邻茴香醛的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种邻茴香醛的制备方法。
【背景技术】
[0002] 邻茴香醛(又称为2-甲氧基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛或水杨醛甲醚)是一种重要的 有机合成中间体，主要用于染料、香料、医药及萤光增白剂的生产。例如邻茴香醛可用于生 产拟肾上腺素药物喘咳宁、三苯甲烷染料和防蛀剂等。
[0003] 根据文献1 [章思规.实用精细化学品手册.北京：化学工业出版社，1996. 1655]、 文献2[高鸿宾，实用有机化学词典.北京：高等教育出版社，1997. 745]及文献3[乔庆东， 赵荟馨，蒲学勇.间四对甲氧基苯基卟啉的合成.精细化工，1999. 16(1) :31]所述，已见报 道的邻茴香醛合成方法如下：
【主权项】
1. 一种邻茴香醛的制备方法，其特征在于：步骤如下： a) 、向容器内加入甲苯、水杨醛及正丁胺，加入磁搅拌子，装上分水器，在氩气保护并 搅拌下，油浴加热回流5 h，反应毕，冷却反应液，旋转蒸发除去溶剂，用乙醇重结晶法得 到水杨醛缩正丁胺亚胺；所述的水杨醛与正丁胺的摩尔比为1 : 1，甲苯的用量为10.0 mL/0. 016 mol 正丁胺； b) 、向容器内加入DMS0、水杨醛缩正丁胺亚胺、碳酸二甲酯及K0H，加入磁搅拌子，氩气 保护并搅拌下加热至85 °C，恒温反应24 h; 所述的水杨醛缩正丁胺亚胺、碳酸二甲酯及KOH的摩尔比为I : I : 1，DMS0的用量为 15. 0 mL/0. 015 mol水杨醛缩正丁胺亚胺； 反应结束后，将反应液冷却至室温，过滤除去KOH ; 滤液中加入HCl和乙酸乙酯，充分震荡，分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机 相，饱和氯化钠溶液洗涤后，用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去有机溶剂，粗产物以乙酸乙 酯和石油醚混合溶剂作洗脱剂，通过改变溶剂的极性梯度，柱层析得无色晶体邻茴香醛； 所述的HCl的浓度为2 mol ·ΙΛ用量为10 mL/0. 015 mol水杨醛缩正丁胺亚胺；所述 的乙酸乙酯的用量为10 mL/0. 015 mol水杨醛缩正丁胺亚胺； 合成路线如下：
【专利摘要】邻茴香醛的制备方法，向容器内加入甲苯、水杨醛及正丁胺，搅拌并在氩气保护下油浴加热回流5h，冷却后除去溶剂，用乙醇重结晶法得到水杨醛缩正丁胺亚胺；向容器内加入DMSO、水杨醛缩正丁胺亚胺、碳酸二甲酯及KOH，在氩气并搅拌条件下加热至85℃，恒温反应24h；将反应液冷却至室温，过滤除去KOH；滤液中加入HCl和乙酸乙酯，充分震荡，分出有机层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，饱和氯化钠溶液洗涤后，干燥、蒸发除去有机溶剂，以乙酸乙酯和石油醚混合溶剂作洗脱剂，通过改变溶剂的极性梯度，柱层析得无色晶体邻茴香醛。本发明工艺步骤简便，条件温和，好控制，操作安全，易工业化生产，收率高，生产成本低。
【IPC分类】C07C45-42, C07C47-575, C07C249-02, C07C251-24
【公开号】CN104761439
【申请号】CN201510021866
【发明人】张占金, 肖宇, 周美玲, 唐旭静, 刘巨涛, 陈会英
【申请人】大连民族学院
【公开日】2015年7月8日
【申请日】2015年1月16日