(I) 1H - NMR测定：Varian制高分辨率核磁共振装置
[0190] (2)阳极洗浄：长州产业（株）制基板洗涤装置（减压等离子体方式）
[0191] (3)清漆的涂布：MiKasa (株）制旋转涂布机MS - AlOO
[0192] (4)膜厚测定：（株）小坂研究所制微细形状测定机Surf coda ET - 4000
[0193] (5)元件的制作：长州产业（株）制多功能蒸镀装置系统C - E2L1G1 - N
[0194] (6)元件的电流密度等的测定：（有）Tech World制I 一 V - L测定系统
[0195] [1]电荷传输性物质的合成
[0196] [合成例1]苯胺衍生物A的合成
[0197] 按照下述反应式合成实施例中使用的苯胺衍生物A。
[0198] [化 10]
[0199]
[0200] 向 4,4' 一二氨基二苯基胺（10. 00g，50. 19mmol)和 4 一溴三苯胺（34. 17g， 105. 40mmol)的二甲苯（100g)的混合悬浮液中，加入作为金属配合物催化剂的 Pd(PPh3)4(0.5799g，0.5018mmol)以及作为碱的 t - BuONa(K). 13g，105. 40mmol)，在氮气 中、在130°C搅拌14小时，使其反应。
[0201] 将冷却了的反应混合液过滤，向滤液中加入饱和盐水，进行分液萃取。然后，在 减压下蒸馏除去溶剂，接着，用1，4 一二I#烷将目的物重结晶，得到苯胺衍生物A(收率 65% ) 〇
[0202] 4 -匪1?(〇)(：13):5 7.83(5,2!0,7.68(5，1!1)，7.26 - 7.20(111，8!1)，7.01 - 6. 89 (m，28H).
[0203] [合成例2]苯胺衍生物B的合成
[0204] 按照下述反应式合成实施例中使用的苯胺衍生物B。
[0205] [化 11]
[0206]
[0207] 向N，Ν' 一双（4 一氨基苯基）一对一亚苯基二胺（5. 00g，17. 22mmol)和4 一溴三 苯胺（9. 30g，28. 70mmol)的二甲苯（140g)的混合悬浮液中，加入作为金属配合物催化剂 的卩(1(??113) 4(0.338,0.29臟〇1)以及作为碱的七一8110似(2.768,28.70臟〇1)，在氮气中、在 135°C搅拌8小时，使其反应。
[0208] 将冷却了的反应混合液过滤，在减压下蒸馏除去溶剂。接着，用1，4 一二潘烧将目 的物重结晶，得到苯胺衍生物B(收率53% )。
[0209] 1H - NMR (DMS0 - d6) ： δ 7. 81 (S, 2H), 7. 61 (S, 2H), 7. 27 - 7. 18 (m, 8Η), 7. 05 -6. 65(m，32H).
[0210] [合成例3]芳基磺酸A的合成
[0211] 基于国际公开第2006/025342号中的记载，按照下述反应式合成实施例中使用的 芳基磺酸A。
[0212] [化 12]
[0213]
[0214] 在氮气气氛中，向充分干燥的1 一萘酚一 3,6-二磺酸钠 llg(31.59mmol)中，依 次加入全氟联苯4. 797g(14. 36mol)、碳酸钾4. 167g(30. 15mol)、以及N，N -二甲基甲酰胺 l〇〇ml，将反应体系用氮气置换后，在内温100°C搅拌6小时。
[0215] 放冷至室温后，为了使反应后析出的芳基磺酸A再次溶解，再加入N，N-二甲基甲 酰胺500ml，在室温下搅拌90分钟。室温搅拌后，将该溶液过滤，除去碳酸钾残渣，减压浓 缩。进而，为了除去残留的杂质，向残渣中加入甲醇l〇〇ml，在室温下进行搅拌。在室温下搅 拌30分钟后，将悬浮溶液过滤，得到滤饼。向滤饼中加入超纯水300ml使其溶解，使用阳离 子交换树脂Dowex 650C(陶氏化学公司制、H型约200ml、洗脱溶剂：超纯水）的柱色谱仪进 行尚子交换。
[0216] 将pHl以下的级分在减压下浓缩干固，将残渣在减压下干固，得到黄色粉末 Ilg(收率 85% )。
[0217] 1H - NMR (300MHz, DMSO - d6) ： δ 7. 18 (1Η, s, Ar - H),7. 89(1H, d, Ar - H), 8. 01 (1H，s，Ar - H)，8. 23 (1H，s，Ar - H)，8. 28 (1H，d，Ar - H).
