新型化合物及含有该化合物的组合物的制作方法_4

文档序号:9871345阅读:来源:国知局
30的芳烷基,
[0237] Υ12、Υ12'及Υ13表示的烷基、芳基及芳烷基可以被羟基、卤原子、氰基、羧基、氨基、酰 胺基、二茂铁基、-S03H或硝基取代或未取代,
[0238] ¥12、¥12'及¥13表示的烷基、芳基及芳烷基中的亚甲基可以被-0-、-5-、_(:0-、-C00-、-oco-、-S〇2-、-NH-、-C0NH-、-NHC0-、-N=CH-或-CH=CH-取代,
[0239] r及r'表示0或(a)~(e)、(g)~(j)、(l)、(m)、(a')~(e')、(g')~(j')、(l')及 (m')中可取代的数。)
[0240] 上述通式(9)中,Q构成碳原子数为1~9的甲川链,作为链中可含有环结构的连接 基团,下述(Q-1)~(Q-11)中任一个表示的基团由于制造容易,因此优选。碳原子数为1~9 的甲川链中的碳原子数中不包括:表示甲川链及链中不含有环结构的连接基团、进一步取 代该连接基团的基团(例如下述R 62~R67、Z')的碳原子(例如连接基团(Q-1)中的两末端的 碳原子)。
[0241]
[0242] (式中,R62、R63、R64、R65、R 66、R67及Z '各自独立地表示氢原子、羟基、齒原子、氰基、_ NRR'、碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~8的烷基,
[0243] R62~R67及Z'表示的-NRR'、芳基、芳烷基及烷基可以被羟基、齒原子、氰基或-NRR' 取代,也可以被-0-、-S-、-CO-、-COO-、-0C0-、-SO2-、-NH-、-C0NH-、-NHC0-、-N=CH-或-CH = CH-中断,
[0244] R及R'表示碳原子数为6~12的芳基、碳原子数为7~12的芳烷基或碳原子数为1~ 8的烷基。)
[0245] 作为上述R62~R67及Z'表示的卤原子,可列举出作为,、妒^妒^…及^表示的卤 原子所例示的基团。
[0246] 作为上述R62~R67、Z'、R及R'表示的碳原子数为6~12的芳基,可列举出作为R Q1、 R'R'lT和妒5以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团中满足规定的碳原子 数的基团等,
[0247] 作为上述R62~R67、Z'、R及R'表示的碳原子数为7~12的芳烷基,可列举出作为R Q1、 R'R'lT和妒5以及R1表示的碳原子数为6~20的芳基所例示的基团中满足规定的碳原子 数的基团等。
[0248] 上述通式(9)中,作为An『表示的阴离子,可列举出上述通式(8)中的Anq-表示的阴 离子所例示的基团等。
[0249] 作为上述通式(10)中的2个D以及上述通式(11)、(12)中的D及D',选择一个非离子 性基团和阳离子性基团以使化合物整体达到电荷中性。
[0250] 作为上述通式(10)~(12)中的R53~R63及R53'~R 63'表示的卤原子、可取代R53及 R53'表示的芳基、芳烷基及烷基的卤原子、以及可取代Y12、Y12'及Y 13表示的烷基、芳基及芳烷 基的卤原子,可列举出作为,、^、^、,及^表示的卤原子所例示的基团。
[0251] 作为R53~R63及R53 '~R63 '以及Υ12、Υ12 '及Υ13表示的碳原子数为6~30的芳基,可列 举出苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异 丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基 苯基、4-( 2-乙基己基)苯基、4-硬脂酰基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲 基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二-叔丁基苯基、2,5-二-叔丁基苯基、2,6-二-叔丁基苯基、2,4-二-叔戊基苯基、2,5-二-叔戊基苯基、2,5-二-叔辛 基苯基、2,4-二枯基苯基、4-环己基苯基、(1,Γ -联苯基)-4-基、2,4,5-三甲基苯基、二茂铁 基等,
[0252] 作为R53~R63及R53 '~R63 '以及Υ12、Y12 '及Y13表示的碳原子数为7~30的芳烷基,可 列举出苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基、二茂 铁基甲基、二茂铁基丙基等,
[0253] 作为R53~R63及R53'~R63'表示的碳原子数为1~8的烷基、以及Y 12、Y12'及Y13表示的 碳原子数为1~20的烷基,可列举出作为妒 1、妒2、妒3、妒4和妒5以及1? 1表示的碳原子数为1~40 的烷基所例示的基团中满足规定的碳原子数的基团等。
