专利名称：烯丙基化的酰胺化合物和由其制备的塑料主板粘合剂的制作方法
根据35 USC 119(e)，要求1998年7月2日申请的临时申请60/091,509的优先权。
本发明涉及烯丙基化的酰胺化合物和从这些化合物制备的粘合剂。
粘合剂组合物——特别是导电粘合剂——在半导体封装件和微电子设备的制造和装配中可用于各种目的。更突出的用途是将集成电路片连到引线框架或其它衬底上，将电路封装件或组件连接到电路板上。
对用于电子封装的导电粘合剂的要求是其具有良好的机械强度、对组分或载体的固化性质没有不利影响和适用于目前在工业上已有的应用设备的触变性质。
粘接或互联技术的另一个重要方面是能够对粘合剂再加工。单芯片封装涉及批量商品生产，可以抛弃废芯片而不引起重大损失。但是，抛弃仅有一个废芯片的多芯片封装损失是巨大的，所以能将废芯片再加工在工业上是有利的。现在，在半导体工业中主要推力之一是发展适应所有粘合强度和柔韧性需要的粘合剂，但这种粘合剂也是可再加工的。
传统的粘合技术使用低粘度热固性有机物质，最广泛使用的是环氧体系。为了得到所需的机械性质，优选具有相对高分子量的热塑塑料作为粘合材料的组分。但是，这些材料具有高粘度或甚至固态膜形式，这对于制备过程而言是缺点。因此，需要用新的粘合剂，它易于分散，符合自动生产过程而且是可再加工的。
本发明涉及可用于可固化组合物的烯丙基化的酰胺化合物。本文中烯丙基化指烯丙基部分与酰胺部分的氮相连。
在另一个实施方案中，本发明是一种用于电子设备的粘合剂组合物，其含有一种或多种烯丙基化的酰胺化合物、固化引发剂和任选一种或多种填料。组合物也可任选含有单或多官能的乙烯基化合物。
在另一个实施方案中，本发明是由上述可固化的粘合剂组合物中得到的固化的粘合剂。
在另一个实施方案中，本发明是一种电子设备，包括通过固化的粘合剂组合物与衬底相连的电子元件，该固化的粘合剂组合物由含有一种或多种烯丙基化的酰胺化合物、固化引发剂、任选一种或多种填料、任选单官能或多官能的烯丙基化合物组分的一种组合物制备。
在另一个实施方案中，本发明是一种通过固化的粘合剂将电子元件粘接到衬底上的方法，该固化的粘合剂组合物由含有一种或多种烯丙基化的酰胺化合物、固化引发剂、任意一种或多种填料、任意单官能或多官能的烯丙基化合物组分的一种组合物制备。该方法包括将粘合剂涂到组件或衬底上，使组件与衬底接触，并就地固化粘合剂。
在本发明的粘合剂组合物中所用的烯丙基化的酰胺化合物和乙烯基化合物是可固化的化合物，这意味着它们是可聚合的，进行或不进行交联。在本说明书中所用的固化意味着聚合，进行或不进行交联。在本领域中理解的交联是通过原子、分子基团或化合物桥将两个聚合物链连接，通常在加热情况下发生。当交联密度上升，材料的性质可从热塑性改为热固性。
通过正确选择单官能或多官能化合物和其用量，可以制备交联密度范围宽的聚合物。反应的多官能化合物比例越高，交联密度越大。为了给出热塑性性质，粘合剂组合物由单官能化合物制备，以限定其交联密度。但是，可加入少量的多官能化合物，为组合物提供一些交联和强度，限定多官能化合物的用量，使其不减少所需热塑性性质。在这些参数中，各个粘合剂的强度和弹性可适合其特定的应用。
也可控制交联密度以使固化的粘合剂具有宽范围的玻璃转化温度，承受随后的处理和操作温度。
在那些需要再加工组件的情况下，电子元件可从衬底上脱离，可加热任何残余的粘合剂直至其变柔软，并容易地将其除去。
在发明的粘合剂组合物中，基于存在的有机组分(除了任何填料)，烯丙基化的酰胺化合物和乙烯基化合物(若和烯丙胺化合物结合使用的话)以可固化封装粘合剂组合物的量的2～98重量％存在。
粘合剂组合物还含有至少一种自由基引发剂，其定义为可分解为具有一个或多个未配对电子、高活性和一般寿命短的的分子碎片的化学物质，它可通过成链机理引发化学反应。自由基引发剂以烯丙基化的酰胺化合物的重量或者烯丙基化的酰胺化合物结合乙烯基化合物(除了任何填料)的重量的0.1～10％、优选0.1～3.0％存在。自由基固化机理提供了迅速的固化，并提供了在固化前具有长的存放寿命的组合物。优选的自由基引发剂包括过氧化物——如过辛酸丁酯和过氧化二异丙苯——和偶氮化合物——如2，2’-偶氮双(2-甲基-丙腈)和2，2’-偶氮双(2-甲基-丁腈)。
另外，粘合剂组合物也可含有如Ciba Specialty Chemicals出售的商标为Irgacure的光引发剂代替自由基引发剂，然后要通过紫外辐照引发固化过程。光引发剂的含量为烯丙基化的酰胺化合物的重量或者烯丙基化的酰胺化合物结合乙烯基化合物(除了任何填料)的重量的0.1～10％，优选0.1～3.0％。在一些情况下，光引发和自由基引发都需要，例如，开始可通过紫外辐照引发固化过程，并在后面的步骤中，通过应用热量进行自由基固化来完成固化。
通常，这些组合物在50～250℃固化，固化在时间少于一分钟至4小时内可进行。应当理解，对于每种粘合剂组合物，固化时间和温度固化梯度不同，且可设计不同的组合物，提供适合特定工业制备工艺的固化梯度。
每种应用，即使当粘合剂需要热塑性性质时，均可通过使用相当低分子量的反应低聚物或预聚物并在施用于电子元件或衬底后将其就地固化来完成。在未固化情况下使用这些材料提供了高的加工性能，得到的固化的热塑性粘合剂有高的机械性能。
用于粘合剂的合适的导电填料是银、铜、金、钯、铂。
烯丙基化的酰胺化合物在本发明组合物中的合适的烯丙基化的酰胺化合物具有此处描述的式A和B代表的结构
或
在整个说明书中使用的符号C(O)指羰基。对于这些具体的分子式，当下标“n”是整数1时，化合物是单官能化合物；当下标“n”是整数2～6时，化合物是多官能化合物。
式A代表了这些化合物，其中R9是H、有1～18个碳原子的烷基或烯氧基、烯丙基、芳基或有结构
的取代的芳基，其中R10、R11和R12独立地是H或有1～18个碳原子的烷基或烯氧基；各个X独立地是芳基基团，选自结构(I)～(V)的芳基基团
Q是在链上有至多约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在X上；或者Q是结构
的尿烷，其中，每个R2独立地是有1～18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0～50；或者Q是有下述结构的酯
其中R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，该链可含有芳基取代基；或者Q是有结构-(CR12)e-[SiR24-O]f-SiR42-(CR12)g-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；和m是0或1，n是1～6。
