含苯并咪唑化合物的组合物及使用该组合物而成的发光元件的制作方法

专利名称：含苯并咪唑化合物的组合物及使用该组合物而成的发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及含苯并咪唑化合物的组合物及使用该组合物而成的发光元件。
背景技术：
作为发光元件的发光层所使用的发光材料，己知在发光层中使用显示从三 重激发态发光的化合物(以下有时称作"磷光发光性化合物"。)的元件的发光 效率高。在发光层中使用磷光发光性化合物时，通常将在基质中添加该化合物 而成的组合物作为发光材料使用。作为基质，由于通过涂布可形成薄膜，因此 使用聚乙烯咔唑等化合物(专利文献l)。
但是，这种化合物由于最低空轨道(以下有时称作"LUMO")高，因此具 有难以注入电子的问题。另一方面，聚芴等的共轭系高分子由于LUMO低、载 子迁移率也高，因此使用其作为基质时，可以较为容易地注入电子。然后由于 这种共轭系高分子的最低三重激发态能量小，因此不适于作为用于具有比绿色 更短波长的发光的基质使用(专利文献2)。例如，由共轭系高分子的聚芴和三 重态发光化合物构成的发光材料.(非专利文献l)的发光效率极低。
专利文献1日本特开2002-50483号公报
专利文献2日本特开2002-241455号公报
非专利文献lAPPLIED PHYSICS LETTERS, 80, 13, 2308(2002)

发明内容
本发明的目的在于提供用于发光元件等时发光效率优异的发光材料。 本发明人进行了深入研究，结果发现，含有具有苯并咪唑环结构的化合物
和磷光发光性化合物的组合物解决了上述问题，进而完成了本发明。
艮口，本发明第一方面提供含有具有苯并咪唑环结构的化合物和磷光发光性
化合物的组合物。本发明第二方面提供具有上述磷光发光性化合物的残基和上述苯并咪唑环 结构的高分子。
本发明第三方面提供使用上述组合物或上述高分子而成的发光性薄膜、有 机半导体薄膜及发光元件。
本发明第四方面提供具备上述发光元件的面状光源、段式显示装置及点阵 显示装置、具备该发光元件的照明、以及具备该发光元件作为背光的液晶显示 装置。
本发明的组合物、高分子(以下称作"本发明的组合物等")用于发光元件 等的制作时，可获得发光效率优异的发光元件。认为其原因在于，本发明的组
合物所含的化合物、本发明的高分子的LUMO低，因此较易注入电子，且最低 三重激发态能量大。
具体实施例方式
以下详细地说明本发明。
<组合物>
本发明的组合物含有具有苯并咪唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。 本说明书中，苯并咪唑环结构是指苯并咪唑、除去了苯并咪唑的氢原子的一部 分或全部(特别是1个或2个)而得的基团。
上述具有苯并咪唑环结构的化合物优选具有选自下述通式(1-1) 、 (1-2)、 (1-3) 、 (1-4) 、 (2-1) 、 (2誦2) 、 (2誦3) 、 (2-4)及(2-5):(式中，R及R1各自独立地表示氢原子或l价取代基。R及R1存在多个时， 它们可相同也可不同。)中的至少1种的苯并咪唑环结构。具有该苯并咪唑环 结构的化合物是高分子时，更优选是在高分子的主链和/或侧链具有该苯并咪唑 环结构的高分子。
上述1价取代基例如可以举出卤原子、垸基、烷氧基、垸基硫基、可具有 取代基的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基垸氧基、芳基垸基硫基、酰 基、酰氧基、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代 甲硅垸基氧基、取代甲硅垸基硫基、取代甲硅烷基氨基、可具有取代基的1价 杂环基、可具有取代基的杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基链烯基、芳基乙 炔基、取代羧基、氰基等，优选烷基、烷氧基、可具有取代基的芳基、可具有 取代基的杂芳基。予以说明，N价的杂环基(N为l或2)是指从杂环化合物上 除去N个氢原子而成的基团，本说明书中相同。
上述式(1-1) 、 (1-2) 、 (1-3) 、 (l誦4) 、 (2-1) 、 (2-2) 、 (2-3)、 (2-4) 、 (2-5)中，R和R1各自独立地表示氢原子或l价的取代基，优选为 多个存在的R及R1的至少1个为1价的取代基(特别是多个存在的R及R1的 至少1个为碳原子数3 I0的烷基、或者碳原子数3 10的垸氧基)或者R及 R1的至少l个为l价取代基(特别是R及R1的至少l个为垸基、烷氧基、可 具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基)，更优选多个存在的R及R1全 部为l价的取代基。多个存在的R及R1可分别相同或不同。
7上述R的至少1个优选为氢原子以外的原子的总数为3个以上的1价取代 基，更优选为氢原子以外的原子的总数为5个以上的1价取代基，特别优选为
氢原子以外的原子的总数为7个以上的1价取代基。R存在2个时，优选至少1 个R为上述1价的取代基、更优选2个R均为上述1价取代基。多个存在的R 及R1可分别相同或不同。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物可以举出下述通式(A-l)或(A-2)所 示的化合物、具有其残基的化合物
bnzimdzl"^-(Y1)n-Ar， (A-1)
bnzimdzlj-(Y1)n——^bnzimdzl (A-2)
(式中，bnzimdzl表示上述通式(1-1) 、 (1-2) 、 (1-3)或(1-4)表示的苯 并咪唑环结构，Y1表示-C (Ra) (Rb) -、 -C (=0) -、 -N (Re) -、 -O-、 -Si
(Rd) (Re) -、 -P (Rf) -、 -S-或-S (=0) 2-。 n为0 5的整数。Ar表示可 具有取代基的1价芳基或可具有取代基的1价杂环基。Y1存在多个时，它们可 相同也可不同。Ra Rf各自独立地表示氢原子或1价的取代基。)。予以说明， 1分子中所具有的该苯并咪唑环结构为至少1种。
上述Ar,所示的芳基是指苯基、Q Ct2垸氧基苯基("Q C,2烷氧基" 是指烷氧基部分的碳原子数为1 12，以下同样)、Q Cu垸基苯基("Q C12烷基"是指烷基部分的碳原子数为1~12，以下同样)、l-萘基、2-萘基、五 氟苯基等，优选苯基、C, d2烷氧基苯基、d d2烷基苯基。
上述An所示的1价杂环基是指从杂环式化合物上除去1个氢原子后残留的 原子团。这里，杂环式化合物是指具有环式结构的有机化合物中构成环的元素 不仅为碳原子，在环内还包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子等杂原子的化 合物。
作为Ra Rf所示的1价取代基，可以举出垸基、烷氧基、垸基硫基、芳基、 芳氧基、芳硫基、芳基垸基、芳基烷氧基、芳基垸基硫基、芳基链烯基、芳基 炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅垸基、甲硅烷基氧基、取代甲硅烷基氧基、l价杂环基、卤原子。
