丙二腈化合物的制作方法

文档序号:3535972阅读:1735来源:国知局

专利名称::丙二腈化合物的制作方法丙二腈化合物本发明涉及式I的化合物或其对映体或非对映体或盐或N-氧化物或多晶型物NICCN其中X为氧或S(=0)n;n为0、1或2;R1为d-C6烷基、C,-C6卣代烷基、QrC6链烯基、C2-C6卣代链烯基、C2-C6炔基、QrC6卣代炔基、OC6环烷基、CVC6卣代环烷基、CVC6环烯基、C3-C6囟代环烯基,苯基或可含l-4个选自氧、氮和^P克的杂原子的5-6元杂芳族环体系,其中杂芳族环经由环的碳原子与X原子结合,并且其中苯基或杂芳族环可经由d-Cw烷基结合因此形成芳基-Crd()烷基或杂芳基-CVdo烷基结构部分,其中苯基或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环,其中以上基团R1中的氢原子可部分或全部由基团R5的任何组合代替。A为-NRb2、-C(=G)GRb、-C(=G)NRb2、-C(=NORb)Rb、C(=G)N=SRb2、-C(=G)NRb-NRb2,其中两个基团Rb—起可形成可由1-5个基团R2取代的C2-C6链烷二基、C2-C6链烯二基或d-C3烷基-G画C广C3烷基桥,苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含l-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基、杂环或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和>5克的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环,其中苯基或5-6元杂芳族环或分别稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R"的任何组合取代。B为具有1-3个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链,其中此链的氩原子可全部或部分用选自R3的基团的任何组合代替;D为具有1-5个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链或Q-C6环烷基,其中此链或此环烷基的氢原子可全部或部分用选自R4的基团的任何组合代替;R2为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C广C6烷基、CrC6链烯基、C2-C6炔基、Q-C6环烷基、CVC6环烯基、C广C6囟代烷基、CrC6卤代链烯基、QrC6卣代炔基、CVC6卣代环烷基、C3-C6卣代环烯基、d-C6烷緣、CrC6链烯氧基、C3-C6炔氧基、d-C6卤代烷氧基、CrC6卤代链烯基氧基、C3-C6囟代炔氧基、CVC6环烷基氧基、CVC6环烯基氧基、C3-C6卣代环烷基氧基、OC6卤代环烯基氧基、C广C6烷硫基、C广Q卣代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卣代环烷硫基、C「C6烷基亚磺酰基、(VC6链烯基亚磺酰基、C3-C6炔基亚磺酰基、d-C6囟代烷基亚磺酰基、C2-C6卤代链烯基亚磺酰基、C3-C6卣代炔基亚磺酰基、C广C6烷基磺酰基、CVC6链烯基磺酰基、C3隱C6炔基磺酰基、d-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6卤代链烯基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C广C6烷基絲、c2-c6链烯基氨基、CVC6炔基氨基、二(d-C6烷基)氨基、二(CrC6链烯基)氨基、二(CrC6炔基)氨基、三(d-d。)烷基甲硅烷基,或苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含l-4个选自氧、氮和石克的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基或杂芳族环可经由氧或硫原子或CVC4烷基结合,其中以上基团R2为未取代,或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替,或R2为-C(=G)Rb、-C(=G)ORb、C(=G)NRb2、-C(=G)N=SRb2、C(=NORb)Rb、-C(=NORb)NRb2、-C(=NNRb2)Rb、-OC(=G)-OC(=G)ORb、N=SRb2、-NRbC(=G)Rb、-N[C(=G)Rb2、-NRDC(=G)ORb、C(=G)NRb-NRb2、-C(=G)NRb-NRb[C(=G)Rb、-NRb-C(=G)NRb2、-NRb-NRbC(=G)Rb、-NRbN[C(=G)Rb2、-N[(C=G)R"-NRb2、-NRb-NRb[(C=G)GRb、-NRb[(C=G)NRb2、-NRb[C=NRbRb、-NRb(C=NRb)NRb2、0-NRb2、-ONRb(C=G)Rb、-S02NRb2、-NRbS02Rb、-S(=0)Rb、-S(=0)2Rb、-S02ORb或-08021^;R3为卣素、氰基、^、d-do烷基、d-do卣代烷基、CVdo链烯基、CVdo离代链烯基、CVdo炔基、CVd。卣代炔基、QrC6环烷基、C3-C6卤代环烷基、CVC6环烯基、CVC6卣代环烯基、d-C6环烷基、CrC6链烯緣、CVC6炔緣、C广C6卤代烷氧基、CrC6卤代链烯緣、C3-C6面代炔氧基,或苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含l-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基或杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合,或2个基团W—起与烃链的碳原子可形成可含1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环,其中以上基团RS为未取代,或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替,或R4为卤素、紘、絲、d國do烷基、C广d。卤代烷基、Crdo链烯基、Crd。卣代链烯基、C2-do炔基、C3-do卣代炔基、CVC6环烷基、C3-C6卤代环烷基、Cs-C6环烯基、CyC6囟代环烯基、d-C6烷氧基、CrC6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C广C6卣代烷氧基、CVC6囟代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C广C6烷氧基羰基、C「C6链烯氧基羰基、C厂C6烷基^J^、二(C广C6烷基)氨基、三(d-do)烷基甲硅烷基,或苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含l-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基和杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合,其中以上基团R4为未取代,或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替,或结构部分R^D-X-R1—起可形成式a的饱和或不饱和环<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>其可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子,并且其中环可由l-5个选自Ra的基团取代,或结构部分R、D-X-R1—起可形成含可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子且其中环可由1-5个选自Ra的基团取代的饱和或不饱和环的式p的基团<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>其中x为1-5,R5为基团R3;G为氧或石克;Ra各自独立地为卤素、fj^、硝基、d-C6烷基、d-C6闺代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、CrC6炔基、CrC6卤代炔基、0!3-<:6环烷基、C3-C8卣代环烷基、CVC6环烯基、C3-C8卤代环烯基、苯氧基、<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>,或苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由l-5个卤素取代,RJ、RJ各自独立地为氢、C广C6烷基、C广C6卤代烷基、CrC6链烯基、QrC6卣代链烯基、CrC6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8面代环烷基、CVC6环烯基、或CVC6卤代环烯基;Rb各自独立地为d-C6烷基、d-C6卣代烷基、CrC6链烯基、C2-C6卤代链烯基、CrC6炔基、CrC6卣代炔基、<:3-<:6环烷基、C3-Cs面代环烷基、C3-C6环烯基、C3-Cs卣代环烯基、C3-C6环烷基-C,-C4烷基或C3-Q卤代环烷基-d-C4烷基,或苯基或可含l-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中杂芳族环可经由CVC4烷基结构部分结合,其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由1-3个基团Ra取代。另外,本发明涉及制^f匕合物I的方法和中间体,包含化合物I的杀虫组合物,通过使昆虫、螨或线虫或它们的食物源、栖息地或繁殖地与杀虫有效量的式I化合物或组合物接触而防治昆虫、螨或线虫的方法。此外,本发明还涉及一种通过向植物或它们生长的土壤或水施用杀虫有效量的式I化合物或组合物而保护生长植物以防昆虫或螨侵袭或侵染的方法。本发明还提供一种处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括将杀寄生虫有效量的式I化合物或组合物口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。尽管今天可得到商业杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂,但由昆虫和线虫导致的生长和收获作物的损害仍然发生。因此,仍然需要开发新的且更有效的杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂。因此,本发明的目的是提供一种用于防治昆虫、螨或线虫和保护生长植物以防昆虫、蜘蛛或线虫侵袭或侵染的新杀虫组合物,新化合物和新方法。我们发现这些目的通过式I的组合物和化合物实现。此外,我们发现制备式I化合物的方法和中间体。具有二氰基链烷结构部分的化合物已描述于许多专利申请中JP2002284608、WO02/089579、WO02/090320、WO02/090321、WO04/006677、WO04/020399、JP200499593、JP200499597、WO05/068432、WO05/064823、EP1555259和WO05/063694。带有硫属烷烃(chalkogenalkane)侧链的式I化合物还未描迷于现有技术中。式I化合物可例如通过一种使化合物(II)与化合物(III)反应以得到化合物(I)的方法得到<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>(II)(I)其中A、B、D、X和RJ如以上对于式I化合物的定义,W表示适合的离去基团如卤原子、甲烷磺酸根、三氟曱烷磺酸根或甲M酸根。反应通常在碱的存在下在溶剂中进行。待用于反应中的溶剂例如包括酸酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、NMP等,醚如二乙醚、四氢呋喃等,亚砜和砜如二甲亚砜、环丁砜等,卣化烃如1,2-二氯乙烷、氯苯等,芳族烃如甲苯、二曱苯等,及其混合物。待用于反应中的碱例如包括无机碱如氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等,碱金属醇盐如丁醇钟等,碱金属酰胺如锂二异丙基酰胺等,和有M如二甲基氨基吡啶、1,4-二偶氮双环[2.2.2辛烷、1,8-二偶氮双环[5.4.0]-7-十一碳烯等。可用于反应的碱的量通常相对于1摩尔化合物(II)为l-10摩尔。另夕卜,可加入添加剂如冠醚以促进反应。待用于反应中的化合物(III)的量相对于1摩尔化合物(II)通常为1-10摩尔,优选l-2摩尔。反应温度通常为-78。C至150。C,优选-20。C至80。C,反应时间通常为1-24小时。化合物(II)可例如根据如下示意图表示的路线产生<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>步骤l步骤2NCCN(IV)(V)(II)其中变量如以上式I的定义。步骤1:化合物(V)可通过化合物(IV)与丙二腈(CN(CH2)CN;例如见OrganicProcessResearch&Development2005,9,133-136)反应而产生。反应通常在碱的存在下在溶剂中进行。待用于反应中的溶剂例如包括酸酰胺如N,N-二甲基曱酰胺等,醚如二乙醚、四氢呋喃等,卣化烃如氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等,芳族烃如甲苯、二曱苯等,醇如甲醇、乙醇、异丙醇等,及其混合物。待用于反应中的碱例如包括四丁基氢氧化铵。可用于反应的碱的量通常相对于1摩尔化合物(IV)为0.01-0.5摩尔。待用于反应中的丙二腈的量通常相对于1摩尔化合物(IV)为1-10摩尔。反应温度通常为-20。C至200。C,反应时间通常为1-24小时。如果需要的话,反应可随着从反应体系中除去反应形成的水而进行。在反应完成以后,式(V)化合物可通过使用常规方法,例如将反应混合物加入水中,用有机溶剂萃取,浓缩萃取物等而分离。如果需要的话,分离的化合物(V)可通过技术如色镨法、再结晶等提纯。步骤2:(a)当B由1个或多个基团W取代时,则化合物(II)可通过使化合物(V)与有机金属化合物R3-Q反应而产生。反应通常在溶剂中,如果需要的话在铜盐的存在下进行。待用于反应中的溶剂例如包括醚如二乙醚、四氢呋喃等,芳族烃如甲苯、二甲苯等,及其混合物。待用于反应中的有机金属化合物R3-Q例如包括有机镁化合物如甲基碘化镁、乙基溴化镁、异丙基溴化镁、乙烯基溴化镁、乙炔基溴化镁、二甲基镁等,有机锂化合物如甲基锂等,有机锌化合物如二乙基锌等,和有机铜化合物如三氟甲基铜等。可用于反应的有机金属化合物的量相对于1摩尔化合物(V)通常为1-10摩尔。待用于反应的铜盐例如包括碘化亚铜(I)、溴化亚铜(I)等。反应中待使用的铜盐的量相对于1摩尔化合物(V)通常为不大于1摩尔。反应温度通常为-20。C至100。C,反应时间通常为1-24小时。在反应完成以后,式(II)化合物可通过使用常规方法,例如将反应混合物加入水中,用有机溶剂萃取,浓缩萃取物等而分离。如果需要的话,分离的化合物(II)可通过技术如色镨法、再结晶等提纯。步骤2:(b)当B未取代,则化合物(II)可通过使化合物(V)与还原剂如甲酸例如如Org.Chem.2005,70,第3591页所述在碱的存在下,或如Synlett.2005,第523-525页所述与Mg在ZnC12的存在下或任何其他适合的还原剂反应而产生。在反应完成以后,式(II)化合物可通过使用常规方法,例如将反应混合物加入水中,用有机溶剂萃取,浓缩萃取物等而分离。如果需要的话,分离的化合物(II)可通过技术如色镨法、再结晶等提纯。通常,化合物(III),如果不是市售的话,则可以以类似于J.March,AdvancedOrganicChemistry,第4版,Wiley所述的方法经由转化成相应的甲笨璜酸盐、甲磺酰盐或卣化物而由醇(IV)合成。化合物(IV)可经由化合物(V)与化合物(VI)以Can.J.Chem.1979,57,第1958-1966页和J.Am.Chem.Soc.1924,46,第1503页所述程序的烷基化得到,其中ZZ为适合的离去基团,例如卤原子、甲烷磺酸根、三氟甲烷磺酸根或甲M酸根,其中化合物(IV)为适当取代的硫醇或醇或其盐。