式B代表了这些化合物，其中R9是H或有1～18个碳原子的烷基或烯氧基、烯丙基、芳基或有下述结构的取代芳基
其中R10、R11和R12独立地是H或有1～18个碳原子的烷基或烯氧基；Z是在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在K上；或者Z是结构
的尿烷，其中，每个R2独立地是有1～18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0～50；或者Z是结构
的酯，其中R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或者Z是结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)9-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；K是芳族基团，选自有结构(VI)～(XIII)的芳族基团(尽管只有一个键可显示代表与芳基K相连，这可认为代表了如上用n所述和定义的任何数目的其它键)
其中p为1-100；
其中p为1-100；
其中R5、R6和R7是在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在芳环上；或者R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e是1～10，f是1～50；
和
m是0或1，n是1～6。
乙烯基化合物在本发明粘合剂组合物中合适的化合物具有式[M-Xm]n-Q或[M-Zm]n-K之一代表的结构，其中m是0或1，n是1～6。
M代表乙烯基基团，可以是具有结构
的马来酰亚胺部分，其中R1是H或C1-C5的烷基；或具有结构
的乙烯基部分，其中R1和R2是H或有1-5个碳原子的烷基，或与形成乙烯基的碳原子一起形成5-9元环；B是C、S、N、O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8是C1-C5的烷基，优选B是O、C(O)、O-C(O)、C(O)-O、C(O)NH或C(O)N(R8)；更优选B是O、C(O)或C(O)N(R8)。
X独立地是芳基基团，选自有结构(I)～(V)的芳基基团
和
优选X是结构(II)、(III)、(IV)或(V)，更优选是结构(II)。
Q和Z独立地是在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在X上；或者Q和Z独立地是有结构
的尿烷，其中，每个R2独立地是有1～18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0～50；或者Q和Z独立地是结构
的酯，其中R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或者Q和Z独立地是结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50。
优选Q和Z是如上所述的有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基的、在链上至多有约100个原子的、直链或支链的烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，或如上所述的硅氧烷，更优选为如上所述的直链或支链的烷基或硅氧烷。
K是芳族基团，选自有结构(VI)～(XIII)的芳族基团(尽管只有一个键可显示代表与芳基K相连，这可认为代表了如上用n所述和定义的任何数目的其它键)
其中p为1-100；
其中p为1-100；
其中R5、R6和R7是在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在芳环上；或者R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e是1～10，f是1～50；
和
优选K是结构(VIII)、(X)或(XI)，更优选是结构(X)或(XI)，最优选是结构(X)。
其它组合物成分取决于衬底的性质，组合物也可含有偶联剂。此处所用的偶联剂是包含用于和马来酰亚胺和其它乙烯基化合物反应的可聚合官能团的化学物质，官能团可和存在于衬底表面的金属氢氧化物缩合。用于特定衬底的这样的偶联剂和优选的用量在本领域是已知的。合适的偶联剂是硅烷、硅酸酯、丙烯酸金属盐或甲基丙烯酸金属盐、钛酸盐和含螯合配体——如膦化氢、硫醇和乙酰乙酸酯——的化合物。如果存在偶联剂，其一般的用量至多为烯丙基化的酰胺和乙烯基化合物(若有的话)的10重量％，优选0.1-3.0重量％另外，组合物也可含有使得到的可固化的组合物具有额外的柔韧性和强度的化合物。这样的化合物可是任何具有50℃或更低的Tg的热固性和热塑性材料，一般是以化学键可自由旋转为特征的聚合材料，例如通过碳-碳双键和碳-碳单键相邻的存在、酯和醚基的存在以及没有环结构来获得。这样合适的改性剂包括聚丙烯酸酯、聚(丁二烯)、聚THF(聚合的四氢呋喃)、CTBN(端羧基丁腈)橡胶和聚丙二醇。如果存在增韧化合物，其含量至多为马来酰亚胺和其它单官能乙烯基化合物的约15重量％。
硅氧烷也可加入到组合物中以得到弹性。合适的硅氧烷是甲基丙烯酰氧基丙基(methacryloxypropyl)封端的聚二甲基硅氧烷和氨丙基封端的聚二甲基硅氧烷，可从United Chemical Technologies得到。
组合物也可含有有机填料，例如，用以调节流变学的聚合物。为特定的需要，也可使用已为本领域公知和使用的其它填料，例如，粘合促进剂。选择合适的种类和用量属于本领域技术人员的专门技术。
实施例1双酚F-双(二烯丙基酰胺)的制备
在装备了机械搅拌器和回流冷凝器的2L三颈烧瓶中，将双酚F(200.3g，1mol)溶于四氢呋喃(THF)(500ml)。向该溶液中加入1，2-环氧-9-癸烯(308.5g，2mol)和苄基二甲基胺(0.67g，5mmol)。该溶液加热至80℃，保温7小时，然后冷却至室温。在真空中除去溶剂，生成油。