予以说明，具有上述苯并咪唑环结构的化合物优选具有下述通式(A-3)所 示化合物的残基以外的苯并咪唑环结构
(A画3)
(式中，bnzimdzl具有与上述相同的意义。Z环为碳原子、含有Zi及Z2的环 状结构。Z,及Z2各自独立表示-C (H) 二或-N二。)。
上述式(A-3)中，作为上述环状结构可以举出可具有取代基的芳香环、可 具有取代基的非芳香环，具体地可举出苯环、杂环、脂环式烃环、这些环多个 稠合而成的环、这些环的氢原子的一部分被取代的环等。
上述式(A-l) (A-3)所示化合物的残基是指该化合物的氢原子的一部 份或全部被取代而成的基团。
作为具有上述苯并咪唑环结构的化合物，例如可举出高分子、下述通式 (3a) (3c)所示的化合物等。
X-^bnzimdzl (3a)
\ /m1
Z——("Ar-bnzimdzl) (3b) \ / m2
X'——(~Z—bnzimdzl ) (3c) \ /m3
(式中，bnzimdzl表示上述通式(1-1) 、 (1-2) 、 (1-3)或(1-4)所示 的苯并咪唑环结构，X表示可具有取代基的ml价的芳香族基或可具有取代基的 ml价的芳香族杂环基，X'表示可具有取代基的m3价的芳香族基或可具有取代 基的m3价的芳香族杂环基，Ar表示可具有取代基的亚芳基，Z表示连接基。
9ml、 m2及m3各自独立地为2 8的整数。Z存在多个时，它们可相同也可不 同。多个存在的Ar及bnzimdzl可分别相同或不同。
上述式(3a)中，X所示的可具有取代基的ml价的芳香族基是从可具有取 代基的芳香环上去除ml个氢原子而获得的基团，可具有取代基的ml价的芳香 族杂环基是从可具有取代基的芳香族杂环上去除ml个氢原子而获得的基团。
上述式(3c)中，X，所示的可具有取代基的m3价的芳香族基为从可具有取 代基的芳香环去除m3个氢原子而获得的基团，可具有取代基的m3价的芳香族 杂环基为从可具有取代基的芳香族杂环去除m3个氢原子而获得基团。
上述式(3b) 、 (3c)中，Z表示的连接基可以是共轭的，也可是非共轭 的。该连接基为2价时，例如可以举出可具有取代基的亚乙烯基、-0-、-S-、-SiR2-、 -CR2-(这里，R独立地表示氢原子或l价的取代基)。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物优选具有至少1种上述式(l-l)、 (1-2)、 (1-3) 、 (1-4) 、 (2-1) 、 (2-2) 、 (2-3) 、 (2-4)及(2-5)所示的结构， 更优选具有至少1种上述式(1-2) 、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2)、 (2-3)、 (2-4) 及(2-5)所示的结构，进一步优选具有至少2种上述式(1-1)、 (1-2)、 (1-3)、 (l陽4) 、 (2-1) 、 (2-2) 、 (2-3) 、 (2-4)及(2-5)所示的结构。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物可以含有其他片段结构。其他片段结构 并无特别限定，根据其是否存在于末端，优选的其他片段结构不同。
其他片段结构存在于末端时，只要是稳定的取代基则无特别限定，从合成 容易等的观点出发，优选为上述R及R1所含的1价取代基或氢原子。
其他片段结构不存在于末端时，只要是稳定的多价基团则无特别限定，在 LUMO的能量水平的方面优选共轭性质的多价基团。这种基团可以举出2价的 芳香族基、3价的芳香族基。这里，芳香族基是指由显示芳香族性的有机化合物 衍生的基团。这种芳香族基例如可以举出苯、萘、蒽、吡啶、喹啉、异喹啉等 由芳香环将n个(n为2或3)的氢原子置换成键而成的基团。
可含在具有上述苯并咪唑环结构的化合物的优选的其他片段结构之一可以 举出下式(5)所示的结构在上述式(5)所示的结构中还可具有选自烷基、垸氧基、垸基硫基、芳基、 芳氧基、芳硫基、芳基垸基、芳基垸氧基、芳基垸基硫基、芳基链烯基、芳基 炔基、氨基、取代氨基、甲硅垸基、取代甲硅垸基、卤原子、酰基、酰氧基、 亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基及氰基的取代基。
上述式(5)中，P环及Q环各自独立地表示芳香环，P环可存在或不存在。
2个键在P环存在时，分别存在于P环或Q环上，但P环不存在时，分别存在 于含有Y的5元环或6元环上或Q环上。另外，上述P环、Q环、含有Y的5 元环或6元环上还可具有选自烷基、烷氧基、垸基硫基、芳基、芳氧基、芳硫 基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、 取代氨基、甲硅垸基、取代甲硅垸基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰 胺基、酰亚胺基、l价的杂环基、羧基、取代羧基及氰基的取代基。Y表示-O-、 -S-、 -Se-、 -B (R0) -、 -Si (R2) (R3) -、 -P (R4) -、 -P (R5) (=0) -、 -C (R6) (R7)-、匿N (R8)-、 -C (R9) (R10) -C (R11) (R12 ) -、 -O-C (R13 ) (R14) -、 -S-C (R15) (R16) -、 -N-C (R17) (R18) -、 -Si (R19) (R20) -C(R21) (R22) -、 -Si (R23) (R24) -Si (R25) (R26) -、 -C (R27) =C (R28) -、 -N = C (R29) -、 -Si (R") =C (R31 )-。这里R。及R2 1131各 自独立地表示氢原子、烷基、垸氧基、烷基硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳 基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨 基、甲硅垸基、取代甲硅烷基、甲硅烷基氧基、取代甲硅垸基氧基、l价的杂环 基或卤原子。其中，优选烷基、垸氧基、垸基硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、 芳基烷基、芳基烷氧基、1价的杂环基，更优选为垸基、烷氧基、芳基、1价的 杂环基，特别优选为垸基、芳基。
作为上述式(5)所示的结构，可以举出下式(5-1) 、 (5-2)或(5-3)所 示的结构<formula>formula see original document page 12</formula>(5-1) <formula>formula see original document page 12</formula>(5-2) <formula>formula see original document page 12</formula>(5-3)
