专利名称：苯并咪唑化合物和含有该苯并咪唑化合物的有机光电装置的制作方法
技术领域：
本发明涉及苯并咪唑化合物和包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置。更具体地，本发明涉及新的苯并咪唑化合物和包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置，所述新的苯并咪唑化合物在有机溶剂中具有高溶解度，并且由于其在红色波长至蓝色波长内发出荧光和磷光，可用作有机光电装置的发光层主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料。
背景技术：
有机光电装置作为下一代显示器装置显得非常重要。有机光电装置可在低电压下运行，并且能解决薄膜晶体管-液晶显示器(TFT-LCD)的多种问题，例如难以制得更薄，并具有宽视角、快速的响应速度。此外，与其他显示器相比，中型或更小尺寸的有机光电装置还能够具有与TFT-IXD相当或者比TFT-IXD好的图像质量，且其制造工艺非常简单。由此认为，有机光电装置将来在成本上是有利的。有机光电装置包括在背板和上板之间的有机发光材料，背板包括在透明玻璃基板上作为阳极的ITO透明电极图案，上板包括在基板上作为阴极的金属电极。在对透明电极和金属电极之间施加预定电压时，电流流过有机发光材料而发光。1987年，伊斯曼柯达公司首先开发出这种用于有机光电装置的有机发光材料。它包括低分子芳族二胺和铝络合物作为发光层形成材料(AppliedPhysics Letters. 51，913， 1987)。C. W Tang等人在1987年首先公开了作为有机光电装置而能够实施的装置(Applied Physics Letters,51 12，913-915，1987)。根据参考文献，有机层具有将二胺衍生物的薄膜(空穴传输层(HTL))和三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)的薄膜层压的结构。Alq3薄膜用作传输电子的发光层。通常，有机光电装置依次由依次形成在玻璃基板上的透明电极阳极、发光区域的有机薄层和金属电极(阴极)构成。有机薄层可包括发光层、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)。由于发光层的发光特性，它可进一步包括电子阻挡层或空穴阻挡层。当对有机光电装置施加电场时，分别由阳极和阴极注入空穴和电子。注入的空穴和电子穿过空穴传输层(HTL)和电子传输层(ETL)在发光层再结合以提供发光激子。提供的发光激子通过跃迁至基态发光。发光材料可分类为包括单线态激子的荧光材料和包括三线态激子的磷光材料。近来，除荧光发光材料以外，磷光发光材料也能用作有机光电装置的发光材料已为人们所知晓(D. F. 0' Brien et al.，Applied Physics Letters, 74 3，442-444，1999 ； Μ. A. Baldo et al.，Applied Physics letters, 75 1,4-6,1999) 这种磷光材料发光通过如下过程实现将电子由基态跃迁为激发态，在将单线态激子通过系统间跨越非辐射跃迁为三线态激子并将三线态激子 跃迁至基态后而发光。当使三线态激子跃迁时，不能直接跃迁成基态。因此，使电子自旋反转，然后将其跃迁至基态，从而它能提供寿命(发光持续时间)延长超出荧光发光的特性。
换句话说，荧光发光持续时间极短，仅为几纳秒，但磷光发光持续时间相对较长， 例如为几微秒。此外，评价量子力学，当由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子再结合以提供发光激子时，有机光电装置中产生的单线态和三线态的比为1 3，其中在有机光电装置中以单线态发光激子三倍的量产生三线态的发光激子。因此，在为荧光材料时，单线激发态的百分比为25% (三线态为75% )，从而其发光效率有限。另一方面，在为磷光材料时，能利用75%的三线激发态和25%的单线激发态， 因此，理论上内部量子效率能够达到100%。因此，在使用磷光发光材料时，具有增加发光效率约为荧光发光材料四倍的优点。在上述有机发光二极管中，为了提高发光态的效率和稳定性，可在发光层(主体) 中加入发光着色剂(掺杂剂)。在此结构中，发光二极管的效率和性能取决于发光层中的主体材料。根据对发光层(主体)的研究，有机主体材料可列举出包括萘、蒽、菲、并四苯、芘、苯并芘、1，2_苯并菲、 茜(pycene)、咔唑、芴、联苯、联三苯、三亚苯基氧化物、二卤代联苯、反-芪和1，4 二苯基丁二烯的材料。通常，主体材料包括4，4-N，N-二咔唑基联苯(CBP)，其玻璃化转变温度为110°C或更低，且具有过高的对称性。由此，根据装置的耐热性测试结果，它易于结晶并导致如短路和像素缺陷等问题。此外，大多数包括CBP的主体材料为空穴传输性能优于电子传输性能的材料。换句话说，由于所注入的空穴传输比所注入的电子传输快，激子不能在发光层中有效形成。因此，所得装置的发光效率降低。因此，需要开发具有较高的热稳定性和三线态T1能的主体材料或电荷传输材料如电子传输材料、空穴阻挡材料等。