在装备了机械搅拌器、回流冷凝器和内部温度计的3L三颈烧瓶中，在氮气下将上述分离的中间体(508.8g，1mol)溶于THF(1L)和H2O(1L)。向该溶液中加入KMnO4(316g，2mol)，得到的混合液加热至80℃，保温5小时。反应物冷却至室温，在真空中除去大部分溶剂。得到的物质溶解在CH2Cl2(1L)，过滤并用H2O(3×1L)洗涤。分离的有机物用MgSO4干燥，并在真空下除去溶剂，生成二酸中间体。
在装备了机械搅拌器、加料漏斗和内部温度计的3L三颈烧瓶中，在氮气气氛下，将上述二酸(544.8g，1mol)和二烯丙基胺(194.3g，2mol)和CH2Cl2(1L)合并。在冰浴中将溶液冷却至4℃。在加料漏斗中装入溶解在CH2Cl2(300mL)中的二环己基碳化二亚胺(DCC)(412.7g，2mol)，该溶液经60分钟加入到搅拌的胺溶液中。反应物在冰浴中再搅拌30分钟，混合物混温热至室温并再搅拌4小时，将溶液过滤除去沉淀的二环己基脲(DCU)。分离的有机物用无水MgSO4干燥，过滤，并在真空下过去溶剂，生成双(二烯丙基酰胺)产物。
实施例2聚(丁二烯)双(二烯丙基酰胺)的制备
在装备了机械搅拌器、加料漏斗和内部温度计的2L三颈烧瓶中，在氮气气氛下，将二烯丙基胺(97.15g，1mol)溶解在丙酮(500mL)中。该溶液用冰浴冷却。在加料漏斗中装入溶解在丙酮(500mL)中的马来化聚丁二烯(Ricon 131MA5，Ricon Resins Inc.，1766g)，并经60分钟加入到冷却的胺溶液中，保持内部温度＜10℃。溶液在冰中再搅拌60分钟，然后温热至室温再搅拌2小时，在真空下除去溶剂和残余的二烯丙基化的酰胺，生成聚(二烯丙基酰胺)。
实施例3二聚双(二烯丙基酰胺)或10，11-二辛基-1，20-二十烷基双(二烯丙基酰胺)的制备在装备了回流冷凝器、加料漏斗和磁搅拌器的500mL四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将二聚酸(Unichema出售的Empol 1024，20.5g，35.7mmol)溶于无水甲苯(250mL)。该溶液加热至80℃，并经60分钟滴加草酰氯(12.5mL，143mmol)，立即有效地洗脱CO2、CO和HCl。滴加完毕后反应物再搅拌3小时，冷却至室温，在真空下除去溶剂，生成有机油。IR和1H NMR光谱数据与所需的双(酰基氯)产物一致。
在装备了机械搅拌器、加料漏斗和内部温度计的500mL三颈烧瓶中，在氮气气氛下，将二烯丙基胺(10.0mL)溶解在乙醚(Et2O)(200mL)中。将溶解在H2O(100mL)的NaOH(3.2g，80mmol)加入到该溶液中。在冰浴中将该溶液冷却至4℃。上述的双(酰基氯)溶解在Et2O(20mL)中，并装入到加料漏斗中，经30分钟加入到搅拌的胺溶液中，保持内部温度＜10℃。溶液在冰中再搅拌1小时，然后温热至室温再搅拌4小时。分离有机层并用5％HClaq(200mL)和H2O(2×200mL)洗涤。用无水MgSO4干燥，过滤，在真空中除去溶剂，生成有机油(87％)，其IR和1H NMR光谱数据与所需的双(二烯丙基酰胺)一致。
实施例4棕榈酰烯丙基酰胺的制备通过如实施例3的合成所述的Schotten-Baumenn条件，从烯丙胺(57.1g，1mol)、棕榈酰氯(274.9g，1mol)和NaOH(40g，1mol)制备单烯丙酰胺。
实施例5烯丙基酰胺/BMI塑料主板粘合剂将下列试剂合并并用手工混合，生成均相塑料主板组合物Azeloyl双(二烯丙酰胺)(采用与实施例3相同的步骤0.521g从azeloyl二氯化物和二烯丙基胺制备)双马来亚酰胺，作为Versalink P-650由Henkel出售1.678g己酸叔丁基-2-乙酯0.043g二丙烯酸金属盐(作为633号产物，由Sartomer出售)0.023gγ-甲基丙烯酰氧基丙基-三甲氧基硅烷 0.024g从Chemet Corporation，RA-0081得到的银粉末5.148g粘合剂用于将80×80mil硅酮主板和不同的金属引线框架相连，引线框架如下所示(Ag/合金42表示银涂敷的合金42，合金42是一种Fe/Ni合金；Ag/Cu合金表示银涂敷的铜)。在200℃电炉(条件1)上固化60秒后和在175℃烘箱中(条件2)放置4小时后在200℃电炉上固化60秒后，用HMP Model 1750管芯剪切测试器和数字测力计DFI 50(Chatillon)在室温(RDSS，室温管芯剪切强度)和240℃(HDSS，热管芯剪切强度)，测定管芯剪切强度。结果报告如下，其显示出市场上可接受的管芯剪切值。引线框架固化条件1固化条件2RDSSHDSSRDSSHDSSAg/合金42 1.72 0.87 5.65 0.92Ag/Cu 2.15 0.58 4.65 0.74Cu 1.76 0.48 3.60 0.85Pd 1.94 1.18 4.56 1.25
实施例6苯甲酰氨基封端的二聚二胺双马来酰亚胺的制备
在装备了加料漏斗、磁搅拌器、内部温度计和氮气入口/出口的500mL三颈烧瓶中，将二聚二胺(作为Versamine 552由Henkel出售，20.0g，37mmol)溶于乙醚(Et2O)(200ml)。在剧烈搅拌下加入NaOHaq(11.7ml 6.25M的溶液用100mlH2O稀释，73mmol)。该溶液置于稳定的氮气流中并在搅拌下用冰浴冷却到3℃。将在Et2O(50ml)中的p-硝基苯甲酰氯(13.6g，73mmol)加入到加料漏斗中，经60分钟将该溶液加入到反应容器中，保持内部温度＜10℃。加料完成后，在～3℃将反应物再搅拌60分钟，然后温热至室温，再搅拌4小时。将溶液转移到一个分液漏斗中，分离的有机层用蒸馏水(300ml)、5％HClaq(300ml)、NaClaq(250ml)和蒸馏水(2×250ml)洗涤。分离有机物，用无水MgSO4干燥，过滤，在真空中除去溶剂，生成粘性的黄色油二硝基化合物，其表现出可接受的1H NMR和IR光谱(30.0g，96％)。
在装备了磁搅拌器、回流冷凝器和氮气入口/出口的250ml三颈烧瓶中，将上述二硝基化合物(5.0g，5.9mmol)溶于甲醇(MeOH)(25ml)和四氢呋喃(THF)(5ml)中。该溶液置于氮气中，并在搅拌下加入5％Pd-C(0.96g)。加入甲酸铵(3.4g，55mmol)，反应物在室温搅拌2小时。立即观察到二氧化碳的放出。过滤反应溶液，用旋转蒸发器除去大部分滤液溶剂。生成的粘性的油溶于Et2O(150ml)，用蒸馏水(150ml)洗涤，分离，用无水MgSO4干燥。在真空中除去溶剂，生成的二胺为粘性黄褐色的油，其表现出可接受的1H NMR和IR光谱(3.9g，84％)。
