新的化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光器件的制作方法

相关申请的交叉引用

本申请要求于2018年9月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0110277号和于2019年9月11日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0112756号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。

本发明涉及新的化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光器件。

背景技术：

通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽的视角，优异的对比度，快速的响应时间，以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经对其进行了许多研究。

有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层并且电子从阴极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。

持续需要开发在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。

[现有技术文献]

[专利文献]

(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号

技术实现要素：

技术问题

本发明的目的是提供新的化合物、包含其的涂覆组合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

r为si(r1)(r2)(r3)，

r1至r3各自独立地为氢；经取代或未经取代的c1-60烷基；经取代或未经取代的c6-60芳基；(三(c1-60烷基)甲硅烷基)-(c1-10亚烷基)-；或(三(c6-60芳基)甲硅烷基)-(c1-10亚烷基)-，或者r1与r2连接在一起以形成环，条件是排除其中r1至r3全部为经取代或未经取代的c1-60烷基的情况，

a至c各自独立地为0至4的整数，

r4至r6各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的c1-60烷基；经取代或未经取代的c1-60烷氧基；经取代或未经取代的c1-60硫代烷基；经取代或未经取代的c3-60环烷基；经取代或未经取代的c6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含一个或更多个选自n、o和s中的杂原子的c5-60杂芳基，

l1为单键；或亚苯基，

l2为单键；或者经取代或未经取代的c6-60亚芳基，以及

ar为经取代或未经取代的c6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含一个或更多个选自n、o和s中的杂原子的c5-60杂芳基。

在本发明的一个方面中，提供了包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物。

在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一者或更多者包含由化学式1表示的化合物。

有益效果

上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率并且实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，可以使用上述由化学式1表示的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料、或电子注入材料。

附图说明

图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。

图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以帮助理解本发明。

本发明的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。

如本文所用，符号或意指与另外的取代基连接的键。

如本文中所用，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含n、o和s原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。

具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。

在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。

在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。

在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。

在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。

在本说明书中，杂环基是包含o、n、p、si和s中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂环基的前述描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本说明书中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。在本说明书中，可以应用杂环基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。

优选地，化学式1可以为以下化学式1-1或1-2：

[化学式1-1]

[化学式1-2]

其中，在化学式1-1或1-2中，

r、a至c、r4至r6、l1、l2和ar如以上所限定。

在化学式1中，优选地，a至c可以全部为0。

优选地，r1至r3各自独立地为甲基；异丙基；叔丁基；苯基；三甲基甲硅烷基-亚乙基；或三苯基甲硅烷基-亚乙基，或者r1与r2可以连接在一起以形成环戊基；环己基；或2，3-二氢-1h-茚基环。

优选地，r1至r3中的至少一者可以为苯基。

优选地，l2可以为单键或亚苯基。

此外，优选地，ar可以为选自以下中的任一者：

例如，前述化合物可以选自以下化合物。

同时，由化学式1表示的化合物可以例如根据如以下反应方案1中所示的制备方法来制备。在以下反应方案1中，a至c、r1至r6、l1、l2和ar如以上所限定。

[反应方案1]

具体地，在反应方案1中，化合物1-c通过由化学式1-a表示的化合物与由化学式1-b表示的化合物之间的偶联反应来合成，由化学式1-e表示的化合物通过由化学式1-c表示的化合物与由化学式1-d表示的化合物之间的偶联反应来制备。

前述反应为suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域中已知地进行改变。可以在下文中描述的合成例中进一步详细说明以上制备方法。

在本发明的另一个实施方案中，提供了包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物。

在本发明的又一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了有机发光器件，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

由化学式1表示的化合物引入硅烷基的大体积结构以增加分子不对称性，从而与常规的蒽衍生物的结构相比表现出改善的溶解性。因此，提高了溶液可加工性，并因此当制造包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件时可以改善效率和寿命。

此外，在引入硅烷基时材料的玻璃化转变温度增加，并因此在制造膜时膜的稳定性也增加。因此，当制造包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件时，可以期望高效率和长寿命。

本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。

此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、或同时进行空穴注入和传输的层可以包含由化学式1表示的化合物。

有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。在这种情况下，可以使用由化学式1表示的化合物作为发光层中的主体材料。更具体地，可以使用由化学式1表示的化合物作为蓝色有机发光器件的发光层中使用的主体。

有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。

电子传输层、电子注入层、或同时进行电子传输和电子注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。

有机材料层可以包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。

根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构。

图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。

图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。

根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。

例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用pvd(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法，在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。特别地，由化学式1表示的化合物在溶液涂覆法中使用的溶剂中具有优异的溶解性，并因此易于应用于溶液涂覆法。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

因此，本发明的一个实施方案提供了包含由化学式1表示的化合物和溶剂的涂覆组合物。

溶剂没有特别限制，只要其能够溶解或分散根据本发明的一个实施方案的化合物即可。溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯和邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃和二烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯和均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷和正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮和环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油和1，2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇和环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如n-甲基-2-吡咯烷酮和n，n-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸丁酯和2-甲氧基苯甲酸甲酯；四氢萘；3-苯氧基-甲苯；等等。此外，上述溶剂可以单独或者以其两者或更多者的组合使用。

此外，涂覆组合物的粘度优选为1cp至10cp，并且在以上范围内进行涂覆是容易的。此外，在涂覆组合物中，根据本发明的化合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％。

