肟基脱氢枞酸化合物及其合成方法

文档序号:3519107阅读:421来源:国知局
专利名称:肟基脱氢枞酸化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种肟基脱氢揪酸化合物及其合成方法。
背景技术
脱氢揪酸又称脱氢松香酸,也叫去氢揪酸,是一种天然二萜类树脂酸。我国松香资源丰富,歧化松香的年产量达几十万吨,因此脱氢揪酸具有极大的开发价值和发展潜力。脱氢揪酸是合成其他衍生物的优异原料。脱氢松香酸含有羧基和芳环两种反应性基团,通过这两种基团的反应可进行各种改造。天然产物中含三环二萜的邻苯二酚类化合物因其良好的抗氧化活性与显著的生理活性而被广泛应用和深入研究。脱氢揪酸为三环二萜类化合物,具有多种生物活性,例如抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗溃疡等,其在化妆品、农业、医药领域中具有巨大应用前景。另外, 研究发现,脱氢揪酸作为一类特殊结构的二萜树脂酸,具有大电导钙激活钾通道(BK&)的开放活性。由于脱氢揪酸化学结构中存在多个手性中心和共轭双键,利用揪酸和脱氢揪酸为原料可以合成多种具有生物活性的化合物。脱氢揪酸的三环骨架及羧基可以进行一系列化学或生物改性,通过引入不同的取代基或官能团可以得到一系列生物活性衍生物。目前没有任何论文或专利有对合成12-肟基脱氢揪酸与14-肟基脱氢揪酸的描写。

发明内容
本发明的目的之一在于提供在脱氢揪酸的C-12与C-14构建一个醛基,并对其进行肟化而得到的肟基脱氢揪酸化合物。本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。根据上述理论,本发明采用如下反应机理
权利要求
1.一种肟基脱氢揪酸化合物,其特征在于该化合物结构式为
2.一种制备根据权利要求I所述的肟基脱氢揪酸化合物的方法,特征在于该方法的具体步骤为 a.将脱氢揪酸溶于甲醇中,在85 95°C温度下,缓慢滴加浓硫酸,搅拌反应至原料反应完全;静置冷却,去除甲醇,乙酸乙酯萃取,有机相经洗涤、干燥、减压蒸去溶剂得粗产品; 该粗产品经过分离提纯得产物脱氢揪酸甲酯,其结构式为
全文摘要
本发明涉及一种肟基脱氢枞酸化合物及其合成方法。该化合物的结构式为、、、。本发明的化合物具有脱氢枞酸骨架结构,在12位与14位引入醛基,并且对醛基进行肟化而得到12-肟基脱氢枞酸与14-肟基脱氢枞酸的一种高效、简洁的制备方法。
文档编号C07C251/48GK102702024SQ20121020452
公开日2012年10月3日 申请日期2012年6月20日 优先权日2012年6月20日
发明者吕遐师, 崔永梅, 林海霞, 王鹤云, 郝增帅 申请人:上海大学
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