2H,J= 8Hz)。
[0117] 12)化合物B2的合成：
[0118]
[0119] 化合物B2的合成方法与化合物B1的合成方法相同，以化合物4a为原 料，得紫黑色固体，产率 80 %，熔点 208-211 °C。4NMR(CDC13, 400MHz,TMS) :S =8. 19 (s, 1H) , 7. 97-7. 99 (d, 2H,J= 8. 0Hz) , 7. 71-7. 73 (d, 2H,J= 8. 0Hz), 7. 63-7. 65 (d, 2H,J= 8. 0Hz), 7. 55-7. 57 (d, 4H,J= 8. 0Hz), 7. 37-7. 42 (m, 6H,J= 20Hz)，7. 29 (s, 1H)，7. 16-7. 22 (m, 5H,J= 24Hz)，6. 72-6. 73 (d, 2H,J= 4Hz)。
[0120] 13)化合物B3的合成：
[0121]
[0122] 化合物B3的合成方法与化合物B1的合成方法相同，以化合物4b为原 料，得棕黑色固体，产率 80 %，熔点 208-215 °C。4NMR(DMS0, 400MHz,TMS) :S= 8. 20 (s, 1H), 7. 68-7. 71 (d, 2H,J= 12Hz), 7. 62-7. 64 (t, 2H,J= 8Hz), 7. 32-7. 36 (t, 5H,J= 16Hz), 7. 11-7. 13 (d, 4H,J= 8Hz), 6. 94-7. 06 (m, 10H,J= 32Hz) 〇
[0123] 14)化合物B4的合成：
[0124]
[0125] 化合物B4的合成方法与化合物B1的合成方法相同，以化合物4c为原 料，得棕黑色固体，产率 81 %，熔点 209-214 °C。4NMR(CDC13, 400MHz,TMS) :S= 8. 18 (s, 1H), 7. 96-7. 98 (d, 2H,J= 8Hz), 7. 61-7. 65 (m, 4H,J= 16Hz), 7. 51-7. 53 (d, 4H,J= 8Hz)，7. 13-7. 22 (m, 8H,J= 36Hz)，2. 41 (s, 6H)。
[0126] 15)化合物Cl的合成：
[01271
[0128] 单口瓶中加入0. 27g三苯胺醛、0. 22g化合物5、5mL甲苯、10滴哌啶溶液和2mL醋 酸溶液，常温下搅拌4h后，升至110°C反应18h，反应结束后，将反应液降至室温，倒入到冰 水中，CHC12萃取3次，合并有机相，旋干，柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=10:1)。得0.21g 红色固体，产率48%，熔点 NMR(CDC13,400MHz，TMS):s= 7.30-7.39(m，6H，J =36Hz)，7. 11-7. 16 (m，6H，J= 20Hz)，7. 01-7. 05 (t，3H，J= 16Hz)，6. 86-6. 90 (d，1H，J= 16Hz)，6. 81 (s，1H)，2. 61 (s，2H)，2. 48 (s，2H)，1. 10 (s，6H)。
[0129] 16)化合物C2的合成：
[0130]
[0131] 化合物C2的合成方法与化合物Cl的合成方法相同，以化合物4a为原料，得红棕 色固体，产率50%，熔点117-120°(：。111匪1?(〇)(：13,4001抱，丁]^):5= 7.70-7.72((1，211，了 =8Hz),7. 60-7. 61(d, 2H, J = 8Hz), 7. 45-7. 49 (t, 6H, J = 16Hz), 7. 32-7. 36 (m, 6H, J = 16Hz), 7. 17-7. 24(m, 6H, J = 20Hz),7. 02-7. 06 (d, 1H, J = 4Hz),6. 89-6. 93 (d, 1H, J = 4Hz)，6. 83 (s, 1H)，6. 70-6. 71 (d, 2H, J = 4Hz)，2. 61 (s, 2H), 2. 48 (s, 2H), 1. 09 (s, 6H)。
[0132] 17)化合物C3的合成：
[0133]