H0Az2(v)+r1/X\h(vi)^^hcTdYr1(lv)具体而言,其中Ri为CF3,X为硫,W为卣素的化合物(III)也可通过CF3-SH与酰基S化物CHzCH-Z1如J.Am.Chem.Soc.1962,84,第3148-3153页所述反应而得到。其中R1为CF3,X为硫的化合物(IV)可例如如WO01/36410所述通过巯基醇HO-D-SH在辐射条件下烷基化而制备。其中R1为CF3,X为氧的化合物(III)可如J.FluorineChemistry1982,21,第133-143页或J.Org.Chem.2001,66,第1061-1063页所述得到。其中D为取代或未取代的d-单元的式I化合物,合成可通过二腈(II)与适合式D=0的羰基化合物以类似于US4581178,J.FluorineChemistry1982,20,第397-418页和EuropeanJournalofOrganicChemistry2004,(19),第3992-4002页所述程序加成反应,并随后将得到的醇以类似于Eur.J.ofOrg.Chem.2004,(19),3992-4002的程序经由将(VII)的OH基团转化成离去基团如甲磺酰基并随后与醇或硫醇rLxh、x=o或s反应而转化成化合物(I)而进行。(II)(VII)(I)其中X为S,n为1的本发明化合物(I)可根据J.March,AdvancedOrganicChemistry,第4版,Wiley,第19章,第1201页和其中引用的文献所述程序经由用氧化剂如30%H202、NaI04或叔BuOCl氧化而由其中X为S,n为0的相应化合物(I)得到。如以上引用的文献所述其他例如用KMn04、KHSOs或30%H202的其他等价物氧化得到其中X为S,n为2的化合物(I)。如果单独的化合物I不可从上述路线得到,则它们可通过其他化合物I衍生或通过所述合成路线的常规改进而制备。在反应完成以后,化合物可通过使用常规方法,例如将反应混合物加入水中,用有机溶剂萃取,浓缩萃取物等而分离。如果需要的话,分离的化合物可通过技术如色谱法、再结晶等提纯。式I化合物的制备可导致它们作为异构体混合物得到。如果需要的话,这些可通过常规用于此目的的方法如结晶或色镨法,以及在光学活性吸附剂上解析,以得到纯异构体。式I化合物可以以可具有不同生物活性的不同晶体变态(多晶型物)存在。这些也是本发明的主题。化合物I的可农用盐可以以常规方式,例如通过与所述阴离子的l应而形成。在本说明书和权利要求中,将参考大量应定义为具有如下含义的术语其中所有的"盐"包括化合物I与马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、曱烷磺酸和琥珀酸的加合物。此外,作为"盐"包括的有可例如与胺、金属、碱土金属碱或季铵碱,包括两性离子形成的那些。作为盐形成剂的适合金属和碱土金属氢氧化物包括钡、铝、镍、铜、锰、钴锌、铁、银、锂、钠、钾、镁或钙的盐。其他盐形成剂包括卤化物、硫酸盐、乙酸盐、碳酸盐、氬化物和氢氧化物。所需的盐包括化合物I与马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸和甲烷磺酸的加合物。"卤素"意指氟、氯、溴和碘。这里所用的术语"烷基"指具有l-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基,例如d-C6烷基,例如甲基、乙基、丙基、l-曱基乙基、丁基、l-甲基丙基、2-甲基丙基、l,l-二甲基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、l-乙基丙基、己基、l,l-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、l-甲基戊基、2-曱基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二曱基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二曱基丁基、3,3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、l-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-甲基丙基。这里所用的术语"闺代烷基"指具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卣原子代替,例如CrC2卣代烷基如氯曱基、溴甲基、二氯曱基、三氯甲基、氟曱基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟曱基、氯二氟甲基、l-氯乙基、1-溴乙基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基;类似地,"烷氧基"和"烷硫基"指在烷基任何键上分别通过氧或辅,键结合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁》泉基。类似地,"烷基亚磺酰基"和"烷基磺酰基"指在烷基任何键上分别通过-S^O)-或-S(-0)2-键结合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括甲基亚磺酰基和甲基磺酰基。类似地,"烷基氨基"指可以为相同或不同的带有1或2个具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)的氮原子。实例包括甲基氨基、二曱基M、乙基M、二乙基氨基、甲基乙基M、异丙基M或甲基异丙基氨基。术语"烷基羰基"指在烷基任何键上分别通过-C(-O)-键结合的具有1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括乙酰基和丙酰基。其中所用的术语"链烯基"意指具有2-6个碳原子和任何位置的双键的支化或未支化不饱和烃基,例如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、l-甲基-乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-曱基-l-丙烯基、l-甲基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基;l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-曱基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-甲基-l-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、l-曱基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二曱基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2-丙烯基、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-甲基-l-戊烯基、3-甲基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-甲基-2-戊烯基、2-曱基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-曱基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-曱基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-曱基-4-戊烯基、1,1-二曱基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基小丁烯基、1,3-二曱基-2-丁烯基、1,3-二曱基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二曱基-3-丁烯基、3,3-二甲基小丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、l-乙基-l-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-甲基-2-丙烯基、l-乙基-2腸甲基-l-丙烯基和l-乙基-2-曱基-2-丙烯基;这里所用的术语"炔基"指含至少一个三键的支化或未支化不饱和烃基,例如乙炔基、丙炔基、l-丁炔基、2-丁炔基等。其中所用的环烷基指单环3-6元饱和碳原子环,例如CVC6环烷基如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。含l-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-或6元杂芳族环可以为含l个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫,优选选自氧和氮的杂原子的5元杂芳族环,例如吡咯、p比唑、咪唑、三唑、i懲唑、异^悉唑、?悉二唑、瘗唑、异噢唑、噻二唑;或含1个选自氧和硫的杂原子的5元杂芳族环,例如呋喃或噻吩;或含l个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫,优选选自氧和氮的杂原子的6元杂芳族环,例如吡咬、吡嗪、嘧啶、歧溱或三唤。可含l-3个选自氧、氮和硫的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环例如为吡啶、嘧啶、(1,2,4)-,懲二唑、(1,3,4)-嗜、二唑、吡咯、呋喃、噢汾、、噪唑、镶峻、咪唑、吡峻、异?悉峻、1,2,4-三峻、四喳、p比唤、峻嚷、5悉峻啉、噢唑啉、四氢呋喃、四氢吡喃、吗啉、哌咬、哌噪、吡咯啉、吡咯烷、噁唑烷、噻唑烷。最优选,此环体系为二氧戊环、呋喃、噁唑、瘗唑或四氬吹喃。含l-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-或6元杂芳族环可以为含l个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫的杂原子的5元杂芳族环,例如吡咯、吡峻、p米哇、三哇、,懲唑、异悉唑、、懲二唑、噢唑、异嚷唑、噢二唑;或含l个选自氧和-克的杂原子的5元杂芳族环,例如呋喃或瘗吩;或含l个氮原子和0-2个独立地选自氧、氮和硫,优选选自氮的杂原子的6元杂芳族环,例如p比咬、吡噢、嘧啶、钛唤或三噪。当稠合到可含l-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环时,该稠合环体系例如为嘧啶并三唑基。可含l-3个选自氧、硫和氮的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和的杂环例如为含1个氮原子和0或1个独立地选自氧和氮的其他杂原子的5-7元杂芳族环,例如吗啉、哌漆、哌咬或p比咯烷。当稠合到可含l-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环时,该稠合环体系例如为二氢吲哚。稠合到苯基或可含l-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的苯基例如为萘、苯并嗜、唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并W悉二唑基或苯并噻二唑基。式a的饱和或不饱和环其可具有5-7个环成员,除X外l-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子,例如为呋喃基、噻吩基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、四氩漆吩基氧化物或四氢噻吩基二氧化物。式p的基团<formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula>其含可具有5-7个环成员,除X外l-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子的饱和或不饱和环,例如为-CHr呋喃基、-CHr塞吩基、-CH;r四氩吹喃基、-CHr四氢漆吩基、-CHr四氢噻吩基氧化物、-CH;r四氢噻吩基二氧化物、-(CH2)r呋喃基、-(<:112)2-噻吩基、-(12)2-四氢呋喃基、-(CH2)2-四氢噻吩基、-((:112)2-四氢噻吩基氧化物或-((:112)2-四氯镶吩基二氧化物。基团p中的变量x优选l或2。关于式I化合物的意欲用途,特别优选每种情况下其本身或组合具有如下含义的取代基。因此,就本发明化合物的前体而言,适用这些优选的取代基或取代基的优选组合。式I化合物,其中x为氧或硫。式I化合物,其中X为S(-O)n。式I化合物,其中x为硫。式I化合物,其中x为s(-o)。式I化合物,其中R1为d-C6烷基、d-C6卣代烷基或苯基,优选CVC6卣代烷基。式I化合物,其中W为d-C6烷基、d-C6卣代烷基或苯基,其中这些基团可部分或完全卣化和/或用l-3个选自M、d-C6烷基、Q-C6卤代烷基、CrC6链烯基、C2-C6卣代链烯基、Q-C6炔基、C3-C6卣代炔基、C3-C6环烷基、CVC6卣代环烷基、C3-C6环烯基、CVC6卣代环烯基、C广C6烷氧基、CrC6链烯基氧基、C3-C6炔緣、C广C6卤代烷氧基、CrC6卤代链烯基氧基或c3-c6卣代炔基氧基的基团取代。式I化合物,其中W为C广C6烷基、C厂C6卤代烷基或苯基,其中这些基团可部分或完全囟化和/或用l-3个选自M、d-C6烷基、CVC6卤代烷基、d-C6烷氧基或d-C6囟代烷氧基的基团取代。式I化合物,其中A为-C(=G)GRb或苯基或可含1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基、杂环或杂芳族环可稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和或部分不饱和或芳族杂环的环,其中苯基或5-6元杂芳族环或各自稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R2的任何组合取代。式I化合物,其中A为苯基或可含l-3个选自氧、氮和^IL的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基、杂环或杂芳族环可稠合到选自苯基和可含l-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和或部分不饱和或芳族杂环的环,其中苯基或5-6元杂芳族环或各自稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R2的任何组合取代。式I化合物,其中B为具有1个碳链原子的烃链,优选-CHr或CH(CH3)-。式I化合物,其中D为具有2-4个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链或环丙基,优选具有2-4个碳链原子的饱和烃链。式I化合物,其中R2为卣素、M、d-C6烷基、CrC6链烯基、C2-C6炔基、CVC6环烷基、Q-C6环烯基、d-C6卣代烷基、CrC6卣代链烯基、C2-C6卣代炔基、C3-C6卣代环烷基、C3-C6闺代环烯基、d-C6烷氧基、C2-C6链烯基氧基、CVC6炔氧基、C广C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C3-C6卣代炔基氧基、CVC6环烷基氧基、C3-C6环烯基fL^、CVC6卣代环烷基氧基、C3-C6囟代环烯基氧基、C广C6烷硫基、d-C6卤代烷硫基、c3-c6环烷硫基、C广C6烷基磺酰基或d-C6卣代烷基磺酰基,优选卤素、IL^、C广C6烷基、d-C6囟代烷基、d-C6烷氧基、C广C6卣代烷氧基、C广C6烷硫基或d-C6卣代烷硫基。式I化合物,其中R3为卤素、氰基、C广do烷基、C厂do卤代烷基、Crdo链烯基、Crdo卤代链烯基、CVdo炔基、CVdo卣代炔基、C3-C6环烷基、CVC6面代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卣代环烯基、C广C6烷氧基、CVC6链烯基氧基、CVC6炔fL^、d-C6卤代烷氧基、QrC6卤代链烯基氧基或CVC6卤代炔基氧基,优选卤素、絲、C广do烷基、C广do卤代烷基、d-C6烷氧基或Q-C6面代烷氧基。