[0254] 上述通式(1〇)~(⑵中,作为Χ12、Χ12,、Χ13及X13,表示的碳原子数为3~6的环烷烃-1,1-二基,可列举出环丙烷-1,1-二基、环丁烷-1,1-二基、2,4_二甲基环丁烷-1,1-二基、3, 3-二甲基环丁烷-1,1-二基、环戊烷-1,1-二基、环己烷-1,1-二基等。
[0255] 作为上述通式(9)~(12)所示的化合物的具体例子,可列举出下述[化学式24]所 示的化合物,但本发明并不限于这些化合物。
[0256][化学式Μ] r〇?s7i
[0258]
[0259] 本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内 具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的制造方法没有特别限定,例如作为从紫外 至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素,可列举出如下得到的方法:在通过公知 的方法制造氰基苯乙烯化合物、三芳基甲烷化合物、花青化合物后,使其与酰氯化物、Boc化 试剂、烷基卤化物、硅烷氯化物、烯丙基醚化合物等反应以导入上述通式(1)所示的结构。
[0260] 本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内 具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物除了作为染料用于下文说明的着色感光性组 合物以外,还可以用于显示器、光学透镜中使用的滤光器、银盐照片用感光材料、染物、涂 料、油墨、电子照片感光体、调色剂、感热记录纸、转印带、光学记录色素、太阳能电池、有机 半导体、临床检查试剂、激光治疗用色素、染色等。
[0261] 另外,除了作为抗氧化剂用于光固化性组合物、热固化性组合物或聚合性组合物 以外,还可以作为显色剂用于感热材料。
[0262] 本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素即、分子内具 有至少一个下述通式(1)所示结构的化合物在上述通式(1)中当R 1不为氢原子时,还可以用 作潜在性添加剂。
[0263] 潜在性添加剂是指在常温或150°C以下的预烘焙工序中为非活性,而通过在100~ 250°C下进行加热或在酸/碱催化剂存在下、在80~200°C下加热,保护基脱离而成为活性化 合物,具体而言,可列举出潜在性抗氧化剂、潜在性紫外线吸收剂等潜在性树脂添加剂;感 热纸用潜在性显色剂;感热纸用潜在性保存稳定剂;潜在性固化剂等。
[0264] 接着,对含有本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色 素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的组合物进行说明。
[0265] 含有本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分 子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的组合物除了用作着色感光性组合物 外,还可以用作聚合性组合物。
[0266] 用作上述着色感光性组合物时,本发明的在从紫外至近红外的波长区域内具有极 大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通式(1)所示结构的化合物的含量优选 为0.01~50质量%、更优选为0.1~30质量%。
[0267] 上述着色感光性组合物在光照射下固化,为光阳离子固化性、光阴离子固化性或 光自由基固化性中的任意均可,优选为光自由基固化性的化合物。
[0268] 上述着色感光性组合物为光自由基固化性时,着色感光性组合物除了本发明的在 从紫外至近红外的波长区域内具有极大吸收的有机色素、即在分子内具有至少一个上述通 式(1)所示结构的化合物外,以具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物及光自由 基聚合引发剂为必需成分。以下,也将该着色感光性组合物称为本发明的着色感光性组合 物。
