91 (m, 1H), 1. 72-1. 63 (m, 1H)；
[0104] 13C-NMR(100MHz，CDC13) δ 172. 1，171. 1，156. 4, 155. 9, 132. 5, 132. 2, 128. 8, 128. 1 ,126. 5, 126. 5, 121. 0, 110. 6, 110. 3, 67. 4, 65. 6, 55. 5, 47. 9, 44. 9, 36. 3, 35. 6, 35. 0, 33. 2, 2 1. 9, 21. 4.
[0105] 实施例5
[0107] 在 50mL 的反应试管中分别加入 L 5mg[Rh((R, R)-BisP*) (cod)]BFjt化剂，91. 9mg N-甲基-3-羰基-3-(4-甲氧基苯基）丙胺盐酸盐（底物le)，80. lmg磷酸钾，79. 9mg氯化 锌[酮：催化剂：碱：添加剂=200:1:400:200 (摩尔比）]，将反应试管置于氢化釜中，抽 真空换氢气三次，在氢气保护下加入2mL脱气的甲醇，最后将氢气压力调至lOObar，在25°C 下剧烈搅拌6小时，停止反应，浓缩蒸干溶剂，使用碱性三氧化二铝柱层析（二氯甲烷VI/ 甲醇V2 = 20/1)得白色固体产物2e，产物2e产率为87%。
[0108] 产物2e的测定数据如下。
[0109] t-NMR (400MHz，CDC13) δ 7. 23 (d，J = 8. 8Ηζ, 2Η) , 6. 82 (d, J = 8. 8Ηζ, 2Η), 4. 76 (dd, J = 4. 0Hz, 8. 0Hz, 1Η), 3. 77 (br s, 2Η), 3. 74 (s, 3Η), 2. 78-2. 67 (m, 2Η) ,2. 33 (s, 3Η), 1. 78-1. 67 (m, 2Η)；
[0110] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 158. 8, 137. 7, 127. 0, 113. 8, 74. 7, 55. 4, 50. 3, 37. 5, 36. 2.
[0111] 将产物2e的胺基基团乙酰化而得到下述3e表示的化合物，使用手性HPLC测定3e 的ee值为96%。由此可知，产物2e的ee值为96%。
[0113] 进行HPLC测定时的条件如下。使用日本大赛璐公司生产的Daicel Chiralpak 0D-H手性色谱柱，流动相为正己烷：异丙醇（体积比）=90:10,流动相流速为l.OmL/ min, tmajor = 27. 7min, tminor = 33. Omin.
[0114] 化合物3e的NMR测定数据如下。
[0115] 匪R(400MHz, CDC13) δ 7· 28-7. 23 (m, 2H), 6· 88-6. 83(m, 2H), 4. 59(dd, J = 4. 8Hz, 8. 4Hz, 0. 3H), 4. 48 (dd, J = 3. 6Hz, 10. 0Hz, 0. 7H), 4. 41 (br s, 1H), 4. 04-3. 97 (m, 0. 8 H), 3. 78 (s, 0. 8H), 3. 77 (s, 2. 2H), 3. 46-3. 31 (m, 0. 4H), 3. 12-3. 06 (m, 0. 4H), 2. 98 (s, 2. 2H) ,2. 87 (s, 0. 8H), 2. 07 (s, 2. 2H), 2. 04 (s, 0. 8H), 1. 96-1. 86 (m, 1H), 1. 83-1. 75 (m, 1H)；
[0116] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 172. 3, 171. 1，158. 9, 136. 4, 127. 1，114. 2, 113. 9, 71. 2， 69. 8, 55. 5, 47. 7, 44. 9, 37. 4, 36. 8, 36. 5, 33. 3, 21. 8, 21. 4.
