一种聚1,5-萘二胺的合成方法

专利名称：：一种聚1,5-萘二胺的合成方法
技术领域：
：本发明涉及一种聚l，5—萘二胺的合成方法。
背景技术：
：芳香族导电聚合物自十九世纪末期被发现以来，其导电性能一直受到各国科学家的重视。近年来，许多优异性能的发现以及潜在应用范围的扩展，使其成为一类非常有前途的有机导电材料。其良好的环境稳定性、优良的导电率(掺杂适当的离子)、较高的气体分离效率、相对简单的加工等都愈来愈吸引着研究者的兴趣，而且其在重金属离子吸附和探测、二次电池、电催化剂、抗静电和抗腐蚀材料、电极材料、气体传感器、气体分离膜、生物医药、生物传感器等领域都显示出了广阔的应用前景。化学和电化学氧化聚合合成芳香族二胺类聚合物以其多功能性及多领域的广泛应用前景而成为研究热点之一，萘二胺(DAN)单体对氧化聚合非常敏感，单体中一个或两个氨基氧化可得到头尾相连型聚萘二胺、部分阶梯型聚萘二胺、全阶梯型聚萘二胺的聚合物。作为萘二胺的一种衍生物，DAN具有四种异构体，随萘环上胺基取代位置的不同分别为1，8-萘二胺(18DAN)，1，5-萘二胺(15DAN)2,3-萘二胺(23DAN)禾口2,7-萘二胺(27DAN)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>关于1,5-萘二胺(15DAN)的电化学聚合报道较多，已有文献对1,5-萘二胺的电化学聚合的条件和结构进行了系统地总结。聚1,5-萘二胺(P15DAN)的合成一般在三电极体系的单电池或双电池电解槽中进行。将一定量的单体溶于含支持电解质的有机溶剂3(如乙腈)或水中，然后进行循环电位扫描法、恒电位法和恒电流法扫描，最后在工作电极上得到聚合物膜。在不同的聚合条件下，15DAN的氧化还原电位不同，聚合得到的聚1，5-萘二胺的结构也不相同。由于15DAN萘环上的两个胺基呈分离式结构，胺基周围空间位阻相对较小，除胺基本身以外,胺基的对位和邻位都有具有反应活性，最终导致了聚1,5-萘二胺的结构比较复杂。关于电化学氧化聚1，5-萘二胺的结构，目前比较认同的有三种(见Scheme1):<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>Scheme.1.电化学聚合法制备的聚1，5—萘二胺的分子机构式第一种是1个胺基都不参加反应而由两个邻位脱氢形成C一C单键连接萘环的结构产物；第二种是1个胺基与1个邻位脱氢形成C—NH~C连接萘环的结构产物；第三种是两个胺基全都参加反应形成的双重C-N~C连接萘环的全阶梯结构产物。相对于15DAN的电化学聚合，15DAN的化学氧化聚合研究较少，见报道的仅有一篇。以三氯化铁为氧化剂，以甲醇为反应介质，室温下反应24小时后得到15DAN的聚合物，通过红外分析认为聚合物含有和电化学聚合聚l,5-萘二胺类似的两种结构，一种是一个胺基都不参加反应而由两个邻位脱氢形成C~C单键连接萘环的结构产物；另一种是1个胺基与1个邻位脱氢形成C^NH~C连接萘环的结构产物。含有聚l,5-萘二胺的聚合物膜在湿度传感器有重要应用。在甲醇介质中，由以三氯化铁为氧化剂，氧化剂和单体摩尔比1/1化学氧化合成得到黑色的聚1,5-萘二胺粉末，将聚l,5-萘二胺粉末、适当比例的乙炔基碳黑和6.0wt。/。的聚偏二氟乙烯在N-甲基吡咯垸酮中共混形成的均匀复合聚合物泥浆，并在相距缝隙为50pm的两个转速为150转/分的金电极上旋转喷涂成60pm厚的复合膜，测试其电阻和电流随着随湿度改变情况，在0.8V的电压下，复合聚合物在90%的相对湿度下电导率是12%的相对湿度下电导率的5倍，电导率变化范围是2X10—SS/cm到L5X10"S/cm，据此制得了电阻型湿度传感器。其机理就是复合聚合物与被吸附的水之间的质子交换导致复合聚合物电导率呈现可逆的线性变化。