在装备了磁搅拌器、加料漏斗和氮气入口/出口的250ml三颈烧瓶中，将马来酸酐(0.5g，5.1mmol)溶于丙酮(10ml)。该溶液用冰浴冷却并置于氮气中。在加料漏斗中加入上述二胺(2.0g，2.60mmol)的丙酮(10ml)溶液，经30分钟滴加。在冰浴下将反应物再搅拌30分钟，然后温热至室温，再搅拌4小时。在生成的淤浆中加入乙酸酐(Ac2O)(1.54ml，160mmol)、三乙基胺(Et3N)(0.23ml，1.63mmol)和乙酸钠(NaOAc)(0.16g，1.9mmol)。加热生成的淤浆，温和地回流5小时。反应物冷却至室温，用旋转蒸发器除去溶剂，得到棕色的油。该物质溶于CH2Cl2(250ml)，用蒸馏水(200ml)、饱和NaHCO3(200ml)和蒸馏水(200ml)洗涤。当需要时，通过加入NaCl破乳。分离有机层，用无水MgSO4干燥，在真空中除去溶剂，生成棕色固体双马来酰亚胺(2.0g，83％)。树脂表现出满意的1H NMR、13C NMR和IR光谱，表明乙酸污染轻微。
实施例720-双马来酰亚氨基-10，11-二辛基-二十胺(和异构体)的制备
在装备了干燥管、温度计、慢速加料漏斗、磁搅拌器和氮气的5l多颈烧瓶中，将净化的马来酸酐(98.06g，基于-NH21.02当量)溶于500ml四氢呋喃(THF)。开始搅拌，溶液用干冰/水浴冷却。开始缓慢加入在25mlTHF中的二聚二胺(Versamine 552，Henkel，245.03g，0.4477mol)。加料进行1小时。加料完成后移去冰浴，用375ml THF清洗慢速加料漏斗，合并固化的二胺。1小时后烧瓶重新置于冰浴中。将1-羟基苯并三唑(96.79g，基于-NH2，0.80当量)与50mlTHF清洗烧瓶。当温度已经达到5℃时，开始缓慢加入在200mlTHF中的二环己基碳二亚胺(DCC)(188.43g，基于-NH21.02当量)。加料期间的温度保持在低于10℃。DCC加料完成后，用80mlTHF清洗慢速加料漏斗。移去冰浴。用IR监测反应。当表现出异二酰亚胺已经转化为马来酰亚胺(大约DCC加料完成后4小时)时，过滤混合物，用THF清洗固体。有机溶液在冰箱中放置过夜。
从冰箱中取出溶液并温热至室温。对苯二酚(0.0513g)加入到溶液中。在旋转蒸发器中保持温度低于28℃，汽提部分THF。溶液浓缩至约800mL，可看见很多颗粒物质。溶液在冰箱中放置过夜。
从冰箱中取出混合物并温热，过滤固体，用THF清洗。滤液转移到装有机械搅拌器、与收集器相联的真空管路和通过管路连到干燥管上的玻璃管的2L的多颈烧瓶中。在室温下，通过加真空并在搅拌时将空气鼓入物料中以汽提残余的THF。得到的稠的、乳黄色的半固态的产物在冰箱中放置过夜。
从冰箱中取出半固态的产物并温热，半固态的产物溶解在450ml甲醇和450ml己烷中，并用50％甲醇/水(4×250ml)洗涤，除去1-羟基苯并三唑(HOBT)。试图用己烷萃取产物，加入300ml己烷后未观察到分离。混合物另外用水(3×250ml)洗涤。有机溶液在冰箱中放置过夜。
从冰箱中取出物料，明显有两层，上层澄清并为黄色，下层橙色并浑浊。将冷却的物料注入分液漏斗。上层是己烷和所需的产物，下层用己烷萃取(6×200ml)，分离很容易进行。用无水硫酸镁干燥合并的萃取物并过滤，用己烷清洗固体。在温度不超过24℃的旋转蒸发器中，汽提溶剂至约750ml。在室温下，通过真空/空气鼓泡设备汽提残余的溶剂，以得到所需的产物，收率为67％。
实施例8丁二烯-丙烯腈双马来酰亚胺的制备
在装有加料漏斗、机械搅拌器、内部温度计和氮气入口/出口的3L四颈烧瓶中，将端氨基丁二烯-丙烯腈(作为Hycar树脂1300×42 ATBN由BF Goodrich出售，其中结构中m和n是整数，且平均分子量为3600)(450g，500mmol，基于胺当量AEW＝450g)溶解在CHCl3(1000mL)中。将搅拌的溶液置于氮气气氛下并在冰浴下冷却。在加料漏斗中装入在CHCl3(50mL)中的马来酸酐(98.1g，1mol)，将该溶液经30分钟加入到反应物中，保持内部反应温度低于10℃。在冰上搅拌该混合物30分钟，然后温热至室温再搅拌4小时。向得到的淤浆中加入乙酸酐(Ac2O)(653.4g，6mol)，三乙基胺(Et3N)(64.8g，0.64mol)和乙酸钠(NaOAc)(62.3g，0.76mol)。加热反应物至温和回流5小时，冷却至室温，随后用H2O(1L)、饱和的NaHCO3(1L)和H2O(2×1L)萃取，在真空下除去溶剂，生成马来亚酰胺封端的丁二烯烯丙烯腈。
实施例9从异氰尿酸三(环氧丙)酯衍生的三(马来酰亚胺)的制备
在装有机械搅拌器、内部温度计和氮气入口/出口的2L三颈烧瓶中，将异氰尿酸三(环氧丙)酯(99.0g，0.33mol)溶于THF(500mL)。向该溶液中加入羟基苯基马来酰亚胺(189.2g，1mol)和苄基二甲基胺(1.4g，0.05重量％)。该溶液加热至80℃保持7小时，然后反应物冷却至室温、过滤，滤液用5％HCl溶液(500mL)和蒸馏水(1L)洗涤。得到的固体三嗪三(马来酰亚胺)在室温下真空干燥。
实施例10棕榈酸马来酰亚氨乙酯的制备
在装有机械搅拌器、内部温度计、加料漏斗和氮气入口/出口的2L三颈烧瓶中，将棕榈酰氯(274.9g，1mol)溶于Et2O(500mL)。在剧烈搅拌下加入在蒸馏水(500mL)中的NaHCO3(84.0g，1mol)，在氮气气氛下，在冰浴上冷却溶液。将在Et2O(100mL)中的羟乙基马来酰亚胺(141g，1mol)装入加料漏斗，经30分钟将该溶液加入到反应中，在加料期间保持内部温度T＜10℃。在冰上再搅拌反应物30分钟，然后温热至室温并搅拌4小时，反应物转移到分液漏斗中，分离的有机层用蒸馏水(500mL)、5％HClaq(500mL)和蒸馏水(2×500mL)洗涤。分离有机物，用无水MgSO4干燥，过滤，并在真空下除去溶剂，生成脂肪族马来酰亚胺。
实施例11从5-异氰酸基-1-(异氰酸基甲基)-1，3，3-三甲基环己烷衍生的双马来酰亚胺的制备