(式中，A环、B环及C环各自独立地表示芳香环。式(5-1) 、 (5-2)及(5-3) 可分别具有选自垸基、烷氧基、垸基硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、
芳基烷氧基、芳基垸基硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅 垸基、取代甲硅垸基、^原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、 l价的杂环基、羧基、取代羧基及氰基的取代基。Y表示与上述相同的意义。) 以及下式(5-4)或(5-5)所示的结构
<formula>formula see original document page 12</formula>(5-4) <formula>formula see original document page 12</formula>(5-5)
(式中，D环、E环、F环及G环各自独立地表示选自烷基、烷氧基、垸基硫基、 芳基、芳氧基、芳硫基、芳基垸基、芳基垸氧基、芳基垸基硫基、芳基链烯基、 芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧 基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基及氰基的可 具有取代基的芳香环。Y表示与上述相同的意义。)。上述式(5-4) 、 (5-5) 中，Y为碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，在获得高发光效率的方面优选。
上述式(5-1) 、 (5-2) 、 (5-3) 、 (5-4)及(5-5)中，作为A环、B 环、C环、D环、E环、F环及G环所示的芳香环，以非取代芳香环为一例时， 可以举出苯环、萘环、蒽环、并五苯、并五苯环、芘环、菲环等芳香族烃环； 吡啶环、二妣啶环、菲绕啉、喹啉环、异喹啉环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等 杂芳香环。这些芳香环可具有上述取代基。
另外，可含于具有上述苯并咪唑环结构的化合物的优选其他片段结构之一 可以举出下式所示结构的芳香族胺。(式中，Ar6、 Ar7、 Ar8及Ar9各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基。 Ar1()、 Aril及Ar12各自独立地表示芳基或1价的杂环基。Ar6 Ar12可具有取 代基。x及y各自独立地表示O或1，为0^x+y^1。)
具有上述苯并咪唑环结构的化合物为高分子时，该高分子的聚苯乙烯换算 的重均分子量并无特别限定， 一般在涂布溶液可形成膜的方面，优选为3xl02 以上、更优选为3xl02 lxl07、进一步优选为Ixl03 lxl07、特别优选为 Ixl04 lxl07。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物为高分子时，该高分子优选主链具有环 结构。上述主链所含的环结构可以是共轭的也可是非共轭的。更优选该环结构 为芳香族基，进一步优选该高分子的主链由芳香族基构成。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物在宽发光波长区域可使用，因此优选该 化合物的最低三重激发态能量(以下也称作"1能量")为2.7eV以上、更优选 为2.9eV以上、进一步优选为3.0eV以上、特别优选3.1eV以上、最优选为3.2eV 以上。通常上限为5.0eV。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物的最高占有分子轨道(HOMO)的能量 水平及最低空轨道(LUMO)的能量水平并无特别限定，LUMO的能量水平绝 对值优选为1.4eV以上、更优选为1.7eV以上、进一步优选为1.9eV以上、特别 优选为2.0eV以上、最优选为2.1eV以上、更加优选为2.2eV以上。通常上限为 4.0eV。
本说明书中，上述L能量、LUMO的能量水平的值是使用计算科学的方法 计算的值。本说明书中，计算科学的方法为使用量子化学计算程序Gaussian03， 利用HF (Hartree-Fock)法进行基底状态的结构最优化，对于该经过最优化的 结构，使用B3P86水平的时间依赖密度常用函数法，计算T,能量及LUMO能 量水平的值。此时作为基底函数使用6-31g*。基底函数不使用6-31§*时，使 用LANE2DZ。
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A具有上述苯并咪唑环结构的化合物为上述通式(3a) (3c)所示结构时, 该化合物的T^能量、LUMO的能量水平的值可使用该结构求出。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物为高分子，构成该高分子的重复单元为1 种类时，使该单位为A时，具有该苯并咪唑环结构的化合物用下式表示-
(式中，n表示聚合数。) 这里，对于n二l、 2及3的结构计算^能量、LUMO能量水平的值，将所 计算的1能量、LUMO能量水平的值制成(1/n)的函数，将线形近似时的n 二oo的值定义为该高分子的T^能量、LUMO能量水平的值。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物为高分子，构成该高分子的重复单元存 在多个时，对于所有的情况利用与上述同样的方法计算n二oo (这里n为重复单
元的聚合数)的1能量，其中将最低的T,能量定义为该高分子的T,能量。 LUMO的能量水平为将产生最低T,能量的值的重复单元的11 = 00的值定义为该 高分子的LUMO能量水平的值。本发明中，该"LUMO能量水平的值"的绝对值 很重要。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物含有上述通式(l-l) 、 (1-2)、 (1-3)、 (1-4) 、 (2-1) 、 (2-2) 、 (2-3) 、 (2-4)或(2-5)所示苯并咪唑环结构 时，优选存在邻接于该苯并咪唑环结构的具有至少2个;r共轭电子的片段结构， 优选上述苯并咪唑环结构与邻接于该苯并咪唑环结构的具有至少2个7U共轭电 子的该片段结构之间的2面角为20°以上、更优选为35°以上、进一步优选为50° 以上、更加优选为65。以上、特别优选为75。以上。
进而，对于具有上述苯并咪唑环结构的化合物而言，含有该苯并咪唑环的 所有芳香环及杂芳香环之间的2面角优选均为40。以上、更优选为50。以上、进 一步优选为60。以上、特别优选为70。以上。予以说明，为了获得这种2面角， 优选没有上述通式(A-3)所示的片段结构。
