含呋喃骨架的磺胺衍生物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于精细有机合成领域，具体涉及一种含呋喃骨架的磺胺衍生物及其制备 方法。
【背景技术】
[0002] 磺胺类药物（Sulfonamides, SAs)是指具有对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总 称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物。磺胺类药物能抑制革兰氏阳 性菌及一些阴性菌。对其高度敏感的细菌有：链球菌、肺炎球菌、沙门氏菌、化脓棒状杆菌、 大肠杆菌。对葡萄球菌、肺炎杆菌、巴氏杆菌、炭疽杆菌、志贺氏杆菌、亚利桑那菌等有抑制 作用，对危害家禽的某些原虫也有作用。
[0003] 磺胺类药主要作用是抑制细菌的繁殖，因有些细菌生长时，需利用对氨基苯甲酸。 氨基苯甲酸和二氢喋啶在二氢叶酸合成酶的作用下，合成二氢叶酸；二氢叶酸在二氢叶酸 还原酶的作用下，又生成四氢叶酸；四氢叶酸再进一步形成活化型四氢叶酸，也就是辅酶 F，它能传递一碳基团参与嘌呤、嘧啶核苷酸合成。由于磺胺类药的化学结构与氨基苯甲酸 很象，可与氨苯甲酸竞争二氢叶酸合成酶，妨碍二氢叶酸的形成，最终影响细菌核蛋白的合 成，从而抑制细菌的生长繁殖。
[0004] 呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中，为无色液体，沸点为 32°C，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松 木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用，极度 易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生卤化、硝化、磺 化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。呋喃类化合物属于杂环类，用于合成 呋喃类药物的中间体.呋喃类药是一类化学合成药。20世纪40年代初用作化疗药物。能 作用于细菌的酶系统，干扰细菌的糖代谢而有抑菌作用。
[0005] 如果能够将呋喃骨架引入磺胺衍生物中，将会合成一种可具有抑菌、杀菌作用的 化合物。如何得到这种化合物并涉及出合理的合成路线是值得研宄的热点。
【发明内容】
[0006] 发明目的：针对现有技术中需要研宄的热点问题，本发明提供了一条合成线路，可 以得到含呋喃骨架的磺胺衍生物。
[0007] 技术方案：本发明提供了一种含呋喃骨架的磺胺衍生物，其结构式为
[0008]
【主权项】
1. 一种含呋喃骨架的磺胺衍生物，其特征在于具有如下结构
2. 如权利要求1所述的磺胺衍生物的制备方法，其特征在于按以下步骤进行： 在冰水浴搅拌作用下，将2, 4-二羟基苯乙酮与重氮甲烷乙醚混合液、三氟化硼-乙 醚络合物混合，搅拌0. 2~Ih左右后，再回流反应5~7h，反应结束后，过滤，将所得固 体洗涤，干燥，重结晶，得到中间体中间体I与5-甲基-呋喃-2-甲
? ； 醛
泛应，得到中间体πIf中间体π与对肼基苯磺酰胺 ^
， H2N-
I应，得到中间体II
I中间体III与二
氯甲烷、三溴化硼反应，得到目标化合物 HO-
3. 如权利要求2所述的磺胺衍生物的制备方法，其特征在于所述的洗涤方法为依次用 稀盐酸、蒸馏水、冷乙醇、蒸馏水洗涤。
4. 如权利要求2所述的磺胺衍生物的制备方法，其特征在于所述的干燥方法为红外灯 照射下干燥，温度为80~100°C，时间为2~10小时。
5. 如权利要求2所述的磺胺衍生物的制备方法，其特征在于所述的重结晶方法为以无 水乙醇为溶剂，进行重结晶。
【专利摘要】本发明公开了一种含呋喃骨架的磺胺衍生物，其结构式为还公开了该磺胺衍生物的制备方法为：将2,4-二羟基苯乙酮与重氮甲烷乙醚混合液、三氟化硼-乙醚络合物混合，搅拌0.2～1h左右后，再回流反应5～7h，反应结束后，过滤，将所得固体洗涤，干燥，重结晶；与5-甲基-呋喃-2-甲醛反应后；与对肼基苯磺酰胺反应后，I与二氯甲烷、三溴化硼反应，得到目标化合物可以用于制备抑菌剂、杀菌剂。
【IPC分类】C07D405-04, A61P31-04
【公开号】CN104876915
【申请号】CN201510212312
【发明人】周建, 颜玉荣
【申请人】苏州市湘园特种精细化工有限公司
【公开日】2015年9月2日
【申请日】2015年4月29日