在装有机械搅拌器、加料漏斗和氮气入口/出口的1L三颈烧瓶中，将5-异氰酸基1-(异氰酸基甲基)-1，3，3-三甲基环己烷(111.15g，0.5mol)溶于THF(500mL)。反应物置于氮气气氛中，搅拌下加入二月桂酸二丁基锡(催化剂Sn”)(6.31g，10mmol)和羟乙基马来酰亚胺(141g，1mol)，得到的混合物在70℃加热4小时。将溶解在THF(100mL)中的羟乙基马来酰亚胺(141g，1mol)装入加料漏斗。经30分钟向该溶液中加入异氰酸酯溶液，得到的混合物在70℃再加热4小时。反应物冷却至室温，在真空下除去溶剂。残余的油溶解在CH2Cl2(1L)中，用10％HClaq(1L)和蒸馏水(2×1L)洗涤，分离的有机物用MgSO4干燥，过滤，在真空下除去溶剂，生成马来酰亚胺。
实施例12从Pripol 2033衍生的二聚二乙烯醚的制备
“二聚二乙烯”(和环状异构体)在装有机械搅拌器的2L三颈烧瓶中，在氮气气氛下，将双(1，10-菲咯啉)Pd(OAc)2(0.21g，0.54mmol)溶于丁乙烯醚(8.18g，81.7mmol)、己烷(100mL)和“二聚二醇”(作为Pripol 2033由Unicherma出售，15.4g，27.2mmol)的混合物。溶液加热至轻微回流6小时，溶液冷却至室温，随后加入活性碳(20g)并搅拌1小时。过滤得到的淤浆，在真空下除去过量的丁乙烯醚和己烷，生成黄色油状的二乙烯醚。产物显示了可接受的1H NMR、FT-IR和13C NMR光谱性质，典型的粘度为～100cPs。
实施例13从二聚二醇(Pripol 2033)衍生的二聚二丙烯酸酯的制备
在装有机械搅拌器、加料漏斗和内部温度计的1L三颈烧瓶中，在氮气气氛下，将二聚二醇(作为Pripol 2033由Unicherma出售，284.4g，500mmol)溶于无水丙酮(500mL)。在溶液中加入三乙基胺(101.2g，1mol)，并在冰浴上冷却至4℃。在加料漏斗中装入溶解在无水丙酮(100mL)中的丙烯酰氯(90.5g，1mol)，并经60分钟加至搅拌的反应溶液中，保持内部温度＜10℃。在冰上再搅拌溶液2小时，然后温热至室温并搅拌4小时。通过旋转蒸发器除去大部分溶剂，残余物溶解在CH2Cl2(1L)中。溶液用5％HClaq(800mL)和水(2×800mL)洗涤，分离的有机物用无水MgSO4干燥，过滤，在真空下除去溶剂，生成油状二丙烯酸酯。
实施例14N-乙基苯基马来酰亚胺的制备4-乙基苯胺(12.12g)溶于50ml的无水乙醚，并慢慢加入搅拌的在冰浴中冷却的100ml的无水乙醚中的9.81g马来酸酐中，加入完毕后，反应混合物搅拌30分钟。过滤微黄晶体并干燥。用乙酸酐(200ml)溶解马来酸和20g乙酸钠。在160℃的油浴中加热反应混合物。回流3小时后，溶液冷却至室温，放入处于冰水中的1L烧杯中，并剧烈搅拌1小时。吸滤产物并用己烷重结晶，收集的结晶物质在50℃真空烘箱中干燥过夜。FTIR和NMR分析显示了乙基马来酰亚胺的特性。
实施例15双(烯化硫)的制备
在装有机械搅拌器和Dean-Stark蒸馏装置的3L三颈烧瓶中，将二聚酸(由Unichema出售，商标为Empol 1024)(574.6g，1mol)和炔丙醇(112.1g，2mol)溶于甲苯(1L)。加入浓H2SO4(6mL)并回流6小时直至36mL的H2O共沸蒸出。溶液冷却至室温，用H2O(2×1L)洗涤，用无水MgSO4干燥，在真空下除去溶剂，生成油状的炔丙酯中间产物。
在装有回流冷凝器、机械搅拌器和内部温度计的1L三颈烧瓶中，在氮气气氛下，将酯中间体(650.7g，1mol)溶于THF(200mL)中。加入月桂硫醇(404.8g，2mol)和2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)(由DuPont出售，商标为Vazo 52)(11g)，在油浴上将得到的混合物加热至70℃并搅拌7小时。反应物冷却至室温，在真空下除去溶剂，生成油状的烯化硫。
实施例A6-马来酰亚氨基己酸的制备6-马来酰亚氨基己酸
酸官能的马来酰亚胺，6-马来酰亚氨基己酸，是用已知方法合成的。在装有机械搅拌器、内部温度计和加料漏斗的500mL四颈烧瓶中，将1氨基己酸(100g，7.6×10-1mol)溶于冰醋酸(50mL)。将溶解在丙腈(75mL)中的马来酸酐(74.8g，7.6×10-1mol)溶液装入加料漏斗，该溶液在室温下经1小时滴加至氨基己酸中，保持内部反应温度低于35℃，加料完毕后反应物搅拌3小时，过滤反应淤浆，分离的滤液在70℃的真空烘箱(P-25T)中干燥过夜，生成166g非白色(off white)的固体(95％)。产物酰胺酸显示的FT-IR和1H NMR光谱性质与文献数值一致。
在装有机械搅拌器和Dean-Stark蒸馏装置的1L三颈瓶中，在氮气气氛下，将上述的酰胺酸(166g，7.2×10-1mols)溶于甲苯(200mL)、苯(200mL)和三乙基胺(211mL，1.51mol)溶液。溶液加热回流4小时，生成的水收集在Dean-Stark收集器中。向反应烧瓶中加入蒸馏水(400mL)以溶解在反应期间从大部分溶液中大量分离的产物三乙基铵盐。分离水层，用50％HCl酸化至pH约1，并用乙酸乙酯(600mL)萃取。有机层用蒸馏水(400mL)洗涤。分离的有机层用MgSO4干燥，在真空下除去溶剂，生成非白色的固体(76.2g，50％)。产物6-马来酰亚胺己酸的FT-IR和1H NMR与文献物质具有相同的光学特性。
实施例B“二聚二酯双马来酰亚胺”的制备
“二聚二酯双马来酰亚胺”(和环状异构体)在装有机械搅拌器、Dean-Stark收集器和内部温度计的1L四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将Pripol 2033(“二聚二醇”，Uniqema，92.4g，1.69×10-1mols)、6-马来酰亚氨基己酸(75.0g，3.55×10-1mols)和H2SO4(0.50mL，～8.5×10-3mols)在甲苯(300mL)中形成淤浆。反应物加热至轻微回流2小时，在Dean-Stark收集器中收集放出的水。排空收集器，从反应中蒸出～50mL的甲苯溶剂以除去痕量杂质并促进酯化平衡的完成。反应冷却至室温，加入另外的甲苯(100mL)(实验室中可优选用乙醚代替甲苯)，用饱和的NaHCO3aq(300mL)和蒸馏水(300mL)洗涤该溶液。分离有机层并用无水MgSO4干燥，在真空下除去溶剂，生成橙色的油状物(107.2g，68％)。通过二氧化硅和氧化铝短距离填装的树脂洗脱甲苯溶液，可将物料进一步纯化。这种液态双马来酰亚胺树脂显示了可接受的FT-IR、1HNMR和13C NMR数值，典型的η～2500cPs.
