1，4-二氯异喹啉、5，8-二溴异喹啉、4，7-二溴-2，1，3-苯并噻二唑、4，7-二氯苯并咪唑、5，8-二氯喹喔啉、5，8-二氯-2，3-二苯基喹喔啉、2，6-二溴喹喔啉、 2，7-二溴-9，9-二己基-9H-芴、2，7-二溴-9，9-二辛基-9H-芴、2，7-二溴-9，9-二(十二烷基)-9H-芴、2，7-二氯-9，9-二己基-9H-芴、2，7-二氯-9，9-二辛基-9H-芴、2，7-二氯-9，9-二(十二烷基)-9H-芴、2-溴-7-氯-9，9-二己基-9H-芴、2-溴-7-氯-9，9-二辛基-9H-芴、2-溴-7-氯-9，9-二(十二烷基)-9H-芴等。
作为芳香族化合物的具体例，还可以举出式(5)
所示的芳香族化合物(以下简称为芳香族化合物(5)。)。
式(5)中，作为A1，优选碳原子数3～20的未取代烷氧基，更优选异丙基、异丁氧基、2，2-二甲基丙氧基和环己氧基。
作为R9中的碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基和碳原子数2～20的酰基，可以举出分别与上述相同的基团。作为R9，优选氢原子、碳原子数1～20的未取代烷基、碳原子数1～20的未取代烷氧基，更优选氢原子。
作为X4，优选氯原子、溴原子，优选m为1。
作为芳香族化合物(5)，可以举出2，5-二氯苯磺酸异丙酯、2，5-二氯苯磺酸异丁酯、2，5-二氯苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二氯苯磺酸环己酯、2，5-二氯苯磺酸正辛酯、2，5-二氯苯磺酸正十五烷基酯、2，5-二氯苯磺酸正二十烷基酯、N，N-二乙基-2，5-二氯苯磺酰胺、N，N-二异丙基-2，5-二氯苯磺酰胺、N-(2，2-二甲基丙基)-2，5-二氯苯磺酰胺、N-正十二烷基-2，5-二氯苯磺酰胺、N-正二十烷基-2，5-二氯苯磺酰胺、3，5-二氯苯磺酸异丙酯、3，5-二氯苯磺酸异丁酯、3，5-二氯苯磺酸2，2-二甲基丙酯、3，5-二氯苯磺酸环己酯、3，5-二氯苯磺酸正辛酯、3，5-二氯苯磺酸正十五烷基酯、3，5-二氯苯磺酸正二十烷基酯、N，N-二乙基-3，5-二氯苯磺酰胺、N，N-二异丙基-3，5-二氯苯磺酰胺、N-(2，2-二甲基丙基)-3，5-二氯苯磺酰胺、N-正十二烷基-3，5-二氯苯磺酰胺、N-正二十烷基-3，5-二氯苯磺酰胺、2，5-二溴苯磺酸异丙酯、2，5-二溴苯磺酸异丁酯、2，5-二溴苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二溴苯磺酸环己酯、2，5-二溴苯磺酸正辛酯、2，5-二溴苯磺酸正十五烷基酯、2，5-二溴苯磺酸正二十烷基酯、N，N-二乙基-2，5-二溴苯磺酰胺、N，N-二异丙基-2，5-二溴苯磺酰胺、N-(2，2-二甲基丙基)-2，5-二溴苯磺酰胺、N-正十二烷基-2，5-二溴苯磺酰胺、N-正二十烷基-2，5-二溴苯磺酰胺、3，5-二溴苯磺酸异丙酯、3，5-二溴苯磺酸异丁酯、3，5-二溴苯磺酸2，2-二甲基丙酯、3，5-二溴苯磺酸环己酯、3，5-二溴苯磺酸正辛酯、3，5-二溴苯磺酸正十五烷基酯、3，5-二溴苯磺酸正二十烷基酯、N，N-二乙基-3，5-二溴苯磺酰胺、N，N-二异丙基-3，5-二溴苯磺酰胺、N-(2，2-二甲基丙基)-3，5-二溴苯磺酰胺、N-正十二烷基-3，5-二溴苯磺酰胺、N-正二十烷基-3，5-二溴苯磺酰胺、 2，5-二碘苯磺酸异丙酯、2，5-二碘苯磺酸异丁酯、2，5-二碘苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二碘苯磺酸环己酯、2，5-二碘苯磺酸正辛酯、2，5-二碘苯磺酸正十五烷基酯、2，5-二碘苯磺酸正二十烷基酯、N，N-二乙基-2，5-二碘苯磺酰胺、N，N-二异丙基-2，5-二碘苯磺酰胺、N-(2，2-二甲基丙基)-2，5-二碘苯磺酰胺、N-正十二烷基-2，5-二碘苯磺酰胺、N-正二十烷基-2，5-二碘苯磺酰胺、3，5-二碘苯磺酸异丙酯、3，5-二碘苯磺酸异丁酯、3，5-二碘苯磺酸2，2-二甲基丙酯、3，5-二碘苯磺酸环己酯、3，5-二碘苯磺酸正辛酯、3，5-二碘苯磺酸正十五烷基酯、3，5-二碘苯磺酸正二十烷基酯、N，N-二乙基-3，5-二碘苯磺酰胺、N，N-二异丙基-3，5-二碘苯磺酰胺、N-(2，2-二甲基丙基)-3，5-二碘苯磺酰胺、N-正十二烷基-3，5-二碘苯磺酰胺、N-正二十烷基-3，5-二碘苯磺酰胺、 2，4-二氯苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二溴苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二碘苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二氯-5-甲基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二氯-4-甲基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二溴-5-甲基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二溴-4-甲基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二碘-5-甲基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二碘-4-甲基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二氯-5-甲氧基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二氯-4-甲氧基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二溴-5-甲氧基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二溴-4-甲氧基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，4-二碘-5-甲氧基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二碘-4-甲氧基苯磺酸2，2-二甲基丙酯、1-(2，5-二氯苯磺酰基)吡咯烷等。
其中，优选2，5-二氯苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二氯苯磺酸异丁酯、2，5-二氯苯磺酸环己酯、N，N-二乙基-2，5-二氯苯磺酰胺和N-正十二烷基-2，5-二氯苯磺酰胺、2，5-二溴苯磺酸2，2-二甲基丙酯、2，5-二溴苯磺酸异丁酯、2，5-二溴苯磺酸环己酯、N，N-二乙基-2，5-二溴苯磺酰胺、N-正十二烷基-2，5-二溴苯磺酰胺。
作为芳香族化合物的具体例，还可以举出式(6)
所示的芳香族化合物(以下简称为芳香族化合物(6)。)。
式(6)中，作为A2，可以举出与上述A1相同的基团，优选碳原子数3～20的未取代烷氧基，更优选异丙基、异丁氧基、2，2-二甲基丙氧基和环己氧基。
作为R10中的碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基和碳原子数2～20的酰基，可以举出分别与上述相同的基团。作为R10，优选碳原子数1～20的未取代烷基、碳原子数1～20的未取代烷氧基。
作为X5，优选氯原子、溴原子，优选j为0。
作为芳香族化合物(6)，可以举出4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二正丙酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二异丙酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二正丁酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二异丁酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二环己酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二正辛酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二正十五烷基酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二正二十烷基酯、 N，N-二乙基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二正丙基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二异丙基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二正丁基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二异丁基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二(2，2-二甲基丙基)-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二正辛基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二正十二烷基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二正二十烷基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二苯基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰胺、 3，3’-二甲基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、5，5’-二甲基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、6，6’-二甲基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、3，3’-二甲氧基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、5，5’-二甲氧基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、6，6’-二甲氧基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、3，3’-二苯基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、3，3’-二乙酰基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、5，5’-二乙酰基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、 