[0117] 实施例6
[0119] 在50mL的反应试管中分别加入1.5mg的[Rh((S，S)-BisP*) (nbd)]BFjt化剂， 9191^的1甲基-3-羰基-3-(3-甲氧基苯基）丙胺盐酸盐（底物1〇，139411^磷酸氢二 钾，682mg氯化铜[酮：催化剂：碱：添加剂=2000:1:4000:2000 (摩尔比）]，将反应试管 置于氢化藎中，抽真空换氢气三次，在氢气保护下加入2mL脱气的乙醇，最后将氢气压力调 至20bar，在KKTC下剧烈搅拌6小时，停止反应，浓缩蒸干溶剂，使用碱性三氧化二铝柱层 析（二氯甲烷VI/甲醇V2 = 20/1)得淡黄色油状产物2f，产物2f的产率为77%。
[0120] 产物2f的测定数据如下。
[0121] 匪R(400MHz，CDC13) δ 7. 25(d，J = 8. 8Hz，1H)，6. 96(s，1H)，6. 93(d，J = 7. 6Hz, 1H), 6. 78 (dd, J = = 2. 0Hz, 8. 0Hz, 1H), 4. 91 (dd, J = 3. 2Hz, 8. 4Hz, 1H), 3. 81 (s, 3H) ,2. 98 (br s, 2H), 2. 93-2. 81 (m, 2H), 2. 44 (s, 3H), 1. 92-1. 85 (m, 1H), 1. 81-1. 72 (m, 1H)；
[0122] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 159. 9, 147. 0, 129. 4, 118. 2, 112. 7, 111. 3, 75. 6, 55. 4, 5 0· 6, 37. 0, 36. 2 ;
[0123] IR(KBr, v/cm :3307, 2943, 2908, 2835, 2800, 1601, 1487, 1259, 1155, 1043, 871, 7 84,700 ；
[0124] HRMS(ESI-MS) :CnHlsN02[M+H]+ 理论计算值 196. 1338,实测值 196. 1346.
[0125] 将产物2f的胺基基团乙酰化而得到下述3f表示的化合物，使用手性HPLC测定3f 的ee值为89%。由此可知，产物2f的ee值为89%。
[0126]
[0127] 进行HPLC测定时的条件如下。使用日本大赛璐公司生产的Daicel Chiralpak 0D-H手性色谱柱，流动相为正己烷：异丙醇（体积比）=90:10,流动相流速为l.OmL/ min, tminor = 27. 4min, tmajor = 33. lmin.
[0128] 化合物3f的测定数据如下。
[0129] ^-NMR (400MHz, CDC13) δ 7. 30-7. 23 (m, 1H) , 6. 97-6. 9 1 (m, 2H) , 6. 84 ( dd, J = 2. 4Hz, 8. 0Hz, 0. 3H), 6. 80 (dd, J = 2. 4Hz, 8. 0Hz, 0. 7H), 4. 66 (t, J = 6. 4Hz, 0. 2H), 4. 54 (dd, J = 3. 2Hz, 10. 0Hz, 0. 8H), 4. 11-4. 04 (m, 0. 8H), 3. 82 (s, 3H), 3. 53-3. 35 (m, 0. 5H), 3. 14-3. 09 (m, 0. 8H), 3. 01 (s, 2. 2H), 2. 91 (s, 0. 8H), 2. 11 (s, 2. 2H), 2. 09 (s, 0. 8H), 2. 00-1. 92 (m, 1H), 1. 86-1. 78 (m, 1H)；
[0130] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 172. 4, 171. 2, 159. 9, 146. 2, 146. 0, 130. 0, 129. 5, 118. 2 ,118. 1, 113. 4, 113. 0, 111. 5, 111. 3, 71. 5, 70. 1, 55. 5, 47. 7, 44. 8, 37. 5, 36. 9, 36. 6, 33. 4, 2 1. 9, 21. 4 ；
[0131] IR(KBr, v/cm :3373, 3002, 2940, 2836, 1621, 1488, 1455, 1435, 1362, 1259, 1156, 1042, 870, 786, 700, 609 ；
[0132] HRMS(ESI-MS) :C13H2(]N03[M+H]+理论计算值 238. 1443,实测值 238. 1443.
[0133] 实施例7
[0135] 在50mL的反应试管中分别加入1. 5mg[Rh ((S, S) -BisP*) (cod) ]BF4催化剂， 103. 9mg的N-甲基-3-羰基-3-(3, 4-二甲氧基苯基）丙胺盐酸盐（底物lg)，108. 9mg磷 酸二氢钾，127. 7mg碘化铜[酮：催化剂：碱：添加剂=200:1:400:200 (摩尔比）]，将反 应试管置于氢化釜中，抽真空换氢气三次，在氢气保护下加入2mL脱气的三氟乙醇，最后将 氢气压力调至20bar，在25°C下剧烈搅拌6小时，停止反应，浓缩蒸干溶剂，使用碱性三氧化 二铝柱层析（二氯甲烷VI/甲醇V2 = 20/1)得白色固体产物2g，产物2g产率为85%。
[0136] 产物2g的测定数据如下。
[0137] iH-NMR (400MHz，CDC13) δ 6. 94 (s，1H)，6. 86-6. 79 (m，2H)，4. 85 (dd，J = 3. 2Hz，8. 4 Hz, 1H), 3. 86 (s, 3H), 3. 84 (s, 3H), 3. 28 (br s, 2H), 2. 93-2. 82 (m, 2H), 2. 45 (s, 3H), 1. 90-1. 81 (m, 2H)；
[0138] 13C-NMR(100MHz，CDC13) δ 149. 1，148. 2, 137. 8, 117. 9, 111. 2, 109. 2, 74. 8, 56. 1，5 6. 1，50. 1，36. 8, 35. 8 ;
[0139] IR(KBr, v/cm :3430, 2939, 2837, 1593, 1516, 1464, 1417, 1262, 1234, 1139, 1075, 858, 812, 763 ；
[0140] HRMS(ESI-MS) :C12H2(]N03[M+H]+理论计算值 226. 1443,实测值 226. 1448.