这里，本发明的2面角是指由基底状态的最优化结构求得的角度。2面角例 如用上述通式(l-l)、 (1-2)、 (l誦3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2誦2) 、 (2-3)、 (2-4)或(2-5)所示苯并咪唑环结构中处于键合位置的原子(a。和邻接于
14ai的原子(a2)、以及处于与该苯并咪唑环结构键合的结构的键合位置的原子
(a3)和邻接于a3的原子(a4)定义。这里，原子(a2)或原子(a4)有多个 选择时，对所有情况求出2面角，将其中绝对值最低的值作为2面角。原子(a3 ) 为具有兀共轭电子的原子。原子(a4)可以是具有7T共轭电子的原子，还可以
是没有;r共轭电子的原子，优选具有7I共轭电子的原子，更优选为碳原子、氮 原子、硅原子、磷原子。本说明书中，具有上述苯并咪唑环结构的化合物为高 分子时，由处于利用计算科学的方法求得的n=3 (n为聚合数)的结构的基底 状态的最优化结构(即该结构的生成能量为最小的结构)求得。除此之外的情 况，由化合物结构本身的基底状态的最优化结构求得。具有上述苯并咪唑环结 构的化合物中，当上述苯并咪唑环结构存在多个时，该2面角也存在多个。此 时，该化合物的该2面角全部优选满足上述条件。
另外，具有上述苯并咪唑环结构的化合物中，对于含有该苯并咪唑环的所 有芳香环及杂芳香环之间的2面角，也可同样使用包含处于键合位置的原子的4 个原子进行定义。
具有上述苯并咪唑环结构的化合物为上述通式(3a) (3c)所示化合物 时，例如用以下式(3-1) (3-10)表示。
下式(3-1) (3-10)及后述式(4-1) (4-18)中，R'表示氢原子或1 价的取代基。R'所示的l价取代基可举出卤原子、垸基、烷氧基、烷基硫基、 可具有取代基的芳基、芳氧基、芳硫基、芳基垸基、芳基垸氧基、芳基垸基硫 基、酰基、酰氧基、、酰胺基、酰亚胺基、亚胺残基、取代氨基、取代甲硅烷基、 取代甲硅垸基氧基、取代甲硅垸基硫基、取代甲硅垸氨基、可具有取代基的1 价杂环基、可具有取代基的杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、芳基链烯基、芳基 乙炔基、取代羧基、氰基。多个W可相同也可不同。R'更优选烷基、垸氧基、 可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂芳基。多个存在的R'可相同也可不同。<formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula>
具有上述苯并咪唑环结构的化合物为高分子时，优选上述苯并咪唑环结构
为重复单元，例如可以举出上述通式(l-l) 、 (1-2)、 (1-3)、 (1-4)、 (2-1)、 (2-2) 、 (2-3) 、 (2-4) 、 (2-5)所示的咪唑环结构为重复单元者，含有在 这些苯并咪唑环结构的基础上含有芳香环及/或杂原子的5元环以上的杂环、芳 香族胺以及上述通式(5)所示结构的结构者，具体地可举出下式(4-1) (4-18)
所示的结构。<formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula>另外，作为具有上述苯并咪唑环结构的化合物可以举出以下物质。<formula>formula see original document page 21</formula>(式中n表示聚合数。tBu表示叔丁基。) 作为上述磷光发光性化合物，可以使用三重态发光络合物等公知物质，例 如可举出以往作为低分子系EL发光性材料可利用的物质。这些物质例如公开于 Nature, (1998)， 395, 151、 Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119、 J. Am. Chem. Soc" (2001), 123， 4304、 Appl. Phys. Lett" (1997)， 71(18), 2596、 Syn. Met" (1998), 94(1)， 103、 Syn. Met" (1999)， 99(2)， 1361、 Adv. Mater., (1999)， 11(10), 852、 Inorg. Chem., (2003)， 42, 8609、 Inorg. Chem.， (2004), 43, 6513、 Journal of the SID 11/1、 161 (2003)、 WO2002/066552、 WO2004/020504、 WO2004/020448等。其 中，金属络合物的最高占有分子轨道(HOMO)的中心金属最外壳d轨道的轨道系数的2倍之和与总原子轨道系数的2倍之和的比例为1/3以上，在获得高效 率的观点上优选。例如中心金属为属于第6周期的过渡金属，可举出邻位金属 化络合物等。
作为上述三重态发光络合物的中心金属通常为原子序号50以上的原子，该
络合物具有自旋-轨道相互作用，可引起一重态状态和三重态状态之间的态间交 叉的金属，例如优选金、铂、铱、锇、铼、钨、铕、铽、铥、镝、钐、镨、钆、 镱的原子，更优选为金、铂、铱、锇、铼、钨的原子，进一步优选为金、铂、 铱、锇、铼的原子，最优选为金、铂、铱、铼的原子，特别优选为铂及铱的原 子。
上述三重态发光络合物的配体可以举出8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基 喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物等。
上述磷光发光性化合物从相对于有机溶剂的溶解性的观点出发，优选烷基、 垸氧基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的杂芳基等具有取代基的化合物。 进而，该取代基优选氢原子以外的总原子为3以上、更优选为5以上、进一步 优选为7以上、特别优选为10以上。另外，该取代基优选在各配体上存在至少 l个，该取代基的种类每个配体上可相同也可不同。
上述磷光发光性化合物的具体结构例如可举出以下结构。本发明组合物中的上述磷光发光性化合物的量由于随组合的有机化合物的 种类或最优化的特性而不同，因此并无特别限定，以具有上述苯并咪唑环结构
的化合物的量为100重量份时，通常为0.01 80重量份、优选为0.1 30重量份、更优选为0.1 15重量份、特别优选为0.1 10重量份。予以说明，本发明 的组合物中，具有上述苯并咪唑环结构的化合物、上述磷光发光性化合物可分 别单独使用1种，还可并用2种以上。
本发明的组合物可以在不损害本发明目的的范围内含有具有上述苯并咪唑 环结构的化合物、上述磷光发光性化合物以外的任意成分。该任意成分例如可 举出空穴输送材料、电子输送材料、抗氧化剂等。
作为上述空穴输送材料可以举出之前作为有机EL元件的空穴输送材料公
知的芳香族胺、咔唑衍生物、聚对苯类衍生物等。
