[0155] IR(KBr, v/cm :3307, 2897, 1504, 1488, 1442, 1243, 1095, 1075, 1038, 932, 811 ；
[0156] HRMS(ESI-MS) :CnH16N03[M+H]+理论计算值 210. 1130,实测值 210. 1127.
[0157] 将产物2h胺基基团乙酰化而得到下述3h表示的化合物，使用手性HPLC测定3h 的ee值为94%。由此可知，产物2h的ee值为94%。
[0158]
[0159] 进行HPLC测定时的条件如下。使用日本大赛璐公司生产的Daicel Chiralpak 00-!1手性色谱柱，流动相为正己烷：异丙醇（体积比）=90:10，流动相流速为1.011117 min, tminor = 29. 4min, tmajor = 34. 2min.
[0160] 化合物3h的测定数据如下。
[0161] ^-NMR (400MHz, CDC13) δ 6. 88 (d, J = 1. 6Hz, 0. 7H), 6. 84 (s, 0. 3H), 6. 78 (td, J = 1. 6Hz, 8. 0Hz, 1H), 6. 75 (t, J = 8. 0Hz, 1H), 5. 94 (s, 0. 5H), 5. 92 (s, 1. 5H), 4. 58 (dd, J = 5. 2Hz, 8. 0Hz, 0. 3H), 4. 44 (dd, J = 3. 2Hz, 10.0 Hz, 0. 7H), 4. 42 (br s, 1H), 4. 09-4. 01 (m, 0. 8 H), 3. 47-3. 32 (m, 0. 5H), 3. 08-3. 03 (m, 0. 8H), 3. 00 (s, 2. 2H), 2. 89 (s, 0. 8H), 2. 10 (s, 2. 2H) ,2. 07 (s, 0. 8H), 1. 94-1. 84 (m, 1H), 1. 88-1. 72 (m, 1H)；
[0162] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 172. 3, 171. 1，147. 8, 146. 8, 138. 4, 119. 2, 119. 1，108. 5 ,108. 2, 106. 6, 106. 3, 101. 3, 101. 1, 71. 5, 70. 0, 47. 7, 44. 8, 37. 5, 37. 0, 36. 5, 33. 3, 21. 8, 2 1.4；
[0163] IR(KBr, v/cm :3390, 2921, 1621, 1488, 1441, 1243, 1036, 931, 811 ；
[0164] HRMS(ESI-MS) :C13H17N04Na[M+Na]+理论计算值 274. 1055,实测值 274. 1050.
[0165] 实施例9
[0167] 在 50mL 的反应试管中分别加入 1. 5mg 的[Rh((R, R)_QuinoxP*) (cod)]SbF6 催化 剂，10711^的1甲基-3-羰基-3-(4-三氟甲基苯基）丙胺盐酸盐（底物1丨），65211^碳酸 铯，107mg氯化铝[酮：催化剂：碱：添加剂=2000:1:1000:200 (摩尔比）]，将反应试管 置于氢化釜中，抽真空换氢气三次，在氢气保护下加入4mL脱气的四氢呋喃，最后将氢气压 力调至20bar，在25°C下剧烈搅拌6小时，停止反应，浓缩蒸干溶剂，使用碱性三氧化二铝柱 层析（二氯甲烷VI/甲醇V2 = 20/1)得白色固体产物2i，产物2i的产率为87%。
[0168] 产物2i的测定数据如下。
[0169] ^-NMR (400MHz, CDC 13) 5 7.60 (d,J = 8. 0Hz, 2H) , 7. 5 1 (d, J = 8. 8Hz, 2H), 5. 02 (dd, J = 2. 8Hz, 8. 8Hz, 1H), 3. 85 (br s, 2H), 2. 96-2. 86 (m, 2H), 2. 47 (s, 3H) ,1. 94-1. 87 (m, 1H), 1. 79-1. 69 (m, 1H)；
[0170] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 149. 2, 129. 5, 129. 2, 128. 9, 128. 6, 128. 4, 125. 9, 125. 7 ,125. 2, 125. 2, 125. 1, 125. 1, 123. 0, 120. 3, 75. 2, 50. 4, 36. 5, 36. 0 ；
[0171] IR(KBr, v/cm :3282, 3105, 2935, 2899, 2816, 1618, 1482, 1422, 1332, 1162, 1115, 1068, 1053, 1015, 984, 851, 826 ；
[0172] HRMS(ESI-MS) :CnH15N0F3[M+H]+理论计算值 234. 1106,实测值 234. 1100.