实施例C“双马来酰亚氨基癸二醇二酯”的制备
“双马来酰亚氨基癸二醇二酯”如实施例B所述的通常方法，用癸二醇(29.5g，1.69×10-1mol)代替Pripol2033。该方法生成了固态的、改性的可溶双马来酰亚胺(54.9g，58％)。产物显示了满意的FT-IR和1H NMR数值。
实施例D“三(马来酰亚氨基)丙三醇三酯”的制备
在实施例B中设定的方案，用丙三醇(10.4g，1.13×10-1mol)代替Pripol 2033。产物是粘性液体，其显示了可接受的FT-IR和1H NMR数值。
实施例E“IPDI的双(氨基甲酸邻硝基苄基酯)”的制备
“IPDI的双(氨基甲酸邻硝基苄基酯)”在装有机械搅拌器、回流冷凝器和内部温度计的2L三颈烧瓶中，在氮气气氛下，将二异氰酸异佛尔酮酯(“IPDI”，100.0g，4.5×10-1mol)、邻硝基苯甲醇(137.8g，9.0×10-1mols)和二丁基锡二月桂酸盐(2.8g，4.5×10-3mols)溶于无水甲苯(1500mL)。得到的溶液加热至90℃保持4小时。在样品固体部分的IR中未观察到异氰酸酯谱带。溶液冷却至室温，用蒸馏水(100mL)洗涤。分离有机层，在真空下除去溶剂，生成黄色液体，其显示了可接受的FT-IR和1H NMR性质。
实施例F“IPDI的双(氨基甲酸邻氨基苄基酯)”的制备
“IPDI的双(氨基甲酸邻氨基苄基酯)”在装有磁搅拌器的500mL三颈圆底烧瓶中，在氮气气氛下，将实施例E的二硝基化合物(8.28g，1.57×10-2mols)溶于乙醇(100mL)。加入环己烯(28.6mL，2.82×10-1mols)，再加入5％Pd/C(4.14g)。得到的淤浆轻微回流6.5小时。该溶液过滤的部分未显示在1529cm-1和1352cm-1处的伸展谱带。大部分溶液冷却至室温并过滤，在真空下除去溶剂，生成黄色半固体(6.6g，90％)，其显示了可接受的FT-IR和1H NMR性质。实施例G
“IPDI的双(氨基甲酸(m-马来酰亚氨基苄基)酯)”的制备“IPDI的双(氨基甲酸(m-马来酰亚氨基苄基)酯)”在装备了磁搅拌器和加料漏斗的250ml四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将实施例F得到的二胺(6.6g，1.41×10-2mol)溶于丙酮(60ml)并冷却到4℃。经30分钟加入溶于丙酮(20ml)中的马来酸酐(2.76g，2.82×10-2mol)。在4℃将生成的溶液搅拌1小时，随后温热至室温并搅拌过夜。通过判断在～1810cm-1的酐的伸展带不存在，FT-IR分析表明没有马来酸酐剩余。
在上述酰胺酸溶液中加入乙酸酐(8.5ml，9.0×10-2mol)、三乙基胺(1.26ml，9.0×10-3mol)和醋酸钠(0.88g，1.1×10-2mol)。在氮气气氛下将生成的溶液少许回流4小时。使反应物冷却到室温并在真空中除去大部分溶剂。生成的粘性液体重新溶解在二氯甲烷(200ml)中并用蒸馏水萃取(3×200ml)。用无水MgSO4干燥该有机物，过滤，在真空中除去溶剂，生成浅棕色固体(6.75g，76％)。该物质表现出可接受的FT-IR和1H NMR光谱性质。
实施例H“DDI 1410的双(氨基甲酸(m-硝基苄基)酯)”的制备
“DDI 1410的双(氨基甲酸(m-硝基苄基)酯)”(以及环状异构体)在装备了机械搅拌器、回流冷凝器和内部温度计的1L四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将DDI 1410(Henkel，“二异氰酸酯二聚体”，99.77g，1.65×10-1mol，基于13.96％NCO)、m-硝基苄醇(50.8g，3.32×10-1mol)和二丁基锡二月桂酸盐(0.5ml，8.3×10-4mol)溶于甲苯(150ml)。反应物加热到85℃2.5小时。通过判断缺少在2272cm-1的带，部分反应物的FT-IR分析表明异氰酸酯官能度完全消耗。在真空中从反应物中除去溶剂，生成黄色油，其置于室温时固化(152.4g，102％(微量甲苯))。该固体表现出满意的FT-IR和1H NMR光谱性质。
实施例I
“DDI 1410的双(氨基甲酸(m-氨基苄基)酯)”的制备“DDI 1410的双(氨基甲酸(m-氨基苄基)酯)”(以及环状异构体)在装备了机械搅拌器和回流冷凝器的1L三颈烧瓶中，在氮气气氛下，使实施例H得到的二胺(39.6g，4.32×10-2mol)和氯化亚锡二水合物(97.55g，4.32×10-1mol)在乙酸乙酯(300ml)中形成淤浆。加热反应物至少许回流并剧烈搅拌3小时。将溶液冷却至室温，用饱和的碳酸氢钠溶液调节到pH7-8。将混合物推过25微米的过滤器，得到一种混合物，其分离为浑浊的水层和适当澄清的有机层。将水层分离并用乙酸乙酯(100ml)洗涤。合并有机层，用蒸馏水(300ml)洗涤并用无水MgSO4干燥。过滤淤浆并在真空中除去溶剂，生成黄色粘性的固体(33.8g，92％)。
实施例J“DDI 1410的双(氨基甲酸(m-马来酰亚氨基苄基)酯)”的制备
“DDI 1410的双(氨基甲酸(m-马来酰亚氨基苄基)酯)”(以及环状异构体)在装备了机械搅拌器、内部温度计和加料漏斗的2L四颈烧瓶中，在氮气气氛下，将马来酸酐(15.4g，1.57×10-2mol)溶于丙酮(300ml)。在冰浴下将该溶液冷却到-4℃。将在丙酮(70ml)中的实施例I制备的二胺(63.4g，7.48×10-2mol)溶液装入加料漏斗中，经30分钟加入到马来酸酐溶液中，保持内部温度＜10℃。将生成的溶液搅拌1小时，随后温热至室温并搅拌2小时。
在上述酰胺酸溶液中加入乙酸酐(24.7ml，2.62×10-1mol)、三乙基胺(6.25ml，4.48×10-2mol)和醋酸锰四水合物(0.37g，1.50×10-3mol)。将该溶液加热到少许回流6.5小时，然后冷却至室温。在真空中除去大部分溶剂，生成的深色液体溶解在乙醚(500ml)中。该溶液用蒸馏水(500ml)洗涤。然后将分离的有机层用饱和的NaHCO3水溶液(500ml)洗涤，并再次用蒸馏水(500ml)洗涤。分离有机层，用无水MgSO4干燥，在真空中除去溶剂，生成粘性的有机油。该物质表现出与预期的双马来酰亚胺产品一致的FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱性质。
本发明的另一个实施方案包括一类马来酰亚胺，其具有在此所述的式[M-Xm]n-Q和[M-Zm]n-K，其中Q和Z可以是具有结构
或结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基，链上可以含有芳基取代基，或具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
本发明的另一个实施方案包括乙烯基化合物，其具有这里所述的结构
和
其中B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8是C1-C5烷基。
本发明的另一个实施方案包括乙烯基化合物，其具有这里所述的结构
和
其中Q和Z可以是一种具有结构
或结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基，链上可以含有芳基取代基，或具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
本发明的另一个实施方案包括在此所述的可固化的粘合剂组合物，含有阴离子或阳离子固化引发剂。这类引发剂的种类和用量是本领域熟知的。
本发明的其它实施方案包括那些下列数字标记的段落1.烯丙基化的酰胺化合物，具有式
其中m是0或1，n是1-6，和(a)R9是H、有1-18个碳原子的烷基、有1-18个碳原子的烯氧基、烯丙基、芳基或具有结构
的取代的芳基，其中R10、R11和R12独立地是H或有1-18个碳原子的烷基或烯氧基；(b)X是芳族基团，选自具有结构
和
的芳族基团；(c)Q是在链上有至多约100个原子的直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在X上。
2.根据段落1的烯丙基化的酰胺化合物，其中Q是在链上有至多约100个原子的直链或支链烷基，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在X上。
3.根据段落1的烯丙基化的酰胺化合物，其中Q是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50。
4.根据段落1的烯丙基化的酰胺化合物，其中Q是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
5.根据段落1的烯丙基化的酰胺化合物，其中Q是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基。
6.根据段落1的烯丙基化的酰胺化合物，其中Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基，或具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
7.根据段落1的烯丙基化的酰胺化合物，其中Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基，或具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
8.一种烯丙基化的酰胺化合物，具有式
其中m是0或1，n是1-6，和(a)R9是H、有1-18个碳原子的烷基或烯氧基、烯丙基、芳基或具有结构
的取代的芳基，其中R10、R11和R12独立地是H或有1-18个碳原子的烷基或烯氧基；(b)K是芳族基团，选自下列结构的芳族基团
其中p是1-100；
其中p是1-100；
其中R5、R6和R7是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在芳环上；或R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；
和
和(c)Z是直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在K上。
9.根据段落8的烯丙基化的酰胺化合物，其中Z是直链或支链的链上有至多约100个原子的烷基，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在K上。
10.根据段落8的烯丙基化的酰胺化合物，其中Z是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50。
11.根据段落8的烯丙基化的酰胺化合物，其中Z是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
12.根据段落8的烯丙基化的酰胺化合物，其中Z是具有结构
其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基。
13.根据段落8的烯丙基化的酰胺化合物，其中Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基，或具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
14.根据段落8的烯丙基化的酰胺化合物，其中Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基，或具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
