一种有机电致发光器件的制作方法

文档序号:16663148发布日期:2019-01-18 23:05阅读:143来源:国知局

本发明涉及有机电致发光技术领域,尤其涉及一种有机电致发光器件。



背景技术:

1987年kodak公司的tang等发明了三明治型有机双层薄膜发光器件,这一突破性进展,让人们看到了oled技术走向实用化、走向商业市场的巨大潜力,掀起了有机发光二极管的研究热潮。30年来,oled技术取得了日新月异的发展,已经从实验室研究走向工业化生产。

目前,oled材料的发展已经到了一个比较成熟的阶段,国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时,在电场作用下,可以实现载流子的可控定向有序迁移从而实现电荷传输的有机半导体材料。相对于无机材料,有机电荷传输材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和进行化学修饰以满足不同需要、可以制作全柔性器件等优点。有机电荷传输材料可分有机空穴传输材料和有机电子传输材料。由于电子的传输速度低于空穴的传输速度,导致在发光层载流子不匹配,造成器件性能的显著下降,从而影响了器件效率的降低以及寿命的缩短。

总体来看,未来oled的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件,但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题,如何平衡载流子匹配,从而得到一种驱动电压低、发光效率高、使用寿命长的有机电致发光器件成为亟待解决的问题。



技术实现要素:

本发明的目的是提供一种有机电致发光器件,本发明提供的一种有机电致发光器件具有良好的载流子平衡性及更高的光取出效率,其具有驱动电压低、发光效率高、使用寿命长的优点,其提供的制备该有机电致发光器件的化合物使用的原料易得,合成方法简单,易操作。

本发明提供了一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极、位于所述阴极和所述阳极之间的有机物层,其中有机物层包括空穴传输层和电子传输层,所述的空穴传输层包含由式(1)表示的第一化合物,所述的电子传输层由式(2)表示的第二化合物:

其中,ar1、ar2、ar3、ar4独立地选自如下基团中的任意一种:

l1选自如下基团中的任意一种:

其中,r1、r2、r3、r4、r5独立地选自h、氰基、卤素原子或取代或未取代的如下基团:c1~c6烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基中的一种;r6、r7独立地选自取代或未取代的如下基团:c1~c4烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基中的一种;

r8、r9独立地选自h、氰基、取代或未取代的c1~c8烷基、取代或未取代的c6~c14芳基、取代或未取代的c3~c13杂芳基中的一种;

ar选自如下基团中的一种:

其中,r选自h、取代或未取代的c1~c8烷基、取代或未取代的c6~c14芳基、取代或未取代的c3~c18杂芳基中的一种;

l2选自单键或如下基团:

其中,r10、r11独立地选自h、氰基、卤素原子、取代或未取代的c1~c10烷基、取代或未取代的c6~c14芳基、取代或未取代的c3~c18杂芳基中的一种。

优选的,ar1选自如下基团中的任意一种:

其中,r6、r7独立地选自c1~c4烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种;

ar2选自如下基团中的任意一种:

优选的,ar1选自如下基团中的任意一种:

其中,r6、r7独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、苯基、萘基中的任意一种;

ar2选自如下基团中的任意一种:

优选的,ar3、ar4相同且选自如下所示的基团:

优选的,l1选自如下基团中的任意一种:

优选的,r8、r9中至少一个为氰基;

l2选自单键或如下基团:

其中,r10、r11独立地选自h、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种。

优选的,分子结构通式选自化学式ⅱ、ⅲ、ⅳ、ⅴ中的一种:

优选的,l2选自单键或如下基团:

优选的,r选自c1~c4烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种。

优选的,r选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、哒嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、氮杂咔唑基中的任意一种;其中,取代基为f、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基中的任意一种或多种。

本发明的有益效果:

本发明提供的一种有机电致发光器件,通过设计合理的器件结构,以及采用本发明所述的式(1)表示的第一化合物作为空穴传输层,式(2)表示的第二化合物作为电子传输层,从而得到本发明所述的一种有机电致发光器件。

采用本发明所述的空穴传输层材料,能够提高激子的产生和利用率,提高空穴和电子在发光层的复合率,提高器件的发光效率。

采用本发明所述的电子传输层材料,其属于典型的缺电子体系,具有良好的接受电子能力,又是空间结构上共平面的稠环芳烃体系,具有适合的homo和lumo能级,因此具有很好的电子迁移能力,是一类优异的电子传输材料。