发明内容本发明根据现有技术中的不足，提供一种能够改善聚l，5—萘二胺的性能的合成聚l，5—萘二胺的方法。为实现上述目的，本发明通过以下技术方案实现一种聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，将1，5—萘二胺由过硫酸盐氧化制得聚l，5—萘二胺。其中，其步骤包括，将l，5—萘二胺溶解于有机溶剂中制成溶液，加热至1(TC3(TC并保持恒温，再滴加过硫酸盐的水溶液，滴加完毕后再反应24小时以上，过滤，除去杂质，即得聚l，5—萘二胺。本发明中所使用的氧化剂为可溶于水的过硫酸盐。有机溶剂选自可溶解1，5—萘二胺的溶剂。其中，所述的过硫酸盐与l，5—萘二胺的用量摩尔比为0.55:1。其中，所述的过硫酸盐选自过硫酸铵、过硫酸钾和过硫酸钠中的一种或两种以上。其中，所述的有机溶剂为乙腈。其中，采用水浴加热将l，5—萘二胺溶液加热到1(TC3(TC并保持恒温。其中，过硫酸铵的蒸馏水溶液的滴加时间为2050分钟。其中，除去杂质步骤中，先使用蒸馏水洗涤至滤液无色，直至洗涤液中无硫酸根离子为止。本发明中，表征聚合产物使用的设备及方法如下红外光谱测试(FT-IR)采用NicoletMagna-IR550傅立叶变换红外光谱仪，分辨率为2cm—1，KBr压片法制样。广角X—射线衍射测试(WAXD)采用BrukerX射线分析系统D8AdvanceX射线衍射分析仪，德国制造，扫描角度为5。80。，采用CuKa电子束，扫描速度0.888°/miru紫外可见光谱测试(UV-vis)采用HitachiU-3000紫外光谱仪，日本制造，扫描范围为250900nm,扫描速度为480nm/min，精度为±0.3nm，以ZM5W为溶剂。元素分析(EA)，聚1，5-萘二胺用CarloErbal106ElementAnalyze，灼烧法对C，H,N含量进行定量分析。电导率的测定室温下，以面积为0.785cm2的铁电极为工作电极，对聚1,5-萘二胺进行压片，用UNI-TUT70A新型数字多用表测定压片后的聚1,5-萘二胺的电阻R，用测厚规测定片状聚1,5-萘二胺的厚度L，根据以下公式计算出聚1，5-萘二胺的电导率cy。溶解性测试取芝麻粒大小的粉末样品放入小瓶中，加入lmL的溶剂，盖紧瓶盖，静置2h后观察溶解情况。记录溶解程度和溶液颜色。定性测试的溶剂为THF，DMF，DMSO，NMP。抗酸碱能力测试取一定量聚1,5-萘二胺样品，室温下分别加入50mLO.Olmolf盐酸、蒸馏水和O.OlmolL—'氢氧化钠溶液中，放置24h后观察溶解情况。测试本发明方法合成的聚l，5-萘二胺对Pb2+和Hg2+的吸附性能时，用25mL移液管移取25mL200mgL/1、pH值26的Pb(N03)2溶液或Hg(N03)2)置于50mL带塞锥形瓶中，加入50mg聚l，5-萘二胺吸附，磁力搅拌作用下于3(TC下吸附24h，过滤，测定Pb"或Hg"离子浓度。测试本发明方法合成的聚l，5-萘二胺对Ag+的吸附性能时，用25mL移液管移取25mL浓度为93mmol/L、pH值26的AgN03溶液置于50mL带塞锥形瓶中，加入50mg聚l，5_萘二胺吸附，磁力搅拌作用下于3(TC下吸附24h，过滤，测定Ag+离子浓度。Pb"的滴定当Pb2+的浓度小于20mgL—'时，使用ICP测定吸附后溶液中的Pb2+浓度。当Pb2+的浓度大于20mgL—'时，采用络合滴定方法测定吸附后溶液中Pb2+的浓度。将六次甲基四胺(20%)与稀硝酸(3%)的共混液配制为pH值为5-6的缓冲溶液，以乙二胺四乙酸二钠(EDTA)溶液为络合剂、二甲酚橙为指示剂对Pb2+进行直接滴定。典型步骤如下取5mL缓冲溶液于50mL锥形瓶，并加入10mLPb2+溶液和3滴二甲酚橙溶液，整个锥形瓶中的溶液变为紫红色；用标准EDTA溶液进行直接滴定，直到指示剂由紫红色突变为金黄色即为滴定终点。根据式(2—1)计算Pb2+的浓度<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>G:标准EDTA的浓度(molL—1);^络合滴定中消耗标准EDTA的体积(mL);T:滴定时所用Pb2+溶液的体积(mL);吸附后溶液中Pb2+的浓度(mgL—"。