4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二正丙酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二异丙酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二正丁酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二异丁酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二环己酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二正辛酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二正十五烷基酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二正二十烷基酯、 N，N-二乙基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二正丙基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二异丙基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二正丁基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二异丁基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二(2，2-二甲基丙基)-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二正辛基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二正十二烷基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N-二正二十烷基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺、N，N-二苯基-4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰胺等。
其中，优选4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二异丙酯、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二异丙酯和4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯。
作为芳香族化合物(4)，可以使用市售的产品，也可以使用按照公知的方法制造的产品。
芳香族化合物(5)，可以按照WO07/043274中记载的方法，在叔胺化合物或吡啶化合物的存在下，通过使式(10)
(式中，R9、X4、m和k表示与上述相同的含义。)所示的化合物(以下简称为化合物(10)。)与式(11) A1-H(11) (式中，A1表示与上述相同的含义。)所示的化合物(以下简称为化合物(11)。)发生反应而制造。
作为化合物(10)，可以举出2，5-二氯苯磺酰氯、3，5-二氯苯磺酰氯、2，5-二溴苯磺酰氯、3，5-二溴苯磺酰氯等。作为该化合物(10)，可以使用通常市售的产品。
作为化合物(11)，可以举出异丙醇、异丁醇、2，2-二甲基丙醇、环己醇、正辛醇、正十五烷醇、正二十烷醇、二乙胺、二异丙胺、2，2-二甲基丙胺、正十二烷基胺、正二十烷基胺等。作为该化合物(11)，可以使用通常市售的产品。
关于化合物(11)的使用量，相对于化合物(10)中的-SO2Cl所示的基团1摩尔，通常为0.2摩尔以上，对其上限并无特别限定，化合物(11)在反应温度下为液体时，可以兼作反应溶剂而大量过量使用。关于实用的化合物(11)的使用量，相对于化合物(10)中的-SO2Cl所示的基团1摩尔，为0.5～2摩尔。
作为叔胺化合物，可以举出三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三正丁胺、二异丙基乙基胺、三正辛胺、三正癸胺、三苯胺、N，N-二甲基苯胺、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、N-甲基吡咯烷等。叔胺化合物通常可以使用已市售的产品。关于叔胺化合物的使用量，相对于化合物(10)中的-SO2Cl所示的基团1摩尔，通常为1摩尔以上，对其上限并无特别限定，叔胺化合物在反应温度下为液体时，可以兼作反应溶剂而大量过量使用。关于实用的叔胺化合物的使用量，相对于化合物(10)中的-SO2Cl所示的基团1摩尔，为1～30摩尔，优选为1～20摩尔，进一步优选为1～10摩尔。
作为吡啶化合物，可以举出吡啶、4-二甲基氨基吡啶等。吡啶化合物，可以使用通常已市售的产品。关于吡啶化合物的使用量，相对于化合物(10)中的-SO2Cl所示的基团1摩尔，通常为1摩尔以上，对其上限并无特别限定，吡啶化合物在反应温度下为液体时，可以兼作反应溶剂而大量过量使用。关于实用的吡啶化合物的使用量，相对于化合物(10)中的-SO2Cl所示的基团1摩尔，为1～30摩尔，优选为1～20摩尔，进一步优选为1～10摩尔。
化合物(10)与化合物(11)的反应，通常在溶剂的存在下，将化合物(10)和化合物(11)和叔胺化合物或吡啶化合物混合而实施。混合顺序并无特别限制。
作为溶剂，可以举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；二乙醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷等醚溶剂；二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、六甲基膦酸三酰胺等非质子性极性溶剂；二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、氯苯、二氯苯等卤化烃溶剂等。此外，如上所述，化合物(11)、叔胺化合物或吡啶化合物在反应温度下为液体时，可以将它们作为反应溶剂使用。该溶剂可以单独使用，也可以将2种以上混合使用。溶剂的使用量并无特别限定。
化合物(10)和化合物(11)的反应温度通常为-30～150℃，优选为-10～70℃。反应时间通常为0.5～24小时。
反应结束后，例如，在反应混合物中加入水或酸的水溶液以及根据需要的在水中不溶的有机溶剂，进行萃取处理，从而能够得到含有芳香族化合物(5)的有机层，所述的在水中不溶的有机溶剂是甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤化烃溶剂；乙酸乙酯等酯溶剂等。根据需要用水、碱水溶液等对得到的有机层进行洗涤后，进行浓缩，从而能够将芳香族化合物(5)取出。
芳香族化合物(6)，在上述芳香族化合物(5)的制造方法中，可以代替化合物(10)而使用式(12)
(式中，R10、X5和j表示与上述相同的含义。)所示的化合物(以下简称为化合物(12))，代替化合物(11)而使用式(13) A2-H(13) (式中，A2表示与上述相同的含义)所示的化合物(以下简称为化合物(13))，同样地实施而制造。
作为化合物(12)，可以举出4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰氯、3，3’-二甲基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、5，5’-二甲基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、6，6’-二甲基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、3，3’-二甲氧基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、5，5’-二甲氧基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、6，6’-二甲氧基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、3，3’-二苯基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、3，3’-二乙酰基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、5，5’-二乙酰基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯、6，6’-二乙酰基-4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯等，优选4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酰氯和4，4’-二溴联苯-2，2’-二磺酰氯。作为该化合物(12)，可以使用已市售的产品，例如，可以使用按照Bull.Soc.Chim.Fr.，4，49(1931)，1047-1049等中记载的公知的方法来制造的产品。
作为化合物(13)，可以举出与化合物(11)相同的化合物，可以使用通常已市售的产品。
作为芳香族化合物的具体例，还可以举出式(7)
所示的芳香族化合物(以下简称为芳香族化合物(7))。
式(7)中，h优选为5以上的整数，更优选为10以上的整数。
作为Ar2、Ar3、Ar4和Ar5中的2价的芳香族基团，可以举出1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、4，4’-联苯-1，1’-二基等2价的单环状芳香族基团；萘-1，3-二基、萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-1，6-二基、萘-1，7-二基、萘-2，6-二基、萘-2，7-二基、9H-芴-2，7-二基等2价的稠合芳香族基团；吡啶-2，5-二基、吡啶-2，6-二基、喹喔啉-2，6-二基、噻吩-2，5-二基、2，2’-联噻吩-5，5’-二基、吡咯-2，5-二基、2，2’-联吡啶-5，5’-二基、嘧啶-2，5-二基、喹啉-5，8-二基、喹啉-2，6-二基、异喹啉-1，4-二基、异喹啉-5，8-二基、2，1，3-苯并噻二唑-4，7-二基、苯并咪唑-4，7-二基、喹喔啉-5，8-二基、喹喔啉-2，6-二基等2价的杂芳香族基团等。其中，优选2价的单环状芳香族基团和2价的稠合芳香族基团，更优选1，4-亚苯基、萘-1，4-二基、萘-1，5-二基、萘-2，6-二基和萘-2，7-二基。
该2价的芳香族基团，可以被选自下述(a2)～(e2)中的至少1个取代基取代。