在空穴传输层和电子传输层的共同作用下,有效调节了注入到发光层中的电荷量,在提高电子传输层电子迁移速度的同时,对空穴传输层进行适当调整,从而提高了发光层中载流子注入及复合几率,也在一定程度上避免了由于空穴向阴极侧的迁移造成的发光区域迁移、非辐射能量耗散,从而提高器件的发光效率和使用寿命,降低了器件的驱动电压。本发明所述的有机电致发光器件使用的化合物原料易得,合成简单,易操作。

具体实施方式:

下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明的保护范围。

本发明所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基,实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等,但不限于此。

本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基,实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等,但不限于此。

本发明所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子,所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基,实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等,但不限于此。

本发明所述取代的烷基、取代的芳基、取代的杂芳基,所述取代基独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、苯甲基、芴基、9,9-二甲基芴基、二苯胺基、二甲胺基、咔唑基、9-苯基咔唑基、呋喃基、噻吩基、氘基、吖啶基、吡啶基、吡嗪基、联苯基、三联苯基、硝基等,但不限于此。

本发明提供了一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极、位于所述阴极和所述阳极之间的有机物层,其中有机物层包括空穴传输层和电子传输层,空穴传输层含有式(1)表示的第一化合物,电子传输层含有式(2)表示的第二化合物:

其中,ar1、ar2、ar3、ar4独立地选自如下基团中的任意一种:

l1选自如下基团中的任意一种:

其中,r1、r2、r3、r4、r5独立地选自h、氰基、卤素原子或取代或未取代的如下基团:c1~c6烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基中的一种;r6、r7独立地选自取代或未取代的如下基团:c1~c4烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并呋喃基中的一种;

r8、r9独立地选自h、氰基、取代或未取代的c1~c8烷基、取代或未取代的c6~c14芳基、取代或未取代的c3~c13杂芳基中的一种;

ar选自如下基团中的一种:

其中,r选自h、取代或未取代的c1~c8烷基、取代或未取代的c6~c14芳基、取代或未取代的c3~c18杂芳基中的一种;

l2选自单键或如下基团:

其中,r10、r11独立地选自h、氰基、卤素原子、取代或未取代的c1~c10烷基、取代或未取代的c6~c14芳基、取代或未取代的c3~c18杂芳基中的一种。

优选的,ar1选自如下基团中的任意一种:

其中,r6、r7独立地选自c1~c4烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基中的任意一种;

ar2选自如下基团中的任意一种:

优选的,ar1选自如下基团中的任意一种:

其中,r6、r7独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、苯基、萘基中的任意一种;

ar2选自如下基团中的任意一种:

优选的,ar3、ar4相同且选自如下所示的基团:

优选的,l1选自如下基团中的任意一种:

优选的,r8、r9中至少一个为氰基;

l2选自单键或如下基团:

其中,r10、r11独立地选自h、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基中的一种。

优选的,分子结构通式选自化学式ⅱ、ⅲ、ⅳ、ⅴ中的一种:

优选的,l2选自单键或如下基团:

优选的,r选自c1~c4烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种。

优选的,r选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、哒嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、吲哚基、氮杂咔唑基中的任意一种;其中,取代基为f、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基中的任意一种或多种。

优选的,所述的式(1)表示的第一化合物选自如下所示化合物:

优选的,所述的式(2)表示的第二化合物选自如下所示化合物:

以上列举了本发明所述的一些具体化合物结构,但本发明并不局限于所列这些化合物结构,凡是以所列化学式(1)和化学式(2)所示为基础,取代基为如上所限定的基团都应包含在内。

本发明的化学式(1)表示的第一化合物可通过一系列buchward偶联反应等合成而获得;本发明的化学式(2)表示的第二化合物可通过如下合成路线得到:

采用本领域技术人员所熟知的常规反应条件即可。本发明对此上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制,可以使用市售产品原料或采用本领域技术人员所熟知的制备方法。

本发明的有机电致发光器件包括阴极、阳极、位于阴极和所述阳极之间的有机物层,其中有机物层可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。其中本发明所述的发光层可以是发光主体掺杂发光形式,也可以是单一物质作为发光层。

优选的,本发明所述阳极常用透明的铟锡氧化物(indiumtinoxide,ito)玻璃。

优选的,本发明所述空穴注入层选自2-tnata、hat-cn、tdata、mtdata、dntpd、等,其可以是单一物质构成的单一结构,也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。