[0173] 将产物2i胺基基团乙酰化后而得到下述3i表示的化合物，使用手性HPLC测定3i 的ee值为91 %。由此可知，产物2i的ee值为91 %。
[0174]
[0175] 进行HPLC测定时的条件如下。使用日本大赛?路公司生产的Daicel Chiralpak 0J-H手性色谱柱，流动相为正己烷：异丙醇（体积比）=95:5,流动相流速为l.OmL/ min, tminor = 10.0 min, tmajor = 11. 8min.
[0176] 化合物3i的测定数据如下。
[0177] W-NMRGOOMHz，CDC13) δ 7· 62-7. 57 (m，2H)，7· 50-7. 45 (m，2H)，4· 98 (br s, 1H), 4. 74 (dd, J = 4. 4Hz, 8. 4Hz, 0. 1H), 4. 59 (dd, J = 2. 4Hz, 10. 0Hz, 0. 9H), 4. 16-4. 09 (m ,0. 9H), 3. 58-3. 36 (m, 0. 2H), 3. 12-3. 06 (m, 0. 9H), 3. 03 (s, 2. 7H), 2. 91 (s, 0. 3H), 2. 11 (s, 2 .7H), 2. 10 (s, 0. 3H), 1. 97-1. 92 (m, 1H), 1. 80-1. 71 (m, 1H)；
[0178] 13C NMR(100MHz, CDC13) δ 172. 4, 170. 9, 148. 1，129. 3, 129. 0, 128. 7, 128. 3, 125. 9 ,125. 6, 125. 5, 125. 5, 125. 2, 125. 2, 125. 2, 125. 1, 122. 9, 70. 5, 69. 2, 47. 2, 44. 5, 37. 4, 36. 8, 36. 4, 33. 1, 21. 6, 21. 1.
[0179] IR(KBr, v/cm :3360, 2926, 1621, 1057, 1403, 1362, 1219, 1157, 1072, 1014, 837 ；
[0180] HRMS(ESI-MS) :C13H17N02F3[M+H]+ 理论计算值 276. 1211,实测值 276. 1211.
[0181] 实施例10
[0183] 在 50mL 的反应试管中分别加入 1. 5mg 的[Rh((R, R)_QuinoxP*) (cod)]SbF6 催化 剂，855mg N-甲基-3-羰基-3-(4-甲基苯基）丙胺盐酸盐（底物lj)，160mg氢氧化钠， 493mg氯化铈[酮：催化剂：碱：添加剂=2000:1:2000:1000 (摩尔比）]，将反应试管置 于氢化釜中，抽真空换氢气三次，在氢气保护下加入10mL脱气的四氢呋喃，最后将氢气压 力调至20bar，在25°C下剧烈搅拌6小时，停止反应，浓缩蒸干溶剂，使用碱性三氧化二铝柱 层析（二氯甲烷VI/甲醇V2 = 20/1)得淡黄色油状产物2j，产物2j产率为87%。
[0184] 产物2j的测定数据如下。
[0185] ^-NMR (400MHz, CDC 1 3) 5 7.2 5 (d,J = 8. 0Hz, 2H) , 7. 14 (d, J = 7. 6Hz, 2H), 4. 89 (dd, J = 3. 6Hz, 8. 8Hz, 1H), 3. 02 (br s, 2H), 2. 93-2. 83 (m, 2H), 2. 45 (s, 3H) ,2. 33 (s, 3H), 1. 91-1. 75 (m, 2H), 1. 71-1. 68 (m, 1H)；
[0186] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 142. 2, 136. 9, 129. 1，125. 7, 75. 4, 50. 4, 36. 9, 36. 0, 21. 3.
[0187] 将产物2 j胺基基团乙酰化后而得到下述3 j表示的化合物，使用手性HPLC测定3 j 的ee值为96%。由此可知，产物2j的ee值为96%。
[0188]
[0189] 进行HPLC测定时的条件如下。使用日本大赛璐公司生产的Daicel Chiralpak 0D-H手性色谱柱，流动相为正己烷：异丙醇（体积比）=95:5,流动相流速为l.OmL/ min，tminor= 41. lmin，tmaj〇r = 55. 7min.