(a2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷基； (b2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷氧基； (c2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～10的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳基； (d2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳氧基；和 (e2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数2～20的酰基。
作为(a2)～(e2)中的碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数1～20的烷基和碳原子数2～20的酰基，可以举出与上述相同的基团。
作为(a2)，可以举出与上述(a1)相同的基团。作为(b2)，可以举出与上述(b1)相同的基团。作为(c2)，可以举出与上述(c1)相同的基团。作为(d2)，可以举出与上述(d1)相同的基团。作为(e2)，可以举出与上述(e1)相同的基团。
作为X6，优选氯原子、溴原子。
作为芳香族化合物(7)的具体例，可以举出以下所示的化合物、以下所示的化合物的两末端的氯原子替换为溴原子的化合物等。应予说明，下述式中，h表示与上述相同的含义。



作为芳香族化合物(7)，可以使用按照日本专利第2,745,727号公报等的公知的方法制造的化合物，也可以使用已市售的化合物。作为已市售的化合物，可以举出例如住友化学株式会社制SUMIKA EXCEL PES等。
作为芳香族化合物(7)，优选使用其聚苯乙烯换算的重均分子量为2,000以上的化合物，更优选为3,000以上的化合物。
本发明申请的共轭芳香族化合物的制造方法，是使芳香族化合物(A)、结构与其相同的芳香族化合物(A)或与上述芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(B)发生反应。
本说明书中，所谓共轭芳香族化合物，意味着具有至少1个芳香环，其分子的一部分或全部具有非定域化的π-电子系的化合物。
作为使芳香族化合物(A)和结构与其相同的芳香族化合物(A)发生反应时的具体例，可以举出 作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(4)时； 作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(5)时； 作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(6)时等。
作为使芳香族化合物(A)和与该芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(B)发生反应时的具体例，可以举出 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(4)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(4)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(4)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(5)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(4)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(6)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(4)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(7)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(5)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(4)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(5)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(5)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(5)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(6)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(5)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(7)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(6)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(4)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(6)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(5)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(6)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(6)时； 作为芳香族化合物(A)使用芳香族化合物(6)，作为芳香族化合物(B)使用与芳香族化合物(A)在结构上不同的芳香族化合物(7)时等。
使用的过渡金属络合物，是使第9族、第10族或第11族过渡金属化合物与联吡啶化合物(1)接触而得到的过渡金属络合物，优选使第10族过渡金属络合物与联吡啶化合物(1)接触而得到的过渡金属络合物，更优选使镍化合物与联吡啶化合物(1)接触而得到的过渡金属络合物。
如果过渡金属络合物的使用量过少，存在得到分子量小的共轭芳香族化合物或者共轭芳香族化合物的收率低的倾向，如果过渡金属络合物的使用量过多，则存在得到分子量大的共轭芳香族化合物或者共轭芳香族化合物的收率高的倾向，但由于反应结束后的后处理变得烦杂，因此关于过渡金属络合物的实用的使用量，以过渡金属换算，相对于使用的全部芳香族化合物1摩尔，为0.001～1摩尔。
根据需要，可以使用还原剂，关于还原剂的种类和使用量，根据使用的过渡金属络合物、芳香族化合物的种类、使用量适当选择。作为还原剂，可以举出锌、镁、锰、铝、钠等金属，优选锌、镁和锰。关于使用还原剂时的使用量，相对于使用的全部芳香族化合物1摩尔，通常为1～10摩尔，优选为1～5摩尔。
反应通常在溶剂的存在下实施。作为溶剂，是使用的芳香族化合物和生成的共轭芳香族化合物能溶解的溶剂即可。作为该溶剂的具体例，可以举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；四氢呋喃、1，4-二噁烷等醚溶剂；二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、六甲基膦酸三酰胺等非质子性极性溶剂；二氯甲烷、二氯乙烷等卤化烃溶剂等。该溶剂可以单独使用，也可以将2种以上混合使用。其中，优选醚溶剂和非质子性极性溶剂，更优选四氢呋喃、二甲亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮和N，N-二甲基乙酰胺。如果溶剂的使用量过多，则存在得到分子量小的共轭芳香族化合物或者共轭芳香族化合物的收率低的倾向，如果溶剂的使用量过少，反应混合物的性状容易变差，因此关于实用的溶剂的使用量，相对于使用的全部芳香族化合物1重量份，为1～200重量份，优选为5～100重量份。
反应通常在氮气等惰性气体的气氛下，将溶剂、芳香族化合物、过渡金属络合物和根据需要使用的还原剂混合而实施。将溶剂、芳香族化合物、第9族、第10族或第11族过渡金属化合物和联吡啶化合物(1)混合，可以在制备过渡金属络合物的同时实施反应。
反应温度通常为0～250℃，优选为30～100℃。反应时间通常为0.5～48小时。
在生成的共轭芳香族化合物为聚合物时，例如，反应结束后，通过将不溶解或难溶解已生成的共轭芳香族化合物的溶剂与反应混合物混合，使共轭芳香族化合物析出，接着进行过滤，能够从反应混合物中分离已析出的共轭芳香族化合物。将不溶解或难溶解已生成的共轭芳香族化合物的溶剂与反应混合物混合后，可以加入盐酸等酸的水溶液，通过过滤将析出的共轭芳香族化合物从反应混合物中分离。得到的共轭芳香族化合物的分子量、结构可以通过凝胶渗透色谱法、NMR等通常的分析手段进行分析。作为不溶解或难溶解已生成的共轭芳香族化合物的溶剂，例如可以举出水、甲醇、乙醇、乙腈等，优选水和甲醇。
在生成的共轭芳香族化合物不是聚合物时，例如，反应结束后，通过浓缩反应混合物，可以将生成的共轭芳香族化合物取出。取出的共轭芳香族化合物可以通过柱色谱、蒸馏、重结晶等通常的精制手段进一步进行精制。
以下示出得到的共轭芳香族化合物的具体例。
使芳香族化合物(A)和结构与其相同的芳香族化合物(A)发生反应时，使用n为1的芳香族化合物(4)作为芳香族化合物(A)时，得到下述式(20) Ar1-Ar1(20) (Ar1表示与上述相同的含义)所示的共轭芳香族化合物。
作为该式(20)所示的共轭芳香族化合物，可以举出 联苯、4，4’-二氟联苯、3，3’-二氟联苯、2，2’-二氟联苯、2，2’-二甲基联苯、2，2’，5，5’-四甲基联苯、2，2’-二乙基联苯、3，3’-二正丙基联苯、4，4’-二异丙基联苯、5，5’-二正丁基联苯、2，2’-二异丁基联苯、3，3’-二仲丁基联苯、4，4’-二叔丁基联苯、5，5’-双(2，2-二甲基丙基)联苯、2，2’-二正己基联苯、4，4’-二环己基联苯、4，4’-二苄基联苯、4，4’-二氰基联苯、4，4’-双(三氟甲基)联苯、2，2’-双(三氟甲基)联苯、4，4’-双(氰基甲基)联苯、 3，3’-二甲氧基联苯、4，4’-二甲氧基联苯、2，2’，3，3’-四甲氧基联苯、2，2’，4，4’-四甲氧基联苯、2，2’，5，5’-四甲氧基联苯、2，2’-二乙氧基联苯、3，3’-二正丙氧基联苯、4，4’-二异丙氧基联苯、5，5’-二丁氧基联苯、4，4’-二叔丁氧基联苯、4，4’-二苯氧基联苯、4，4’-二苄氧基联苯、4，4’-双(甲氧基甲基)联苯、4，4’-双(正丁氧基甲基)联苯、4，4’-双(甲氧基甲氧基)联苯、4，4’-双(苄氧基甲氧基)联苯、4，4’-双{2-(正丁氧基)乙氧基}联苯、 4，4’-二乙酰基联苯、4，4’-二苯甲酰基联苯、4，4’-双(苯基磺酰基)联苯、联苯-4，4’-二磺酸二甲酯、联苯-4，4’-二磺酸二乙酯、联苯-4，4’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、联苯-3，3’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯、1，1’-联萘、2，2’-联噻吩、3，3’-二己基-5，5’-联噻吩、1，1’-二甲基-5，5’-联吡咯、2，2’-联吡啶、3，3’-二甲基-2，2’-联吡啶、3，3’-二己基-5，5’-联吡啶、2，2’-联嘧啶、5，5’-联喹啉、1，1’-联异喹啉、4，4’-双(2，1，3-苯并噻二唑)、7，7’-双(苯并咪唑)等。
