含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用的制作方法

文档序号:3591921阅读:311来源:国知局
专利名称:含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明属于化学合成领域,特别涉及含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用。
背景技术
吩噻嗪又称为夹硫氮(杂)蒽或硫代二苯胺,是一种呈淡黄色至暗绿色的粉末或结晶体,易氧化变色。早年主要用作杀虫剂及染料的原料,后来其应用范围日益扩大,尤其在医药领域有重要的用途,适用于治疗精神类的疾病,因此,吩噻嗪具有一定的药理活性。二茂铁又称环戊二烯基铁,是一种夹心结构的金属配合物。由于二茂铁的毒性较大,因此其自身的应用并不多,但其衍生物则大大延伸二茂铁的应用范围,例如可用作抗震齐U、沉积剂,也可作为配体进行偶联反应。更重要的是,由于二茂铁衍生物的稳定性好,毒性低,具有芳香性、疏水性及氧化还原可逆性等特点,它可应用于生物医药方面,具有一定的生理活性,可用于抗肿瘤、杀菌、抗炎、抗疟疾、治贫血、抑制酶活性、调节植物生长等方面。曼尼希反应是含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺类缩合,生成 氨基(羰基)化合物的有机化学反应。一般醛亚胺与α-亚甲基羰基化合物的反应也被
看做是曼尼希反应。其反应产物称为曼尼希碱或Mannich碱,简称曼氏碱。反应中的胺一般为二级胺,以防止副产物产生,但有时也可根据需要使用一级胺。曼尼希碱不仅是有机化学中合成天然产物活性分子的重要中间体,而且在药物、农药、染料、涂料、炸药等方面都有广泛的用途。近年来,有关曼尼希碱合成及应用方面的文献被相继报道。

发明内容
本发明的目的在于提供含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用,该方法操作步骤简单,反应时间短,后处理方便,产率较高。为达到上述目的,本发明采用的技术方案为:含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱,其结构式如式(I)所示:
权利要求
1.含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱,其特征在于,其结构式如式(I)所示:
2.含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱的制备方法,其特征在于,包括以下步骤: 第一步,向反应容器中加入A mo I乙酰基二茂铁、B mo I吩噻嗪和C mo I醒,再加入无水乙醇,在40 50°C下搅拌反应,用TLC监测反应进程,当发现反应物的原料点消失时结束反应,得到混合物;其中A:B:C=1: (0.5 2): (0.5 2); 第二步,待第一步得到的混合物冷却至室温后,将其倒入水中,析出固体后抽滤,得到的滤渣为粗品,将粗品水洗、干燥后用无水乙醇重结晶,得含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱。
3.根据权利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱的制备方法,其特征在于:所述的醛为甲醛或苯甲醛,其中甲醛以甲醛溶液的形式加入,甲醛溶液的质量分数为37% 40%。
4.根据权利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱的制备方法,其特征在于:所述的第一步中无水乙醇的加入量为D mL, D=10000A。
5.根据权利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱的制备方法,其特征在于:所述的TLC的展开剂为体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液;且A>B时用TLC监测吩噻嗪的原料点,A<B时用TLC监测乙酰基二茂铁的原料点,A=B时用TLC监测乙酰基二茂铁的原料点和吩噻嗪的原料点中的任意一个。
6.根据权利要求2所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱的制备方法,其特征在于:所述的第二步中将混合液倒入E mL水中,E=20000A。
7.权利要求1所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱作为抗革兰氏菌药物的应用。
8.根据权利要求7所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱作为抗革兰氏菌药物的应用,其特征在于:所述的革兰氏菌为金黄色葡萄球菌或大肠杆菌。
9.权利要求1所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱在制备抗革兰氏菌药物中的应用。
10.根据权利要求9所述的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱在制备抗革兰氏菌药物中的应用,其特征在于:所述的革兰氏菌为金黄色葡萄球菌或大肠杆菌。
全文摘要
含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱及其制备方法和应用,其结构式为其中R为H或C6H5。制备方法为向反应容器中加入乙酰基二茂铁、吩噻嗪和醛,再加入无水乙醇,在40~50℃下搅拌反应,用TLC监测至反应物的原料点消失时结束反应,得混合物;待混合物冷却至室温后,将其倒入水中,析出固体后抽滤,将滤渣水洗、干燥后重结晶,得含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱。本发明操作步骤简单,原料相对易得,反应时间短,后处理方便,产率较高,所得的含吩噻嗪基及二茂铁基双核曼尼希碱具有一定的抑菌活性,能够作为抗革兰氏菌药物的应用及其在制备抗革兰氏菌药物中的应用。
文档编号C07F17/02GK103204884SQ201310091110
公开日2013年7月17日 申请日期2013年3月20日 优先权日2013年3月20日
发明者刘玉婷, 王捷, 尹大伟, 元方, 吕博 申请人:陕西科技大学
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