15.根据段落8-14中任意一项的烯丙基化的酰胺化合物，其中K是
其中p是1-100，16.根据段落8-14中任意一项的烯丙基化的酰胺化合物，其中K是
其中R5、R6和R7是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在芳环上；17.根据段落8-14中任意一项的烯丙基化的酰胺化合物，其中K是
18.一种可固化的粘合剂组合物，含有根据段落1-17中任一烯丙基化的酰胺化合物、一种选自自由基引发剂和光引发剂的固化引发剂、任意的一种填料和任意的一种粘合促进剂。
19.一种可固化的粘合剂组合物，含有根据段落1-17中任一烯丙基化的酰胺化合物、一种选自阴离子和阳离子引发剂的固化引发剂、任意的一种填料和任意的一种粘合促进剂。
20.一种根据段落18的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物[M-Xm]n-Q其中m是0或1，n是1-6，和(a)M是结构为
的马来酰亚胺部分，其中R1是H或有1-5个碳原子的烷基；(b)X是芳基，选自具有下述结构的芳基
和
和(c)Q是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在X上；或(d)Q是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(e)Q是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(f)Q是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(g)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或
(h)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基，或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
21.一种根据段落18的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物
其中m是0或1，n是1-6；和(a)R1和R2是H或有1-5个碳原子的烷基，或与形成烯基的碳原子一起形成5-9元环；(b)B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8是有1-5个碳原子的烷基；(c)X是芳基，选自具有下述结构的芳基
和
和(d)Q是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在X上；或(e)Q是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(f)Q是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(g)Q是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(h)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(i)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
22.一种根据段落18的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物[M-Zm]n-K其中m是0或1，n是1-6，和(a)M是结构为
的马来酰亚胺部分，其中R1是H或有1-5个碳原子的烷基；(b)K是芳族基团，选自下列结构的芳族基团
其中p是1-100；
其中p是1-100；
其中R5、R6和R7是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在芳环上；或R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；
和(c)Z是直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在K上；或(d)Z是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(e)Z是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(f)Z是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(g)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(h)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
23.一种根据段落18的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物
其中m是0或1，n是1-6；和(a)R1和R2是H或有1-5个碳原子的烷基，或与形成烯基的碳原子一起形成5-9元环；(b)B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8是有1-5个碳原子的烷基；(c)K是芳基，选自具有下述结构的芳基
其中p是1-100；
其中p是1-100；
其中R5、R6和R7是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在芳环上；或R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；
和
和(d)Z是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在K上；或(e)Q是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(f)Z是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(g)Z是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(h)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(i)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
24.一种根据段落19的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物[M-Xm]n-Q其中m是0或1，n是1-6，和(a)M是结构为
的马来酰亚胺部分，其中R1是H或有1-5个碳原子的烷基；(b)X是芳族基团，选自下列结构的芳族基团
和
和(c)Q是直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在X上；或(d)Q是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(e)Q是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(f)Q是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(g)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(h)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
25.一种根据段落19的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物
其中m是0或1，n是1-6；和(a)R1和R2是H或有1-5个碳原子的烷基，或与形成烯基的碳原子一起形成5-9元环；(b)B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8是有1-5个碳原子的烷基；(c)X是芳基，选自具有下述结构的芳基
和
和(d)Q是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在X上；或(e)Q是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(f)Q是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(g)Q是具有结构
的酯，
其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(h)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(i)Q是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
26.一种根据段落19的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物[M-Zm]n-Ｋ其中m是0或1，n是1-6；和(a)M是结构为
的马来酰亚胺部分，其中R1是H或有1-5个碳原子的烷基；(b)K是芳族基团，选自下列结构的芳族基团
其中p为1-100；
其中p为1-100；
其中R5、R6和R7是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在芳环上；或R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；
和(c)Z是直链或支链烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在K上；或(d)Z是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(e)Z是具有结-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(f)Z是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(g)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(h)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，
每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
27.一种根据段落19的可固化粘合剂组合物，还含有一种下述结构的化合物
其中m是0或1，n是1-6；和(a)R1和R2是H或有1-5个碳原子的烷基，或与形成烯基的碳原子一起形成5-9元环；(b)B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)，其中R8是有1-5个碳原子的烷基；(c)K是芳基，选自具有下述结构的芳基
其中p是1-100；
其中p是1-100；
其中R5、R6和R7是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上有至多约100个原子，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在芳环上；或R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；
和
和