使芳香族化合物(A)和结构与其相同的芳香族化合物(A)发生反应时，使用n为2的芳香族化合物(4)作为芳香族化合物(A)时，得到具有下述式(21)
(Ar1表示与上述相同的含义)所示重复单元的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物通常含有2～10,000个式(21)所示的重复单元，其聚苯乙烯换算的重均分子量通常为500～3,000,000。
作为该式(21)所示重复单元的具体例，可以举出下述式(21a)～(21d)所示的重复单元。

使芳香族化合物(A)和结构与其相同的芳香族化合物(A)发生反应时，使用芳香族化合物(5)作为芳香族化合物(A)时，得到具有下述式(22)
(Ar1、R9、k和m表示与上述相同的含义)所示重复单元的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物通常含有2～10,000个式(22)所示的重复单元，其聚苯乙烯换算的重均分子量通常为500～3,000,000。
作为式(22)所示重复单元的具体例，可以举出下述式(22a)～(22e)所示的重复单元。

使芳香族化合物(A)和结构与其相同的芳香族化合物(A)发生反应时，使用芳香族化合物(6)作为芳香族化合物(A)时，得到具有下述式(23)
所示重复单元的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物通常含有2～10,000个式(23)所示的重复单元，其聚苯乙烯换算的重均分子量通常为1,000～6,000,000。
作为式(23)所示重复单元的具体例，可以举出下述式(23a)～(23d)所示的重复单元。

使芳香族化合物(A)和与其在结构上不同的芳香族化合物(B)发生反应时，使用n为2的芳香族化合物(4)作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(7)作为芳香族化合物(B)时，得到包含上述式(21)所示重复单元和下述式(24)
所示链段的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为3,000～3,000,000。
作为式(24)所示链段的具体例，可以举出下述式(24a)～(24x)所示的链段。应予说明，下述式中，h表示与上述相同的含义，优选为5以上的整数，更优选为10以上的整数。


作为包含式(21)所示重复单元和式(24)所示链段的共轭芳香族化合物，可以举出包含上述式(21a)～(21d)所示重复单元中的任一个重复单元和上述式(24a)～(24x)所示链段中的任一个链段的共轭芳香族化合物。具体地，可以举出下述(I-1)～(I-16)所示的共轭芳香族化合物。其中，下述式中，h表示与上述相同的含义，p表示2以上的整数。



使芳香族化合物(A)和与其在结构上不同的芳香族化合物(B)发生反应时，使用芳香族化合物(5)作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(7)作为芳香族化合物(B)时，得到包含上述式(22)所示重复单元和上述式(24)所示链段的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为3,000～3,000,000。该共轭芳香族化合物中的式(22)所示重复单元的量优选5重量％以上、95重量％以下，更优选30重量％以上、90重量％以下，式(24)所示链段的量优选5重量％以上、95重量％以下，更优选10重量％以上、70重量％以下。
作为包含式(22)所示重复单元和式(24)所示链段的共轭芳香族化合物，可以举出包含上述式(22a)～(22e)所示重复单元中的任一个重复单元和上述式(24a)～(24x)所示链段中的任一个链段的共轭芳香族化合物。具体地，可以举出下述(II-1)～(II-9)所示的共轭芳香族化合物。其中，下述式中，h和p表示与上述相同的含义。


使芳香族化合物(A)和与其在结构上不同的芳香族化合物(B)发生反应时，使用芳香族化合物(6)作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(7)作为芳香族化合物(B)时，得到包含上述式(23)所示重复单元和上述式(24)所示链段的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为3,000～3,000,000。该共轭芳香族化合物中的式(23)所示重复单元的量优选5重量％以上、95重量％以下，更优选30重量％以上、90重量％以下，式(24)所示链段的量优选5重量％以上、95重量％以下，更优选10重量％以上、70重量％以下。
作为包含式(23)所示重复单元和式(24)所示链段的共轭芳香族化合物，可以举出包含上述式(23a)～(23d)所示重复单元中的任一个重复单元和上述式(24a)～(24x)所示链段中的任一个链段的共轭芳香族化合物。具体地，可以举出下述(III-1)～(III-6)所示的共轭芳香族化合物。其中，下述式中，h和p表示与上述相同的含义。

使芳香族化合物(A)和与其在结构上不同的芳香族化合物(B)发生反应时，使用n为2的芳香族化合物(4)作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(5)作为芳香族化合物(B)时，得到包含上述式(21)所示重复单元和上述式(22)所示重复单元的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为1,000～2,000,000。该共轭芳香族化合物中的式(21)所示重复单元的量优选1重量％以上、99重量％以下，式(22)所示重复单元的量优选1重量％以上、99重量％以下。
作为包含式(21)所示重复单元和式(22)所示重复单元的共轭芳香族化合物，可以举出包含上述式(21a)～(21d)所示重复单元中的任一个重复单元和上述式(22a)～(22e)所示重复单元中的任一个重复单元的共轭芳香族化合物。具体地，可以举出下述(IV-1)～(IV-4)所示的共轭芳香族化合物。

使芳香族化合物(A)和与其在结构上不同的芳香族化合物(B)发生反应时，使用n为2的芳香族化合物(4)作为芳香族化合物(A)，使用芳香族化合物(6)作为芳香族化合物(B)时，得到包含上述式(21)所示重复单元和上述式(23)所示重复单元的共轭芳香族化合物。该共轭芳香族化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为1,000～2,000,000。该共轭芳香族化合物中的式(21)所示重复单元的量优选1重量％以上、99重量％以下，式(23)所示重复单元的量优选1重量％以上、99重量％以下。
作为包含式(21)所示重复单元和式(23)所示重复单元的共轭芳香族化合物，可以举出包含上述式(21a)～(21d)所示重复单元中的任一个重复单元和上述式(23a)～(23d)所示重复单元中的任一个重复单元的共轭芳香族化合物。具体地，可以举出下述(V-1)～(V-4)所示的共轭芳香族化合物。

包含两种以上重复单元的共轭芳香族化合物中的各重复单元的含量，可以通过适当调节使用的芳香族化合物的使用量来进行调节。
包含式(22)或式(23)所示重复单元的共轭芳香族化合物，可以用作固体高分子型燃料电池用的高分子电解质的合成原料，此时优选的聚苯乙烯换算的重均分子量为2,000～1,000,000，更优选为3,000～800,000。
实施例 以下通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。
在得到的共轭芳香族化合物不为聚合物时，采用气相色谱内部标准法进行分析，由其结果算出收量。在得到的共轭芳香族化合物为聚合物时，采用凝胶渗透色谱(以下简称GPC)进行分析(分析条件如下所述)，由分析结果算出聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)。
<分析条件> GPC测定装置CTO-10A(株式会社岛津制作所制) 柱TSK-GEL(东曹株式会社制) 柱温度40℃ 移动相含有溴化锂的N，N-二甲基乙酰胺(溴化锂浓度10mmol/dm3) 流量0.5mL/分钟 检测波长30nm <实施例1-1> 在安装有滴液漏斗的反应容器中，加入2，5-二溴吡啶8g和二乙醚90mL，将得到的溶液冷却到-70℃后，滴入丁基锂(1.58M/己烷溶液)21.37mL。将得到的混合物搅拌1小时30分钟后，滴入将三甲基氯硅烷4.32mL溶解在二乙醚6.2mL中所得的溶液。将得到的混合物搅拌2小时40分钟后，在0℃下滴入水60mL。在室温下将得到的混合物搅拌一晚后，加入二乙醚30mL。用二乙醚30mL对得到的溶液进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对粗生成物进行精制，得到2-溴-5-三甲基甲硅烷基吡啶5.96g。纯度为90％(由气相色谱分析得到的面积百分率值)。
<实施例1-2> 在安装有冷却管的反应容器中，加入四(三苯膦)钯0.75g、上述实施例1-1中得到的2-溴-5-三甲基甲硅烷基吡啶1g和四氢呋喃25mL。边在室温下进行搅拌边将2-吡啶基溴化锌(0.5M/四氢呋喃溶液)8.69mL加入得到的混合物中。在50℃下将得到的混合物搅拌8小时使其反应。将反应混合物冷却到室温后，加入28％氨水33mL。用氯仿50mL对得到的混合物进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。