上述电子输送材料可以举出之前作为有机EL元件的电子输送材料公知的 噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、 蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲垸及其衍生物、芴衍生物、二苯基二氰基乙 烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物。
本发明的组合物中，具有上述苯并咪唑环结构的化合物的最低三重激发态 能量(ETP)和上述磷光发光性化合物的最低三重激发态能量(ETT)从高效率 发光的观点出发优选满足下式ETT > ETP-0.5 (eV)、更优选满足ETT > ETP-0,3 (eV)、进一步优选为ETT > ETP-0.2 (eV)。进而优 选ETP为ETT以上。
本发明的发光性薄膜通过形成由本发明组合物或本发明高分子所构成的薄 膜而获得。薄膜的制作方法可适当选择公知的方法使用，例如可举出溶液的涂 布、蒸镀、转印等。溶液的涂布可通过旋涂法、铸造法、微凹版涂布法、凹版 涂布法、棒涂法、辊涂法、丝棒涂法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、挠性印 刷法、平版印刷法、喷墨法等涂布法进行。
溶剂优选可溶解或均匀地分散组合物的溶剂。该溶剂可举出氯系溶剂(氯 仿、二氯甲垸、1， 2-二氯乙烷、1， 1， 2-三氯乙垸、氯苯、o-二氯苯等)、醚 系溶剂(四氢呋喃、二噁烷等)、芳香族烃系溶剂(甲苯、二甲苯等)、脂肪 族烃系溶剂(环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己垸、正庚垸、正辛烷、正壬 垸、正癸烷等)、酮系溶剂(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、酯系溶剂(乙酸乙 酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等)、多元醇及其衍生物(乙二醇、乙二醇 单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙 氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1, 2-己垸二醇等)、醇系溶剂(甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等)、亚砜系溶剂(二甲基亚砜等)、酰胺系溶 剂(N-甲基-2-吡咯垸酮、N， N-二甲基甲酰胺等)，可以从这些中选择使用。
另外，这些有机溶剂可单独使用还可并用2种以上。
使用喷墨法时，为了改善从喷墨头的喷出性、不均等，作为溶液中的溶剂
选择、添加剂，可以使用公知的方法。此时，溶液的粘度在25'C下优选为l 100mPa.s。另外，蒸发过于显著时，有难以反复从喷墨头喷出的倾向。以上述 观点，作为所用的优选溶剂，例如可举出单独含有茴香醚、二环己基、二甲苯、 四氢萘、十二烷基苯的溶剂或混合溶剂。 一般来说，可以通过混合多个溶剂的 方法、调整组合物在溶液中的浓度的方法等获得对应所用组合物的喷墨用溶液。 <高分子〉
本发明的高分子具有磷光发光性化合物的残基和苯并咪唑环结构。上述磷 光发光性化合物及上述苯并咪唑环结构与上述组合物项中说明、示例的相同。 本发明的高分子的具体例子可以举出(l)主链具有磷光发光性化合物结构的高分 子、(2)末端具有磷光发光性化合物结构的高分子、(3)侧链具有磷光发光性化合 物结构的高分子等。
<发光元件〉
接着，说明本发明的发光元件。
本发明的发光元件为使用本发明的组合物等而成，通常在由阳极和阴极构 成的电极间的至少某个部位含有本发明的组合物等，优选以上述发光性薄膜的 形态将它们作为发光层含有。另外，从提高发光效率、耐久性等性能的观点出 发，还可以含有1个以上具有其他功能的公知层。这种层例如可以举出电荷输 送层(即空穴输送层、电子输送层)、电荷阻止层(即空穴阻止层、电子阻止 层)、电荷注入层(即空穴注入层、电子注入层)、缓冲层等。予以说明，本 发明的发光元件中，发光层、电荷输送层、电荷阻止层、电荷注入层、缓冲层 等可以分别由一层构成或由二层以上构成。
上述发光层为具有发光功能的层。上述空穴输送层为具有输送空穴的功能 的层。上述电子输送层为具有输送电子的功能的层。将这些电子输送层和空穴 输送层总称为电荷输送层。另外，电荷阻止层是具有将空穴或电子封闭在发光 层内的功能的层，将输送电子且封闭空穴的层称作空穴阻止层，将输送空穴且 封闭电子的层称作电子阻止层。上述缓冲层可以举出相邻于阳极、含有导电性高分子的层。
本发明的发光元件的具体例子可举出以下a) q)的结构。
a) 阳极/发光层/阴极
b) 阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c) 阳极/发光层/电子输送层/阴极
d) 阳极/发光层/空穴阻止层/阴极
e) 阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
f) 阳极/电荷注入层/发光层/阴极
g) 阳极/发光层/电荷注入层/阴极
h) 阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
i) 阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极 j)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极 1)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极 m)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极 n)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层池荷注入层/阴极 o)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极 p)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极 q)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极 (这里，/是指各层相邻层叠。以下相同。予以说明，发光层、空穴输送层、 电子输送层可各自独立地使用2层以上。)
