专利名称：具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物以及有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及适合于有机电致发光器件的化合物和该器件，所述有机电致发光器件是适用在各种显示装置上的自发光器件，详细而言，涉及具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物和使用了该化合物的有机电致发光器件。
背景技术：
有机电致发光器件为自发光性器件，所以比液晶器件明亮且可视性优异，能够进行清晰的显示，所以对其进行了积极的研究。在1987年，Eastman Kodak Company的C. W. Tang等通过开发具有层叠结构的器件而将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际应用，在所述的层叠结构中将各种职能分配到各材料。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物进行层叠，使两者的电荷注入到荧光体的层中以发光，由此在IOV以下的电压下得到lOOOcd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1和专利文献2)。至今为止，为了有机电致发光器件的实用化而进行了许多改良，通过电致发光器件已经实现了高效率和耐久性，在所述电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴传输层、 发光层、电子传输层、电子注入层、阴极顺次设置在基板上，以进一步划分各种职能(例如参照非专利文献1)。另外，为了进一步提高发光效率而尝试利用了三重态激子，并研究了磷光发光体的利用(例如参照非专利文献2)。发光层也可以通过在通常被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光体或磷光发光体来制作。如上述的讲习会预稿集中记载的那样，有机电致发光器件中的有机材料的选择对该器件的效率或耐久性等各种特性造成很大影响(参照非专利文献2)。在有机电致发光器件中，从两电极注入的电荷在发光层中再结合而实现发光，但由于空穴的迁移速度比电子的迁移速度快，因而存在空穴的一部分穿过发光层而使得效率降低这样的问题。因此需要一种电子迁移速度快的电子传输材料。代表性的发光材料即三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为Alq3)通常也作为电子传输材料使用，但由于其功函数为5. 8eV，所以称不上具有空穴阻挡性能。作为防止空穴的一部分穿过发光层、提高电荷在发光层上再结合的概率的方策， 有插入空穴阻挡层的方法。作为空穴阻挡材料，迄今为止提出了三唑衍生物(例如，参照专利文献幻、浴铜灵(以下，简称为BCP)、铝的混合配位体络合物(BAlq)(例如，参照非专利文献2)等。另一方面，作为空穴阻挡性优异的电子传输材料，提出了 3-(4-联苯基)-4-苯基-5- (4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(以下，简称为TAZ)(例如，参照专利文献3)。TAZ由于功函数高达6. 6eV且空穴阻挡能力高，所以作为层叠在通过真空蒸镀、涂布等制作的荧光发光层或磷光发光层的、阴极侧上的电子传输性的空穴阻挡层来使用，有助于有机电致发光器件的高效率化(例如，参照非专利文献3)。但是，电子传输性低是TAZ中的大问题，需要与电子传输性更高的电子传输材料组合来制作有机电致发光器件(例如，参照非专利文献4)。另外，BCP虽然功函数也高达6. 7eV且空穴阻挡能力高，但是由于玻璃化转变点 (Tg)低至83°C，所以薄膜的稳定性欠缺，还不能说作为空穴阻挡层而充分发挥作用。任一种材料的膜稳定性均不足、或阻挡空穴的功能均不充分。为了改善有机电致发光器件的器件特性，需要电子的注入-传输性能和空穴阻挡能力优异、在薄膜状态下的稳定性高的有机化合物。现有技术文献专利文献专利文献1 日本特开平8-48656号公报专利文献2 日本专利第3194657号公报专利文献3 日本专利第2734341号公报非专利文献非专利文献1 应用物理学会第9次讲习会预稿集55 61页Q001)非专利文献2 应用物理学会第9次讲习会预稿集23 31页Q001)非专利文献3 第50次应用物理学关系联合讲演会28p-A-6讲演预稿集1413页 (2003)非专利文献4 应用物理学会有机分子·生物电子学分科会会刊11卷1号13 19 页 O000)非专利文献5 J. Chem. Soc.，Perkin Trans. 1，1505 (1999)非专利文献6 :J. Org. Chem.，60，7508 (1995)非专利文献7 Synth. Commun.，11，513 (1981)
发明内容
发明要解决的问题本发明的目的在于提供一种有机化合物，其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性电子的注入-传输性能优异，具有空穴阻挡能力，在薄膜状态下的稳定性高。本发明的目的还在于提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。作为本发明所要提供的有机化合物应具备的物理特性，可列举出(1)电子的注入特性良好，( 电子的迁移速度快，( 空穴阻挡能力优异，(4)薄膜状态稳定，( 耐热性优异。另外，作为本发明所要提供的有机电致发光器件应具备的物理特性，可列举出(1) 发光效率和电力效率高，( 发光开始电压低，( 实用驱动电压低。用于解决问题的方案因此，为了实现上述目的，本发明人等着眼于吡啶并吲哚环结构具有高电子传输能力和耐热性优异这两方面，设计了具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物并对其进行化学合成，试制了使用该化合物的各种有机电致发光器件，深入地进行了器件的特性评价，结果完成了本发明。
S卩，本发明提供下述通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物和有机电致发光器件，所述有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层，其特征在于，该化合物被用作至少一层有机层的构成材料。
权利要求
1.下述通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，
2.根据权利要求1所述的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，在所述通式(1)中A为取代或未取代的芳香族烃的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，B为单键。
3.根据权利要求1所述的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，在所述通式(1)中A为取代或未取代的芳香族烃的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，B为取代或未取代的芳香族杂环的2价基团。
4.根据权利要求1所述的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，在所述通式(1)中A为取代或未取代的芳香族杂环的2价基团，B为取代或未取代的芳香族烃的2价基团或者取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其为下述通式(I')所示的化合物，
6.根据权利要求1或权利要求4所述的化合物，其为下述通式(I")所示的化合物，
7.一种有机电致发光器件，具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层，其特征在于， 下述通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物被用作至少一层所述有机层的构成材料，
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为电子传输层， 上述通式(1)所示的化合物在该电子传输层中被用作至少一个构成材料。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为空穴阻挡层， 上述通式(1)所示的化合物在该空穴阻挡层中被用作至少一个构成材料。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为发光层，上述通式(1)所示的化合物在该发光层中被用作至少一个构成材料。
11.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层为电子注入层，上述通式(1)所示的化合物在该电子注入层中被用作至少一个构成材料。
全文摘要
本发明提供一种有机化合物，其作为高效率、高耐久性的有机电致发光器件用的材料具有以下优异特性电子的注入-传输性能优异，具有空穴阻挡能力，在薄膜状态下的稳定性高。进而提供一种使用了该化合物的高效率、高耐久性的有机电致发光器件。所述化合物为通式(1)所示的具有被取代了的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物。所述有机电致发光器件具有一对电极和其间夹持的至少一层有机层，其特征在于，该化合物被用作至少一层有机层的构成材料。
文档编号C07D471/04GK102482274SQ20108003457
公开日2012年5月30日 申请日期2010年7月28日 优先权日2009年8月5日
发明者林秀一, 桦泽直朗, 横山纪昌, 神田大三, 草野重 申请人:保土谷化学工业株式会社