专利名称：有机电子器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及包括芳族含氮杂环化合物的有机电子器件，特别是有机电致发光器件。
背景技术：
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461 和 WO 98/27136 中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。然而，在这些器件能用于高质量和长寿命的显示器之前，仍希望将其进一步改进。因此，目前还需要改进，特别是对于有机电致发光器件寿命、效率和工作电压方面的改进。此外，对于化合物必要的是其具有高的热稳定性和能够在不分解的情况下升华。特别是仍希望改进电荷注入材料和电荷传输材料，因为正是所述电荷传输材料的性能也对所述有机电致发光器件的上述性能具有明显的影响。特别是，需要对于电子传输材料和空穴注入材料或空穴传输材料的改进，同时导致良好效率、长的寿命和低工作电压。 特别是这些材料的性能通常也对有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压是限制性的。AlGj3用作电子传输材料已经有一段时间了(例如US 4，539，507)，但AlGj3有许多缺点不能使其气相沉积而没有残余物，因为在升华温度下它会部分分解，这代表了特别是对于生产工厂而言的一个主要问题。这导致的结果是必须反复地清洁或更换气相沉积源。 此外，Α1( 3的分解产物到达0LED，在那里它们会引起寿命缩短以及量子和功率效率降低。另外，AlA具有低的电子迁移率，这导致较高的电压，并因此导致较低的功率效率。为了避免显示器中的短路，希望增大所述层的厚度；对于AlA这是不可能的，原因是低的电荷载流子迁移率以及由此导致的电压升高。其它电子导体(US 4, 539, 507)的电荷_载流子迁移率同样太低以致于无法以其构造较厚的层，其中OLED的寿命甚至比当使用Α1( 3时更差。AlA 的固有颜色(固态为黄色)也被证明是不利的，可能由于再吸收和弱的再发光而导致颜色偏移，尤其是在蓝色OLED的情况下。此处仅在对效率和颜色定位有相当大的不利影响情况下，才能够制备蓝色OLED。除了多种三芳基胺衍生物或咔唑衍生物外，现有技术中用于有机电致发光器件中的空穴注入或空穴传输材料也特别是六氮杂苯并菲衍生物，特别是被氰基基团取代的那些 (例如WO 01/049806)。同样，此处仍需对寿命、效率和工作电压进行改进。因此，仍然需要在有机电致发光器件中导致良好效率和同时长的寿命的电子传输材料和空穴注入材料和空穴传输材料。令人惊讶地，现在已经发现包含如下指出的特定含氮杂芳族化合物作为电子传输材料或作为空穴注入材料或空穴传输材料的有机电致发光器件具有优于现有技术的明显改进。使用这些材料可以同时获得高效率和长寿命。七氮杂非那烯衍生物，特别是那些被芳族基团、烷氧基基团或氨基基团取代的七氮杂非那烯衍生物，已经在文献中已知用作防UV辐射剂(例如WO 07/006807)或耐火剂 (例如WO 01/021698)。这些化合物在有机电子器件中的用途不是已知的。
发明内容
因此，本发明涉及包含阴极、阳极和至少一个有机层的有机电子器件，所述有机层布置在所述阴极和所述阳极之间并包含至少一种通式(1)或通式O)的化合物
权利要求
1.包含阴极、阳极和至少一个有机层的有机电子器件，所述有机层布置在所述阴极和所述阳极之间并且包含至少一种通式(1)或通式O)的化合物通式(1)通式(2)
2.根据权利要求1所述的有机电子器件，其选自有机电致发光器件(0LED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件 (O-FQD)、发光电化学电池(LEC)和有机激光二极管(O-Iaser)。
3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件，其特征在于通式(1)或通式O)的化合物选自通式(3)、通式、通式(5)或通式(6)的化合物
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于在通式(1)、⑶和⑷化合物中的标记η代表0、1或2，特别优选代表0或1，非常特别优选代表0，和特征在于在通式O)、( 和(6)化合物中的标记m代表0、1或2，特别优选代表1。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于在通式(1)至 (6)化合物中的R在每次出现时相同或者不同地代表Fj(R1)2A(Ar)2,C( = 0)Ar，P( = 0) (Ar)2, CN, NO2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被F或CN代替，或具有5至40个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代。