式I化合物,其中W为卤素、M、d-C6烷基、d-C6卤代烷基、CVC6链烯基、QrQ卤代链烯基、<:2-<:6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、QrC6卣代环烷基、C3-C6环烯基、CVC6卣代环烯基、d-C6烷氧基、CVC6链烯基氧基、CVC6炔氧基、d-C6囟代烷氧基、CrC6囟代链烯基氧基或C3-C6卣代炔基氧基。式I化合物,其中W为卤素、氰基、d-C6烷基、d-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、CVC6卣代环烷基、d-C6烷氧基或d-C6卣代烷氧基。式I化合物,其中Ra各自独立地为卣素、氰基、C,-C6烷基、d-C6卤代烷基、CrC6链烯基、CrC6卣代链烯基、<:2-(:6炔基、CVC6卣代炔基、C3画Q环烷基、OR1,SR、S(-O)Ri、S(=0)2Ri、NRjRj、-S(=0)2NRiR、C(=0)ORi、C(=0)NRjRj,或苯基或可含l-4个选自氧、氮和硫的5-6元杂芳族环。式I化合物,其中Ra各自独立地为卣素、氰基、C厂C6烷基、CVC6卣代烷基、CrC6链烯基、CrC6囟代链烯基、<:2-(:6炔基、CrC6卣代炔基或d-C6烷氧基。式I化合物,其中Rb各自独立地为C,-C6烷基、CVC6卣代烷基、C2-C6链烯基、CrC6卣代链烯基、QrC6炔基、CVC6卣代炔基、(:3-<:6环烷基或C3-C6囟代环烷基。式I化合物,其中D选自-CH2-、CH(CH3)-、CH(CF3)-、(CH2)2-、环丙基、-CH2C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)4(CH2)4-;X为氧、硫、S(-O)或S(=0)2;和W为CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、苯基、五氯苯基、五氟苯基、CH2CCH2、环丙基、CH2CCH、爷基、CF3、CC13、CH2CF3、CH2CHCC12、CF2CF3、环戊基、环己基、CH2CH(CF3)2,或结构部分-D-X-R"—起形成呋喃基、四氢呋喃基、噢吩基、四氢瘗吩基、四氢噻吩基氧化物、四氢噻吩基二氧化物、3-CFr噻吩-l-基、3-CF3-四氢嚷吩-l-基、3-CFr呋喃-l-基或3-CF3-四氢呋喃-l-基。式I化合物,其中A选自表A。表A<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>#表示结合位置。在表A的杂环A.1-A.19中,R"和R"优选各自独立地为氢、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基、l-曱基-环丙基、C(CH3)3,CH2C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、1-甲基环己基、环己基、1-甲基环戊基、环戊基、苯基、F、Cl、Br、CN、N02、OCHF2、OCH3、OCH2CH3、CF3、OCF3、SCH3或SCF3,最优选氢、CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、苯基、F、Cl、CN、CF3或SCF3。在表A的基团A.1-A.19中,Ra3优选CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基或苯基。式I化合物,其中A选自表B。表B<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>#表示结合位置。在表B的基团A.20-A.28中,Ral优选氢、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、l-甲基环己基、环己基、1-甲基环戊基、环戊基、CF3、苯基、苄基、NH2、N(CH3)2或NHC(=0)CH3,最优选CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、CF3、苯基、苄基或NHC(=0)CH3。在表B的基团A.20-A.28中,Ra3优选CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基或苯基。式I化合物,其中A选自表C。表CA.38A.39A.40<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>#表示结合位置。在表C的基团A.31-A.40中,基团R"选自氩、CH3、CH2CH3、CHCH2、CCH、CH2CHCH2、CH2CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3、OCH(CH3)CH2CH3、千基、苯緣、絲基(thiophenyl)、-S-(4-CH3)C6H5、0-(4-Cl)C6H5、0-(3-Cl)-C6H5、F、Cl、Br、I、CN、N02、OCH3、OCF3、OCF2H、OCH2CH3、OCH2CF3、OCF2CF2H、OCF2Cl、OCBrF2、OCH2CH2CH3、OCH2CH=CH2、OCH(CH3)2、C(=0)CH3、C(=0)OCH3、CF3、CF(CF3)2、SCH3、SCFs或S02CH3,优选选自CH3、C(CH3)3、F、Cl、Br、I、CN、OCH3、SCF3、CFs或CF(CF3)2。R"选自F、Cl、CF3、CH3、OCH3、OCF3、N02或苯氧基,优选选自F、Cl或CF3。200680053230.8说明书第19/70页式I化合物,其中A选自表D,表D<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>#表示结合位置。在表D的基团A.41-A.51中,基团R"选自氢、F、Cl、Br、CN、N02、CH3、CH2F、CHF2、CF3、CF2H、CH2F、Et、CCH、CH(CH3)2、C(CH3)3、SCH3、SCF3、S02CH3、S02CF3、OCH2CCH或OCH2CCCH3。式I化合物,其中A选自表E。表E#表示结合位置。在表E的基团A.52-A.57+,基团Ral、Ra2、R"和1135优选各自独立地选自氬、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、环丙基、l-甲基环丙基、C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、-CH2-C(CH3)3、C(CH3)2CH2CH3、l-甲基环己基、环己基、1-甲基环戊基、环戊基、苯基、F、Cl、Br、CN、N02、OCHF2、OCH3、OCH2CH3、CF3、SCH34SCF3,最优选氩、CN、CH3、F、C1或CF3。式I化合物,其中A选自表F。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>#表示结合位置。在表F的基团A.60中,基团R"选自氢、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>CH(CH3)2、(CH2)3CH3、C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、(CH2)4CH3、CH2C(CH3)3、CH(CH3)CH(CH3)2、(CH2)2CH(CH3)2、CH2CF3、(CH2)2CF3、(CH2)3CF3、CH2CHCH2、CH2CHC(CH3)2、CH2CHCHC1、CH2CHCBr2、CH2CCH、CH2环丙基、CH2环丁基、CH2环戊基、CH2-环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、(CH2)2F、(CH2)3F、(CH2)C6H5、(CH2)(2-C1画苯基)、(CH2)(3-Cl-苯基)或(CH2)(4-Cl-苯基)。R"选自CH3、CF3、CH2CH3、(CH2)2CH3、(CH2)3CH3、C(CH3)3或苯基。式I化合物,其中A选自表G。表Go<formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>#表示结合位置。在表G的基团A.61和A.62中,基团R"和Ra2各自独立地选自氢、CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、环丙基、(CH2)3CH3、C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH2CCH、CH2CHCH2、C(CH3)3CCH、C6H5、CH2C6HS、CF3、CH2F、CH2CN、CF(CF3)2CH2OCH3、CH2OCH2F、C(=0)CH3、C(=0)C6H5、S^O)2C6Hs或S—0)2[(p-CH3)C6H4]。Ral优选选自(CH2)2CH3、CH(CH3)2、环丙基C(CH3)3、CH2CN或CH2OCH3,Ra2优选选自氢或CH3。式I化合物,其中D选自-CH2-、-CH(CH3)-、-CH(CF3)-、-(CH2)2-、环丙基、-CH2C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)4-(CH2)4-;X为氧、硫、S(-O)或S(=0)2;和R1为CH3、CH2CH3、(CH2)2CH3、CH(CH3)2、(CH2)2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3、苯基、五氯苯基、五氯苯基、CH2CCH2、环丙基、CH2CCH、节基、CF3、CC13、CH2CF3、CH2CHCC12、CF2CF3、环戊基、环己基、CH2CH(CF3)2或结构部分-D-X-R1—起形成呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、四氢噻吩基氧化物、四氢瘗吩基二氧化物、3-CFr漆呤-l-基、3-CF3-四氢噻吩-l-基、3-CF3-呋喃-l-基或3-CF3-四氢呋喃-l-基。式I化合物,其中结构部分D-X-W选自表H。表H<table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>关于它们的用途,特别优选下表汇集的化合物IA。此外,对于表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案,与提到它们的组合无关。表l式IA的化合物,其中B表示-CHr,W表示W-l,A每种情况下相应于表K的一4亍。表2式IA的化合物应于表K的一行。表3式IA的化合物.应于表K的一行。表4式IA的化合物:应于表K的一行。表5式IA的化合物应于表K的一行。表6式IA的化合物应于表K的一行。表7式IA的化合物应于表K的一4亍。表8式IA的化合物应于表K的一行。表9式IA的化合物应于表K的一4亍。表10式IA的化合物AWMA(|A)NCCN^7其中B表示-CHr,W表示W-5,A每种情况下相其中B表示-CHr,W表示W-17,A每种情况下相其中B表示-CHr,W表示W-21,A每种情况下相其中B表示-CHr,W表示W-33,A每种情况下相其中B表示-CHr,W表示W-37,A每种情况下相其中B表示-CH2-,W表示W-49,A每种情况下相其中B表示-CHr,W表示W-53,A每种情况下相其中B表示-CHr,W表示W-65,A每种情况下相,其中B表示-CHr,W表示W-69,A每种情况下相应于表K的一行。表ll式IA的化合物,其中B表示-CHr,W表示W-81,A每种情况下相应于表K的一4亍。表12式IA的化合物,其中B表示-CHr,W表示W-85,A每种情况下相应于表K的一行。表13式IA的化合物,其中B表示-CHr,W表示W-97,A每种情况下相应于表K的一4亍。表14式IA的化合物,其中B表示-CHr,W表示W-101,A每种情况下相应于表K的一行。表15式IA的化合物,其中B表示-CH2-,W表示W-113,A每种情况下相应于表K的一4亍。表16式IA的化合物,其中B表示-CHr,W表示W-117,A每种情况下相应于表K的一4亍。表17式IA的化合物,其中B表示-CHr,W表示W-129,A每种情况下相应于表K的一行。表18式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-131,A每种情况下相应于表K的一行。表19式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-l,A每种情况下相应于表K的一行。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>表20式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-5,A每种情况下相应于表K的一行。表21式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-17,A每种情况下相应于表K的一行。表22式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-21,A每种情况下相应于表K的一行。表23式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-33,A每种情况下相应于表K的一行。表24式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-37,A每种情况下相应于表K的一行。表25式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-49,A每种情况下相应于表K的一行。表26式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-53,A每种情况下相应于表K的一行。表27式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,\¥表示\¥-65,A每种情况下相应于表K的一行。表28式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-69,A每种情况下相应于表K的一行。表29式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-81,A每种情况下相应于表K的一行。表30式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-85,A每种情况下相应于表K的一行。表31式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-97,A每种情况下相应于表K的一行。表32式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-101,A每种情况下相应于表K的一行。表33式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-113,A每种情况下相应于表K的一4亍。表34式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-117,A每种情况下相应于表K的一行。表35式IA的化合物,其中B表示-CH(CH3)-,W表示W-129,A每种情况下相应于表K的一4亍。表36式IA的化合物,其中B表示-CH(CHb)-,W表示W-131,A每种情况下相应于表K的一行。