N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基)-6-甲基吲哚类衍生物的用图_2

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得所需纯品。
[0052] 反应通式如下:
[0053]
[0054] N-苯磺酰基-3-乙酰基-6-甲基吲哚的理化性质如下:
[0055] 1)白色固体,熔点220~222°C,产率为93%。
[0056] 2)该化合物的核磁共振图谱OHNMR,300MHz)特征:
[0057]以氘代⑶仏为溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S :8. 16 (d,J = 8. 4Hz, 1H), 8. 14 (s, 1H), 7. 93 (d, J = 7. 5Hz, 2H), 7. 73 (s, 1H), 7. 58-7. 63 (m, 1H), 7. 48-7. 5 3 (m, 2H),7. 15 (d, J = 8. 1Hz, 1H),2. 56 (s, 3H, C0CH3),2. 47 (s, 3H, CH3)。
[0058] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱(MS)图特征:其[M+H] +峰为314。
[0059] N-(p-乙基)苯磺酰基-3-乙酰基-6-甲基吲哚的理化性质如下:
[0060] 1)白色固体,熔点118~119°C,产率为88%。
[0061] 2)该化合物的核磁共振图谱OHNMR,400MHz)特征:
[0062] 以氘代⑶仏为溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S :8. 17(d,J =8. 4Hz, 1H), 8. 14 (s, 1H), 7. 84 (d, J = 8. OHz, 2H), 7. 74 (s, 1H), 7. 30 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 15 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 2. 66 (q, J = 7. 6Hz, 2H, CH2CH3), 2. 55 (s, 3H, C0CH3), 2. 4 8 (s, 3H, CH3), 1. 18 (t, J = 8. 0Hz, 3H, CH2CH3) 〇
[0063] 3)该化合物的El源质谱(MS)图特征:其[M+]峰为341。
[0064] 所述N-苯磺酰基-6-甲基吲哚类化合物的合成路线如下:
[0065]称取6-甲基H引噪(lmmol)、取代苯磺酰氯(1. 2mmol)、氢氧化钠(1. 8mmol)和 TEBA(0. lmmol)于50mL烧瓶中,加入二氯甲烷(5mL),室温反应1~2h,TLC跟踪检测至反 应完全,加水(10mL)终止反应。用二氯甲烷(20mLX3次)萃取,合并有机相,有机相用饱 和氯化钠溶液(10mL)洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,薄层层析分离得所需纯品。
[0066] 反应通式如下:
[0067]
[0068] N-苯磺酰基-6-甲基吲哚的理化性质如下:
[0069] 1)白色固体,熔点70~71°C,产率为96%。
[0070] 2)该化合物的核磁共振图谱OHNMR,300MHz)特征:
[0071] 以氘代0)(:13为溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S :7.81-7.88(m,3H),7.41 -7. 49 (m,5H),7. 04 (d,J = 6. 9Hz,1H),6. 61 (s,1H),2. 47 (s,3H)。
[0072] 3)该化合物的El源质谱(MS)图特征:其[M+]峰为271。
[0073]N-(p_乙基)苯磺酰基-6-甲基吲哚的理化性质如下:
[0074] 1)白色固体,熔点84~85°C,产率为94%。
[0075] 2)该化合物的核磁共振图谱OHNMR,300MHz)特征:
[0076] 以氘代0)(:13为溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S : 7. 76-7. 81 (m,3H ),7. 49 (s, 1H), 7. 38 (d, J = 7. 8Hz, 1H), 7. 03-7. 25 (m, 3H), 6. 59 (s, 1H), 2. 61 (q, J = 7. 2Hz, 2H),2. 47 (s, 3H),1. 17 (t, J = 7. 2Hz, 3H)。
[0077] 3)该化合物的El源质谱(MS)图特征:其[M+]峰为299。
[0078] 所述对乙基苯磺酰氯的制备方法如下:
[0079] 将一定量的乙基苯用适量体积氯仿溶解后在冰盐浴中将其反应液冷却至一 10°C 左右,后快速滴加适量氯磺酸,搅拌反应20min,撤去冰盐浴,继续在室温下搅拌30min,TLC 跟踪检测至原料反应完全。将反应液缓慢倒入适量碎冰水中得两相溶液。分离有机相,水 相用适量氯仿萃取三次。合并有机相,用饱和食盐水洗涤一次,无水硫酸钠干燥。过滤、浓 缩得到淡黄色油状溶液。
[0080] 化合物1
[0081] 该化合物的理化性质如下:
[0082] 1)黄色固体,熔点132~134°C,产率为73%。
