新型烯丙基化合物及其制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及新型烯丙基化合物及其制造方法。
【背景技术】
[0002] 作为光致抗蚀剂的成分、用于电气和电子部件用材料、结构用材料用途的树脂原 料或树脂固化剂，已知具有双酚骨架的烯丙基化合物是有用的（例如，参照专利文献1~ 6) 〇
[0003] 现有技术文献 [0004] 专利文献
[0005] 专利文献1 :日本特开2004-137200号公报
[0006] 专利文献2 :日本特开2009-51780号公报
[0007] 专利文献3 :日本特开2012-131749号公报
[0008] 专利文献4 :日本特开2012-068652号公报
[0009] 专利文献5 :日本特开2012-093784号公报
[0010] 专利文献6 :日本特开2012-118551号公报
【发明内容】
[0011] 发明要解决的问题
[0012] 近年来，要求进一步提高光致抗蚀剂的成分、用于电气和电子部件用材料、结构用 材料用途的树脂原料或树脂固化剂的各种特性（光学特性、耐热性、耐水性、耐湿性、耐化 学药品性、电特性、机械特性、尺寸稳定性等），因此期望开发满足该要求的新型烯丙基化合 物。
[0013] 因此，本发明的目的在于提供，作为例如光致抗蚀剂的成分、双马来酰亚胺等固化 性树脂成分有用的高耐热性的新型烯丙基化合物。
[0014] 用于解决问题的方案
[0015] 本发明人为了解决上述课题进行了深入研宄，结果发现具有特定结构的新型烯丙 基化合物能够解决上述课题，从而实现了本发明。
[0016] 即，本发明如下所述。
[0017] [1]
[0018] 一种烯丙基化合物，其由通式（a)表示。
[0019]
[0020] (式（a)中，环Z1为萘环，环Z2为苯环或萘环，X为氢原子或碳数1~18的一价 取代基，R各自独立地为碳数1~4的烷基或卤素原子，m为1或2,n各自独立地为0~5 的整数，m为1时，环Z1和环Z2介由氧原子而互相键合。）
[0021] [2]
[0022] 一种上述[1]所述的烯丙基化合物的制造方法，其包括：使下述通式（0 )所表示 的化合物和烯丙基导入试剂在碱催化剂存在下反应的工序。
[0024] (式（0)中，环Z1为萘环，环Z2为苯环或萘环，X为氢原子或碳数1~18的一价 取代基，R各自独立地为碳数1~4的烷基或卤素原子，m为1或2,n各自独立地为0~5 的整数，m为1时，环Z1和环Z2介由氧原子而互相键合。）
[0025] [3]
[0026] 根据上述[1]所述的烯丙基化合物，其中，由前述通式（a)所表示的烯丙基化合 物为由下述通式（1)所表示的烯丙基化合物。
[0028] (式⑴中，X为氢原子或碳数1~18的一价取代基，R1各自独立地为碳数1~4 的烷基或卤素原子，n各自独立地为0~5的整数，q为0或1。）
[0029] [4]
[0030] 根据上述[3]所述的烯丙基化合物，其中，前述由通式（1)所表示的烯丙基化合物 为由下述通式（1-1)所表示的化合物。
[0032](式（1-1)中，R^XAiuq与前述式⑴的情况相同。）
[0033] [5]
[0034] 一种上述[3]所述的烯丙基化合物的制造方法，其包括：使下述通式（2)所表示的 化合物和烯丙基导入试剂在碱催化剂存在下反应的工序。
[0036](式⑵中，X为氢原子或碳数1~18的一价取代基，R1各自独立地为碳数1~4 的烷基或卤素原子，n各自独立地为0~5的整数，q为0或1。）
[0037] [6]
[0038] 根据上述[1]所述的烯丙基化合物，其中，前述由通式（a)所表示的烯丙基化合 物为由下述通式（1'）所表示的烯丙基化合物。
[0040] (式（1'）中，X为氢原子或碳数1~18的一价取代基，R3各自独立地为碳数1~ 4的烷基或卤素原子，n各自独立地为0~5的整数，q为0或1。）
[0041] [7]
[0042] 根据上述[6]所述的烯丙基化合物，其中，前述由通式（1'）所表示的烯丙基化合 物为由下述通式（r-1)所表示的化合物。
[0044](式（1' -1)中，R3、X、n、q与前述式（1'）的情况相同。）
[0045] [8]
[0046] -种上述[6]所述的烯丙基化合物的制造方法，其包括：使下述通式（2'）所表示 的化合物和烯丙基导入试剂在碱催化剂存在下反应的工序。
[0048] (式（2'）中，X为氢原子或碳数1~18的一价取代基，R3各自独立地为碳数1~ 4的烷基或卤素原子，n各自独立地为0~5的整数，q为0或1。）
[0049] 发明的效果
[0050] 本发明的烯丙基化合物具有多环芳香族结构，因此耐热性优异，作为光致抗蚀剂 等的成分、双马来酰亚胺等固化性树脂成分是有用的。
【具体实施方式】
[0051] 以下，对本发明的实施方式（以下也记为"本实施方式"。）详细说明。需要说明 的是，以下的实施方式是用于说明本发明的例示，本发明不仅限于该实施方式。
[0052] 本实施方式的烯丙基化合物由通式（a)表示。
[0053]
[0054] (式（a)中，环Z1为萘环，环Z2为苯环或萘环，X为氢原子或碳数1~18的一价 的取代基，R各自独立地为碳数1~4的烷基或卤素原子，m为1或2,n各自独立地为0~ 5的整数，m为1时，环Z1和环Z2介由氧原子而互相键合。）
[0055] 本实施方式的烯丙基化合物的制造方法包括：使下述通式（0 )所表示的化合物 和烯丙基导入试剂在碱催化剂存在下反应的工序。
[0057] (式（0)中，环Z1为萘环，环Z2为苯环或萘环，X为氢原子或碳数1~18的一价 取代基，R各自独立地为碳数1~4的烷基或卤素原子，m为1或2,n各自独立地为0~5 的整数，m为1时，环Z1和环Z2介由氧原子而互相键合。）
[0058] 以下，将由特定的式所表示的烯丙基化合物作为例子，详细地说明本实施方式的 烯丙基化合物及其制造方法。
[0059] 本实施方式的烯丙基化合物优选为由下述通式（1)所表示的烯丙基化合物。
[0061] (式⑴中，X为氢原子或碳数1~18的一价取代基，R1各自独立地为碳数1~4 的烷基或卤素原子，n各自独立地为0~5的整数，q为0或1。）
[0062] 上述通式⑴的X为氢原子或碳数1~18的一价取代基。对该碳数1~18的 一价取代基没有特别限制，例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬 基、癸基、十八基、环丙基、环己基、金刚烷基、苯基、甲苯磺酰基、二甲基苯基、乙基苯基、丙 基苯基、丁基苯基、环己基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基。其中，从耐热性 的观点考虑，优选具有芳环骨架的苯基、甲苯磺酰基、二甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁 基苯基、环己基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基，其中，尤其更优选苯基、甲 苯磺酰基、二甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、环己基苯基、联苯基、三联苯基、萘 基、葱基、非基、花基。
[0063] 上述通式⑴中，R1各自独立地为碳数1~4的烷基或卤素原子。对该碳数1~ 4的烷基没有特别限制，例如可以举出甲基、乙基、丙基、丁基等。对该卤素原子没有特别限 制，例如可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
[0064] 从耐热性的观点考虑，本实施方式中，由前述通式（1)所表示的烯丙基化合物优 选为下述通式（1-1)所表示的烯丙基化合物。
[0066] (式（1-1)中，