[0269] 作为上述具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物,可列举出(甲基)丙烯 酸、α_氯丙稀酸、衣康酸、马来酸、梓康酸、富马酸、纳迪克酸(himic acid)、巴豆酸、异巴豆 酸、乙酸乙烯酯、乙酸烯丙酯、肉桂酸、山梨酸、甲基富马酸、琥珀酸单[2_(甲基)丙烯酰氧基 乙基]酯、邻苯二甲酸单[2_(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸 酯等的两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸?苹果酸羟基 乙酯、(甲基)丙烯酸?苹果酸羟基丙酯、二环戊二烯?苹果酸酯或具有1个羧基与2个以上 (甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯等不饱和多元酸;苯酚和/或甲酚线型酚醛清漆 环氧树脂、具有联苯基骨架、萘骨架的线型酚醛清漆环氧树脂、双酚Α线型酚醛清漆型环氧 化合物、二环戊二烯线型酚醛清漆型环氧化合物等线型酚醛清漆型环氧化合物、具有多官 能环氧基的聚苯基甲烷型环氧树脂、使不饱和一元酸作用于下述通式(13)所示的环氧化合 物等环氧树脂的环氧基、进而使多元酸酐作用而得到的树脂、作为季戊四醇三丙烯酸酯、二 季戊四醇五丙烯酸酯等含羟基的多官能丙烯酸酯与琥珀酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二 甲酸酐等二元酸酐的反应物的具有酸值的多官能丙烯酸酯等的聚合物。
[0270;
[0271](式中,X41表示直接键合、亚甲基、碳原子数为1~4的亚烷基、碳原子数为3~20的 脂环式烃基、-0-、-3-、-302-、-33-、-30-、-(:0-、-(^0-或上述(3-1)~(3-3)表示的取代基, 该亚烷基还可以被卤原子取代,R 68、R69、R7Q及R71各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~5的 烷基、碳原子数为1~8的烷氧基、碳原子数为2~5的链烯基或卤原子,上述烷基、烷氧基及 链烯基还可以被卤原子取代、s为0~10的整数。)
[0272] 这些聚合性化合物可以单独使用或2种以上混合使用,另外还可以与不具有酸值 的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物组合使用。当将2种以上混合使用时,可以将它们预 先共聚而以共聚物形式使用。
[0273] 作为上述不具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物,可列举出例如(甲 基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、下述化合 物No.A1~No.A4、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙 烯酸-叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙 烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲 基)丙烯酸二甲基氨基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸氨基丙酯、(甲 基)丙烯酸二甲基氨基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲 基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基) 丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二 醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇 二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4_ 丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6_己二醇 二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二 季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、 季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二羟甲基二(甲基)丙烯酸酯、三[(甲基)丙烯酰基乙 基]异氰尿酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯寡聚物等不饱和一元酸及多元醇或多元酚的酯;(甲 基)丙烯酸锌、(甲基)丙烯酸镁等不饱和多元酸的金属盐;马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐、 甲基四氢邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐、5-(2,5_二氧杂四 氢呋喃基)-3_甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐-马来酸酐加成物、 