一种合成天然产物Glycozolicine的方法
【专利摘要】本发明公开了一种合成天然产物Glycozolicine的方法；属于有机合成领域。是用铜催化6-重氮基-2-环己烯-1-酮与对甲苯胺的反应生成2-(4-甲苯氨基)苯酚，再经过甲基化、及钯催化的C-C键偶联制备天然产物Glycozolicine的方法；该方法具有步骤少、操作简单、收率高的优点。
【专利说明】—种合成天然产物Glycozol icine的方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成领域,具体的说是一种合成天然产物Glycozolicine的方法。
【背景技术】
[0002]天然产物Glycozolicine是一种含有咔唑结构的生物碱，它是从Glycosmispentaphylla 中分离提取的。
[0003]
【权利要求】
1.一种合成天然产物Glycozolicine的方法,其特征在于按照如下步骤进行: (1)将6-重氮基-2-环己烯-1-酮、对甲苯胺、铜催化剂及溶剂加入封管中，在80摄氏度、密封条件下反应3小时即可高收率得到2-(4-甲苯氨基)苯酚； (2)室温下在反应瓶中加入2-(4-甲苯氨基)苯酚、碘甲烷、碳酸钾及丙酮，然后升温至60摄氏度反应即可得到N-(2-甲氧基苯基)对甲苯胺； (3)氮气保护条件下，向封管中加入N-(2-甲氧基苯基)对甲苯胺、醋酸钯及醋酸；然后升温到140摄氏度避光反应24小时即可得到Glycozolicine。
2.根据权利要求1所述的一种合成天然产物Glycozolicine的方法,其特征在于其中步骤(1)所述的铜催化剂为:醋酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、溴化铜、三氟甲磺酸铜及乙酰丙酮铜，其中醋酸铜为最佳催化剂。
3.根据权利要求1所述的一种合成天然产物Glycozolicine的方法,其特征在于其中步骤(1)所述的反应的氛围分别为:氮气、空气及氧气,反应最佳条件为氧气氛围条件。
4.根据权利要求1所述的一种合成天然产物Glycozolicine的方法,其特征在于其中步骤(1)所述的反应的溶剂为:二氯甲烷、1，2- 二氯乙烷、1，4- 二氧六环、N，N- 二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、甲苯、及乙腈，反应最佳溶剂为1，4-二氧六环。
5.根据权利要求1所述的一种合成天然产物Glycozolicine的方法,其特征在于其中步骤(1)所述的反应的溶剂为:40摄氏度-110摄氏度，反应最佳温度为80摄氏度。
6.根据权利要求1所述的一种合成天然产物Glycozolicine的方法，其特征在于其中步骤(1)所述的6-重氮基-2-环己烯-1-酮:对甲苯胺:铜催化剂的摩尔比例为:I~3:1:0.005~0.2。
7.根据权利要求1所述的一种合成天然产物Glycozolicine的方法,其特征在于其中步骤(2)所述的2-(4-甲苯氨基)苯酚:碘甲烷:碳酸钾的摩尔比例为:1:6:3。
8.根据权利要求1所述的一种合成天然产物Glycozolicine的方法,其特征在于其中步骤(3)所述的N-(2-甲氧基苯基)对甲苯胺:醋酸钯的摩尔比例为:1:1.3。
【文档编号】C07D209/88GK103787951SQ201410027154
【公开日】2014年5月14日 申请日期:2014年1月21日 优先权日:2014年1月21日
【发明者】孙江涛, 丁冬 申请人:常州大学