本发明的另一个实施方案提供了使用上述涂覆组合物形成功能层的方法。具体地，所述方法包括：通过溶液法涂覆上述根据本发明的涂覆组合物的步骤，以及对经涂覆的涂覆组合物进行热处理的步骤。

在热处理步骤中，热处理温度优选为150℃至230℃。此外，热处理时间优选为1分钟至3小时，更优选为10分钟至1小时。热处理优选在惰性气体气氛例如氩气或氮气中进行。

除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开wo2003/012890)。然而，制造方法不限于此。

作为实例，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。

作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料以使空穴可以顺利地注入至有机材料层。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ito)和铟锌氧化物(izo)；金属和氧化物的组合，例如zno∶al或sno2∶sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料以使电子可以容易地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；以及多层结构材料，例如lif/al或lio2/al；等等，但不限于此。

空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的形成薄膜的能力。优选地，空穴注入材料的homo(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的homo之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；balq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(ppv)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物可以为蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物可以为咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。优选地，使用根据本发明的化合物作为主体材料。

掺杂剂材料可以为芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以良好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层，并且具有大的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的al配合物；包含alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应以及将电子注入至发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。

金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。

此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，呈现这些实施例仅用于说明性目的，并且不旨在限制本发明的范围。

实施例1：化合物a的合成

步骤1-1)化合物3的合成

将化合物1(11.2g，30mmol)、化合物2(11.4g，30mmol)、pd(pph3)4(1.73g，1.5mmol)和k2co3(8.28g，60mmol)溶解在甲苯(240ml)和蒸馏水(60ml)中，然后在90℃下搅拌15小时。分离有机层，然后使用mgso4除去水，并经受减压以除去溶剂。使用二氯甲烷己烷使所得物质经受柱色谱以分离和纯化化合物3(11.1g，64％)。ms：[m+h]⁺＝581

步骤1-2)化合物a的合成

将化合物3(2g，3.44mmol)、化合物4(1.8g，5.16mmol)、pd(pph3)4(196mg，0.17mmol)和k2co3(1.43g，10.3mmo1)溶解在甲苯(30ml)和蒸馏水(10ml)中，然后在90℃下搅拌15小时。分离有机层，然后使用mgso4除去水，并经受减压以除去溶剂。使用二氯甲烷己烷使所得物质经受柱色谱以分离和纯化化合物a(1.1g，40％)。ms：[m+h]⁺＝805

实施例2：化合物b的合成

以与实施例1的步骤1-2中相同的方式制备化合物b，不同之处在于使用化合物5(2.2g，5.16mmol)代替化合物4。ms：[m+h]+＝881

实施例3：化合物c的合成

步骤3-1)化合物6的合成

以与实施例1的步骤1-1中相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用化合物4(10.4g，30mmol)代替化合物2。ms：[m+h]+＝549

步骤3-2)化合物c的合成

将化合物6(2.7g，5mmol)、化合物2(2.9g，7.5mmol)、pd(pph3)4(289mg，0.25mmol)和k2co3(2.1g，15mmol)溶解在甲苯(45ml)和蒸馏水(15ml)中，然后在90℃下搅拌15小时。分离有机层，然后使用mgso4除去水，并经受减压以除去溶剂。使用二氯甲烷己烷使所得物质经受柱色谱以分离和纯化化合物c。ms：[m+h]⁺＝805

[实验例1]

将其上涂覆有厚度为50nm的ito(铟锡氧化物)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。在这种情况下，使用由fischerco.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由milliporeco.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ito清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声波清洗两次各10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂将基底超声波清洗，然后干燥并转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。

在由此准备的ito透明电极上，将导电聚合物与磺酸聚合物的水性分散体以1000rpm旋涂60秒，在80℃下烘烤2分钟，并在120℃下烘烤15分钟以形成空穴注入层。在空穴注入层上旋涂三芳基胺聚合物的溶液并烘烤以形成空穴传输层。使用重量比为95∶5的实施例1中制备的化合物a和以下化合物bd1制备2重量％甲苯溶液，以5000rpm旋涂在空穴传输层上，在80℃下烘烤2分钟，并在120℃下烘烤30分钟以形成发光层。将其在氮气气氛下在130℃下干燥10分钟，然后沉积氟化锂(lif)至约1nm的膜厚度，最后沉积铝至100nm的膜厚度以形成阴极。在上述过程中，将阴极的氟化锂的沉积速率保持在将铝的沉积速率保持在并将沉积期间的真空度保持在2×10^-7托至5×10^-6托，从而制造有机发光器件。

器件结构：ito(50nm)/hil(40nm)/htl(20nm)/eml(55nm)/lif(1nm)/al(100nm)

[实验例2至6]

以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于如下表1中所示改变发光层的制备中使用的化合物。

[比较实验例1至4]

以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于如下表1中所示改变发光层的制备中使用的化合物。

在表1中，化合物x1和化合物x2如下。

测量实验例1至6和比较实验例1至4中制造的有机发光器件在10ma/cm²的电流密度下的驱动电压、电流效率和量子效率值，测量在10ma/cm²的电流密度下亮度降低至初始亮度的95％所需的时间，并且结果在下表1中示出。

[表1]

如上表1中所示，确定使用本发明的化合物作为发光层的主体的有机发光器件表现出在电压、效率和寿命方面的优异的特性。

附图标记

1：基底2：阳极

3：发光层4：阴极

5：空穴注入层6：空穴传输层

7：发光层8：电子传输层