本发明的发光元件具有空穴输送层时(通常空穴输送层含有空穴输送材 料)、作为空穴输送材料可以适当选择使用公知的材料，例如可以举出聚乙烯 咔唑及其衍生物、聚硅垸及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍 生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯代乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、 聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚 乙烯基)及其衍生物、聚(2， 5-噻吩亚乙烯基)及其衍生物等的高分子空穴输 送材料，具体地可举出日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号 公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平 2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报所记载的物质。
本发明的发光元件具有电子输送层时(通常电子输送层含有电子输送材 料)，电子输送材料可以适当选择使用公知的材料，例如可举出噁二唑衍生物、 蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、 四氰基蒽醌二甲院及其衍生物、芴衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联 苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹 喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。
上述空穴输送层及电子输送层的膜厚随所用材料最佳值不同，可以按照驱 动电压和发光效率达到适当值而选择，有必要的是至少不发生针孔的厚度，过 厚时，元件的驱动电压增高，不优选。因此，该空穴输送层及电子输送层的膜
厚例如为lnm lpm、优选为2nm 500nm、更优选为5nm 200nm。
另外，在相邻于电极而设置的电荷输送层中，具有改善来自电极的电荷注
入效率的功能、降低元件的驱动电压的效果的特别称作电荷注入层(即空穴注
入层、电子注入层的总称。以下相同。)。
进而，为了提高与电极的密合性、改善由电极的电荷注入，还可相邻于电
极设置上述电荷注入层或绝缘层(通常平均膜厚为0.5nm 4nm、以下相同。)，
另外，为了提高界面的密合性或防止混合等，还可在电荷输送层或发光层的界
面插入薄的缓冲层。
层叠的层的顺序和数量以及各层的厚度可以考虑发光效率或元件寿命适当选择。
上述电荷注入层的具体例子可以举出含有导电性高分子的层；设置于阳极 和空穴输送层之间、含有具有阳极材料和空穴输送层所含空穴输送材料的中间 值的离子化电位的材料的层；设置于阴极和电子输送层之间、含有具有阴极材 料和电子输送层所含电子输送材料的中间值的电子亲和力的材料的层等。
上述电荷注入层所用的材料可以根据电极或与相邻层的材料的关系适当选 择，可以举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚 亚苯基亚乙烯及其衍生物、聚噻吩亚乙烯(求y f工-"yif二"V)及其衍 生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链含有芳香族胺结 构的聚合体等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。
上述绝缘层具有容易地进行电荷注入的功能。上述绝缘层的材料例如可以
28举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设有上述绝缘层的发光 元件，例如可举出相邻于阴极设有绝缘层的发光元件、相邻于阳极设有绝缘层 的发光元件。
本发明的发光元件通常形成于基板上。上述基板只要是形成电极、形成有 机物的层时不发生变化即可，例如可以举出玻璃、塑料、高分子膜、硅等基板。 为不透明的基板时，优选相反电极为透明或半透明。
本发明的发光元件所具有的阳极及阴极的至少1者通常为透明或半透明。 其中，优选阳极侧为透明或半透明。
上述阳极的材料可适当选择公知的材料使用，通常使用导电性的金属氧化 物膜、半透明的金属薄膜等。具体地说，使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡及作 为它们的复合体的铟 锡 氧化物(ITO)、铟 锌 氧化物等构成的导电性玻
璃制作的膜(NESA等)或使用金、铂、银、铜等，优选ITO、铟 锌 氧化物、
氧化锡。制作方法可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子喷镀法、镀覆法等。另 外，该阳极可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机透明导电膜。
予以说明，还可将阳极制成2层以上的层叠结构。
上述阴极的材料可以适当选择公知的材料使用，通常优选功函数小的材料。 例如锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、
钸、钐、铕、铽、镱等金属及它们中的2个以上的合金、或者它们中的1个与 金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1个以上的合金、石墨或石墨 层间化合物等。合金的具体例子可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、 铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。予以说明，还可 将阴极制成2层以上的层叠结构。
本发明的发光元件可作为面状光源、显示装置(例如段式显示装置、点阵 显示装置、液晶显示装置等)、其背光(例如具备上述发光元件作为背光的液 晶显示装置)等。
为了使用本发明的发光元件获得面状的发光，可以按照面状的阳极与阴极 重叠进行配置。另外，为了获得图案状的发光，有在上述面状发光元件的表面 设置设有图案状窗口的掩模的方法、极厚地形成非发光部的有机物层使其基本 不发光的方法、将阳极或阴极的任一者或两者的电极形成为图案状的方法。利 用这些任何方法形成图案，通过按照能够独立地开/关数个电极而配置，获得能够显示数字、文字、简单符号等的分段类型的显示元件。进而，为了制成点阵 元件，可以将阳极和阴极形成为条纹状垂直配置。通过分涂多个种类的发光色 不同的高分子荧光体的方法、使用滤波器或荧光转变滤波器的方法，能够进行 段式彩色显示、多色显示。点阵元件还可以被动驱动，还可与TFT等组合主动 驱动。这些显示元件可作为计算机、电视、便携末端、手机、卫星导航系统、 数码相机的取景器等显示装置使用。
迸而，上述面状的发光元件通常为自发光薄型，可以优选用作液晶显示装 置的背光用面状光源、照明(例如面状的照明、该照明用的光源)等。另外， 如果使用可挠基板，则还可作为曲面状的光源、照明、显示装置使用。