<实施例1-3> 在上述实施例1-2中，除了使各试剂的使用量为2倍以外，与实施例1-2同样地实施，得到粗生成物。将得到的粗生成物和上述实施例1-2中得到的粗生成物混合后，用硅胶柱色谱进行精制，进一步进行蒸馏，得到5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶1.17g。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.77(s，1H)，8.69(d，1H)，8.42(d，1H)，8.36(d，1H)，7.93(dd，1H)，7.82(m，1H)，7.27-7.33(m，1H)，0.34(s，9H) <实施例2-1> 在安装有滴液漏斗的反应容器中，加入2，5-二溴吡啶24g和二乙醚270mL。将得到的溶液冷却到-70℃后，滴入丁基锂(1.61M/己烷溶液)62.93mL。将得到的混合物搅拌2小时后，滴入将环己基二甲基氯硅烷18.75mL溶解在二乙醚18.6mL中所得的溶液。将得到的混合物搅拌4小时后，在0℃下滴入水140mL。在室温下将得到的混合物搅拌一晚后，加入水40mL和二乙醚150mL。用二乙醚150mL对得到的溶液进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对粗生成物进行精制，得到2-溴-5-环己基二甲基甲硅烷基吡啶23g。纯度为93％(由气相色谱分析得到的面积百分率值)。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.38(s，1H)，7.59(dd，1H)，7.45(dd，1H)，1.60-1.76(c，5H)，1.00-1.22(c，5H)，0.78-0.84(m，1H)，0.25(s，6H) <实施例2-2> 在安装有冷却装置的反应容器中，加入四(三苯膦)钯2.61g、上述实施例2-1中得到的2-溴-5-环己基二甲基甲硅烷基吡啶6.75g和四氢呋喃135mL。边在室温下进行搅拌边将2-吡啶基溴化锌(0.5M/四氢呋喃溶液)45.26mL加入得到的混合物中。在50℃下将得到的混合物搅拌9小时使其反应。将反应混合物冷却到室温后，加入28％氨水200mL。用氯仿230mL对得到的混合物进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对得到的粗生成物进行精制，进一步进行蒸馏，得到5-环己基二甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶4.04g。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.74(s，1H)，8.69(d，1H)，8.42(d，1H)，8.36(d，1H)，7.90(dd，1H)，7.81(m，1H)，7.27-7.32(m，1H)，1.68-1.71(c，5H)，1.07-1.20(c，5H)，0.79-0.90(m，1H)，0.34(s，6H) 13C-NMR(δppm、CDCl3溶剂) 156.27，156.04，153.80，149.16，142.69，136.82，133.57，123.66，120.96，120.11，27.87，27.26，26.72，25.54，-5.40 <实施例3-1> 在安装有滴液漏斗的反应容器中，加入2，5-二溴吡啶21.6g和二乙醚243mL。将得到的溶液冷却到-70℃后，滴入丁基锂(1.65M/己烷溶液)55.26mL。将得到的混合物搅拌3小时10分钟后，滴入将叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐20.96mL溶解在二乙醚16.7mL中所得的溶液。将得到的混合物搅拌17小时55分钟后，在0℃下滴入水162mL。在室温下将得到的混合物搅拌30分钟后，加入乙酸乙酯81mL。用乙酸乙酯81mL对得到的溶液进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对粗生成物进行精制，进而用己烷进行重结晶，得到2-溴-5-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶2.57g。纯度为98％(由气相色谱分析得到的面积百分率值)。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.40(s，1H)，7.62(d，1H)，7.46(d，1H)，0.88(s，9H)，0.29(s，6H) <实施例3-2> 在安装有冷却装置的反应容器中，加入四(三苯膦)钯0.64g、上述实施例3-1中得到的2-溴-5-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶1g和四氢呋喃25mL。边在室温下进行搅拌边将2-吡啶基溴化锌(0.5M/四氢呋喃溶液)7.35mL加入得到的混合物中。在50℃下将得到的混合物搅拌7小时40分钟使其反应。将反应混合物冷却到室温后，加入28％氨水33mL。用氯仿50mL对得到的混合物进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对得到的粗生成物进行精制，进一步用己烷进行重结晶，得到5-叔丁基二甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶0.35g。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.76(s，1H)，8.69(d，1H)，8.42(d，1H)，8.36(d，1H)，7.93(dd，1H)，7.83(m，1H)，7.26-7.34(m，1H)，0.91(s，9H)，0.34(s，6H) <实施例4-1> 在安装有滴液漏斗的反应容器中，加入2，5-二溴吡啶24g和二乙醚270mL。将得到的溶液冷却到-70℃后，滴入丁基锂(1.65M/己烷溶液)61.4mL。将得到的混合物搅拌3小时40分钟后，滴入将二甲基苯基氯硅烷16.79mL溶解在二乙醚18.6mL中所得的溶液。将得到的混合物搅拌3小时后，在0℃下滴入水80mL。在室温下将得到的混合物搅拌一晚后，加入水100mL和乙酸乙酯150mL。用乙酸乙酯150mL对得到的溶液进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对粗生成物进行精制，得到2-溴-5-二甲基苯基甲硅烷基吡啶25.1g。纯度为95％(由气相色谱分析得到的面积百分率值)。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.41(s，1H)，7.58(dd，1H)，7.36-7.50(c，6H)，0.58(s，6H) <实施例4-2> 在安装有冷却装置的反应容器中，加入四(三苯膦)钯2.37g、上述实施例4-1中得到的2-溴-5-二甲基苯基甲硅烷基吡啶6g和四氢呋喃125mL。边在室温下进行搅拌边将2-吡啶基溴化锌(0.5M/四氢呋喃溶液)41.06mL加入得到的混合物中。在50℃下将得到的混合物搅拌6小时20分钟使其反应。将反应混合物冷却到室温后，加入28％氨水170mL。用氯仿200mL对得到的混合物进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对得到的粗生成物进行精制，进一步用己烷进行重结晶，得到5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶1.63g。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 877(s，1H)，868(d，1H)，8.41(d，1H)，8.38(d，1H)，792(dd，1H)，781(m，1H)，752-7.56(c，2H).727-739(c，4H)，062(s，6H) <实施例5-1> 在安装有滴液漏斗的反应容器中，加入2，5-二溴吡啶8g和二乙醚90mL。将得到的溶液冷却到-70℃后，滴入丁基锂(1.65M/己烷溶液)20.47mL。将得到的混合物搅拌2小时后，滴入将甲基二苯基氯硅烷7.08mL溶解在二乙醚6.2mL中所得的溶液。将得到的混合物搅拌5小时50分钟后，在0℃下滴入水60mL。在室温下将得到的混合物搅拌一晚后，加入乙酸乙酯50mL。用乙酸乙酯50mL对得到的溶液进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。
<实施例5-2> 在上述实施例5-1中，除了使各试剂的使用量为3倍以外，与实施例5-1同样地实施，得到粗生成物。将得到的粗生成物和上述实施例5-1中得到的粗生成物混合后，用硅胶柱色谱进行精制，得到2-溴-5-甲基二苯基甲硅烷基吡啶36.1g。纯度为97％(由气相色谱分析得到的面积百分率值)。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 841(s，1H)，734-760(c，12H)，0.86(s，3H) <实施例5-3> 在安装有冷却装置的反应容器中，加入四(三苯膦)钯2.28g、上述实施例5-2中得到的2-溴-5-甲基二苯基甲硅烷基吡啶7g和四氢呋喃125mL。边在室温下进行搅拌边将2-吡啶基溴化锌(0.5M/四氢呋喃溶液)39.51mL加入得到的混合物中。在50℃下将得到的混合物搅拌7小时25分钟使其反应。将反应混合物冷却到室温后，加入28％氨水170mL。用氯仿200mL对得到的混合物进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对得到的粗生成物进行精制，进一步用己烷进行重结晶，得到5-甲基二苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶2.56g。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.75(s，1H)，8.69(d，1H)，8.36-8.43(c，2H)，7.93(dd，1H)，7.81(m，1H)，7.29-7.56(c，11H)，0.90(s，3H) <实施例6-1> 在安装有滴液漏斗的反应容器中，加入2，5-二溴吡啶8g和二乙醚90mL。将得到的溶液冷却到-70℃后，滴入丁基锂(1.65M/己烷溶液)20.47mL。将得到的混合物搅拌1小时20分钟后，每次少量地添加三苯基氯硅烷9.96g，再加入二乙醚10mL。将得到的混合物在室温下搅拌27小时20分钟后，在0℃下滴入水60mL。在室温下将得到的混合物搅拌一晚后，加入水60mL和氯仿100mL。用氯仿100mL对得到的混合物进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。
<实施例6-2> 在上述实施例6-1中，除了使各试剂的使用量为1.25倍以外，与实施例6-1同样地实施，得到粗生成物。将得到的粗生成物和上述实施例6-1中得到的粗生成物混合后，用硅胶柱色谱进行精制，进而用氯仿/己烷进行重结晶，得到2-溴-5-三苯基甲硅烷基吡啶19.01g。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.46(s，1H)，7.65(dd，1H)，7.37-7.55(c，16H) 13C-NMR(δppm、CDCl3溶剂) 156.91，145.93，144.31，136.16，132.34，130.16，129.08，128.18，127.74 <实施例6-3> 在安装有冷却装置的反应容器中，加入四(三苯膦)钯2.50g、上述实施例6-2中得到的2-溴-5-三苯基甲硅烷基吡啶9g和四氢呋喃125mL。边在室温下进行搅拌边将2-吡啶基溴化锌(0.5M/四氢呋喃溶液)43.23mL加入得到的混合物中。在50℃下将得到的混合物搅拌7小时40分钟使其反应。将反应混合物冷却到室温后，加入28％氨水170mL。用氯仿200mL对得到的混合物进行3次萃取。将得到的有机层混合，用硫酸镁干燥。通过过滤除去硫酸镁后，将滤液浓缩，得到粗生成物。用硅胶柱色谱对得到的粗生成物进行精制，进一步用二乙醚进行重结晶，得到5-三苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶1.92g。