表K<table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table>No.ARa2IA-26A.9HC6H5IA-27A.9H环-<:3115IA-28A.9HClIA-29A.9CH3HIA-30A.9C(CH3)3HIA-31A.9C6H5HIA-32A.9环-<:3115HIA-33A.9CIHIA-34A.14HHIA-35A.14HCH3IA-36A.14HC(CH3)3IA-37A.14HC6H5IA-38A.14H环-C3H5IA-39A.14HClIA-40A.14CH3HIA-41A.14C(CH3)3HIA42A.14C6H5HIA-43A.14环-<:3115HIA-44A.14ClHIA-45A.204C1-C6H5—IA46A.20CH3一IA-47A.20C(CH3)3-IA-48A.20CF3—<table>tableseeoriginaldocumentpage42</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage44</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage45</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage46</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage47</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage48</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage49</column></row><table>式I化合物尤其适于有效对抗如下害虫:来自鳞翅目(鳞翅目(Lepidoptera))的昆虫,例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉统夜蛾(Autographagamma)、树尺歧(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、二化螟(Cirphisunipuncta)、苹果小巻喊(Cydiapomonella)、松毛虫(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、女贞细巻蛾(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、堵螺(Galleriamdlonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、冲帛铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米稳虫(Heliothiszea)、菜螺(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番痴虫域(Keiferialycopersicella)、Lambdina打scellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖"^潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、旋玟潜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小巻域(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)、舞毒域(Lymantriadispar)、模毒域(Lymantriamonacha)、杉匕潜域(Lyonetiaclerkella)、黄揭天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、黄杉毒域(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、才帛花红铃虫(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalerabucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、4甘桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄巻叶蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜故夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrixviridana)、粉统夜蛾(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis,甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、Apthonaeuphoridae、Athoushaemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、欧洲兵豆象(Bmchuslentis)、苹巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、金花金龟(Cetoniaaurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜胫浪匕甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、Cteniceraspp.、Diabroticalongicornis、Diabroticasemipunctata、Diabrotica12-punctataspeciosa、玉米根叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆胍虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻7K象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月總金龟(Melolonthamelolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳味象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓根象曱(Otiorrhynchusovatus)、辣才艮猿叶甲(Phaedoncochleariae)、梨树叶象(Phyllobiuspyri)、Phyllotretachrysocephala、食叶敏金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemomm)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),蝇、蚊(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果錄(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、Anophelescrucians、白足按蚊(Anophelesalbimanus)、冈比亚按蚊(Anophelesgambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、云南微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、鹿錄(Chrysopsdiscalis)、Chrysopssilacea、Chrysopsatlanticus、螺旋錄(Cochliomyiahominivorax)、高粱瘿蚊(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、狂怒库蠓(Culicoidesfurens)、尖音库蚊(Culexpipiens)、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culisetainornata、Culisetamelanura、瓜錄(Dacuscucurbitae)、油椒榄实绳(Dacusoleae)、油菜叶癱蚊(Dasineurabrassicae)、Deliaantique、麦地种錄(Deliacoarctata)、灰地种錄(Deliaplatura)、甘蓝地种錄(Deliaradicum)、Dermatobiahominis、小毛厕錄(Fanniacanicularis)、GeomyzaTripunctata、马錄(Gasterophilusintestinalis)、刺舌錄(Glossinamorsitans)、须舌錄(Glossinapalpalis)、Glossinafuscipes、股舌绳(Glossinatachinoides)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、潜竭属(Hippdatesspp.)、花生田灰地种錄(Hylemyiaplatura)、统皮錄(Hypodermalineata)、Leptoconopstorrens、蔬菜斑潜錄(Liriomyzasativae)、美国潜叶錄(LJriomyzatrifolii)、Luciliacaprina、铜绿錄(Luciliac叩rina)、丝光绿錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、Mansoniatitillanus、麦瘦蚊(Mayetioladestructor)、家錄(M獄adomestica)、厩腐錄(Muscinastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、Opomyzaflorum、欧洲麦秆掩(OscinelIafrit)、天仙子泉錄(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜錄(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、银足白岭(Phlebotomusargentipes)、Psorophoracolumbiae、胡萝卜茎錄(Psilarosae)、Psorophoradiscolor、Prosimuliummixtum、楼杉匕实錄(Rhagoletiscerasi)、苹果实錄(Rhagoletispomonella)、赤尾麻錄(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉錄属(Sarcophagasp.)、Simuliumvittat腿、厭螫錄(Stomoxyscalcitrans)、Tabanusbovinus、Tabanusatratus、红色原虻(Tabanuslineola)和Tabanussimilis、Tipulaoleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa),蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、Dichromothripsssp.、烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、桔硬蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci),白奴(等翅目(Isoptera)),例如Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、金黄异白蚊(Heterotermesaureus)、南方散白蚊(ReticulitermesVirginicus)、欧洲散白议(Reticulitermeslucifugus)、Termesnatalensis和台湾孝Lt白议(Coptotermesformosanus),蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea)),例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Bla付ellaasahinae、美洲蜂,(Periplanetaamericana)、日本大嫌(Periplanetajaponica)、棕色蜚嫌(Periplanetabrunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),臭虫(半翅类(hemiptera)),例如拟绿蝽(Acrosternumhilare)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲棒(Cyrtopeltisnotatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedins、麦扁盾蜂(Eurygasterintegriceps)、Euschistusimpictiventris、棉红铃味缘漆(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲棒(Lyguslineolaris)、牧草盲漆(Lyguspratensis)、稻绿棒(Nezaraviridula)、甜菜拟网漆(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor、Acyrthosiphononobrychis、落叶松球蜂(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜蚜(Aphisfabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、苹果对(Aphispomi)、棉蜂(Aphisgossypii)、北美茶簏子蜂(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻叶对(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、豌豆蜂(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯辨(Aulacorthumsolani)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、Brachycauduscardui、杏圆尾蜂(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝蜂(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高加索冷杉推球蜂(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球对(Dreyfusiapiceae)、居才艮西圆尾圻(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、香豆孩史叶蜂(Empoascafabae)、杉匕大尾蜂(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管对(Macrosiphumavenae)、大戟长管辨(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管辨(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢莱修尾蜂(Melanaphispyrarius)、麦无网坊(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额对(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤对(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、嚢柄瘘绵对(Pemphigusbursarius)、蔗飞氛(Perkinsiellasaccharicida)、忽布祝对(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木鼠(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾对(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米对(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蜂(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉蜂(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管辨(Sitobionavenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand、葡萄根瘤坊(Viteusvitifolii)、温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduviussenilis、Triatomaspp.