本发明的组合物等如上所述，不仅在元件的制作中有用，例如还可作为有 机半导体材料等的半导体材料、发光材料、光学材料、导电性材料(例如通过 掺杂而使用)。因此，使用本发明的组合物等，可以制作发光性薄膜、导电性 薄膜、有机半导体薄膜等的膜。
本发明的组合物等通过与上述发光元件的发光层所用发光性薄膜的制作方 法同样的方法，可以将导电性薄膜及半导体薄膜制膜、元件化。半导体薄膜优
选电子迁移率或空穴迁移率的大者为10—Scri^/V/秒以上。另外，有机半导体薄 膜可用于有机太阳电池、有机晶体管等。
实施例
以下，为了更加详细地说明本发明举出实施例，但本发明并非限定于它们
<实施例1>
下式<formula>formula see original document page 30</formula>
(式中，n为聚合数。)
所示的高分子(P-l)的n二oo的作为外插值的最低三重激发态能量Ti (l/n=0)为3.3eV、最低空轨道准位的能量水平的绝对值E^jMo (l/n = 0)为1.8eV、最 小的2面角为46。。
参数的计算利用发明内容所记载的计算科学的方法实施。具体地说使用高 分子(P-l)的下述重复单元(M-l)，对n二l、 2及3的情况，利用HF法进 行结构最优化。
N
此时，作为基底函数使用6-31G*。之后，使用相同的基底函数，利用B3P86 水平的时间依赖密度常用函数法计算最低空轨道准位的能量水平及最低三重激 发态能量。将各n下计算的最低空轨道准位的能量水平及最低三重激发态能量 制成n倒数(1/n)的函数，11=00的外插值为该函数在1/n二0时的值。
另外，2面角由11 = 3 (n为聚合数)的结构经最优化的结构求出。由于苯并 咪唑环结构存在多个，因此也存在多个2面角。这里，仅记载多个存在的2面 角中最小的值(以下，实施例2及比较例l也相同)。
使用由高分子(P-l)和磷光发光性化合物构成的组合物制作发光元件时， 可以确认发光效率优秀。
<实施例2>
下式
(P-2)
(式中，n为聚合数。)
<formula>formula see original document page 31</formula>所示高分子(P-2)的n二oo的作为外插值的最低三重激发态能量Ti (l/n = 0) 为32eV、最低空轨道的能量水平绝对值ELUMo (l/n=0)为1.4eV、最小的2 面角为46°。参数的计算使用高分子(P-2)的下述重复单元(M-2)与实施例1 同样地计算。
使用由高分子(P-2)和磷光发光性化合物构成的组合物制作发光元件时， 可以确认发光效率优秀。 <实施例3> 相对于下式
(MC-1)
所示磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)混合约5倍重量的 下式(C-l):<formula>formula see original document page 33</formula>
所示化合物的THF溶液(约1重量％)。将所得溶液lOpl滴加于载玻片上进行 风干获得固体膜。对其照射365nm的紫外线时，可见来自上述磷光发光性化合 物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-l)所示化合物的最低三重激发态能量L为3.3eV、最低空轨道 的能量水平绝对值ELUM0为2.4eV
予以说明，上述式(MC-1)根据WO02/066552记载的方法合成。
<实施例4>
相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)混合约5 倍重量的下式(C-2):
(C-2)
所示化合物的THF溶液(约1重量％)。将所得溶液lO)al滴加于载玻片进行风 干，获得固体膜。对其照射365nm的紫外线时，可见来自上述磷光发光性化合 物(MC-)的绿色发光。
上述式(C-2)所示化合物的最低三重激发态能量T,为3.5eV、最低空轨道 的能量水平绝对值ELUMo为2.0eV。另外，苯并咪唑环与邻接于该苯并咪唑环 的片段结构(本实施例中为吡啶环)之间的2面角为30。。<实施例5>
相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)混合约5 倍重量的下式(C-3):
<formula>formula see original document page 34</formula>
所示化合物的THF溶液(约1重量％)。将所得溶液lOpl滴加于载玻片进行风 干，获得固体膜。对其照射365nm的紫外线时，可见来自上述磷光发光性化合 物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-3)所示化合物的最低三重激发态能量T,为3.0eV、最低空轨道 的能量水平绝对值ELUMo为2,2eV。
<实施例6>
相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)混合约5 倍重量的下式(C-4):
<formula>formula see original document page 34</formula>
所示化合物的THF溶液(约1重量％ )。将所得溶液10pl滴加于载玻片进行风 干，获得固体膜。对其照射365nm的紫外线时，可见来自上述磷光发光性化合 物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-4)所示化合物的最低三重激发态能量Ti为3.4eV、最低空轨道 的能量水平绝对值ELUMo为1.6eV。<实施例7>
相对于磷光发光性化合物(MC-1)的THF溶液(0.05重量％)混合约5 倍重量的下式(C-5):
(C-5)
所示化合物的THF溶液(约1重量％ )。将所得溶液lOpl滴加于载玻片进行风 干，获得固体膜。对其照射365nm的紫外线时，可见来自上述磷光发光性化合 物(MC-1)的绿色发光。
上述式(C-5)所示化合物的最低三重激发态能量T,为3.2eV、最低空轨道 的能量水平绝对值ELUMo为1.8eV。
<比较例1>
下式
(P — 4)
(式中，n为聚合数。) 所示高分子(P-4)的n二oo的作为外插值的最低三重激发态能量T, (l/n = 0) 为2.6eV、最低空轨道的能量水平绝对值ELUMo (l/n=0)为2.1eV、最小的2 面角为45。。参数的计算为将高分子(P-4)的下述重复单元(M-4)略记为(M-4a)， 与实施例1同样地计算。简化化学结构的妥当性利用日本特开2005-126686号 公报所记载的方法，通过相对于最低三重激发态能量及最低空轨道准位的能量水平的垸基侧链长依赖性小来进行确认。
<formula>formula see original document page 36</formula>使用由高分子(P-4)和磷光发光性化合物构成的组合物制作发光元件时， 与实施例1 10制作的发光元件相比，可确认发光效率差。 <实施例8> 下式
(P-3)
