水杨酸衍生物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一类水杨酸衍生物，本发明还公开了该类水杨酸衍生物和其在制备植物生长调节剂中的应用。经试验，本发明的水杨酸衍生物对双子叶植物油菜籽根的生长有良好的促进作用，整体规律类似于吲哚乙酸。
【专利说明】水杨酸衍生物及其制备方法和应用 【技术领域】
[〇〇〇1] 本发明属于有机化学领域，具体涉及一类水杨酸衍生芳氧乙酸硫脲化合物。 【背景技术】
[0002] 水杨酸及其衍生物是我们非常熟悉的物质，在日常生活中有着广泛药用价值。近 年来，水杨酸及其衍生物在农业上的应用研究已经成为生物学最重要、发展最迅速的研究 领域之一。目前，水杨酸及其衍生物在植物体内生理作用的研究热点集中在它的抗病性和 信号转导方面。水杨酸及其衍生物在植物生长、发育、成熟、衰老调控、防治病虫害等方面， 具有广泛的生理作用。另外，芳氧基乙酸及其衍生物对植物有很强的生理活性，也被广泛用 于除草剂和植物生长调节剂。以芳氧乙酸为母体，设计合成新型、高效、低毒、选择性好、使 用安全的新农药，也是人们十分关注的课题。
【发明内容】
[0003] 本发明提供了一系列水杨酸衍生物，为此，本发明还提供其制备方法和应用。
[0004] 本发明提供的水杨酸衍生物的结构通式如下：
【权利要求】
1. 一类水杨酸衍生物，其特征在于：通式如下：
式中，R 为 _H，_o_CH3, _ ，~p_CH3, _ _ 蔡基，_ β~ 蔡基，_〇_N02，_〇_C1， _/?_C1，_ 3, 5-CH3, -2, 4, 5-C1。
2. 权利要求1所述的水杨酸衍生物的制备方法，其特征在于：步骤如下： (1) 用固体光气作为酰氯化试剂，首先将乙酰水杨酸制成乙酰水杨酰氯； (2) 将步骤（1)制备的乙酰水杨酰氯与硫氰酸铵反应得到酰基异硫氰酸酯； (3) 将步骤（2)得到的酰基异硫氰酸酯与芳氧基乙酰肼衍生物反应，得到水杨酸衍生 物。
3. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（1)是将乙酰水杨酸和固体 光气混合，加入甲苯，再缓慢滴加 N，N-二甲基甲酰胺反应后，得到乙酰水杨酰氯。
4. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤（3)中芳氧基乙酰肼衍生 物的制备方法为：将R取代苯酚、无水碳酸钾和丙酮搅拌反应后，加入PEG-400,再加入氯乙 酸乙酯和碘化钾的丙酮溶液，回流反应，去除丙酮后，加入无水乙醇和水合肼搅拌反应，去 除乙醇，重结晶得到芳氧基乙醜餅衍生物；所述R为 -H，-〇_CH3，- ?_CH3，-/?-CH3，-〇-萘 基，-β-蔡基，_o _N02，_o_Cl，~p_Cl， _3, 5_CH3，_2, 4, 5_C1。
5. 权利要求1所述的水杨酸衍生物在制备植物生长调节剂中的应用。
6. 根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述水杨酸衍生物的浓度为0. OOlmg/ L_0. lmg/L〇
7. 根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述水杨酸衍生物为：1-( 2-硝基)-芳氧 乙酰基-4-(2-乙酰氧基苯甲酰基）氨基硫脲或1- (2, 4, 5-三氯)-芳氧乙酰基-4-(2-乙 酰氧基苯甲酰基）氨基硫脲。
8. 根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述1-( 2-硝基)-芳氧乙酰基-4-(2-乙 酰氧基苯甲酰基）氨基硫脲的浓度为0. Olmg/L。
9. 根据权利要求7所述的应用，其特征在于：所述1- (2, 4, 5-三氯）-芳氧乙酰 基-4-(2-乙酰氧基苯甲酰基）氨基硫脲的浓度为0. 01mg/L。
【文档编号】C07D337/06GK104086526SQ201410319411
【公开日】2014年10月8日 申请日期:2014年7月7日 优先权日:2014年7月7日
【发明者】熊琳, 魏太保, 高雅琴, 李维红, 杨晓玲 申请人:中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所