(d)Z是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、烯基、烯氧基、烯基胺、烯基硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和的或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可以直接或不直接地连接在K上；或(e)Z是具有结构
的尿烷，其中每个R2独立地是有1-18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0-50；或(f)Z是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(g)Z是具有结构
的酯，其中R3是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，该链可以含有芳基取代基；或(h)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可以独立地具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50；或(i)Z是具有结构
的酯，其中p是1-100，每个R3可独立地是链上有至多100个原子的烷基或烷氧基链，链上可以含有芳基取代基；或每个R3可独立地是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1-5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1-5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1-10，f是1-50。
28.一种制备具有粘合在衬底上的电子元件的电子组件的方法，包括(a)提供一种根据段落1-27中任一项的可固化粘合剂，(b)将粘合剂施加到元件或衬底上，(c)将元件和衬底接触，和(d)就地固化粘合剂。
29.一种电子组件，由根据段落28的方法制备。
权利要求
1.具有式
的烯丙基化的酰胺化合物，其中m是0或1，n是1-6，和(a)R9是H、有1～18个碳原子的烷基、有1～18个碳原子的烯氧基、烯丙基、芳基或有结构
的取代的芳基，其中R10、R11和R12独立地是H、有1～18个碳原子的烷基或烯氧基；(b)X是芳基基团，选自结构(I)～(V)的芳基基团
和
(c)Q是在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在X上；或(d)Q是结构
的尿烷，其中，每个R2独立地是有1～18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0～50；或(e)Q是有结构-(CR12)e-[SiR4-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独产地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(f)Q是结构
的酯，其中R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，该链可含有芳基取代基；(g)Q是下述结构的酯
其中p为1-100，每个R3可独立地是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，该链可含有芳基取代基；或者是有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(h)Q是有下述结构的酯
其中p为1-100每个R3可独立地是链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，该链可含有芳基取代基；或者是有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)9-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50。
2.具有式
的烯丙基化的酰胺化合物，其中m是0或1，n是1-6，以及(a)R9是H、有1～18个碳原子的烷基或烯氧基、烯丙基、芳基或有结构
的取代的芳基，其中R10、R11和R12独立地是H、有1～18个碳原子的烷基或烯氧基；(b)K是芳基基团，选自下列结构的芳基基团
其中p为1-100，
其中p为1-100，
其中R5、R6和R7是在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在芳环上；或者R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e是1～10，f是1～50；
和
和(c)Z是在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在K上；或(d)Z是结构
的尿烷，其中，每个R2独立地是有1～18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0～50；或(e)Z是结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(f)Z是结构
的酯，其中R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或(g)Z是下列结构的酯
其中p为1-100每个R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或者是结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(h)Z是下列结构的酯
其中p为1-100每个R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或者是结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-，的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50。
3.一种可固化组合物，含有权利要求1或2的烯丙基化的酰胺化合物、选自自由基引发剂和光引发剂的固化引发剂、任选的填料和任选的粘合促进剂。
4.一种可固化组合物，含有权利要求1或2的烯丙基化的酰胺化合物、选自阴离子和阳离子引发剂的固化引发剂、任选的填料和任选的粘合促进剂。
5.根据权利要求3或4的可固化组合物，还含有结构
或
的化合物，其中m是0或1，n是1-6，和(a)R1和R2是H或有1-5个碳原子的烷基，或和形成乙烯基的碳原子一起形成5-9元环；(b)B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)；其中R8是有1-5个碳原子的烷基；(c)X是芳基基团，选自有结构
和
的芳基基团；和(d)Q是有在链上至多有约100个原子的直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在X上；或(e)Q是结构
的尿烷，其中，每个R2独立地是有1～18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0～50；或(f)Q是结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(g)Q是结构
的酯，其中R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或(h)Q是下列结构的酯
其中p为1-100，每个R3可独立地是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或是结构-(CR12)e-[SiR24-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个立置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(i)Q是下列结构的酯
其中p为1-100，每个R3可独立地是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；每个R3可独立地是结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50。
6.根据权利要求3或4的可固化粘合剂，还含有结构
或
的化合物，其中m是0或1，n是1-6，和(a)R1和R2是H或有1-5个碳原子的烷基，或和形成乙烯基的碳原子一起形成5-9元环；(b)B是C、S、N、O、C(O)、C(O)NH或C(O)N(R8)；其中R8是有1-5个碳原子的烷基；(c)K是芳基基团，选自结构
其中p为1-100；
其中p为1-100；
的芳基基团，其中R5、R6和R7是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在芳环上；或者R5、R6和R7是具有结构-(CR12)e-[SiR42-O]f-SiR42-(CH3)g-的硅氧烷，其中R1取代基是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e是1～10，f是1～50
和
和(d)Z是直链或支链的烷基、烷氧基、烷基胺、烷基硫、亚烷基、烯氧基、烯基胺、烯化硫、芳基、芳氧基或芳硫化物，在链上或作为链的部分，其可以含有饱和或不饱和的环或杂环取代侧基，其中任何存在的杂原子可直接或不直接地连在K上；或(e)Z是结构
的尿烷，其中，每个R2独立地是有1～18个碳原子的烷基、芳基或芳烷基；R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；X是O、S、N或P；v是0～50；或(f)Z是有结构-(CR12)e-[SiR24-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(g)Z是结构
的酯，其中R3是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或(h)Z是下列结构的酯
其中p为1-100，每个R3可独立地是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或是有结构-(CR12)e-[SiR24-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50；或(i)Z是下列结构的酯
其中p为1-100，和每个R3可独立地是在链上至多有100个原子的烷基或烷氧基链，链上可含有芳基取代基；或每个R3可独立地是有结构-(CR12)e-[SiR24-O]f-SiR42-(CR12)g-的硅氧烷，其中每个位置的R1取代基独立地是H或有1～5个碳原子的烷基，每个位置的R4取代基独立地是有1～5个碳原子的烷基或芳基，e和g独立地是1～10，f是1～50。
7.制备具有粘合在衬底上的电子元件的电子组件的方法，包括(a)提供根据权利要求3-10任何一种的可固化粘合剂，(b)将粘合剂施加到元件或衬底上，(c)将元件和衬底相接触，和(d)就地固化粘合剂
8.根据权利要求7的方法制备的电子组件。
全文摘要
将烯丙基化的酰胺化合物与自由基固化剂和任意的一种或多种填料配制成可固化的组合物,在微电子元件的制备中用作粘合剂。
文档编号C08G63/685GK1249302SQ9911092
公开日2000年4月5日 申请日期1999年6月30日 优先权日1998年7月2日
发明者R·A·舒尔茨, D·赫尔, 肖朝东 申请人:国家淀粉及化学投资控股公司