和Ariluscritatus,蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、叶蜂(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶议(Attacephalotes)、Attacapiguara、切叶蚊(Attacephalotes)、Attalaevigata、Attarobusta、Attasexdens、Attatexana、举腹议属(Crematogasterspp.)、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黄家议(Monomoriumpharaonis)、热带火蚊(Solenopsisgeminata)、红火蚊(Solenopsisinvicta);黑火议(Solenopsisrichteri)、南方火议(Solenopsisxyloni)、红蚂蚊(Pogonomyrmexbarbatus)、Pogonomyrmexcalifornicus、Pheidolemegacephala、天鵝绒蚂议(Dasymutillaoccidentals)、熊蜂属(Bombusspp.)、大黄蜂(Vespulasquamosa)、Paravespulavulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespulagermanka、姬胡蜂(Dolichovespulamaculata)、黄边胡蜂(Vespacrabro)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、Camponotusfloridanus和阿才艮廷议(Linepithemahumile),蟠蟀、蚱蛭、埴虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飞埴(Locustamigratoria)、双紋黑鳇(Melanoplusbivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥黑埴(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑螋(Melanoplussanguinipes)、石栖黑埴(Melanoplusspretus)、条玟红嫂(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲沙漠嫂(Schistocercaamericana)、沙漠嫂(Schistocercagregaria)、摩洛哥戟玟嫂(Dociostaurusmaroecanus)、庭疾灶盒(Tachycinesasynamorus)、塞纳加尔小车嫂(Oedaleussenegalensis)、Zonozerusvariegatus、非洲蔗嫂(Hieroglyphusdaganensis)、Kraussariaangulifera、意大利嫂(Calliptamusitalicus)、澳洲草栖埴(Chortoicetesterminifera)和褐色拟飞埴(Locustanapardalina),蜘蛛纲(Arachnoidea),例如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜂(Amblyommavariegatum)、Ambryommamaculatum、波斯锐缘蜂(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsilvarum、安氏革蜂(Dermacentorandersoni)、美洲大革碑(Dermacentorvariabilis)、Hyalommatruncatum、荒子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespaciftcus)、Ornithodorusmoubata、Ornithodorushermis、Ornithodorusturicata、柏氏禽刺蝶(Ornithonyssusbacoti)、Otobiusmegnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊济病(Psoroptesovis)、Rhipicephalussanguineus、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人济端(Sarcoptesscabiei),瘦竭属(Eriophyidaespp.)如苹果刺錄端(AcuIusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;细蝶属(Tarsonemidaespp.)如Phytonemuspallidus和侧多食樹线瞒(Polyphagotarsonemuslatus);细须螨属(Tenuipalpidaespp.)如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);叶螨属(Tetranychidaespp.)如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶端(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychustelarius)和二点叶蝶(Tetranychiisurticae),苹果叶螨(Panonychusulmi)、村据叶螨(Panonychuscitri)和oligonychuspratensis;掩蛛目(Araneida)如毒餘妹(Latrodectusmactans)和褐丝珠(Loxoscelesreclusa),跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫跳蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗跳圣(Ctenocephalidescanis)、印鼠客蛋(Xenopsyllacheopis)、致痒蛋(Pulexirritans)、穿皮潜蛋(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus),衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura)),例如(Lepismasaccharina)和斑衣鱼(Thermobiadomestica),百足虫(唇足纲(Chilopoda)),例如Scutigeracoleoptrata,千足虫(倍足纲(Diplopoda)),例如Narceusspp.,蠼辨(革翅目(Dermaptera)),例如欧洲球螋(forficulaauricularia),虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头氩(Pediculushumanuscapitis)、人体虱(Pediculushumanuscorporis)、阴虱(Pthiruspubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、猪血虱(Haematopinussuis)、牛顎虱(Linognathusvituli)、Bovicolabovis、鸡虱(Menopongallinae)、Menacanthusstramineus和Solenopotescapillatus,植物寄生线虫,例如根结线虫,花生根结线虫(Meloidogynearenaria)、哥伦比亚才艮结线虫(Meloidogynechitwoodi)、Meloidogyneexigua、北方才艮结线虫(Meloidogynehapla)、南方才艮结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇才艮结线虫(Meloidogynejavanica)和其他才艮结线虫属(Meloidogyne);胞嚢线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、马铃薯白线虫(Globoderapallida)、烟草胞嚢线虫(Globoderatabacum)和其他球胞嚢属(Globodera),禾谷胞嚢线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞嚢线虫(Heteroderaglycines)、甜菜胞嚢线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞嚢线虫(Heteroderatrifolii)和其他胞嚢线虫属(Heterodera);种子肿痿线虫,Anguinafunesta、小麦粒线虫(Anguinatritici)和其他粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,叶芽线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、草善滑刃线虫(Aphelenchoidesfragariae)、菊花滑刃线虫(Aphelenchoidesritzemabosi)和其他滑刃线虫属(Aphelenchoides);糸!]线虫,杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus);木>线虫,松材线虫(Bursaphelenchusxylophihis)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环形线虫,环紋线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)和中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、蘑蒜菌丝线虫(Ditylenchusmyceliophagus)和其他茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫,锥线虫属(Doliehodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchusmulticinctus和其他Helicotylenchus属、Rotylenchusrobustus和其他盘旋(Rotylenchus)属;辨线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,Hoploaimuscolumbus、Hoploahnusgaleatus和其他枪线虫(Hoplolaimus)属;伪根结线虫,异常珍珠线虫(Nacobbusaberrans)和其他珍珠线虫属(Nacobbus);4十线虫,Longidoruselongatus和其他长针线虫属(Longidorus);射针线虫,短针线虫属(Paratylenchus);才艮腐线虫,Pratylenchusbrachyurus、咖啡才艮腐线虫(Pratylenchuscoffeae)、Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi、Pratylenchusneglectus、穿刺才艮腐线虫(Pratylenchuspenetrans)、苎麻短体线虫(Pratylenchusscribneri)、伤残才艮腐线虫(Pratylenchusvulnus)、玉米短体线虫(Pratylenchuszeae)和其他才艮腐线虫属(Pratylenchus);Radinaphelenchuscocophilus和其他Radinaphelenchus属;穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其他穿孔线虫属(Rad叩holus);肾形线虫,香蕉肾形线虫(Rotylenchusreniformis)和其他盘旋线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残才艮线虫,Trichodorusprimitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、孩i小拟毛刺线虫(Paratrichodorusminor)和其他拟毛刺属(Paratrichodorus);P且长线虫,Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)和Merlinius属;柑桔线虫,柑桔半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)和其他垫刃线虫属(Tylenchulus);剑线虫,美洲剑线虫(Xiphinemaamericanum)、匕首线虫(Xiphinemaindex)、裂尾剑线虫(Xiphinemadiversicaudatum)和其他剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生线虫属。配制剂以已知方式,例如通过将活性成分与适于农业化学配制剂的助剂如溶剂和/或载体,如果需要的话乳化剂、表面活性剂和分歉剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂,对于种子处理配制剂还任选着色剂和粘合剂混合而制备(例如见US3,060,084,EP-A707445(液体浓缩物),Browning,"Agglomeration",ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry'sChemicalEngineer'sHandbook,第4版,McGraw-Hill,NewYork,1963,第8-57及随后各页,WO91/13546,US4,172,714,US4,144,050,US3,920,442,US5,180,587,US5,232,701,US5,208,030,GB2,095,558,US3,299,566,Klingman,WeedControlasaScience,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,Hance等,WeedControlHandbook,第8版,BlackwellScientificPublications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulationtechnology,WileyVCHVerlagGmbH,Weinheim(Germany),2001,2.D.A.Knowles,ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations,KluwerAcademicPublishers,Dordrecht,1998(ISBN0國7514-0443國8)。适合的溶剂的实例为水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯等)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、Y-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。适合的栽体的实例为磨碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(例如高度t軟的硅石、硅酸盐)。适合的乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基"磺酸盐和芳基磺酸盐)。分散剂的实例为木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。