优选的,本发明所述空穴传输层选自如本发明化学式(1)表示的第一化合物。

优选的,本发明所述电子阻挡层可选自α-npd、tdata、tpd、tapc、spiro-tad等。

优选的,本发明所述的发光层主体选自adn、cpb、mcp、tcta、3ph-anthracene、α-adn、4p-npb、dpvbi、tcp、tcta等,其可以是单一物质构成的单一结构,也可是不同物质形成的单层结构或多层结构。

优选的,本发明所述发光层客体选自tpd、dpap-dppa、tppda、ir(ppy)3、ir(ppy)2(acac)、ir(piq)3、ir(piq)2(acac)、firpic、dcjtb、dcjt、dcm、dcm2、dmqa、dbqa等。

优选的,本发明所述的空穴阻挡层选自bcp、tpbi、alq3、liq、balq及taz等。

优选的,本发明所述的电子传输层选自如本发明化学式(2)表示的第二化合物。

优选的,本发明所述的电子注入层可以选自lif。

优选的,本发明所述阴极多常采用低功函数的金属(mg、al、ga、ag、mg-ag合金等)。

本发明所述的一种有机电致发光器件其结构优选为:基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。然而,有机电致发光器件的结构不限于此。本发明所述的一种有机电致发光器件可根据器件参数要求及材料的特性进行选择及组合。用以制造有以下相同构造的有机电致发光器件:ito/2-tnata/本发明化学式(1)表示的第一化合物/adn、alq3或cbp:firpic、dpap-dppa、ir(ppy)3或ir(piq)2(acac)中任意一种或几种/本发明化学式(2)表示的第二化合物/lif/al,根据实际需要可对器件组合进行调整,也可增加或省略部分有机层。

有机电致发光器件的制备可以为真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积、刮涂法、激光热转印、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种,在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。

本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性oled、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。

通过以下实施例,更详尽地解释本发明,但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上,本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下,在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。

本发明对以下实施例中所采用的原料来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。

[实施例1]化合物1-4的合成

step1:反应器中加入联苯胺化合物1-4-f(1.35g,8mmol)、化合物1-4-g(1.55g,6.67mmol)、pd2(dba)3(0.17g,0.2mmol)、p(t-bu)3(0.14,0.67mmol)、naot-bu(2.24g,20mmol)、甲苯溶液100ml,100℃条件下反应24h,反应结束后用乙醚和水萃取有机相,有机层用mgso4干燥,浓缩有机物,过柱层析、重结晶得到中间体1-4-1(1.61g,75%)。

step2:反应器中加入化合物1-4-e(1.67g,8mmol)、化合物1-4-d(1.65g,6.67mmol)、pd2(dba)3(0.17g,0.2mmol)、p(t-bu)3(0.14,0.67mmol)、naot-bu(2.24g,20mmol)、甲苯溶液100ml,100℃条件下反应24h,反应结束后用乙醚和水萃取有机相,有机层用mgso4干燥,浓缩有机物,过柱层析、重结晶得到中间体1-4-2(1.83g,73%)。

step3:反应容器里加入中间体1-4-2(3.15g,8.4mmol)、4,4’-二溴-1,1-联苯(1-4-c)(2.87g,9.2mmol)、叔丁醇钾(2.83g,25.2mmol)、pd2(dba)3(0.07g,0.08mmol)、超声除氧的二甲苯40ml,搅拌溶解,置换空气三次,加入p(t-bu)3(0.07g,0.34mmol),再次置换空气三次,回流反应6h,冷却至室温,加入足量的二氯甲烷使得产品完全溶解,过少量硅胶漏斗,除掉催化剂和盐,滤液浓缩至粘稠状,过柱层析,得到化合物1-4-3(3.46g,68%)。

step4:反应容器里加入中间体1-4-3(5.10g,8.4mmol)、中间体1-4-1(2.96g,9.2mmol)、叔丁醇钾(2.83g,25.2mmol)、pd2(dba)3(0.07g,0.08mmol)、超声除氧的二甲苯40ml,搅拌溶解,置换空气三次,加入p(t-bu)3(0.07g,0.34mmol),再次置换空气三次,回流反应6h,冷却至室温,加入足量的二氯甲烷使得产品完全溶解,过少量硅胶漏斗,除掉催化剂和盐,滤液浓缩至粘稠状,过柱层析,得到化合物1-4(4.63g,65%)。