1H-NMR(δppm、CDCl3溶剂、TMS基准) 8.81(s，1H)，8.68(d，1H)，8.39-8.43(c，2H)，8.00(dd，1H)，7.80(m，1H)，7.49-7.61(c，6H)，7.36-7.46(c，9H)，7.24-7.32(m，1H) 13C-NMR(δppm、CDCl3溶剂) 156.56，155.79，155.75，149.01，144.68，136.56，136.07，132.83，129.78，129.64，127.92，123.65，120.91，120.10 <实施例7> 在室温下将双(1，5-环辛二烯)镍(0)0.55mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶0.46mg和四氢呋喃4mL混合，得到含有镍络合物的溶液。
UV-Vis(四氢呋喃溶剂)λmax 570nm <实施例8> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将4-氯甲苯88.6mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有4，4’-二甲基联苯的反应混合物。4，4’-二甲基联苯的收量为56.5mg。
<实施例9> 在实施例8中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-环己基二甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶24.9mg外，与实施例8同样地实施，得到含有4，4’-二甲基联苯的反应混合物。4，4’-二甲基联苯的收量为58.3mg。
<比较例1> 在实施例8中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了2，2’-联吡啶13.1mg外，与实施例8同样地实施，得到含有4，4’-二甲基联苯的反应混合物。4，4’-二甲基联苯的收量为36.5mg。
<实施例10> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶24.4mg和锌粉末91.6mg。在室温下将2-氯甲苯88.6mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有2，2’-二甲基联苯的反应混合物。2，2’-二甲基联苯的收量为25.5mg。
<实施例11> 在实施例10中，除了代替5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-甲基二苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶29.6mg外，与实施例10同样地实施，得到含有2，2’-二甲基联苯的反应混合物。2，2’-二甲基联苯的收量为36.5mg。
<实施例12> 在实施例10中，除了代替5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-三苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶34.8mg外，与实施例10同样地实施，得到含有2，2’-二甲基联苯的反应混合物。2，2’-二甲基联苯的收量为34.6mg。
<比较例2> 在实施例10中，除了代替5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了2，2’-联吡啶13.1mg外，与实施例10同样地实施，得到含有2，2’-二甲基联苯的反应混合物。2，2’-二甲基联苯的收量为12.8mg。
<实施例13> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将4-氯苯甲醚99.8mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有4，4’-二甲氧基联苯的反应混合物。4，4’-二甲氧基联苯的收量为66.4mg。
<实施例14> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将3-氯苯甲醚99.8mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有3，3’-二甲氧基联苯的反应混合物。3，3’-二甲氧基联苯的收量为68.6mg。
<实施例15> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将1-氯-4-(甲氧基甲基)苯109.6mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有4，4’-双(甲氧基甲基)联苯的反应混合物。4，4’-双(甲氧基甲基)联苯的收量为67.8mg。
<实施例16> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将4-氯苯乙酮108.2mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有4，4’-二乙酰基联苯的反应混合物。4，4’-二乙酰基联苯的收量为73.9mg。
<实施例17> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将4-氯苯酚90.0mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有4，4’-二羟基联苯的反应混合物。4，4’-二羟基联苯的收量为24.2mg。
<实施例18> 在实施例17中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-环己基二甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶24.9mg外，与实施例17同样地实施，得到含有4，4’-二羟基联苯的反应混合物。4，4’-二羟基联苯的收量为37.2mg。
<实施例19> 在实施例17中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶24.4mg外，与实施例17同样地实施，得到含有4，4’-二羟基联苯的反应混合物。4，4’-二羟基联苯的收量为22.3mg。
<实施例20> 在实施例17中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-甲基二苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶29.6mg外，与实施例17同样地实施，得到含有4，4’-二羟基联苯的反应混合物。4，4’-二羟基联苯的收量为22.3mg。
<实施例21> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将2-氯嘧啶80.2mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有2，2’-联嘧啶的反应混合物。2，2’-联嘧啶的收量为7.9mg。
<实施例22> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶19.2mg和锌粉末91.6mg。在室温下将2-溴噻吩114.1mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL加入得到的混合物中。在70℃下使得到的混合物反应2小时，得到含有2，2’-联噻吩的反应混合物。2，2’-联噻吩的收量为34.9mg。
<实施例23> 在实施例22中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-环己基二甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶24.9mg外，与实施例22同样地实施，得到含有2，2’-联噻吩的反应混合物。2，2’-联噻吩的收量为36.6mg。
<实施例24> 在实施例22中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶24.4mg外，与实施例22同样地实施，得到含有2，2’-联噻吩的反应混合物。2，2’-联噻吩的收量为38.2mg。
<实施例25> 在实施例22中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-甲基二苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶29.6mg外，与实施例22同样地实施，得到含有2，2’-联噻吩的反应混合物。2，2’-联噻吩的收量为34.9mg。
<实施例26> 在实施例22中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-三苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶34.8mg外，与实施例22同样地实施，得到含有2，2’-联噻吩的反应混合物。2，2’-联噻吩的收量为36.6mg。
<比较例3> 在实施例22中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了2，2’-联吡啶13.1mg外，与实施例22同样地实施，得到含有2，2’-联噻吩的反应混合物。2，2’-联噻吩的收量为24.9mg。
<实施例27> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍22.9mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶28.8mg、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯400.1mg、锌粉末91.6mg和N-甲基-2-吡咯烷酮5mL。在70℃下将得到的混合物搅拌4小时使其反应，得到含有只由下述式(i)
所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为184,200，Mn为52,100。
<比较例4> 在实施例27中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了2，2’-联吡啶19.7mg外，与实施例27同样地实施，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为72,700，Mn为25,300。