再根据式(2—2)和式(2—3)计算吸附剂对Pb2+的吸附量和吸附率<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>Ag+的滴定AgN(V溶液釆用摩尔法测定。将要测定的AgN03滤液置于50mL的酸式滴定管中，以铬酸钾(K2Cr04)为指示剂，放入KC1标准溶液中呈淡黄色，将酸式滴定管中的AgN03溶液滴入搅拌中的KC1标准溶液中，溶液中刚开始出现白色的AgCl沉淀，随后出现砖红色沉淀，属于局部的Ag2Cr04沉淀，由于溶液在剧烈的搅拌中，红颜色马上消失。当整个溶液呈砖红色时，表明滴定终点的到达。根据化学方程式当量比算出吸附后AgN03浓度。并计算吸附容量和吸附百分率。重金属离子吸附量按下式计算<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>重金属离子吸附率按下式计算<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>q:Ag+重金属离子吸附百分率；C。初始Ag+浓度(mol/L);C:平衡Ag+浓度(mol/L)。&2+的滴定当Hg"的浓度小于20mgL—'时，使用ICP测定吸附后溶液中的Hg"浓度。当Hg"的浓度大于20mgL—'时，采用络合滴定方法测定吸附后溶液中Hg"的浓度。将六次甲基四胺(20%)与稀硝酸(3%)的共混液配制为pH值为5-6的缓冲溶液，以乙二胺四乙酸二钠(EDTA)溶液为络合剂、二甲酚橙为指示剂对Hg2+进行直接滴定。典型步骤如下取5mL缓冲溶液于50mL锥形瓶，并加入10mL&2+溶液和3滴二甲酚橙溶液，整个锥形瓶中的溶液变为紫红色；用标准EDTA溶液进行直接滴定，直到指示剂由紫红色突变为金黄色即为滴定终点。汞离子吸附效果按下式计算^一『(C。—C)x讓2:Hg2+的吸附量(mg/g);:&2+的吸附率(％);C。初始的&2+离子浓度(mol/L)，C:吸附后的总汞浓度(mol/L)，h加入Hg(N03)2溶液体积(mL)，M:Hg"的分子量(g/mo1)，『加入聚l,5-萘二胺的重量(g)。名词解释本发明中所述的15DAN是指1，5-萘二胺；P15DAN是指聚1，5-萘二胺，APS是指过硫酸铵，氧单比是指氧化剂与l，5-萘二胺的摩尔比。本发明的有益效果是使用本发明的合成方法制备的聚l，5—萘二胺，产率高，最高可达98.2%，高于或相当于苯胺和1,8-萘二胺的化学氧化聚合产率。以三氯化铁为氧化剂得到的P15DAN为质地坚硬的黑色粉末，在水和酸碱溶液中部分溶解；以过硫酸铵为氧化剂得到的P15DAN为质地松软的棕黑色粉末颗粒，导电率最高为4.70x10—9S/cm—、高于相同条件下的聚1，8-萘二胺，不溶于水和酸碱溶液，具有较好的抗酸碱能力，而且最终产物可以用于吸附Pb2+、Ag+和Hg2+等重金属离子，而且吸附率高。图1为实施例1—4制备的聚1，5—萘二胺的FT-IR图谱；图2为实施例1一4聚合得到的P15DAN的UV光谱；图3为实施例l一4聚合得到的P15DAN的广角X射线衍射图。具体实施方式以下结合附图本发明进一步说明。实施例h一种聚1,5—萘二胺的合成方法，将1，5—萘二胺溶解于乙腈中制成溶液，加热至2(TC并保持恒温，再滴加过硫酸铵的蒸馏水溶液，过硫酸铵与1，5—萘二胺的摩尔比为0.5:1，30分钟滴完，滴加完毕后再反应24小时以上，过滤，过滤得到聚合的初产物。用蒸馏水洗涤除去残余氧化剂及其副产物、齐聚物等杂质至滤液无色，并用BaCl2溶液检测滤液中无残留有硫酸根离子为止。再将滤饼转移到装有蒸馏水的烧杯中，磁力搅拌浸泡洗涤一昼夜，抽滤，BaCl2溶液再次检测滤液中无残留有硫酸根离子。最后得到黑色粉末状聚l,5-萘二胺转移至表面皿中，灯照烘干，称重。