专利名称：具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物和有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及适用于有机电致发光器件的化合物和器件，该有机电致发光器件是适用于各种显示器件的自发光器件。更具体地，它涉及具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物以及涉及使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术：
由于有机电致发光器件是自发光器件，与液晶器件相比，它们明亮并且可视性优异而且能够赋予清晰显示，因此有机电致发光器件已经得到积极地研究。1987年，festman Kodak公司的C. W. Tang等人通过开发具有多层结构的器件将使用有机材料的有机电致发光器件投入实际使用，在所述多层结构中将各种职能分配至各个材料。它们形成了能够输送电子的荧光材料和能够输送空穴的有机材料的层压体 (lamination)，因此将两种电荷均注入荧光材料层中而发光，从而在IOV以下的电压下实现lOOOcd/m2以上的高亮度(参见例如专利文献1和2)。专利文献1 JP-A-8-48656专利文献2 日本专利3194657至今为止，已经对有机电致发光器件的实际利用进行了许多改进，并且通过下述电致发光器件已经实现高效率和耐久性，在该电致发光器件中，将阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极依次设置在基板上，以进一步划分各种职能(参见例如非专利文献1)。非专利文献 1 Japan Society of Applied Physics Ninth Workshop Preprint, pp. 55-61(2001)此外，为了进一步改进发光效率，已经尝试利用三重态激子(triplet exciton)并且已经研究了利用磷光材料(参见例如非专利文献2)。非专利文献2 Japan Society of Applied Physics Ninth Workshop Preprint, pp. 23-31 (2001)所述发光层也可以通过用荧光材料或磷光材料掺杂通常称作基质材料(host material)的电荷输送化合物来制备。如在上述Workshop Pr印rints中所述，在有机电致发光器件中的有机材料的选择显著地影响各种性能如器件的效率和耐久性。在有机电致发光器件中，从两个电极注入的电荷在发光层中再结合以实现发光。 然而，由于空穴的迁移率高于电子的迁移率，因此产生由于部分空穴通过发光层所导致的效率降低的问题。因此，需要开发电子的迁移率高的电子输送材料。通常将代表性的发光材料三(8-羟基喹啉)铝(下文中称作Alq3)也用作电子输送材料。然而，由于其具有5. SeV的功函数，因此认为该材料不具有空穴阻止能力。作为防止部分空穴通过发光层和改进在发光层中的电荷再结合的概率的技术，存在插入空穴阻止层的方法。作为空穴阻止材料，迄今为止已经提出了三唑衍生物(参见例如专利文献幻、浴铜灵(bathocuproine)(下文中称作BCP)和铝的混合配体配合物(BAlq) (参见例如非专利文献2、等。另一方面，作为空穴阻止能力优异的电子输送材料，提出了 3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(下文中称作TAZ)(参见例如专利文献3)。专利文献3 日本专利27；34；341由于TAZ具有高达6. 6eV的功函数并且由此显示出高的空穴阻止能力，因此将其用作要层压在通过真空沉积或涂布等制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧上的电子输送空穴阻止层，并且其有助于增加有机电致发光器件的效率(参见例如非专利文献3)。非专利文献 3 :Fiftieth Meeting of Japan Society of Applied Physics and Related Societies，28p_A_6 Lecture Preprint, p.1413(2003)然而，TAZ有着具有低电子输送性的大问题，并且需要制备与具有较高电子输送性的电子输送材料组合的有机电致发光器件(参见例如非专利文献4)。__ 专禾Il 文献 4 Japan Society of Applied Physics, Journal of Organic Molecules/Bioelectronics Section, Vol. 11，No. 1，pp. 13-19(2000)此外，BCP具有高达6. 7eV的功函数和高空穴阻止能力，但是具有83°C的低玻璃化转变点(Tg)，因此其薄膜稳定性不良，因此认为其不能充分地起到空穴阻止层的功能。所有材料的薄膜稳定性不足或者阻止空穴的功能不足。为了改进有机电致发光器件的特性，期望开发电子注入/输送性能和空穴阻止能力优异并且薄膜状态高度稳定的有机化合物。
发明内容
本发明要解决的问题本发明的目的是提供具有优异特性的有机化合物，所述有机化合物作为用于具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件的材料，电子注入/输送性能优异、具有空穴阻止能力并且薄膜状态高度稳定，还提供使用该化合物的具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件。作为由本发明提供的有机化合物的物理性质，可以提及(1)良好的电子注入特性，(2)高电子迁移率，(3)优异的空穴阻止能力，(4)良好的薄膜状态稳定性和( 优异的耐热性。此外，作为由本发明提供的有机电致发光器件的物理性质，可以提及(1)高发光效率，(2)低发光开始电压(emission initiation voltage)和(3)低实用驱动电压。用于解决问题的方案因此，为了达到以上目的，在关注到吡啶环结构具有优异的电子输送性能和耐热性优异的事实的情况下，本发明人已经设计和化学合成了具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物。本发明人已经使用该化合物实验性地生产出各种有机电致发光器件， 并且已经深入地进行了器件的特性评价。结果，他们已经完成本发明。即，本发明提供了 具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，该化合物由以下通式(1)表示；和包括一对电极以及插入电极之间的至少一层有机层的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包含该化合物[化学式1]
权利要求
1. 一种具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，所述化合物由以下通式 ⑴表示[化学式1]
2.根据权利要求1所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式⑴中，A表示单键。
3.根据权利要求1所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式(1)中，A是由通式(Al)表示的二价基团，且在通式(Al)中，nl是1。
4.根据权利要求3所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式⑴中，A是亚苯基。
5.根据权利要求3所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式(1)中，A是亚吡啶基。
6.根据权利要求1所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式(1)中，A是由通式(Al)表示的二价基团，且在通式(Al)中，nl是2。
7.根据权利要求6所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式(1)中，A是亚联苯基。
8.根据权利要求6所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式(1)中，A是亚联吡啶基。
9.根据权利要求6所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在通式(1)中，A是由以下通式(A2)表示的二价基团
10.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括一对电极和插入所述电极之间的至少一层有机层，其中所述至少一层有机层包含根据权利要求1所述的具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中在通式(1)中，A表示单键。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中在通式(1)中，A是由通式(Al) 表示的二价基团，且在通式(Al)中，nl是1。
13.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中在通式(1)中，A是由通式(Al) 表示的二价基团，且在通式(Al)中，nl是2。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其中在通式(1)中，A是由以下通式 (A2)表示的二价基团
15.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包含电子输送层，所述由通式(1)表示的化合物存在于所述电子输送层中。
16.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包含空穴阻止层，所述由通式(1)表示的化合物存在于所述空穴阻止层中。
17.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包含发光层，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述发光层中。
18.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包含电子注入层，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述电子注入层中。
全文摘要
提供一种有机化合物，其显示优异的电子注入/输送性能、具有空穴阻止能力并且显示以膜的形式的高稳定性，即，具有作为用于具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件材料的优异特性。还提供一种使用所述化合物的具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件。一种由通式(1)表示的化合物，其具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构；一种有机电致发光器件，其包括设置在一对电极之间的一层或多层有机层，其中所述至少一层有机层包含前述化合物。
文档编号C07D471/04GK102164923SQ20098013758
公开日2011年8月24日 申请日期2009年9月18日 优先权日2008年9月24日
发明者林秀一, 桦泽直朗, 横山纪昌, 泉佐和, 草野重 申请人:保土谷化学工业株式会社