[0141 ] 将产物2g胺基基团乙酰化后而得到下述3g表示的化合物，使用手性HPLC测定3g 的ee值为93%。由此可知，产物2g的ee值为93%。
[0142]
[0143] 进行HPLC测定时的条件如下。使用日本大赛璐公司生产的Daicel Chiralpak 0D-H手性色谱柱，流动相为正己烷：异丙醇（体积比）=90:10,流动相流速为1. OmL/min， tnin〇r = 49. 7min, tnajor = 65. 2min.
[0144] 化合物3g的测定数据如下。
[0145] 匪R(400MHz, CDC13) δ 6. 93(d, J = 2. 0Hz, 0· 8H), 6. 86(d, J = 1. 6Hz, 0· 2H ),6. 83-6. 86 (m, 2H), 4. 56 (dd, J = 4. 8Hz, 8. 4Hz, 0. 2H), 4. 51 (brs, 1H), 4. 46 (dd, J = 3. 2Hz, 10. 0Hz, 0. 8H), 4. 02-3. 95 (m, 0. 8H), 3. 85-3. 82 (m, 6H), 3. 45-3. 30 (m, 0. 4H), 3 .11-3. 05 (m, 0. 8H), 2. 97 (s, 2. 2H), 2. 86 (s, 0. 8H), 2. 06 (s, 2. 2H), 2. 03 (s, 0. 8H), 1. 94--1. 85 (m, 1H), 1. 82-1. 74 (m, 1H)；
[0146] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 172. 3, 171. 1，149. 4, 149. 1，148. 8, 148. 3, 137. 1，137. 0 ,118. 1, 118. 0, 111. 3, 111. 1, 109. 3, 109. 0, 71. 3, 70. 0, 56. 1, 56. 1, 47. 7, 44. 9, 37. 5, 36. 9, 36. 6, 33. 3, 21. 8, 21. 3 ；
[0147] IR(KBr, v/cm :3420, 2936, 1621, 1516, 1456, 1417, 1263, 1234, 1139, 1025, 811, 7 63 ；
[0148] HRMS(ESI-MS) :C14H21N04[M+H]+理论计算值 268. 1549,实测值 268. 1547.
[0149] 实施例8
[0151] 在 50mL 的反应试管中分别加入 1. 5mg[Rh((S, S)-BisP*) (cod)]BFjt化剂，975mg N-甲基-3-羰基-3-(3, 4-亚甲氧基苯基）丙胺盐酸盐（底物lh)，810mg三乙胺，649mg氯化 铁[酮：催化剂：碱：添加剂=2000:1:4000:2000 (摩尔比）]，将反应试管置于氢化釜中， 抽真空换氢气三次，在氢气保护下加入15mL脱气的异丙醇，最后将氢气压力调至20bar，在 25°C下剧烈搅拌6小时，停止反应，浓缩蒸干溶剂，使用碱性三氧化二铝柱层析（二氯甲烷 VI/甲醇V2 = 20/1)得淡黄色油状产物2h，产物2h的产率为89%。
[0152] 产物2h的测定数据如下。
[0153] ^-NMR (400MHz, CDC13) 5 6.88 (d,J = 1. 6Hz, 1H) , 6. 80 (dd, J = 1. 6Hz, 8. 0Hz, 1H) , 6. 75 (d, J = 8. 0Hz , 1H) , 5. 9 3 (s , 2 H) , 4. 8 3 (dd, J = 3. 2Hz, 8. 8Hz, 1H), 3. 28 (br s, 2H), 2. 90-2. 82 (m, 2H), 2. 44 (s, 3H), 1. 84-1. 69 (m, 2H)；
[0154] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 147. 8, 146. 6, 139. 5, 119. 0, 108. 2, 106. 6, 101. 1，75. 5, 50. 5, 37. 1, 36. 1 ；