[0134] 化合物C3的合成与化合物Cl的合成方法相同，以化合物4b为原料，得红棕色 固体，产率 51 %，熔点 115-118 °C。iNMlUCDClh400MHz,TMS) :S= 7. 62-7. 64(d, 2H，J =8Hz),7. 48-7. 51(d, 4H,J= 12Hz),7. 35-7. 37 (d, 4H,J= 8Hz),7. 16-7. 24 (m, 8H,J= 32Hz), 7. 02-7. 06 (d, 1H,J= 16Hz), 6. 88-6. 92 (d, 1H,J= 16Hz), 6. 82 (s, 1H), 6. 75-6. 76(d ，2H,J= 4Hz)，2. 60 (s, 2H)，2. 48 (s, 2H)，2. 40 (s, 6H)，1. 09 (s, 6H)。
[0135] 18)化合物C4的合成：
[01361
[0137] 化合物C4的合成方法与化合物Cl的合成方法相同，以化合物4c为原料，得红棕 色固体，产率 50%，熔点 113-117.5°C。iHNMlUCDClh^OMHzJMS):S= 7.63-7.65(d，2H，J =8Hz)，7. 58-7. 60 (d，2H，J= 8Hz)，7. 44-7. 46 (d，6H，J= 8Hz)，7. 29-7. 32 (d，4H，J= 12Hz) ,7.15-7. 23 (m, 8H,J= 32Hz), 7. 02-7. 06 (d，lH，J= 16Hz) ,6.88-6. 92 (d，lH，J= 16Hz)，6. 82 (s，1H)，2. 60 (s，2H)，2. 48 (s，2H)，2. 40 (s，6H)，1. 09 (s，6H)。
[0138] 2、产物的的紫外吸收光谱
[0139] 紫外吸收光谱的测试采用ShimadzuUV-2501PC仪器进行测试，将样品溶解在CC13 中，配制成浓度为1X105mol?L1的溶液。得到的紫外吸收光谱如图1所示。
[0140] 结果表明：产物在300-350nm和442-498nm区间里面有两个吸收峰，吸电子基相同 时，供电子基即吲哚上的取代基位置对最大吸收波长没有影响；供电子基相同时，引入异氟 尔酮的产物紫外吸收波长发生明显红移。
[0141] 3、产物的荧光发射光谱
[0142] 荧光光谱用HitachiFL-4600荧光分光光度计测试。将样品溶解在0：13中，配制 成1X106mol?!/的溶液。得到的荧光发射光谱如图2所示。
[0143] 结果表明：吸电子基相同时，供电子基即吲哚上的取代基位置对最大吸收波长没 有太大影响；供电子基相同时，引入异氟尔酮的产物紫外吸收波长发生明显红移。综合以上 因素，C系列产物最大荧光发射波长已进入红光区，具有开发为新型红光材料的潜力和极高 的进一步研究价值。
[0144] 4、固态荧光光谱
[0145] 固态荧光光谱用HitachiFL-4500荧光分光光度计测试。将样品压片后测试得到 的谱图如图3所示。
[0146] 结果表明：9个产物的最大固态荧光发射波长已进入红光区，具有开发为新型红 光材料的潜力和极高的进一步研究价值。
[0147] 表1化合物的光谱性质a
[0148]
[0150] 3紫外最大吸收波长A_和荧光最大发射波长AM，摩尔消光系数e的取值在 入_((20% )左右。
[0151] 光发射光谱在CHC1 3中测试所得。
[0152] e荧光量子产率（〇)以硫酸喹啉作为参考（〇 = 0? 55)，在CHC1 3中测试得到的
[137] 〇
[0153] d固态荧光测试在样品于固体状态下测试得到。
[0154] 5、电化学性能测试
[0155] 循环伏安图测试以四丁基六氟磷酸铵作为基质，溶于去离子水。使用两个铂电极 作为工作电极和对电极，使用SCE作为参考电极。使用LK98APLUS电化学工作站进行测试， 扫描速度l〇〇mV?si。所有化合都只具有一个氧化峰，说明此类化合物具有稳定的阳离子 自由基。化合物C3的循环伏安图如图4所示。
[0156] 表2产物电化学性质
[0157]
[0159] a真空状态下，计算机组采用B3LYP/6-31G*。
[0160] b溶剂为CHC13,计算机组采用B3LYP/6-31G*。
[0161] 呀算a结束后，进行能量计算所得的能级差。
[0162] #CH2C12(1X103molL3 作为溶剂时的氧化电位，以 0.lmolL1 (n-C4H9)4NPF(^ 为导电基质，扫描速率为l〇〇mVs、
[0163]eEH_= -(Eox+4. 4V)，E圆=E_-Eg〇
[0164] 6、高斯理论计算
[0165] 用Gaussian09工具包、DFT理论、B3LYP/6-31G(d)对产物进行了理论计算。化合 物C4优化结果如图5。
[0166] 分别对真空状态和CC13溶剂模式进行了