6.根据权利要求5所述的有机电子器件，其特征在于在通式(1)至(6)化合物中的R 在每次出现时相同或者不同地代表F、CN、CF3或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，其中优选的芳族或杂芳族环系选自苯基、2-、3_或4-吡啶基、吡嗪基、2-、4_或5-嘧啶基、3-或4-哒嗪基、邻-、间-或对联苯基、邻_、间-或对三联苯基、2-芴基、2-螺二芴基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或 2-萘基蒽基、联萘基、芘基、荧蒽基、2-、3-、4-、5-、6_或7-苯并蒽基、N-咪唑基、N-苯并咪唑基、苯基-N-苯并咪唑基、N-苯基苯并咪唑基、苯基-N-苯基苯并咪唑基或这些基团的组合，这些基团中的每一个可被一个或多个基团R1取代，但优选是未取代的。
7.根据权利要求1至6中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于所有基团R选择为相同的。
8.根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机电子器件，其特征在于如果ρ不等于 0，则在通式(1)至(6)化合物中的Y在每次出现时相同或者不同地代表二价基团，该二价基团选自C(R1)2AR1和具有5至14个芳环原子的二价芳基或杂芳基基团，该二价芳基或杂芳基基团可被一个或多个基团R1取代。
9.有机电子器件，其包含至少一种含一种或多种根据权利要求1至8中一项或多项所述的通式(1)至(6)的化合物的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中一个或多个基团R代表从所述通式(1)至(6)的化合物到所述聚合物、低聚物或树枝状聚合物的键合。
10.根据权利要求1至9中一项或多项所述的有机电致发光器件，该有机电致发光器件包含阳极、阴极和一个或多个发光层，其中至少一个有机层包含至少一种通式(1)至(6) 的化合物或相应的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，且此外该有机电致发光器件还任选包含另外的层，所述另外的层在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机P/ η结，其中这些层也可以被掺杂。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)至(6)的化合物用作空穴注入或空穴传输材料，特别是如果至少一个取代基R，优选至少两个取代基R，特别优选所有的三个取代基R都代表缺电子基团时。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其特征在于取代基R选自CN、F、NO2, CF3和取代或未取代的缺电子杂环，其中所述缺电子杂环特别是选自吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吡咯、咪唑、三唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、噻二唑、噻唑和嗯二唑，它们中的每一个可被一个或多个基团R1取代。
13.根据权利要求10至12中一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于通式(1)至(6)的化合物在电子传输层或空穴阻挡层中用作电子传输材料或用作空穴阻挡材料，特别是如果所述取代基R在每次出现时相同或者不同地代表芳族或杂芳族环系时，其中所述电子传输层或空穴阻挡层也可以被掺杂。
14.根据权利要求10至13中一项或多项所述的有机电致发光器件，其特征在于通式 (1)至(6)的化合物在电荷产生层中用作电荷产生材料。
15.制造根据权利要求1至14中一项或多项所述的有机电子器件的方法，其特征在于通过升华方法施加一个或多个层，和/或特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加一个或多个层，和/或特征在于从溶液中和/或通过印刷方法制备一个或多个层。
全文摘要
本发明涉及包含芳族含氮杂环化合物的有机电致发光器件，特别是在空穴注入层中和/或在空穴阻挡层中和/或在电子传输层中和/或在发光层中包含芳族含氮杂环化合物的有机电致发光器件。
文档编号C09K11/06GK102317408SQ201080008207
公开日2012年1月11日 申请日期2010年1月20日 优先权日2009年2月17日
发明者埃斯特·布罗伊宁 申请人:默克专利有限公司