3’和4’-酯基儿茶素分子选择性制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种3’和4’-酯基儿茶素分子选择性制备方法，包括：将儿茶素溶解在乙腈中，加入酰氯与三级胺，搅拌进行反应，反应结束进行后处理得到4’-酯基儿茶素和3’-酯基儿茶素。本发明具有如下优点及效果：(1)本发明的制备方法有较好的选择性，得到的3’-酯基儿茶素和4’-酯基儿茶素分子的纯度高，具有较好的应用前景。(2)本发明的制备方法操作简单，全过程避免采用有毒有刺激性的有机溶剂，无环境污染，适用于工业化生产应用。
【专利说明】3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于功能食品或药物研发【技术领域】，具体涉及一种3'和4'-酯基儿茶素分 子的制备方法。
【背景技术】
[0002] 多酚是一类广泛存在于植物中的多羟基酚类物质。它们在植物体的叶、木、皮、壳 和果肉中均有一定含量，水果、谷物表皮中均含有较高植物多酚。多酚具有优良的抗氧化作 用，这是其所有生理活性的基础。大量的体内及体外实验和流行病学资料表明，食用一定量 的植物多酚对疾病有预防及抑制作用。多酚具有抗动脉硬化、防治冠心病与中风等心血管 疾病及消炎、抗过敏作用和抗病毒作用。随着多酚化学和药理学的发展，人们逐渐认识到多 酚是一类具有独特生理活性和药理活性的天然产物。随着当前"追求自然"消费观念的兴 起，多酚在制药、生化、日化、食品以及精细化工等高科技领域具有广阔的应用前景。儿茶 素为一种重要的天然植物多酚，在茶叶等中有着丰富的分布，其活性作用显著，近来引人瞩 目。研究表明儿茶素具有显著的抗氧化、抗突变、防辐射、抗菌消毒作用；能够增强免疫系统 功能，抑制脂肪和胆固醇的增长。
[0003] 儿茶素在基础和应用研究方面已经取得了较大的进展，但是由于儿茶素多个羟基 的存在使得其水溶性较强脂溶性较低，因此限制了其在油脂体系中的应用，难以达到有效 的抗氧化浓度阈值。另外较低的脂溶性还导致了儿茶素分子不易透过细胞膜脂双层，使得 其生物利用度较低，难以到达靶点而大大降低其应有的活性。由于这些问题，对儿茶素分子 结构进行修饰以优化其理化性质和生物活性已成为目前的研究热点。一方面通过分子修饰 可以提高儿茶素的已有活性，另一方面还通过引入其他活性基团而引入新的生理活性，实 现多种活性的集成。儿茶素结构修饰方法主要有酯化、醚化等衍生化方法。酯化修饰就是 利用生物或化学合成的方法，将儿茶素分子结构某些部位的羟基酯化的过程。目前虽然已 有混合酯基儿茶素的制备方法，但是还没有专门针对特定位置进行酯化的有效方法。为了 进一步优化儿茶素的性质，开发其特异性的酯化方法必不可少。
【发明内容】
[0004] 本发明提供了一种3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，该方法选择性高， 操作简单，适于工业化生产。
[0005] -种3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，包括：将儿茶素溶解在乙腈中， 加入酰氯与三级胺，搅拌进行反应，反应结束进行后处理得到4' -酯基儿茶素和3' -酯基 儿茶素。
[0006] 所述4' -酯基儿茶素的结构如下式所示：
[0007]
【权利要求】
1. 一种3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，包括：将儿茶素溶解在乙腈中，力口 入酰氯与三级胺，搅拌进行反应，反应结束进行后处理得到4' -酯基儿茶素和3' -酯基儿 茶素；
式⑴和式（II)中，R为烷烃酰基。
2. 根据权利要求1所述的3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，其特征在于，所 述的酰氯为氯甲酸苄酯、氯甲酸取代苯甲酯、C1-C18的烷基酰氯中的一种。
3. 根据权利要求2所述的3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，其特征在于，所 述的酰氯为氯甲酸苄酯、C10-C13烷烃酰氯中的一种。
4. 根据权利要求1所述的3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，其特征在于，所 述的三级胺为三乙胺、三丙胺、三丁胺、N，N-二异丙基乙胺中的至少一种。
5. 根据权利要求1所述的3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，其特征在于，所 述的儿茶素、酰氯和三级胺的摩尔比为1:1-3:1-3。
6. 根据权利要求5所述的3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，其特征在于，所 述的儿茶素、酰氯和三级胺的摩尔比为1:1-1. 3:1-1. 4。
7. 根据权利要求1所述的3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，其特征在于，所 述的后处理包括： (1) 将有机溶剂加入到反应完成后的反应体系中，萃取产物到有机相中； (2) 将萃取后的有机相浓缩，经色谱分离得到纯品。
8. 根据权利要求7所述的3'和4' -酯基儿茶素分子选择性制备方法，其特征在于，所 述的有机溶剂包括乙酸乙酯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、石油醚、正己烷、叔丁基甲基醚中的一 种。
【文档编号】C07D311/62GK104327033SQ201410521387
【公开日】2015年2月4日 申请日期:2014年9月30日 优先权日:2014年9月30日
【发明者】刘松柏, 洪姗 申请人:浙江大学