[0083] 2)该化合物的核磁共振图谱〇H NMR和13C NMR,400MHz和125MHz)特征:
[0084] 以氘代CDCIA溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S :8. 23(d,J = 8. 4Hz,1H ),8. 18 (s,1H),7. 95-7. 97 (m,2H),7. 91 (s,1H),7. 58-7. 60 (m,1H),7. 47-7. 51 (m,2H),7. 31 ( d, J = 8. 4Hz, 1H), 3. 59 (s, 2H), 2. 57 (s, 3H), 2. 34 (s, 4H), 1. 55-1. 60 (m, 4H), 1. 43-1. 44 (m, 2H) ; 8 : 193. 4, 137. 5, 137. 0, 135. 1, 134. 5, 132. 0, 129. 5, 127. 1, 126. 4, 126. 3, 122. 5, 121. 8, 113. 3, 63. 7, 54. 3, 27. 8, 26. 0, 24. 3〇
[0085] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱(MS)图特征:其[M+H] +峰为397 (见图1)。
[0086] 4)反应式为:
[0087]
[0088] 该化合物的理化性质如下:
[0089] 1)白色固体,熔点174~176°C,产率为66%。
[0090] 2)该化合物的核磁共振图谱〇H NMR和13C NMR,500MHz和125MHz)特征:
[0091] 以氘代CDCIA溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S :8. 25(d,J = 8. 0Hz,1H) ,8. 19 (s, 1H), 7. 94-7. 96 (m, 2H), 7. 90 (s, 1H), 7. 62 (t, J = 7. 5Hz, 1H), 7. 48-7. 51 (m, 2H), 7 .33 (dd, J = 8. 0Hz, 1. 0Hz, 1H), 3. 71 (t, J = 4. 5Hz, 4H), 3. 61 (s, 2H), 2. 57 (s, 3H), 2. 41 (t, J =4. 0Hz, 4H) ; 8 : 193. 4, 137. 5, 136. 2, 135. 1, 134. 5, 132. 1, 129. 5, 127. 1, 126. 7, 126. 2, 1 22. 8, 121. 7, 113. 3, 67. 0, 63. 3, 53. 4, 27. 8〇
[0092] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱(MS)图特征:其[M+H] +峰为399 (见图2)。
[0093] 4)反应式为:
[0094]
[0095] 该化合物的理化性质如下:
[0096] 1)黄色固体,熔点124~126°C,产率为57%。
[0097] 2)该化合物的核磁共振图谱〇H NMR和13C NMR,500MHz和125MHz)特征:
[0098] 以氘代CDCIA溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S :8. 24(d,J = 8. 5Hz,1H) ,8. 18 (s,1H),7. 95-7. 97 (m,2H),7. 91 (s,1H),7. 58-7. 61 (m,1H),7. 47-7. 50 (m,2H),7. 33-7 .35 (m, 1H), 3. 75 (s, 2H), 2. 56 (s, 3H), 2. 49 (s, 4H), 1. 78-1. 80 (m, 4H) ; 8 : 193. 3, 137. 5, 135 .1, 134. 5, 132. 0, 129. 5, 127. 1, 126. 5, 126. 1, 122. 7, 121. 8, 113. 2, 60. 5, 53. 8, 27. 7, 23. 5〇
[0099] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱(MS)图特征:其[M+H] +峰为383 (见图3)。
[0100] 4)反应式为:
[0101]
[0102] 该化合物的理化性质如下:
[0103] 1)棕褐色液体,产率为49%。
[0104] 2)该化合物的核磁共振图谱(:H NMR和13C NMR,500MHz和125MHz)特征:
[0105] 以氘代0)(:13为溶剂,TMS为内标物,其中各峰归属为:S :8. 17-8. 19(m,2H),8. 02 (s, 1H), 7. 97 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 57-7. 60 (m, 1H), 7. 46-7. 49 (m, 2H), 7. 32 (d, J = 8. 0Hz, 1 H), 3. 74 (s, 2H), 2. 99-3. 04 (m, 2H), 2. 56 (s, 3H), 1. 03 (d, J = 6. 5Hz, 12H) ; 8 : 193. 4, 142. 0 ,137. 6, 135. 3, 134. 4, 131. 6, 129. 5, 127. 2, 126. 0, 124. 9, 122. 2, 121. 8, 112. 1, 49. 0, 48. 0, 2
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