适用的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和^t生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙H&化异辛基酚,辛基酚,壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化荒麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚磺酸盐废液和甲基纤维素。适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油*体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。还可将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。适合的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过4吏活性化合物粘附在固体栽体上而制备。固体载体的实例为矿土如珪胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钾、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%—种或多种活性化合物。在这种情况下,一种或多种活性化合物以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR谦)使用。式I的化合物可以通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接使用,以其配制剂形式或由其制备的使用形式使用,例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或M体、乳液、油M体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的;它们在任何情况下都意欲确保本发明的活性化合物尽可能最佳地分布。含7jC使用形式可以通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油M体)制备。为了制备乳液、糊或油M体,可以通过湿润剂、增粘剂、^t剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。然而,可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分歉剂或乳化剂以及如果合适的话,溶剂或油的浓缩物且这种浓缩物适于用水稀释。在即用制剂中的活性化合物浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0.01-1重量%。活性化合物还可成功地用于超低容量方法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。下列为配制剂实例1.用水稀释用于叶面施用的产品。就种子处理而言,这种产品可稀释或未稀释而施用于种子。A)水溶性浓缩物(SL、LS)将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为选择,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解,由此得到具有10。/Hw/w)活性化合物的配制剂。B)分散性浓缩物(DC)将20重量活性份化合物随着加入10重量份M剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于70重量份环己酮中。用水稀释得到分散体,由此得到具有20V。(w/w)活性化合物的配制剂。C)可乳化浓缩物(EC)将15重量份活性化合物随着加入十二烷基^t酸铞和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5重量份)而溶于75重量份二甲苯中。用水稀释得到乳液,由此得到具有15。/。(w/w)活性化合物的配制剂。D)乳液(EW、EO、ES)将40重量份活性化合物随着加入十二烷基^t酸钓和蓖麻油乙fi^化物(每种情况下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均匀乳液。用水稀释得到乳液,由此得到具有25。/。(w/w)活性化合物的配制剂。E)悬浮液(SC、OD、FS)在搅拌球磨才几中,将20重量份活性化合物随着加入10重量份分歉剂和润湿剂和70重量份水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液,由此得到具有20。/。(w/w)活性化合物的配制剂。F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)将50重量份活性化合物随着加入50重量份分歉剂和润湿剂而精细磨碎并通过技术应用(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液,由此得到具有50。/。(w/w)活性化合物的配制剂。G)水分散性和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)将75重量份活性化合物在转子-定子研磨机中随着加入25重量份*剂、润湿剂和硅胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定M体或溶液,由此得到具有75。/。(w/w)活性化合物的配制剂。2.不经稀释而叶面施用的产品。就种子处理而言,这种产品可稀释或未稀释而施用于种子。H)可撒粉粉末(DP、DS)将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份的细碎高岭土充分混合。这得到具有5。/n(w/w)活性化合物的可撒粉产品。I)颗粒(GR、FG、GG、MG)将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体,由此得到具有0,5。/o(w/w)活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到未经稀释而施用于叶面的颗粒。J)ULV溶液(UL,LS)将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到具有10。/。(w/w)活性化合物的不经稀释而施用于叶面的产品。可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性成分中,如果合适的话,恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1:10-10:1的重量比混合。式I的化合物通过两种接触(经由土壤、玻璃、壁、床品(bednet)、地逸、植物部分或动物部分)和摄食(诱饰或植物部分)和通过交哺和转移而有效。根据本发明的优选实施方案,式I的化合物借助土壤施用而使用。土壤施用尤其有利的用于对抗蚂蚁、白蚁、蟋蟀或蟑螂。根据本发明的另一优选实施方案,对于用于对抗非作物害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀、蝗虫或蟑埤而言,将式I的化合物制备成诱何制剂。诱辨可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于各种施用的各种形状和形式,例如颗粒、块、棒、片。液体诱斜可装入各种装置中以确保正确施用,例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的特殊需要。组合物中所用的诱辨为对刺激昆虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等或蟑埤吃它有足够吸引力的产品。这种引诱剂可从取食刺激剂或伪信息素(parapheromones)和/或性信息素中选择。适合的取食刺激剂例如从动物和/或植物蛋白质(肉粉、鱼粉或血粉,昆虫部分、蟋蟀粉、蛋黄),从动物和/或植物来源的脂肪和油,或单、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜,或从盐如硫酸铵、碳酸铵或乙酸铵中选择。水果、作物、植物、动物、昆虫或其特殊部分的新鲜或腐烂部分也可用作取食刺激剂。已知信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。式I化合物还适于保护种子、植物繁殖体和秧苗的根和枝条,优选种子以防土壤害虫,以及处理由于繁殖,包括基因工程方法而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物种子。常^L种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、可水*性粉末WS或淤浆处理用颗粒、水溶性粉末SS和乳液ES。施用于种子在播种之前,或直接在种子上进行。式发芽以前通过喷雾或撒粉种子而进行,本发明还涉及植物的繁殖产品,尤其是包含,即涂覆有和/或含式I化合物或包含它的组合物的种子。术语"涂覆有和/或含"通常表示在施用时活性成分大部分位于繁殖产品表面上,尽管取决于施用方法,更大或更小部分活性成分可渗入繁殖产品中。当(再)种植所述繁殖产品时,它可吸收活性成分。种子以0.1-10kg每100kg种子的量包含本发明化合物或包含它们的组合物。本发明组合物也可含其他活性成分,例如其他农药、杀虫剂、除草剂,肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钓,植物毒素和植物生长调节剂,安全剂和杀线虫剂。这些额外的成分可以顺序使用或与上述组合物组合^f吏用,如果合适的话还可以在紧临使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明的组合物喷雾植物。可与本发明化合物一起使用的下列农药意欲阐明可能的组合,但不施加任何限制A丄有机(硫代)磷酸酯类高灭磷(acephate)、唑咬磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二漆农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙石克礴(ethion)、杀螟;^(fenitrothion)、倍At磷(fenthion)、异巧悉峻磷(isoxathion)、马4i^危磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀朴磷(methidathion)、甲基一六零五(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、讽吸裤(oxydemeton-methyl)、对氧碌(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、碌胺(phosphamidon)、甲拌辨(phorate)、辛疏碌(phoxim)、虫螨裤(pirimiphos画methyl)、丙溴裤(profenofos)、丙疏裤(prothiofos)、乙丙石^L^(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三峻碌(triazophos)、敌百虫(trichlorfon);A.2.氨基甲酸酯类棉铃威(alanycarb)、弟灭威(aldicarb)、5恶虫威(bendiocarb)、丙石克克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、吹线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗辨威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、峻辨威(triazamate);A.3.合成除虫菊酯类丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha國cypermethrin)、乙体氣氛菊西旨(beta-cypermethrin)、己体氣氛菊酉旨(zeta-cypermethrin)、澳氛菊西旨(deltamethrin)、高氛戊菊西旨(esfenvalerate)、醚菊酉旨(etofenprox)、甲氰菊酉旨(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酉旨(permethrin)、炔酮菊酉旨(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin);A.4.生长调节剂a)几丁质合成抑制剂苯甲酰脲类定虫隆(chlorfluazuron)、cyramazin、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脉(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);噢噪酮(buprofezin)、^悉茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯恶峻(etoxazole)、四螨唤(clofentazine);b)蜕皮激素拮抗剂特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin);c)保幼激素类似物蚊錄醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb);d)类脂生物合成抑制剂螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、式1^的特窗酸衍生物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage65</formula>A.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物蓉虫胺(clothianidin)、吹虫胺(dinotefuran)、p比虫啉(imidacloprid)、塞虫漆(thiamethoxam)、/5f胺蜂咬(nitenpyram)、p比虫清(acetamiprid)、漆虫啉(thiacloprid);A.6.GABA拮抗剂化合物acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole);A,7.大环内酯杀虫剂齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad);A.8.METII杀螨剂会螨醚(fenazaquin)、钛螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufe叩yrad)、哇虫酰胺(tolfe叩yrad);A.9.METIII和III4匕合物灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭议腙(hydramethyliion);A.10.分离剂化合物氟唑虫清(chlorfenapyr);A.ll.氧化磷酸化抑制剂化合物三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite);A.12.蜕皮干扰剂(Moultingdisruptor)化合物cryomazine;A.13.混合功能氧化酶抑制剂化合物增效醚(piperonylbutoxide);A.14.钠通道阻断剂化合物?悉二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone》A.15.其他benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、咬虫丙醚(pyridalyl)、拒唤酮(pymetrozine)、石危、石克环杀(thiocyclam)、N画R,-2,2陽二卤-1-11,,环画丙烷羧酰胺画2-(2,6-二氯-01,01,01-三-氟-对甲苯基)腙或1^-11,-2,2-二(11,,,)丙酰胺-2-(2,6-二氯-01,01,01-三-氟-对甲苯基)-腙,其中R,为甲基或乙基,囟素为氯或溴,R"为氢或甲基,R,"为甲基或乙基,和式r2的氨基异噻唑化合物其中Ri为-CH2OCH2CH3或H且R"为CF2CF2CF3或CH2CH(CH3)3,式r3的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物其中B1为氢、氯或氰基,B2为溴原子或CF3,RB为H、CH3或CH(CH3)2。