实施例2:一种聚1，5—萘二胺的合成方法，将1，5—萘二胺溶解于乙腈中制成溶液，加热至2(TC并保持恒温，再滴加过硫酸铵的蒸馏水溶液，过硫酸铵与1，5—萘二胺的摩尔比为l:1，30分钟滴完，滴加完毕后再反应24小时以上，过滤，过滤得到聚合的初产物。用蒸馏水洗涤除去残余氧化剂及其副产物、齐聚物等杂质至滤液无色，并用BaCl2溶液检测滤液中无残留有硫酸根离子为止。再将滤饼转移到装有蒸馏水的烧杯中，磁力搅拌浸泡洗涤一昼夜，抽滤，BaCl2溶液再次检测滤液中无残留有硫酸根离子。最后得到黑色粉末状聚l，5-萘二胺转移至表面皿中，灯照烘干，称重。实施例3:一种聚1，5—萘二胺的合成方法，将1，5—萘二胺溶解于乙腈中制成溶液，加热至2(TC并保持恒温，再滴加过硫酸铵的蒸馏水溶液，过硫酸铵与1，5—萘二胺的摩尔比为2:1，30分钟滴完，滴加完毕后再反应24小时以上，过滤，过滤得到聚合的初产物。用蒸馏水洗涤除去残余氧化剂及其副产物、齐聚物等杂质至滤液无色，并用BaCl2溶液检测滤液中无残留有硫酸根离子为止。再将滤饼转移到装有蒸馏水的烧杯中，磁力搅拌浸泡洗涤一昼夜，抽滤，BaCl2溶液再次检测滤液中无残留有硫酸根离子。最后得到黑色粉末状聚l,5-萘二胺转移至表面皿中，灯照烘干，称重。实施例4:一种聚1，5—萘二胺的合成方法，将1，5—萘二胺溶解于乙腈中制成溶液，加热至2(TC并保持恒温，再滴加过硫酸铵的蒸馏水溶液，过硫酸铵与1，5—萘二胺的摩尔比为3:1,30分钟滴完，滴加完毕后再反应24小时以上，过滤，过滤得到聚合的初产物。用蒸馏水洗涤除去残余氧化剂及其副产物、齐聚物等杂质至滤液无色，并用BaCl2溶液检测滤液中无残留有硫酸根离子为止。再将滤饼转移到装有蒸馏水的烧杯中，磁力搅拌浸泡洗漆一昼夜，抽滤，BaCl2溶液再次检测滤液中无残留有硫酸根离子。最后得到黑色粉末状聚l,5-萘二胺转移至表面皿中，灯照烘干，称重。对比例1将实施例2中的过硫酸铵改为三氯化铁，其余步骤与实施例2相同，制得聚l，5—萘二胺用于对比。上述实施例中的过硫酸铵可使用过硫酸钾或过硫酸钠替代；反应时的温度可在1030'C内任意选择一个值保持恒温；氧化剂溶液的可一次性加入，在2050分钟内效果更好。均可实现本发明的目的。图1为1,5-萘二胺单体和化学氧化聚合得到的聚1，5—萘二胺的FT-IR图谱。P15DAN红外图谱在3100-3600cm"处同单体的红外图谱比较出现的宽吸收带是N-H伸縮振动特征吸收。单体中3300和3380cm'1处吸收峰分别为-NH2的对称和不对称伸縮振动，P15DAN在3390cm'1左右的宽峰是自由胺基或是亚胺基中N-H伸縮振动特征吸收峰。当15DAN通过化学氧化聚合合成P15DAN时，单体3040cm—1处由萘环中C-H伸縮振动引起的吸收峰移向聚1,5-萘二胺图谱的较低波数2930cm"处。在15DAN图谱1580cm"处，主要由C=C的伸縮振动引起，当15DAN聚合生成P15DAN时，此峰移向较高波数处且峰变得比较宽。聚1，5-萘二胺中由C-N伸縮振动引起的1260cm"处吸收峰的出现，说明-C-NH-C-结构的存在，且从单体聚合前后颜色和溶解性都发生了明显的变化，进一步说明了聚l，5-萘二胺的生成。实施例l一4聚合得到的P15DAN的UV光谱见图2。UV-vis光谱的测试，以DMSO为溶剂，并保持一个恒定的浓度值，0.02mg/mL。从图2来看，P15DAN的UV图谱在扫描范围内都出现了两个较强的吸收峰第一个在300~350nm处，第二个在500600nm处。前者的吸收对应为"*跃迁引发的，后者的吸收峰是聚1，5-萘二胺中醌式结构的特征吸收峰，反应了分子链构型的变化。化学氧化聚合得到的聚1，5-萘二胺的紫外图谱和电聚合得到的聚1,5-萘二胺紫外图谱十分相似。进一步研究发现，随着氧单比的增加，不同氧单比的聚1，5-萘二胺紫外光谱图不相同，且吸收峰位置和峰强度比都发生有规律的变化，位于300~350nm处的强吸收带呈蓝移趋势；位于~550nm处的弱吸收带向高波长方向移动；同时弱峰相对于强峰的强度比值也呈现逐步增大趋势。