(式中，n为聚合数。) 所示高分子(P-3)的n二oo的作为外插值的最低三重激发态能量1 (l/ri=0) 为3.0eV、最低空轨道的能量水平绝对值ELUMo (l/n=0)为1.9eV、最小的2 面角为35°。参数的计算使用高分子(P-3)的下述重复单元(M-3)与实施例1 同样地计算。.(M-3〉
使用由高分子(P-3)和磷光发光性化合物构成的组合物制作发光元件时， 可确认发光效率优良。 <实施例9>
实施例3中，代替磷光发光性化合物(MC-1)使用下述磷光发光性化合物 (MC-2)，除此之外与实施例3同样地调制溶液，照射紫外线，可见来自磷光 发光性化合物(MC-2、 7 乂 U力 >夕'1 乂一7社製、商品名ADS065BE)的发光。
(MC-2)
<实施例10>
实施例4中，代替磷光发光性化合物(MC-1)使用下述磷光发光性化合物 (MC-2)，除此之外与实施例4同样地调制溶液，照射紫外线，可见来自磷光 发光性化合物(MC-2)的发光。 <比较例2>
将由上述化合物(P-4)及磷光发光性化合物(MC-1)构成的上述混合溶液 l(Hil滴加于载玻片上进行风干获得固体膜。向其照射365nm的紫外线时，与来页
自上述化合物(P-4)的发光相比，变暗，基本没有颜色的差异。
产业上利用的可能性
本发明的组合物、高分子在用于发光元件等的制作时，可获得发光效 率优异的发光元件。
权利要求
1.一种组合物，其含有具有苯并咪唑环结构的化合物和磷光发光性化合物。
2. 根据权利要求1所述的组合物，其中，所述具有苯并咪唑环结构的化合 物具有选自下述通式(l-l) 、 (l-2) 、 (1-3) 、 (1-4) 、 (2-1) 、 (2-2)、(2-3) 、 (2-4)及(2-5)的至少1种苯并咪唑环结构，<formula>formula see original document page 2</formula>式中，R及R1各自独立地表示氢原子或l价的取代基，R及R1存在多个时， 可相同也可不同。
3. 根据权利要求1或2所述的组合物，其中，利用计算科学的方法算出的 所述具有苯并咪哇环结构的化合物的最低三重激发态能量为2.7eV以上。
4. 根据权利要求1~3中任一项所述的组合物，其中，利用计算科学的方法 算出的所述具有苯并咪唑环结构的化合物的最低空轨道的能量水平绝对值为 1.4eV以上。
5. 根据权利要求1~4中任一项所述的组合物，其中，所述具有苯并咪唑环 结构的化合物的最低三重激发态能量(ETP)与所述磷光发光性化合物的最低三 重激发态能量(ETT)满足下式ETT > ETP-0.5(eV)。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的组合物，其中，所述具有苯并咪唑环结构的化合物为下述通式(A-l)或(A-2)所示的化合物或具有其残基的化合物， (bnzimdzlj-(Y1)n-Ar， (A-1)<formula>formula see original document page 3</formula>(A-2)式中，bnzimdzl表示上述通式(1-1) 、 (1-2) 、 (1-3)或(1-4)所示的苯并 咪唑环结构；Y1表示陽C (R" (Rb)-、匿C (=0) -、 -N (Rc) -、 -O-、 -Si (Rd ) (Re) -、 -P (Rf) -、 -S-或-S (-0) 2-; n为0 5的整数；Ar!表示可具有取 代基的1价芳基或可具有取代基的1价杂环基；Y1存在多个时，它们可相同也 可不同；Ra Rf各自独立地表示氢原子或l价的取代基。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的组合物，其中，所述具有苯并咪唑环 结构的化合物为下述通式(3a) 、 (3b)或(3c)所示的化合物，<formula>formula see original document page 3</formula>(3a)<formula>formula see original document page 3</formula>式中，bnzimdzl表示上述通式(1-1) 、 (1-2) 、 (1-3)或(1-4)所示的苯并 咪唑环结构；X表示可具有取代基的ml价的芳香族基或可具有取代基的ml价 的芳香族杂环基；X'表示可具有取代基的m3价的芳香族基或可具有取代基的 m3价的芳香族杂环基；Ar表示可具有取代基的亚芳基；Z表示连接基；ml、 m2及m3各自独立地为2 8的整数；Z存在多个时，它们可相同也可不同；多 个存在的Ar及bnzimdzl可分别相同或不同。
8.根据权利要求2-7中任一项所述的组合物，其中，所述具有苯并咪唑环结构的化合物是具有上述通式(1-1) 、 (1-2) 、 (1-3) 、 (1-4) 、 (2-1)、 (2-2) 、 (2-3) 、 (2-4)或(2-5)所示苯并咪唑环结构以及相邻于所述苯并 咪唑环结构的有至少2个7C共轭电子的片段结构、且所述苯并咪唑环结构与所 述片段结构之间的2面角为20。以上的化合物。
9. 根据权利要求2 8中任一项所述的组合物，其中，所述R及R1的至少 一者为烷基、垸氧基、可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基。
10. 根据权利要求2 8中任一项所述的组合物，其中，多个存在的所述R 及R1的至少1个为碳原子数3 10的烷基或碳原子数3 10的烷氧基。
11. 根据权利要求2~10中任一项所述的组合物，其中，所述R的至少1 个为氢原子以外的原子的总数为3个以上的1价取代基。
12. 根据权利要求1 11中任一项所述的组合物，其中，所述具有苯并咪唑 环结构的化合物为高分子。
13. 根据权利要求12所述的组合物，其中，所述具有苯并咪唑环结构的化 合物在主链含有环结构。
14. 根据权利要求13所述的组合物，其中，所述环结构为芳香族基团。
15. —种高分子，其具有磷光发光性化合物的残基和苯并咪唑环结构。
16. —种发光性薄膜，其通过使用权利要求1~14中任一项所述组合物或权 利要求15所述高分子而成。
17. —种有机半导体薄膜，其通过使用权利要求1~14中任一项所述组合物 或权利要求15所述高分子而成。
18. —种发光元件，其通过使用权利要求1~14中任一项所述组合物或权利 要求15所述高分子而成。
19. 一种面状光源，其具备权利要求18所述的发光元件。
20. —种段式显示装置，其具备权利要求18所述的发光元件。
21. —种点阵显示装置，其具备权利要求18所述的发光元件。
22. —种液晶显示装置，其具备权利要求18所述的发光元件作为背光。
23. —种照明，其具备权利要求18所述的发光元件。
全文摘要
本发明提供含有具有苯并咪唑环结构的化合物和磷光发光性化合物的组合物。
文档编号C09K11/06GK101617020SQ20088000425
公开日2009年12月30日 申请日期2008年2月5日 优先权日2007年2月6日
发明者秋野喜彦 申请人:住友化学株式会社;萨美甚株式会社