发明内容
本发明的一个实施方式提供了一种具有较高的电荷传输性能、良好的薄膜稳定性和高三线态T1能的新的苯并咪唑化合物，因而能应用于主体材料或电荷传输材料如电子传输材料、空穴阻挡材料等。本发明的另一个实施方式提供了一种包括所述苯并咪唑化合物的有机光电装置。根据本发明的一个实施方式，提供了一种由以下化学通式1表示的苯并咪唑化合物。[化学通式1] 在以上化学通式1中，
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A 为 C 或 N，Ar1至Ar2相同或不 同，且独立地选自由取代或未取代的C6 C30芳基、取代或未取代的C2 C30杂芳基、取代或未取代的C6 C30芳胺、取代或未取代的C2 C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组中，χ和y相同或不同，且独立地为0至5的整数，前提是1 < x+y < 5，R为氢或C 1 C7低级烷基，η为1至3的整数，R'选自由取代或未取代的Cl C50烷基以及取代或未取代的C6 C50芳基组成的组中，且m 为 1 或 2。根据本发明的另一个实施方式，提供一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和所述阴极之间的有机薄层。所述有机薄层包括上述苯并咪唑化合物。根据本发明的又一个实施方式，提供一种包括所述有机光电装置的显示器元件。以下将详细说明本发明的其它实施方式。上述苯并咪唑化合物可用作主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料，从而能应用于有机光电装置的有机薄层，例如有机发光层、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层等。
图1为表示根据本发明一个实施方式的有机光电装置的截面图。图2示出了根据本发明实施例4制备的化合物M-6的LC-MS数据。图3为表示根据实施例4制备的化合物M-6的光致发光(PL)波长图。图4为表示根据本发明实施例8和对比例1使用溶液工艺制作的有机光电装置的电流密度与电压的关系图。图5为表示根据本发明实施例9和对比例2使用溶液工艺制作的有机光电装置的电流密度与电压的关系图。图6为表示根据本发明实施例8和对比例1使用溶液工艺制作的有机光电装置的亮度与电压的关系图。图7为表示根据本发明实施例9和对比例2使用溶液工艺制作的有机光电装置的亮度与电压的关系图。图8为表示根据本发明实施例8和对比例1使用溶液工艺制作的有机光电装置的发光效率与亮度的关系图。图9为表示根据本发明实施例9和对比例2使用溶液工艺制作的有机光电装置的发光效率与亮度的关系图。<图中表示主要元件的附图标记说明>11 基板12 阳极13 空穴传输层(HTL) 14 有机发光层15 电子传输层(ETL) 16 阴极
具体实施例方式以下将详细说明本发明的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅是示例性的，且本发明不限于此。若未提供具体定义，在本文中使用的术语“取代的”是指被选自由卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、偶氮、铁、取代或未取代的Cl C30烷基、取代或未取代的Cl C20 烯基、取代或未取代的C6 C30芳基、取代或未取代的C2 C30杂芳基、取代或未取代的 Cl C20烷氧基、取代或未取代的C6 C20芳氧基、取代或未取代的C3 C40甲硅烷氧基、取代或未取代的Cl C20酰基、取代或未取代的C2 C20烷氧羰基、取代或未取代的 C2 C20酰氧基、取代或未取代的C2 C20杂芳氧基、取代或未取代的C7 C20芳氧羰基氨基、取代或未取代的Cl C20氨磺酰基氨基、取代或未取代的Cl C20磺酰基、取代或未取代的Cl C20烷硫基、取代或未取代的C6 C20芳硫基、取代或未取代的Cl C20 杂环硫基、取代或未取代的Cl C20酰脲基、取代或未取代的Cl C20磷酸酰胺基以及取代或未取代的C3 C40甲硅烷基组成的组中的取代基取代。若未提供具体定义，在本文中使用的术语“杂”是指在一个环中包括1 3个选自由N、0、S和P组成的组中的杂原子。根据本发明一个实施方式，提供一种由以下化学通式1表示的苯并咪唑化合物。[化学通式1]
