专利名称：3-(n-乙基-n-异戊基)氨基苯酚的制备方法
技术领域：
本发明属于精细化工技术领域，尤其是涉及一种3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法。
背景技术：
3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚是用于合成荧烷类热敏染料S205的关键中间体，关于该中间体的合成方法主要有两种，一种是以间氨基苯酚为起始原料，分别经N-乙基化反应和N-异戊基化反应得到目标产物(JP-A61，955/1987，JP-A48, 653/1987)，该方法中N-单烷基化反应选择性差，副产物不易分离，产品纯度低、生产成本高；另一种合成方法是以间苯二酚为起始原料，间苯二酚首先与乙胺水溶液反应，经加碱成盐、过滤、酸化等纯化操作得到3-乙氨基苯酚，然后3-乙氨基苯酚再与卤代异戊烷反应，得到3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚，例如公开号为CN 10186658A的中国专利。该专利方法中制得中间产物3-乙氨基苯酚的选择性差，副产物N，N’ - 二乙基间苯二胺含量高，且反应后需要耗用大量氢氧化钠制备成钠盐，再经盐酸酸化，其操作繁琐，废水量大，副产物多(因为间苯二酚与一乙胺的反应转化率越高，反应选择性越差，副产物N，N’-二乙基间苯二胺就越多)，原料间苯二酚利用率低，生产成本高，产品纯度低，不利于工业化生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种原料易于回收、产品纯度较高并且操作简单的3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法。为解决上述问题，本发明采取的技术方案如下
一种3- (N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的合成方法，按照下述步骤进行
①将摩尔比为1: 0. 3^1. 5的间苯二酚与一乙胺或一乙胺水溶液加入高压反应釜中，
在14(T200°C反应8 16h，得中间产物；
将步骤(B中所述中间产物转移至反应瓶中，蒸馏回收一乙胺后，升温至75、5°C，
滴加卤代异戊烷，所述卤代异戊烷与间苯二酚的摩尔比为0. 6^1. 5: 1，滴加完毕，保温反应 4_16h，得反应混合物；
③将步骤②中的反应混合物调PH至6 8，趁热分去水相，有机相经水洗、减压蒸馏得
到粘稠状的3- (N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚。上述技术方案的合成路线如下
权利要求
1.一种3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法，其特征在于按照下述步骤进行①将摩尔比为1:0.3 1. 5的间苯二酚与一乙胺或一乙胺水溶液加入高压反应釜中， 在14(T200°C反应8 16h，得中间产物；②将步骤①中所述中间产物转移至反应瓶中，蒸馏回收一乙胺后，升温至75、5°C，滴加卤代异戊烷，所述卤代异戊烷与间苯二酚的摩尔比为0.6 1. 5: 1，滴加完毕，保温反应 4-16h得反应混合物；1 1将步骤(恐中的反应混合物调PH至6 8，趁热分去水相，有机相经水洗、减压蒸馏得到粘稠状的3- (N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚。
2.根据权利要求1所述的3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法，其特征在于步骤①中间苯二酚与一乙胺或其水溶液的摩尔比为1 :0.纩1.2，反应温度为15(T180°C，反应时间为8 12h。
3.根据权利要求2所述的3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法，其特征在于步骤①中在反应之前用惰性气体置换高压反应釜内的空气，所述惰性气体为氩气或氮气。
4.根据权利要求1所述的3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法，其特征在于步骤③中所述水相经有机溶剂萃取，萃取后的有机溶剂再经减压蒸馏，回收未反应的间苯二酚。
5.根据权利要求4所述的3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为与水不混溶的C1I6的酯类、醚类、氯代烃或酮类化合物。
全文摘要
本发明公开了一种3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚的制备方法，该方法是用间二苯酚与一乙胺或其水溶液在高压釜中反应得到3-乙氨基苯酚，蒸馏回收未反应的一乙胺，产物不经分离直接与卤代异戊烷反应，反应混合物经液碱调至近中性(pH=6~8)，趁热分去水相后经水洗、减压蒸馏脱水得到高纯度的3-(N-乙基-N-异戊基)氨基苯酚。分离所得水相经溶剂萃取，减压蒸馏回收溶剂得到未反应的间苯二酚，回收的间苯二酚含量大于98%，可直接回收套用。本发明具有原料价格低廉、未反应原料间苯二酚可回收套用、操作简单、产品纯度、易于工业化的优点。
文档编号C07C215/76GK102199097SQ20111009097
公开日2011年9月28日 申请日期2011年4月12日 优先权日2011年4月12日
发明者史红叶, 姚建文, 朱守琛, 陈静 申请人:河北建新化工股份有限公司, 烟台大学