质谱m/z:846.37(计算值:846.36)。理论元素含量(%)c63h46n2o:c,89.33;h,5.47;n,3.31;o,1.89实测元素含量(%):c,89.34;h,5.46;n,3.31;o,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例2]化合物1-11的合成

按照化合物1-4的合成方法得到化合物1-11(4.41g,62%)。

m/z:846.37(计算值:846.36)。理论元素含量(%)c63h46n2o:c,89.33;h,5.47;n,3.31;o,1.89实测元素含量(%):c,89.34;h,5.46;n,3.31;o,1.89。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例3]化合物1-27的合成

按照化合物1-4的合成方法得到化合物1-27(4.75g,63%)。

质谱m/z:896.39(计算值:896.38)。理论元素含量(%)c67h48n2o:c,89.70;h,5.39;n,3.12;o,1.78实测元素含量(%):c,89.70;h,5.38;n,3.12;o,1.79。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例4]化合物1-29的合成

按照化合物1-4的合成方法得到化合物1-29(5.06g,62%)。

质谱m/z:970.40(计算值:970.39)。理论元素含量(%)c73h50n2o:c,90.28;h,5.19;n,2.88;o,1.65实测元素含量(%):c,90.28;h,5.18;n,2.89;o,1.65。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例5]化合物1-35的合成

按照化合物1-4的合成方法得到化合物1-35(4.98g,61%)。

质谱m/z:970.40(计算值:970.39)。理论元素含量(%)c73h50n2o:c,90.28;h,5.19;n,2.88;o,1.65实测元素含量(%):c,90.28;h,5.18;n,2.89;o,1.65。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例6]化合物1-41的合成

按照化合物1-4的合成方法得到化合物1-41(4.45g,59%)。

质谱m/z:896.39(计算值:896.38)。理论元素含量(%)c67h48n2o:c,89.70;h,5.39;n,3.12;o,1.78实测元素含量(%):c,89.70;h,5.38;n,3.12;o,1.79。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例7]化合物2-3的合成

step1:化合物2-3-e(12.71g,37.6mmol)溶解在四氢呋喃(140ml)中,在-78℃条件下滴加己烷溶剂和2.5m正丁基锂(18ml,45.1mmol)后,搅拌1小时。再慢慢滴加硼酸三甲酯(13ml,56.4mmol)以后,搅拌2h。再滴加2m盐酸中和、用乙酸乙酯和水萃取产物。用二氯甲烷和己烷重结晶得到化合物2-3-a(4.73g,47%)。

step2:反应器中加入化合物2-3-a(28.81g,100mmol),化合物2-3-g(12.30g,100mmol),四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)和碳酸钠(41.4g,300mmol),将称取的反应物溶解在甲苯(1l)/etoh(200ml)/蒸馏水(200ml)的溶剂中,90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温,用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释,并用甲苯提取,并且合并有机相,将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤,并重结晶。得到化合物2-3-b(15.43g,产率为58%)。

step3:在250ml圆底烧瓶中将化合物2-3-b(2.50g,8.92mmol)、化合物2-3-c(2.46g,10.70mmol)和乙醇钠(1.82g,26.76mmol)完全溶解在30ml乙醇中,然后加热并搅拌所得溶液。反应结束之后,用四氢呋喃稀释通过在减压下浓缩所得产物而获得的残余物,并用水和盐水洗涤。收集有机溶剂层,经无水硫酸镁除去水分,过滤残余物,然后在减压下浓缩。浓缩的溶液用硅胶柱色谱(hex:ea=1:1)纯化以制备化合物2-3-d(22.74g,56%)。

step4:反应器中加入化合物2-3-b(26.61g,100mmol),化合物2-3-d(45.52g,100mmol),四三苯基膦钯(1.15g,1mmol)和碳酸钠(41.4g,300mmol),将称取的反应物溶解在甲苯(1l)/etoh(200ml)/蒸馏水(200ml)的溶剂中,90℃加热2小时。将该反应混合物冷却至室温,用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释,并用甲苯提取,并且合并有机相,将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤,并重结晶。得到化合物2-3(34.00g,57%)。

质谱m/z:596.17(计算值:596.16)。理论元素含量(%)c37h20f4n4:c,74.49;h,3.38;f,12.74;n,9.39实测元素含量(%):c,74.49;h,3.37;f,12.75;n,9.39。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例8]化合物2-5的合成