[0190] 化合物3j的测定数据如下。
[0191] ^-NMR (400MHz, CDC 1 3) 5 7.2 2 (t,J = 8. 0Hz, 2H) , 7. 13 (t, J = 8. 0Hz, 2H), 4. 61 (dd, J = 5. 2Hz, 7. 6Hz, 0. 2H), 4. 50 (dd, J = 3. 6Hz, 10. 0Hz, 0. 8H), 4. 44 (br s, 1H), 4. 04-3. 97 (m, 0. 8H), 3. 47-3. 31 (m, 0. 5H), 3. 13-3. 07 (m, 0. 8H), 2. 97 (s, 2. 2H), 2. 87 (s, 0. 8H), 2. 33 (s, 0. 8H), 2. 31 (s, 2. 2H), 2. 07 (s, 2. 2H), 2. 04 (s, 0. 8H), 1. 96-1. 87 (m, 1H), 1. 83-1. 75 (m, 1H)；
[0192] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 172. 3, 171. 1，141. 4, 141. 3, 137. 7, 136. 9, 129. 9, 129. 2 ,125. 8, 71. 3, 70. 1, 47. 7, 44. 8, 37. 5, 36. 9, 36. 5, 33. 3, 21. 8, 21. 3.
[0193] 实施例11
[0195] 在 50mL 的反应试管中分别加入 1. 5mg 的[Rh((R, R)-QuinoxP*) (cod)]SbF6 催化 剂，111. 4mg的N-甲基-3-羰基-3-(4-溴苯基）丙胺盐酸盐（底物lk) ,65. 6mg醋酸钠， 98. 6mg氯化铈[酮：催化剂：碱：添加剂=200:1:400:200 (摩尔比）]，将反应试管置于 氢化藎中，抽真空换氢气三次，在氢气保护下加入2mL脱气的四氢呋喃，最后将氢气压力调 至20bar，在25°C下剧烈搅拌6小时，停止反应，浓缩蒸干溶剂，使用碱性三氧化二铝柱层析 (二氯甲烷VI/甲醇V2 = 20/1)得白色固体产物2k，产物2k产率为79%。
[0196] 产物2k的测定数据如下。
[0197] ^-NMR (400MHz, CDC 13) 5 7.47 (d,J = 8. 4Hz, 2H) , 7. 27 (d, J = 8. 4Hz, 2H), 4. 91 (dd, J = 3. 2Hz, 8. 4Hz, 1H), 3. 74 (br s, 2H), 2. 91-2. 86 (m, 2H), 2. 45 (s, 3H) ,1. 89-1. 82 (m, 1H), 1. 76-1. 67 (m, 1H)；
[0198] 13C-NMR(100MHz，CDC13) δ 144. 3, 131. 2, 127. 4, 120. 5, 75. 150. 4, 36. 7, 36. 0·
[0199] 将产物2k胺基基团乙酰化后而得到下述3k表示的化合物，使用手性HPLC测定3k 的ee值为94%。由此可知，产物2k的ee值为94%。
[0200]
[0201] 进行HPLC测定时的条件如下。使用日本大赛璐公司生产的Daicel Chiralpak 0D-H手性色谱柱，流动相为正己烷：异丙醇（体积比）=95:5,流动相流速为l.OmL/ min，tminOT= 36. 7min, tmajOT = 41. 3min.
[0202] 化合物3k的测定数据如下。
[0203] ^-NMR (400MHz, CDC13) δ 7. 41-7. 36 (m, 2H), 7. 19-7. 13 (m, 2H), 4. 84 (br s, 1H), 4. 54 (t, J = 6. 4Hz, 0. 2H), 4. 43 (dd, J = 3. 2Hz, 10. 0Hz, 0. 8H), 3. 96-3. 89 (m, 0. 8H), 3. 44-3. 26 (m, 0. 5H), 3. 08-3. 02 (m, 0. 8H), 2. 94 (s, 2. 2H), 2. 81 (s, 0. 8H), 2. 02 (s, 2. 2H), 1. 99 (s, 0. 8H), 1. 89-1. 81 (m, 1H), 1. 72-1. 64 (m, 1H)；
[0204] 13C-NMR(100MHz, CDC13) δ 172. 4, 171. 2, 143. 9, 143. 4, 131. 7, 131. 5, 127. 7, 121. 4 ,120. 9, 70. 5, 69. 6, 47. 5, 44. 8, 37. 5, 36. 8, 36. 6, 33. 3, 21. 8, 21. 3.
[0205] 实施例12
[0207] 在 50mL 的反应试管中分别加入 1. 5mg 的[Rh((S, S)_QuinoxP*) (cod)]SbF6 催化 剂，219. lmg的N-乙基-3-羰基-3-(2-噻吩基）丙胺盐酸盐（底物11)，112. 2mg叔丁醇 钾，246. 4mg氯化铈[酮：催化剂：碱：添加剂=500:1:500:500 (摩尔比）