[0218] [合成例4]噻吩衍生物A的合成
[0219] 按照下述反应式合成实施例中使用的噻吩衍生物A。
[0220] [化 13]
[0221]
[0222] 在氮气气氛中，向烧瓶内加入三联噻吩2. Olg和四氢呋喃50mL，冷却至一 78°C。向 其中滴入正丁基锂的正己烷溶液（I. 64M) 19. 6mL，在一 78°C的状态下搅拌30分钟，接着，升 温至〇°C，再搅拌1小时。
[0223] 然后，再次冷却至一 78°C，搅拌30分钟后，滴入三丁基氯锡烷8. 8mL，搅拌10分 钟，接着，升温至〇 °C，再搅拌30分钟。
[0224] 搅拌后，减压下从反应混合物中蒸馏除去溶剂，将所获残渣加入到甲苯中， 过滤除去不溶物，减压下从所获滤液中蒸馏除去溶剂，得到含有三联噻吩的双甲锡烷 (Bisstannyl)体的油状物12. 88g(该双甲锡烷体的纯度为51. 91% )。
[0225] 接着，在氮气气氛中，向另外的烧瓶内依次加入该含有三联噻吩双甲锡烷体的油 状物6. 44g、2 -溴一 3 -正己基噻吩2. 41g、甲苯24mL和四（三苯基膦）钯0· 23g，回流条 件下搅拌4. 5小时。
[0226] 放冷至室温，减压下蒸馏除去溶剂后，过滤除去不溶物。将所获滤液浓缩，用硅胶 柱色谱仪精制，得到噻吩衍生物A (收量：I. 29g收率：55%，2阶段总收率）。
[0227] 1H - NMR(CDCl3) :7. 17(d，J = 5· 1Ηz，2Η)，7. 12(d，J = 3. 9Hz，2H)，7. 09(s，2H)， 7.01(d，J = 3.9Hz，2H)，6.93(d，J = 5. lHz，2H)，2.78(t，J = 7·7Ηζ，4Η)，1·54 - 1.70(m， 4H)，I. 28 - I. 41(m，12H)，0· 89(t，J = 7. 0Hz，6H).
[0228] [2]金属阳极用空穴传输性清漆的制作
[0229] [实施例 1 一 1]
[0230] 将按照 Bullentin of Chemical Society、1994 年、第 67 卷、PP. 1749 - 1752 记载的方法制造的由下述式表示的苯胺衍生物CO. 122g、磷钼酸（关东化学（株）制，下 同）0. 367g在氮气气氛中溶解于1，3 -二甲基一 2 -咪唑烷酮（下文简写为DMI)8g中。向 所获溶液中依次加入环己醇（下文简写为CHA)12g、丙二醇（下文简写为PG)4g，搅拌，调制 金属阳极用空穴传输性清漆。
[0231] [化 14]
[0232]
[0233] [实施例 I - 2]
[0234] 将苯胺衍生物A 0. 247g、磷钼酸0. 495g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获 溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0235] [实施例 1 - 3]
[0236] 将苯胺衍生物A 0.154g、磷钨酸（关东化学（株）制，下同）0.423g、芳基磺酸A 0.038g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，进 而向其中加入有机硅烷化合物A(三氟丙基三甲氧基硅烷（信越化学工业（株）制）/苯基 三甲氧基硅烷（信越化学工业（株）制）=l/2(w/w)的混合物，下同）0.025g，搅拌，调制 金属阳极用空穴传输性清漆。
[0237] [实施例 1 - 4]
[0238] 将苯胺衍生物A 0· 131g、磷钼酸0· 261g、芳基磺酸A 0· 098g在氮气气氛中溶解于 DMI 8g中。向所获溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清 漆。
[0239] [实施例 1 - 5]
[0240] 将苯胺衍生物A 0. 154g、磷钨酸0. 385g、芳基磺酸A 0. 077g在氮气气氛中溶解于 DMI 8g中。向所获溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物 A 0. 025g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0241] [实施例 1 - 6]
[0242] 将苯胺衍生物A 0. 186g、磷钼酸0. 557g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获 溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0243] [实施例 1 - 7]
[0244] 将苯胺衍生物A 0. 186g、磷钨酸0. 557g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获 溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A 0.03g，搅拌，调 制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0245] [实施例 1 - 8]
[0246] 将苯胺衍生物A 0. 123g、磷妈酸0. 369g、芳基磺酸A 0. 123g在氮气气氛中溶解于 DMI 8g中。向所获溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物 A 0. 025g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0247] [实施例 1 - 9]
[0248] 将苯胺衍生物B 0. 148g、磷钨酸0. 594g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获 溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0249] [实施例 1 - 10]
[0250] 将苯胺衍生物A 0. 124g磷钨酸0. 619g在氮气气氛中溶解于DMI8g中。向所获溶 液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0251] [实施例 1 - 11]
[0252] 将苯胺衍生物B 0. 124g、磷钨酸0. 619g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获 溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0253] [实施例 1 一 12]
[0254] 将苯胺衍生物A 0. 088g、磷钨酸0. 440g、芳基磺酸A 0. 088g在氮气气氛中溶解 于8g中。向所获溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A 0. 062g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0255] [实施例 1 - 13]
[0256] 将苯胺衍生物A 0. 106g、磷钨酸0. 636g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获 溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0257] [实施例 1 一 14]
[0258] 将苯胺衍生物A 0. 186g、磷钨酸0. 557g在氮气气氛中溶解于DMI 8g中。向所获 溶液中依次加入CHA 12g、PG 4g，搅拌，进而向其中加入有机硅烷化合物A 0. 074g，搅拌， 调制金属阳极用空穴传输性清漆。
[0259]