将实施例7化合物2-3中的化合物2-3-g换成等摩尔的化合物2-5-g,按照化合物2-3的合成方法得到化合物2-5(36.57g,58%)。

质谱m/z:630.16(计算值:630.15)。理论元素含量(%)c40h18f4n4:c,76.19;h,2.88;f,12.05;n,8.88实测元素含量(%):c,76.19;h,2.88;f,12.06;n,8.87。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例9]化合物2-6的合成

将实施例7化合物2-3中的化合物2-3-g换成等摩尔的化合物2-6-g,按照化合物2-3的合成方法得到化合物2-6(38.79g,57%)。

质谱m/z:680.17(计算值:680.16)。理论元素含量(%)c44h20f4n4:c,77.64;h,2.96;f,11.16;n,8.26实测元素含量(%):c,77.65;h,2.96;f,11.16;n,8.25。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例10]化合物2-8的合成

将实施例7化合物2-3中的化合物2-3-g换成等摩尔的化合物2-8-g,按照化合物2-3的合成方法得到化合物2-8(36.81g,54%)。

质谱m/z:681.17(计算值:681.16)。理论元素含量(%)c43h19f4n5:c,75.77;h,2.81;f,11.15;n,10.27实测元素含量(%):c,75.78;h,2.81;f,11.15;n,10.26。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例11]化合物2-13的合成

将实施例7化合物2-3中的化合物2-3-g换成等摩尔的化合物2-13-g,按照化合物2-3的合成方法得到化合物2-13(36.06g,57%)。

质谱m/z:632.15(计算值:632.14)。理论元素含量(%)c38h16f4n6:c,72.15;h,2.55;f,12.01;n,13.29实测元素含量(%):c,72.16;h,2.54;f,12.01;n,13.29。上述结果证实获得产物为目标产品。

[实施例12]化合物2-29的合成

将实施例7化合物2-3中的化合物2-3-g换成等摩尔的化合物2-29-g,按照化合物2-3的合成方法得到化合物2-29(38.26g,59%)。

质谱m/z:648.15(计算值:648.14)。理论元素含量(%)c40h17f5n4:c,74.07;h,2.64;f,14.65;n,8.64实测元素含量(%):c,74.06;h,2.64;f,14.65;n,8.65。上述结果证实获得产物为目标产品。

对比器件实施例:

将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5分钟,送到蒸镀机里。

在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/50nm、蒸镀空穴传输层npb/30nm、蒸镀主体cbp:掺杂ir(ppy)35%混合/30nm、然后蒸镀电子传输层tpbi/30nm、电子注入层lif/0.5nm、阴极al/300nm。

器件实施例1:

将ito玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤15分钟,蒸馏水清洗结束后,异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5分钟,送到蒸镀机里。

在已经准备好的ito透明电极上逐层蒸镀空穴注入层2-tnata/50nm、蒸镀空穴传输层1-4/30nm、蒸镀主体cbp:掺杂ir(ppy)35%混合/30nm、然后蒸镀电子传输层2-3/30nm、电子注入层lif/0.5nm、阴极al/300nm。

器件实施例2:

将化合物1-4替换成为化合物1-11,将化合物2-3替换成为化合物2-5,其他步骤均与器件实施例1相同。

器件实施例3:

将化合物1-4替换成为化合物1-27,将化合物2-3替换成为化合物2-6,其他步骤均与器件实施例1相同。

器件实施例4:

将化合物1-4替换成为化合物1-29,将化合物2-3替换成为化合物2-8,其他步骤均与器件实施例1相同。

器件实施例5:

将化合物1-4替换成为化合物1-35,将化合物2-3替换成为化合物2-13,其他步骤均与器件实施例1相同。

器件实施例6:

将化合物1-4替换成为化合物1-41,将化合物2-3替换成为化合物2-29,其他步骤均与器件实施例1相同。

本发明实施例制备得到的有机电致发光器件的发光性能如下表1所示:

[表1]

以上结果表明,本发明提供的有机电致发光器件,通过设计合理的器件结构,将特定的空穴传输层、电子传输层组合,从而得到一种有机电致发光器件,具有良好的载流子平衡性,其具有驱动电压低、发光效率高、使用寿命长的优点。

应当指出,本发明用个别实施方案进行了特别描述,但在不脱离本发明原理的前提下,本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进,这些改进也落入本发明的保护范围内。

当前第1页1 2 
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1