<实施例28> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍15.3mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶16.0mg、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯394.1mg、锌粉末75.6mg和N，N-二甲基乙酰胺5mL。在70℃下将得到的混合物搅拌4小时使其反应，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为168,600，Mn为53,000。
<实施例29> 在实施例28中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-环己基二甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶20.8mg外，与实施例28同样地实施，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为137,900，Mn为43,000。
<实施例30> 在实施例28中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-叔丁基二甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶18.9mg外，与实施例28同样地实施，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为139,400，Mn为48,600。
<实施例31> 在实施例28中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶20.3mg外，与实施例28同样地实施，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为194,900，Mn为64,500。
<实施例32> 在实施例28中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-三苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶29.0mg外，与实施例28同样地实施，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为145,500，Mn为48,200。
<比较例5> 在实施例28中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了2，2’-联吡啶10.9mg外，与实施例28同样地实施，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为131,200，Mn为45,700。
<实施例33> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍4.6mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶5.8mg、4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯402.2mg、锌粉末94.3mg和N，N-二甲基乙酰胺5mL。在70℃下将得到的混合物搅拌4小时使其反应，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为12,600，Mn为7,400。
<实施例34> 在实施例33中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶7.3mg外，与实施例33同样地实施，得到含有只由上述式(i)所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为49,700，Mn为20,200。
<实施例35> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍30.6mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶38.4mg、2，7-二溴-9，9-二(十二烷基)-9H-芴462.5mg、锌粉末91.6mg、N，N-二甲基乙酰胺3.5mL和甲苯1.5mL。在70℃下将得到的混合物搅拌4小时使其反应，得到含有只由下述式
所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为97,400，Mn为37,200。
<实施例36> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍45.9mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶57.5mg、2，5-二氯-4’-苯氧基二苯甲酮240.2mg、锌粉末91.6mg和N，N-二甲基乙酰胺5mL。在70℃下将得到的混合物搅拌4小时使其反应，得到含有只由下述式
所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为85,700，Mn为18,000。
<实施例37> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍45.9mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶57.5mg、2，5-二氯-1-癸氧基苯212.3mg、锌粉末91.6mg和N-甲基-2-吡咯烷酮3mL。在70℃下将得到的混合物搅拌4小时使其反应，得到含有只由下述式
所示重复单元组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为13,800，Mn为7,700。
<实施例38> 在装备有冷却装置的玻璃制反应容器中，在氮气氛下在室温下加入溴化镍22.9mg、5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶28.8mg、锌粉末105.3mg、将4，4’-二氯联苯-2，2’-二磺酸二(2，2-二甲基丙基)酯402.2mg溶解在N，N-二甲基乙酰胺3mL中所得的溶液和将下述式(ii)
所示SUMIKA EXCEL PES 3100P(住友化学株式会社制；Mw 36,000，Mn 18,000，在上述分析条件下测定)71.1mg溶解在N，N-二甲基乙酰胺2mL中所得的溶液。在70℃下将得到的混合物搅拌4小时使其反应，得到含有由上述式(i)所示重复单元和下述式(iii)
所示链段组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为359,800，Mn为106,500。
<实施例39> 在实施例38中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶36.6mg外，与实施例38同样地实施，得到含有由上述式(i)所示重复单元和上述式(iii)所示链段组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为371,900，Mn为109,500。
<实施例40> 在实施例38中，除了代替式(ii)所示的SUMIKAEXCEL PES 3100P而使用了下述式(iv)
所示的芳香族化合物(Mw 5,900，Mn 3,900，在上述分析条件下测定)206.3mg外，与实施例38同样地实施，得到含有由上述式(i)所示重复单元和下述式(v)
所示链段组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为351,600，Mn为94,500。
<实施例41> 在实施例40中，除了代替5-三甲基甲硅烷基-2，2’-联吡啶而使用了5-二甲基苯基甲硅烷基-2，2’-联吡啶36.6mg外，与实施例40同样地实施，得到含有由上述式(i)所示重复单元和上述式(v)所示链段组成的共轭芳香族化合物的反应混合物。得到的共轭芳香族化合物的Mw为372,100，Mn为97,200。
产业上的利用可能性 本发明的新型的联吡啶化合物，通过与第9族、第10族或第11族过渡金属化合物接触，能够导出新型的过渡金属络合物，通过使用该过渡金属络合物，能够更有利地制造共轭芳香族化合物。
权利要求
1.式(1)表示的联吡啶化合物
式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基。
2.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R1、R2和R3独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基。
3.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R1、R2和R3为甲基。
4.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R1为甲基，R2和R3为苯基。
5.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R1和R2为甲基，R3为苯基。
6.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R1和R2为甲基，R3为环己基。
7.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R1和R2为甲基，R3为叔丁基。
8.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R1、R2和R3为苯基。
9.权利要求1所述的联吡啶化合物，其中，R4、R5、R6、R7和R8为氢原子。
10.过渡金属络合物，其通过使式(1)所示的联吡啶化合物与第9族、第10族或第11族过渡金属化合物接触而得到，
式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基。
11.权利要求10所述的过渡金属络合物，其通过使式(1)所示的联吡啶化合物与第10族过渡金属化合物接触而得到。
12.权利要求11所述的过渡金属络合物，其中，第10族过渡金属化合物是镍化合物。
13.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R1、R2和R3独立地表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己基、苄基、苯基、4-甲基苯基、甲氧基或乙氧基。
14.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R1、R2和R3为甲基。
15.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R1为甲基，R2和R3为苯基。
16.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R1和R2为甲基，R3为苯基。