化合物I与以上农药的一些混合物具有协同增效杀虫效力。昆虫可通过使目标寄生虫/害虫、它的食物源、栖息地、繁殖地或它的场所与杀虫有效量的式I的化合物或组合物接触而防治。"场所"意指栖息地,繁殖地,害虫或寄生虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境。通常,"杀虫有效量"意指实现对生长可观察到的效力,包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。組合物的杀虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、气候、目标种、场所、施用模式等变化。本发明化合物或组合物也可预防性地施用于预期害虫出现的地方。式I化合物也可通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长植物以防害虫侵袭或侵染。同样,"接触"包括直接接触(直接将化合物/组合物施用于害虫和/或植物一通常是植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。在土壤处理或施用于害虫居所或巢的情况下,活性成分的量为0.0001-500g每100m2,优选0.001-20g每100m2。对于用在诱辨组合物中,活性成分的通常含量为0.001-15重量%,理想地为0.001-5重量%活性化合物。所用的組合物也可包含其他添加剂如活性材料的溶剂芳香剂、防腐剂、染料或苦味剂。它的吸引力还可通过特殊颜色、形状或结构(texture)增强。对于在处理作物植物中的使用,本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g每公项,理想地为25-600g每公项,更理想地为50-500g每公项。式I的化合物或包含它们的组合物也可用于防治和防止动物包括温血动物(包括人类)和鱼不受侵染和侵袭。它们例如适于防治和防止哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、猪、家禽、兔、山羊、狗和猫、水牛、驴、扁角鹿和训鹿,以及有毛动物如貂、栗鼠和浣熊,鸟类如母鸡、鹅、火鸡和鸭和鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中的侵染和^f曼袭。温血动物和鱼中的侵染包括但不限于虱子、咬虱、壁虱、鼻蝇、羊蜱蝇、刺蝇、muscoid蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蠓虫、蚊子和跳蚤。式I的化合物或包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体内和/或体外寄生虫。它们对于所有或一些发展阶段具有活性。给药可预防性和治疗性进行。活性化合物的给药直接或以适合的制剂形式口服、局部/皮肤或肠胃外进行。对于温血动物的口服给药,可以将式I的化合物配制成动物饲料、动物伺料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液(drenches)、凝胶、片剂、大丸剂和胶嚢。另外,式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选剂量应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物,优选0.5-100mg/kg动物体重/天。作为选择,式I化合物可肠胃外给药于动物,例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。对于皮下注射,式I化合物可*或溶解于生理可接受载体中。作为选择,式I化合物可配制成皮下给药用植入物。另外,式I化合物可透皮给药于动物。对于肠胃外给药,选择的剂量应以0.01-100mg/kg动物体重/天的式14匕合物提供给动物。式I化合物也可以以浸液(dips)、粉剂、粉末、项圏、挂牌(medallions)、喷剂、洗发剂、蘸点(spot-on)和浇泼(pour-on)配制剂和软膏或水包油或油包水乳液的形式局部施用于动物。对于局部施用,浸液和喷剂通常含0.5-5,000ppm,优选l-3,000ppm式I化合物。另外,式I化合物可配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。适合的制剂为國溶液如口服溶液、稀释以后用于口服给药的浓缩物、用于皮肤上或体腔中的溶液、浇泼配制剂、凝胶;-口服或皮肤给药用的乳液和悬浮液;半固体制剂;-活性化合物在软青基中或水包油或油包水乳液基中处理的配制剂;-固体制剂如粉末、预混合物或浓缩物、颗粒、丸、片、大丸剂、胶囊;气溶胶和吸入剂,和含活性化合物的成型制品。通常有利的是以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg的总量施用释放式性化合物的混合物使用。通常,式I化合物以实现对生长可观察到的效力,包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、或破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量的杀寄生虫有效量施用。杀寄生虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀寄生虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、目标种、施用模式等变化。合成实施例随着起始化合物的适当改变,以下合成实施例所显示的方案用于得到其他化合物I。产生的化合物与理化数据一起列于如下表l中。产品通过联合的高效液相色谱法/质镨测定法(HPLC/MS),由NMR或它们的熔点表征。HPLC方法1:HPLC分析柱来自MerckKgaA,德国的RP-18柱ChromolithSpeedROD。洗脱5分钟内在40。C下比为5:95-95:5的乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1。/。三氟乙酸(TFA)。MS:四极电喷雾电离,80V(正模式(positivmodus))HPLC方法2:HPLC分析柱ZorbaxRapidResolutionCartridgeS-C18(2.1x30mm,3.5孩吏米)。洗脱7分钟内在40。C下比为15:85-97:3的乙腈/水+0.02%三氟乙酸。MS:四极电喷雾电离,80V(正模式(positivmodus))准备的HPLC条件如下PurospherStarRP18eHibarRT75-25柱(3jun),洗脱在13分钟内比为20:80-100:0的乙腈+0.1。/。三氟乙酸(TFA)/7JC+0.1。/。三氟乙酸(TFA),由UV在205nm、214nm、254nm、280nm和400nm下或通过MS检测。实施例l,化合物I-1:制备2-(3,4-二氯-苄基)-2-三氟甲基硫基甲基-丙二腈在8ml小瓶中,向lml二甲基甲酰胺中的113mg(0.5毫摩尔)3,4-二氯节基丙二腈和138mg(1.0毫摩尔)碳酸钾中加入53jU(75mg,0.5毫摩尔)三氟甲基J危代甲基氯。在约20-25。C下将混合物摇动12小时,然后倒入二乙醚与水的混合物中。将含水层分离并再用二乙醚(2x20ml)萃取两次。使用相分离纸将组合的醚馏分干燥,然后通过旋转蒸发浓缩。将残余物通过准备的HPLC提纯以得到79mg(0.23毫摩尔,46%收率)1-1。实施例2,化合物1-7:制备2-(3,4-二氯-千基)-2-(2-三氟甲基硫基-乙基)-丙二腈向装有隔板和针形出口的8ml小瓶中的107jil(146mg,1毫摩尔)三氟甲基琉代乙醇中加入76pl(208mg,1毫摩尔)亚硫酰溴。将混合物在约60°C下加热20分钟,然后在约20-25。C下转移至含0.5ml二甲基曱酰胺中的113mg(0.5毫摩尔)3,4-二氯千基丙二腈和276mg(2毫摩尔)碳酸钾的第二个小瓶中。摇动10小时以后,将小瓶的内容物倒入二乙醚和水中。含水层分离并再用二乙醚萃取两次。使用相分离纸将组合的醚馏分干燥,然后通过旋转蒸发浓缩。将残余物通过准备的HPLC提纯以得到70mg(0.2毫摩尔,40%收率)化合物1-7。实施例3,化合物1-15和化合物1-19。制备2-(3,4-二氯-千基)-2-(2-三氟曱烷亚磺酰基-乙基)-丙二腈(I-15)和2-(3,4-二氯-千基)-2-(2-三氟曱烷磺酰基画乙基)-丙二腈(I-19)合成三氟曱基亚磺酰基乙基对甲苯磺酸盐在0。C下向30mL二氯甲烷中的1.46mg(10毫摩尔)三氟甲差^L代乙醇和1.4mL(1.0mg,10亳摩尔)三乙胺中加入1.9mg(10毫摩尔)对曱笨璜酰氯。反应然后在20-25。C下搅拌22小时。将反应混合物用盐水溶液洗涤两次,使用相分离纸将有机层干燥。然后通过旋转蒸发除去溶剂并通过在硅胶上通过快速柱色镨法提纯粗产物,得到1.91mg(6.36亳摩尔,64%收率)三氟甲硫基乙基对甲笨璜酸盐。在20-25。C下向10ml二氯甲烷中的600mg(2.0毫摩尔)三氟甲石克基乙基对甲苯磺酸盐中加入493mg(2.2毫摩尔过酸)77。/。间氯过苯甲酸。搅拌约12小时以后,将混合物用含水亚硫酸钠、含水碳酸氢钠洗涤,使用相分离纸将有机层干燥。通过旋转蒸发除去溶剂,得到630mg(2.0毫摩尔,100%收率)三氟甲基亚磺酰基乙基对甲M酸盐。实施例3.1,化合物1-15向lmlDMF中的117mg(0.52毫摩尔)3,4-二氯节基丙二腈和79mg(0.57毫摩尔)碳酸钾中加入165mg(0.52毫摩尔)三氟甲基亚磺酰基乙基对甲M酸盐。在35'C下将混合物摇动12小时。21小时以后,将反应混合物加入含50pL甲酸的二乙醚和水中。将7jC相分离并用二乙醚洗涤两次。将组合的醚馆分用盐水洗涤并使用相分离纸干燥。溶剂通过旋转蒸发除去,残余物溶于lml二氯曱烷中并使用二氯甲烷(3x3mL)通过珪胶短柱过滤。在洗出液浓缩以后作为棕褐色固体回收87mg(0.24毫摩尔,46%收率)化合物1-15,熔点为122.5-129.5°C。化合物可从乙腈/己烷中再结晶。实施例3.2,化合物1-19向2ml二氯曱烷中的约92mg(0.25毫摩尔)化合物1-15中加入200mg(0.9毫摩尔过酸)77%间氯过苯甲酸。搅拌12小时以后,将反应混合物用二氯甲烷稀释并用含水亚硫酸钠、含水碳酸氢钠洗涤。有机层使用相分离纸干燥。通过旋转蒸发除去溶剂并通过准备的HPLC提纯残余物,得到75mg(0.19毫摩尔,76%收率)1-19,熔点164-169°C。表l<table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage72</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage73</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage74</column></row><table>对抗害虫的作用的实施例1.对棉籽象鼻虫(墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。将10-15个卵方t^装有2%的水中琼脂和300ppm甲醛水的微滴定板(microtiterplate)中。将卵用20^1测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在24-26'C和75-85%湿度下日/夜循环保持3-5的挖掘通道的量和深度评估。测试重复2次。在此测试中,化合物I-1、1-2、1-3、I陽4、15、1-6、1-7、1-8、I誦9、I-10、1-11、1-13、1-14、1-15、1画16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-29、1-31、1-32、1-33、1-34和1-43在2500ppm下与0%死亡率的未处理对照相比显示出超过75%的死亡率。2.对地中海果錄(Mediterraneanfruitfly)(地中海实錄(Ceratitiscapitata))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。将50-80个卵;^V装有水中0.5%琼脂和14%食物的微滴定板中。将卵用5nl测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在27-29C和75-85%湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性估计。测试重复2次。在此测试中,化合物I-1、1-2、13、I画4、1-5、1-6、1-7、1-8、19、1-10、1-11、1-13、1-14、1-15、1-16、1國17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-26、1-27、1-29、1-30、1-31、1-33和1-34在2500ppm下与0%死亡率的未处理对照相比显示出超过75。/。的死亡率。3.对烟青虫(TobaccoBudworm)(烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。将15-25个卵;^装有食物的微滴定板中。将卵用lOjil测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在27-29匸和75-85%湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性和相对进食估计。测试重复2次。4.对巢蜂(Megouraviciae)的活小生活性化合物以l:3DMSO:水配制。将豆叶圆片放入装有0.8%琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圆片用2.5jU测试溶液喷雾,并将5-8只成虫圻虫放入然后关闭的微滴定板中并在荧光灯下保持在22-24。C和35-45。/。湿度下6天。死亡率基于活着的、再生的蜂虫而评估。测试重复2次。在此测试中,化合物I画6、1-7、I画8、1-9、I國IO、1-11、1-16、1-21、1-24、1-27、1-29、1-31、1-37和1-42在2500ppm下与0。/。死亡率的未处理对照相比显示出超过75%的死亡率。5.对麦对(禾谷溢管蚜(Rhopalosiphumpadi))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。将Barlay叶圆片;^装有0.8%琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圓片用2.5jil测试溶液喷雾,并将3-8只成虫蜂虫放入然后关闭的微滴定板中并在荧光灯下保持在22-24X:和35-45。/。湿度下5天。死亡率基于活着的蜂虫而评估。测试重复2次。6.对棉蜂(Cottonaphid)(棉对(Aphisgossypii))的活性活性化合物以50:50丙酮:水和100ppmKinetic⑧表面活性剂配制。将子叶期的棉花植物(每个罐中一棵植物)通过将来自种群的重度侵染的叶子放置在每个子叶的顶部而侵染。使对虫整夜输送至寄主植物,并且取出用于输送对虫的叶子。将子叶浸入测试溶液并使其干燥。5天后计算死亡率。7.对南方粘虫(Southernarmyworm)(南部灰翅夜蛾(Spodopteraeridania)),二龄幼虫的活性将活性化合物配制成10,000ppm在35%丙酮和水混合物中的溶液以测试对抗昆虫和蜘蛛的活性,其中如果需要的话,将溶液用水稀释。将Sieva菜豆的叶子浸入测试溶液中并使它千燥。然后将叶放入含滤纸的陪替氏培养亚中并用10只二龄毛虫侵染。在5天时观察死亡率和进食减退。8.借助玻璃接触对抗阿根廷蚁(阿根廷蚁(Linepithemahumile))、收获蚁(harvesterant)(Pogonomyrmexcalifornicus)、acrobatant(举腹议属(Crematogasterspp.》