十二碳烯基琥珀酸酐、甲基纳迪克酸酐等不饱和多元酸的酸酐;(甲基)丙烯酰胺、亚甲基 双_(甲基)丙烯酰胺、二亚乙基三胺三(甲基)丙烯酰胺、苯二亚甲基双(甲基)丙烯酰胺、α-氯丙烯酰胺、Ν-2-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺等不饱和一元酸及多元胺的酰胺;丙烯醛等不 饱和醛;(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、偏二氰乙烯、烯丙基腈等不饱和腈;苯乙烯、4-甲基苯 乙稀、4-乙基苯乙稀、4-甲氧基苯乙稀、4-羟基苯乙稀、4-氯苯乙稀、二乙烯基苯、乙烯基甲 苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲基醚、乙烯基 苄基缩水甘油醚等不饱和芳香族化合物;甲基乙烯酮等不饱和酮;乙烯基胺、烯丙基胺、Ν-乙烯基吡咯烷酮、乙烯基哌啶等不饱和胺化合物;乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯基 醚、异丁基乙烯基醚、烯丙基缩水甘油醚等乙烯基醚;马来酰亚胺、Ν-苯基马来酰亚胺、Ν-环 己基马来酰亚胺等不饱和酰亚胺类;茚、1-甲基茚等茚类;1,3_ 丁二烯、异戊二烯、氯戊二烯 等脂肪族共辄二烯类;在聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚硅氧 烷等在聚合物分子链的末端具有单(甲基)丙烯酰基的大分子单体类;(甲基)丙烯腈、乙烯、 丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯基化合物、及聚甲基丙烯酸甲酯大分子单体、聚 苯乙烯大分子单体等大分子单体类、三环癸烷骨架的单甲基丙烯酸酯、Ν-苯基马来酰亚胺、 甲基丙烯酰氧基甲基-3-乙基氧杂环丁烷等、和(甲基)丙烯酸的共聚物及使它们与昭和电 工(株)公司制Karen ZM0I、A0I等具有不饱和键的异氰酸酯化合物反应而得到的(甲基)丙烯 酸的共聚物、氯乙烯、偏二氯乙烯、二乙烯基琥珀酸酯、二烯丙基邻苯二甲酸酯、三烯丙基磷 酸酯、三烯丙基异氰尿酸酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基噁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基 吡咯烷酮、乙烯基吡啶、含羟基的乙烯基单体及聚异氰酸酯化合物的乙烯基氨基甲酸酯化 合物、含羟基的乙烯基单体及聚环氧化合物的乙烯基环氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二 季戊四醇五丙烯酸酯等含羟基的多官能丙烯酸酯与甲苯撑二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸 酯等多官能异氰酸酯的反应物等。
[0275]
[0274] 化合物 No.Al
[0276]
[0277]
[0278]
[0279]
[0280]
[0281]
[0282] 为了调节酸值以改善本发明的着色感光性组合物的显影性,与上述具有酸值的具 有烯键式不饱和键的聚合性化合物一起可以进一步使用单官能或多官能环氧化合物。上述 具有酸值的具有烯键式不饱和键的聚合性化合物的固体成分的酸值优选为5~120mgK0H/g 的范围,优选对单官能或多官能环氧化合物的用量按照满足上述酸值的方式进行选择。
[0283] 作为上述单官能环氧化合物,可列举出甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基缩水甘油醚、 乙基缩水甘油醚、丙基缩水甘油醚、异丙基缩水甘油醚、丁基缩水甘油醚、异丁基缩水甘油 醚、叔丁基缩水甘油醚、戊基缩水甘油醚、己基缩水甘油醚、庚基缩水甘油醚、辛基缩水甘油 醚、壬基缩水甘油醚、癸基缩水甘油醚、十一烷基缩水甘油醚、十二烷基缩水甘油醚、十三烷 基缩水甘油醚、十四烷基缩水甘油醚、十五烷基缩水甘油醚、十六烷基缩水甘油醚、2-乙基 己基缩水甘油醚、烯丙基缩水甘油醚、炔丙基缩水甘油醚、对甲氧基乙基缩水甘油醚、苯基 缩水甘油醚、对甲氧基缩水甘油醚、对丁基苯酚缩水甘油醚、甲酚基缩水甘油醚、2-甲基甲 酚基缩水甘油醚、4-壬基苯基缩水甘油醚、苄基缩水甘油醚、对枯基苯基缩水甘油醚、三苯 甲基缩水甘油醚、甲基丙烯酸2,3_环氧基丙酯、环氧化大豆油、环氧化亚麻油、丁酸缩水甘 油酯、单氧化乙烯基环己烷、1,2_环氧-4-乙烯基环己烷、氧化苯乙烯、氧化蒎烯、氧化甲基 苯乙稀、氧化环己稀、氧化丙稀等。
[0284] 作为上述多官能环氧化合物,当使用选自由双酚型
当前第4页1 2 3 4 5 6 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1