权利要求
1.一种苯并咪唑化合物，所述苯并咪唑化合物由以下化学通式1表示 [化学通式1]R*(Ar1)xRJY、r^(Ar2)fm其中，在以上化学通式1中， A为C或N，Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6 C30芳基、取代或未取代的C2 C30杂芳基、取代或未取代的C6 C30芳胺、取代或未取代的C2 C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组，χ和y相同或不同，且独立地为O至5的整数，前提是1彡x+y彡5， R为氢或Cl C7低级烷基， η为O至3的整数，R'选自由取代或未取代的Cl C50烷基以及取代或未取代的C6 C50芳基组成的组，且m为1或2。
2.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中在以上化学通式1中的R'为取代或未取代的C6 C50芳基。
3.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中所述苯并咪唑化合物由以下化学通式2 表不[化学通式2]R.3(Ar1)stI(Ar2)yJm其中，在以上化学通式2中， A为C或N，Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6 C30芳基、取代或未取代的C2 C30杂芳基、取代或未取代的C6 C30芳胺、取代或未取代的C2 C30杂芳胺、取代或未取代的咔唑，以及取代或未取代的芴组成的组，χ和y相同或不同，且独立地为O至5的整数，前提是1彡x+y彡5， η为O至3的整数，R1至R5相同或不同，且独立地选自由氢、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、羧基、取代或未取代的Cl C30烷基、取代或未取代的Cl C20烯基、取代或未取代的C6 C30芳基、取代或未取代的C2 C30杂芳基、取代或未取代的Cl C20烷氧基、取代或未取代的C6 C20芳氧基、取代或未取代的C3 C40甲硅烷氧基、取代或未取代的Cl C20酰基、取代或未取代的C2 C20烷氧羰基、取代或未取代的C2 C20酰氧基、取代或未取代的C2 C20杂芳氧基、取代或未取代的C7 C20芳氧羰基氨基、取代或未取代的Cl C20氨磺酰基氨基、取代或未取代的Cl C20磺酰基、取代或未取代的Cl C20烷硫基、取代或未取代的C6 C20芳硫基、取代或未取代的Cl C20杂环硫基、取代或未取代的Cl C20酰脲基、取代或未取代的Cl C20磷酸酰胺基以及取代或未取代的C3 C40甲硅烷基组成的组，且m为1或2。
4.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由取代或未取代的C6 C30芳胺以及取代或未取代的咔唑组成的组。
5.如权利要求1所述的苯并咪唑化合物，其中Ar1至Ar2相同或不同，且独立地选自由以下化学通式3至33组成的组[化学通式3][化学通式4][化学通式5]
6.一种苯并咪唑化合物，其中权利要求1至5中任何一项所述的苯并咪唑化合物被用于有机光电装置的电荷传输材料或主体材料。
7.一种有机光电装置，包括阳极、阴极和布置在所述阳极和所述阴极之间的至少一层有机薄层，其中所述至少一层有机薄层包括权利要求1至5中任何一项所述的苯并咪唑化合物。
8.如权利要求7所述的有机光电装置，其中所述有机薄层为发光层。
9.如权利要求7所述的有机光电装置，其中所述有机薄层选自由电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层和它们的组合组成的组。
10.一种显示器元件，包括权利要求7所述的有机光电装置。
全文摘要
本发明公开了一种苯并咪唑化合物和包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置。新的苯并咪唑化合物在有机溶剂中具有高溶解性，并且由于它们在红色波长至蓝色波长内发出荧光和磷光，从而可用作有机光电装置的发光层主体材料、电子传输材料或空穴阻挡材料，以及包括该苯并咪唑化合物的有机光电装置。
文档编号C09K19/04GK102159668SQ200980136365
公开日2011年8月17日 申请日期2009年10月14日 优先权日2008年10月14日
发明者李承暻, 李镐在, 柳银善, 蔡美荣, 郑成显, 金亨宣, 金永勋 申请人:第一毛织株式会社