专利名称：一种噻二唑硫脲衍生物及其制备和作为植物生长调节剂的应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物及其制备方法和应用。背景技术：
杂环化合物已是新农药发展的主流，而新开发的农药中，90%以上都是杂环类农药。在杂环化合物中，又以含氮杂环为主。近年来，植物诱抗剂thiadinal，BTH的研发成功并上市，引起了大家对噻二唑类化合物的研究。
权利要求
1.一种如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基基硫脲衍生物
2.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物的制备方法，其特征在于所述的方法为 式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A，NH4NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的Γ5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15 lOOmin，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入溶液C，所述的溶液C为式IV所示的5-取代-1，3，4-噻二唑-2-胺类化合物溶于有机溶剂C中得到，室温搅拌反应7 10小时，反应结束后反应液分离处理得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的酰氯化合物、NH4NCS、式IV所示的取代苯胺类化合物的物质的量之比为1:1:1;
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述反应液分离处理方法为反应结束后，反应液静置5 15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到Ν-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物产物。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述方法为 式II所示的酰氯化合物溶于有机溶剂A中得到溶液A，NH4NCS溶于二氯甲烷和聚乙二醇PEG600中得到溶液B，其中聚乙二醇PEG600的用量是二氯甲烷质量的Γ5%，溶液B加入溶液A中，加热搅拌回流反应15 lOOmin，然后静置冷却，抽滤，滤液中加入式IV所示的取代苯胺类化合物溶于有机溶剂C中得到的溶液C，室温搅拌反应7 10小时，反应结束后，反应液静置5 15小时，抽滤后取滤饼，用DMF和水以任意体积比混合的混合溶剂重结晶得到N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物产物；所述有机溶剂A为乙腈，四氢呋喃或二氯甲烷；所述有机溶剂C为乙腈、四氢呋喃或二氯甲烷；所述式II所示的取代酰氯化合物、NH4NCS、式IV所示的取代苯胺类化合物的物质的量之比为1:1 :1。
5.如权利要求1所述的如式I所示的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯胺基硫脲衍生物作为植物生长调节剂的应用。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于N-(5-(2，5-二氯苯基)-N’-(4-甲基-1，2，3-噻二 唑-5-基)_ 硫脲、N-(5-(4-氟苯基)-N’ -(4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(3-硝基苯基))-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-甲基苯基))-N’ -(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲、N-(5-(4-硝基苯基))-N’ -( 4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-硫脲作为植物生长调节剂的应用。
全文摘要
本发明公开了一种N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物(I)，并公开了其制备方法，以及N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物作为植物生长调节剂的应用。本发明提供一种新的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物，并提供其制备方法和应用，本发明提供的N-4-甲基-1，2，3-噻二唑-4-酰基-N-取代苯基硫脲衍生物具有优异的植物生长调节活性。
文档编号A01P21/00GK103058955SQ201210497930
公开日2013年4月24日 申请日期2012年11月29日 优先权日2012年11月29日
发明者刘幸海, 曹耀艳, 翁建全, 谭成侠, 刘会君 申请人:浙江工业大学