17.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R1和R2为甲基，R3为环己基。
18.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R1和R2为甲基，R3为叔丁基。
19.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R1、R2和R3为苯基。
20.权利要求10所述的过渡金属络合物，其中，R4、R5、R6、R7和R8为氢原子。
21.式(1)所示的联吡啶化合物的制造方法，
式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示与下述相同的含义，
其特征在于，在钯催化剂的存在下使式(2)所示的吡啶化合物和式(3)所示的吡啶化合物发生反应，
式中，R4、R5和R6独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基，X1表示卤素原子，
式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基，X2表示卤素原子、三氟甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或甲磺酰氧基。
22.共轭芳香族化合物的制造方法，其特征在于，在使式(1)所示的联吡啶化合物与第9族、第10族或第11族过渡盒属化合物接触而得到的过渡金属络合物的存在下，使1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(A)、和结构与其相同的芳香族化合物(A)或与所述芳香族化合物(A)结构不同且1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(B)发生反应，
式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基、可以被取代的碳原子数1～5的烷氧基或可以被取代的碳原子数6～10的芳基，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子或可以被取代的碳原子数1～3的烷基。
23.权利要求22所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物(A)和芳香族化合物(B)的芳香环独立地是苯环、联苯环、萘环、芴环、蒽环、菲环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环或喹喔啉环，并且该芳香环可以被至少一个不参与反应的基团取代。
24.权利要求22所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，过渡金属络合物是使式(1)所示的联吡啶化合物和第10族过渡金属化合物接触而得到的过渡金属络合物。
25.权利要求24所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，第10族过渡金属化合物是镍化合物。
26.权利要求22所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，使芳香族化合物(A)和结构与其相同的芳香族化合物(A)发生反应。
27.权利要求26所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物(A)是式(4)所示的芳香族化合物，
Ar1-(X3)n(4)
式中，Ar1表示n价的芳香族基团，构成所述芳香族基团的芳香环是苯环、联苯环、萘环、芴环、蒽环、菲环、噻吩环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、喹啉环、异喹啉环或喹喔啉环，并且可以被至少一个不参与反应的基团取代，X3表示离去基团，n表示1或2，n为2时，X3可以相同，也可以不同。
28.权利要求26所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物(A)为式(5)所示的芳香族化合物，
式中，A1表示被1个或2个烃基取代且该烃基的碳原子数的合计为3～20的氨基或碳原子数3～20的烷氧基，在这里，所述烃基和烷氧基可以被选自氟原子、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基和氰基中的至少一个基团取代，R9表示氢原子、氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基或氰基，所述碳原子数1～20的烷基、所述碳原子数1～20的烷氧基、所述碳原子数6～20的芳基、所述碳原子数6～20的芳氧基和所述碳原子数2～20的酰基，可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代，R9为多个时，R9可以是相同的基团，也可以是不同的基团，此外，邻接的2个R9可以结合形成环，X4表示氯原子、溴原子或碘原子，m表示1或2，k表示4-m。
29.权利要求26所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，芳香族化合物为式(6)所示的芳香族化合物，
式中，A2表示被1个或2个碳原子数1～20的烃基取代且该烃基的碳原子数的合计为3～20的氨基或碳原子数3～20的烷氧基，在这里，所述烃基和烷氧基可以被选自氟原子、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基和氰基中的至少一个基团取代，R10表示氟原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基、碳原子数6～20的芳氧基、碳原子数2～20的酰基或氰基，所述碳原子数1～20的烷基、所述碳原子数1～20的烷氧基、所述碳原子数6～20的芳基、所述碳原子数6～20的芳氧基和所述碳原子数2～20的酰基，可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代，R10为多个时，R10可以是相同的基团，也可以是不同的基团，此外，邻接的2个R10可以结合形成环，X5表示氯原子、溴原子或碘原子，j表示0～3的整数。
30.权利要求22所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，使芳香族化合物(A)和与该芳香族化合物(A)结构不同的芳香族化合物(B)发生反应。
31.权利要求30所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，作为芳香族化合物(A)，使用式(4)所示的芳香族化合物，作为芳香族化合物(B)，使用与芳香族化合物(A)结构不同的式(4)所示的芳香族化合物、式(5)所示的芳香族化合物、式(6)所示的芳香族化合物或式(7)所示的芳香族化合物，
Ar1-(X3)n(4)
式中，Ar1、X3和n表示与权利要求27中定义相同的含义，
式中，A1、R9、X4、m和k表示与权利要求28中定义相同的含义，
式中，A2、R10、X5和j表示与权利要求29中定义相同的含义，
式中，a、b和c独立地表示0或1，h表示5以上的整数，Ar2、Ar3、Ar4和Ar5独立地表示2价的芳香族基团，其中，2价的芳香族基团可以被选自下述(a2)～(e2)中的至少一种取代基取代，
(a2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷基；
(b2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数1～20的烷氧基；
(c2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～10的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳基；
(d2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数6～20的芳氧基；和
(e2)可以被选自氟原子、氰基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数6～20的芳基和碳原子数6～20的芳氧基中的至少一个取代基取代的碳原子数2～20的酰基；
Y1和Y2独立地表示单键、-CO-、-S02-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或芴-9，9-二基，
Z1和Z2独立地表示-O-或-S-，X6表示氯原子、溴原子或碘原子。
32.权利要求30所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，作为芳香族化合物(A)，使用式(5)所示的芳香族化合物，作为芳香族化合物(B)，使用与芳香族化合物(A)结构不同的式(5)所示的芳香族化合物或式(7)所示的芳香族化合物，
式中，A1、R9、X4、m和k表示与权利要求28中定义相同的含义，
式中，a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2和X6表示与权利要求31中定义相同的含义。
33.权利要求30所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，作为芳香族化合物(A)，使用式(6)表示的芳香族化合物，作为芳香族化合物(B)，使用与芳香族化合物(A)结构上不同的式(6)所示的芳香族化合物或式(7)所示的芳香族化合物，
式中，A2、R10、X5和j表示与权利要求29中定义相同的含义，
式中，a、b、c、h、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Y1、Y2、Z1、Z2和X6表示与权利要求31中定义相同的含义。
34.权利要求22所述的共轭芳香族化合物的制造方法，其中，离去基团为氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺酰氧基、碳原子数1～6的烷基磺酰氧基或碳原子数6～10的芳基磺酰氧基。
全文摘要
式(1)(式中，R1、R2和R3独立地表示可以被取代的碳原子数1～10的烷基等，R4、R5、R6、R7和R8独立地表示氢原子等)所示的联吡啶化合物；使式(1)所示的联吡啶化合物与第9族、第10族或第11族过渡金属化合物接触而得到的过渡金属络合物；和共轭芳香族化合物的制造方法，其特征在于，在该过渡金属络合物的存在下使1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(A)、和结构与其相同的芳香族化合物(A)或与上述芳香族化合物(A)结构不同且1个或2个离去基团与芳香环键合的芳香族化合物(B)发生反应。
文档编号C08F4/70GK101772508SQ200880101728
公开日2010年7月7日 申请日期2008年6月18日 优先权日2007年6月20日
发明者浅海拓, 神川卓 申请人:住友化学株式会社