、木议(carpenterant)(Camponotusfloridanus)、火议(fireant)(红火蚊(Solenopsisinvicta))、家螞(家錄(Muscadomestica))、厩腐蝇(stablefly)(厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans))、麻蝇(fleshfly)(肉錄属(Sarcophagasp,))、黄热蚊(yeUowfevermosquito)(埃及斑蚊(Aedesaegypti))、家蚊(housemosquito)(致倦库蚊(Culexquinquefasciatus))、*蚊(malariamosquito)(白足按蚊(Anophelesalbimanus))、德国小蠊(Germancockroach)(德国小蠊(Blattellagermanica))、猫跳蚤(猫跳蚤(Ctenocephalidesfelis))和棕色犬壁氛(browndogtick)(Rhipicephalussanguineus)的活性将玻璃小瓶用0.5ml的活性成分在丙酮中的溶液处理并使其干燥。将昆虫或壁虱与一些食物和湿气供给一^L^每个小瓶中。将小瓶保持在22°C下并观察各个时间间隔下的处理效果。9.借助水处理对抗黄热蚊(ydlowfevermosquito)(埃及斑蚊(Aedesaegypti)),家坟(housemosquito)(致倦库坟(Culexquinquefasciatus))和痴蚊(malariamosquito)(白足按蚊(Anophelesalbimanus))幼虫的活't生孔板用作测试场。活性成分溶于丙酮中并用7jC稀释以得到所需的浓度。将最后含约1%丙酮的溶液力^每个孔中。将lml水中约10只蚊子幼虫(4龄)加入每个孔中。使幼虫每天进食l滴肝粉。将亚盖住并保持在22X:下。每日记录死亡率并每日取出死亡的幼虫和活的或死的蛹。在测试最后记录仍活着的幼虫并计算死亡率百分数。10.对抗褐飞H(brownplanthopper)(稻飞虱(Nilaparvatalugens))的活性活性化合物以50:50丙酮:水配制。将盆栽稻秧苗用10ml测试溶液喷雾,风干,;改置在笼中并用10只成虫接种。在24、72和120小时后记录死亡率百分数。在此测试中,化合物1-35在300ppm下显示超过90。/。的死亡率。权利要求1.式I的化合物或其对映体或非对映体或盐或N-氧化物或多晶型物:其中X为氧或S(=O)n;n为0、1或2;R1为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基,苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环体系,其中杂芳族环经由环的碳原子与X原子结合,并且其中苯基或杂芳族环可经由C1-C10烷基结合因此形成芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C1-C10烷基结构部分,其中苯基或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环,其中以上基团R1中的氢原子可部分或全部由基团R5的任何组合代替。A为-NRb2、-C(=G)GRb、-C(=G)NRb2、-C(=NORb)Rb、C(=G)[N=SRb2]、-C(=G)NRb-NRb2,其中两个基团Rb一起可形成可由1-5个基团R2取代的C2-C6链烷二基、C2-C6链烯二基或C1-C3烷基-G-C1-C3烷基桥,苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基、杂环或杂芳族环可以稠合到选自苯基和可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元饱和、部分不饱和或芳族杂环的环,其中苯基或5-6元杂芳族环或各自稠合的环体系可以未取代或由1-6个基团R2的任何组合取代。B为具有1-3个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链,其中此链的氢原子可全部或部分用选自R3的基团的任何组合代替;D为具有1-5个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链或C3-C6环烷基,其中此链或此环烷基的氢原子可全部或部分用选自R4的基团的任何组合代替;R2为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯基氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6环烯基氧基、C3-C6卤代环烷基氧基、C3-C6卤代环烯基氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C3-C6卤代环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C2-C6链烯基亚磺酰基、C3-C6炔基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C2-C6卤代链烯基亚磺酰基、C3-C6卤代炔基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、C3-C6炔基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C2-C6卤代链烯基磺酰基、C3-C6卤代炔基磺酰基、C1-C6烷基氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基,或苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基和杂芳族环可经由氧或硫原子或C1-C4烷基结合,其中以上基团R2为未取代,或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替,或R2为-C(=G)Rb、-C(=G)ORb、-C(=G)NRb2、-C(=G)[N=SRb2]、-C(=NORb)Rb、-C(=NORb)NRb2、-C(=NNRb2)Rb、-OC(=G)-OC(=G)ORb、N=SRb2、-NRbC(=G)Rb、-N[C(=G)Rb]2、-NRbC(=G)ORb、-C(=G)NRb-NRb2、-C(=G)NRb-NRb[C(=G)Rb]、-NRb-C(=G)NRb2、-NRb-NRbC(=G)Rb、-NRb-N[C(=G)Rb]2、-N[(C=G)Rb]-NRb2、-NRb-NRb[(C=G)GRb]、-NRb[(C=G)NRb2、-NRb[C=NRb]Rb、-NRb(C=NRb)NRb2、-O-NRb2、-O-NRb(C=G)Rb、-SO2NRb2、-NRbSO2Rb、-S(=O)Rb、-S(=O)2Rb、-SO2ORb或-OSO2Rb;R3为卤素、氰基、氨基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6环烷基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基,或苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环体系,其中苯基或杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合,或2个基团R3与烃链的碳原子一起可形成可含1-3个选自氧、硫和氮的杂原子的3-7元饱和或部分不饱和杂环,其中以上基团R3为未取代,或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替,或R4为卤素、氰基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C3-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6卤代链烯氧基、C3-C6卤代炔氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6链烯氧基羰基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基,或苯基或可含1-3个选自氧、氮和硫的杂原子的5-7元饱和或部分不饱和杂环,或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环体系,其中苯基和杂环或杂芳族环可经由氧或硫原子结合,其中以上基团R4为未取代,或这些基团中的氢原子可完全或部分用选自Ra的基团的任何组合代替,或结构部分R4-D-X-R1一起可形成式α的饱和或不饱和环:其可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子,并且其中环可由1-5个选自Ra的基团取代,或结构部分R4-D-X-R1一起可形成含可具有5-7个环成员和除硫以外1-2个选自氧、硫和氮的其他杂原子且其中环可由1-5个选自Ra的基团取代的饱和或不饱和环的式β的基团:其中x为1-5,R5为基团R3;G为氧或硫;Ra各自独立地为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C8卤代环烯基、苯氧基、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、-S(=O)2NRiR、C(=O)Ri、C(=O)ORi、C(=O)NRiRj、C(=NORi)Rj、-NRiC(=G)Rj、-N[C(=G)Ri]2、-NRiC(=G)ORj、-C(=G)NRi-NRj2、-NRiSO2Rj、SiRiyRj3-y(y为0-3),或苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由1-5个卤素取代,Ri、Rj各自独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、或C3-C6卤代环烯基;Rb各自独立地为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C6环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,或苯基或可含1-4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-6元杂芳族环,其中杂芳族环可经由C1-C4烷基结构部分结合,其中苯基或杂芳族环中的碳原子可由1-3个基团Ra取代。2.根据权利要求1的式I化合物,其中X为氧或硫。3.根据权利要求1或2的式I化合物,其中D为具有2-4个碳链原子的饱和或部分不饱和烃链。4.一种制备权利要求1-3所定义的式I化合物的方法,其包括使化合物(II)与化合物(III)在碱的存在下反应以得到化合物(I):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(II)其中A、B、D、X和W如权利要求1-3中对式I化合物的定义,Z表示适合的离去基团。5.权利要求1-3所定义的式I化合物在对抗昆虫、螨或线虫中的用途。6.—种通过使昆虫、螨或线虫或它们的食物源、栖息地、繁殖地或它们的场所与杀虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物接触而防治昆虫、螨或线虫的方法。7.—种通过将杀虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物施用于植物或它们生长的土壤或水而保护生长植物以防昆虫、螨或线虫侵袭或侵染的方法。8.—种处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括将杀寄生虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物或它们的对映体或可兽用盐口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。9.一种制备用于处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法,其包括杀寄生虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物或组合物或它们的对映体或可兽用盐。10.包含杀虫或杀寄生虫有效量的权利要求1-3所定义的式I化合物和可农用或可兽用载体的组合物。11.包含式I化合物和选自如下的农药的协同增效混合物有机(硫代)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(I)U曱酸酯、合成除虫菊酯、生长调节剂、新烟碱类、烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物、GABA拮抗剂化合物、大环内酯杀虫剂、METII杀螨剂、METIII和III化合物、氧化磷酸化抑制剂化合物、蜕皮干扰剂化合物、双功能氧化酶抑制剂化合物、钠通道阻断剂化合物、benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒漆酮(pymetrozine)、為t、石危环杀(thiocyclam),N-R,-2,2画二囟-1-11,,环丙烷羧酰胺-2-(2,6-二氯-(1,01.01-三-氟-对甲苯基)-腙或N-R,-2,2-二(R,")丙酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三-氟-对甲苯基)-腙,其中R,为甲基或乙基,卣素为氯或溴,R"为氢或甲基,R,"为甲基或乙基和式r的邻氨基苯甲酰胺化合物O(r3)其中B'为氢、氯或氛基,82为溴原子或CF3,RB为H、CH3或CH(CH3)全文摘要本发明涉及式I的化合物或其对映体或非对映体或盐或N-氧化物或多晶型物其中X为氧或S(=O)<sub>n</sub>;n为0、1或2;R<sup>1</sup>为任选取代的烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、环烯基、卤代环烯基,苯基或杂芳基、苯基烷基、杂芳基烷基,其任选稠合到苯基、杂芳基或杂环基;A为-NR<sup>b</sup><sub>2</sub>、-C(=G)GR<sup>b</sup>、-C(=G)NR<sup>b</sup><sub>2</sub>、-C(=NOR<sup>b</sup>)R<sup>b</sup>、C(=G)[N=SR<sup>b</sup><sub>2</sub>]、-C(=G)NR<sup>b</sup>-NR<sup>b</sup><sub>2</sub>,C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烷二基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>链烯二基、C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基-G-C<sub>1</sub>-C<sub>3</sub>烷基,其中R<sup>b</sup>如说明书中定义,或任选取代的苯基、杂芳基、杂环基,其任选稠合到苯基或杂环基;B为具有1-3个碳链原子的任选取代的饱和或部分不饱和烃链;D为具有1-5个碳链原子的任选取代的饱和或部分不饱和烃链或C<sub>3</sub>-C<sub>6</sub>环烷基;G为氧或硫;制备化合物I、包含化合物I的杀虫组合物和协同增效混合物的方法,通过使害虫或它们的食物源、栖息地或繁殖地与杀虫有效量的化合物式I接触而防治昆虫、螨或线虫的方法,和处理、防治、防止或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括将杀寄生虫有效量的式I化合物口服、局部或肠胃外给药或施用于动物。文档编号C07D271/06GK101384170SQ200680053230公开日2009年3月11日申请日期2006年12月13日优先权日2005年12月22日发明者C·帕尔默,D·L·卡伯特森,H·M·M·巴斯蒂安斯,H·奥隆米-萨迪吉,J·兰杰瓦德,M·拉克,M·波尔曼,M·霍夫曼,T·霍卡马申请人:巴斯夫欧洲公司
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1