从图2上两处吸收峰强度相比，可以看出随着氧单比的增加，吸收峰的强度增加。这些都共同表明，随着氧单比的增加，使得聚1，5-萘二胺链中的共轭程度增加。实施例1一4聚合得到的P15DAN的广角X射线衍射的测试结果如图3所示，从中可以看到聚1,5-萘二胺在25。处有一个很宽的弥散峰，说明P15DAN呈无定型态。随着氧单比的增加，聚1，5-萘二胺的广角X射线衍射在25。处的衍射峰强度降低。氧单比较低的P15DAN上较多的自由氨基使得聚l,5-萘二胺链间作用加大从而显示部分结晶性。确定的聚1,5-萘二胺结构对应着确定的C/H/N比率，所以可通过对C/H/N比率的研究来分析聚1，5-萘二胺的结构。表4显示氧单比为1/1合成的P15DAN聚1，5-萘二胺的元素分析结果计算得到的试验C/H/N比率与由a结构式计算获得的比率极为接近，即P15DAN(l/l)单元结构与结构式a相似，这一结果显示，P15DAN链节在氧化聚合过程中发生了脱氮反应，每七个萘二胺单元脱去三个氮原子。氧单比为2/1合成的P15DAN的元素分析结果计算得到的试验C/H/N比率与由b结构式计算获得的比率极为接近，这一结果显示，每五个萘二胺单元脱去三个氮原子，相比于氧单比1/1合成的P15DAN，随着氧单比的增加，链节在氧化聚合过程中发生了进一步的脱氮反应。表4:<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>实施例l一4与对比实施例得到的聚1,5-萘二胺的产率、颜色、电导率和抗酸碱性等列于表l。其中以过硫酸铵为氧化剂得到的产率比以三氯化铁为氧化剂要高，从结果对比来看，氧化剂和单体投料摩尔配比对聚合的产物产率及电导率有较大的影响，随着过硫酸铵与单体投料摩尔配比的增加，产率逐渐增加，最高可达98.2%，高于或相当于苯胺和1，8-萘二胺的化学氧化聚合产率。以三氯化铁为氧化剂得到的P15DAN为质地坚硬的黑色粉末，在水和酸碱溶液中部分溶解；以过硫酸铵为氧化剂得到的P15DAN为质地松软的棕黑色粉末颗粒，导电率最高为4.70xlO一S/cm—1，高于相同条件下的聚l,8-萘二胺，不溶于水和酸碱溶液，具有较好的抗酸碱能力。表h聚合单体(氧化剂)麥厶豕口产物颜色在,、10mmol/LHC1,禾卩NaOH中的溶解性电导性(Scm—1)氧单比产率P15画(APS)1/230.9黑色不溶5.5x10—9P15醒(APS)1/172.9黑色不溶4.7xl0-9P15DAN(APS)2/190.3黑色不溶绝缘P15應(APS)3/198.2黑色不溶绝缘P15画(FeCla)1/120.12深棕色部分溶解4.94x10—1(1施例1_4与对比实施例得到的聚1,5-萘二胺的对Pb2+、Ag+和Hg2+的吸附性能等列于表2。表2:聚合单体(氧化剂)氧单比Pb2+吸附Ag+吸附Hg"吸附吸附能力(mgg—1)/吸附率(％)吸附能力(mgg')/吸附率(％)吸附能力(mgg')/吸附率(％)P15廳(APS)1/271.8/71.8521.5/10.471.6/71.6P15廳(APS)1/181.0/81.0680/13.691.4/91.4P15DAN(APS)2/148/48110/2.2083.0/83.0P15DAN(APS)3/114/1433/0.6581.7/81.7P15DAN(FeCl3)1/1不能用于吸附不能用于吸附不能用于吸附不同氧化剂和不同氧单比下制得的聚l，5-萘二胺在不同有机溶剂中的溶解性能列于了表3。聚l,5-萘二胺在四氢呋喃等低沸点溶剂中显示出了较差的溶解性，只能部分溶解；而在/^甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等高沸点、具有强极性指数的溶剂中显示出比低沸点溶剂中好的溶解性能。聚1，5-萘二胺在大部分的溶剂里面溶液是红色或者深红色，只有在二甲基亚砜(DMSO)中溶液是深蓝色。表3氧单比氧化剂可溶解性及其溶液颜色醒PDMSOTHFDMF1/1FeCl3S(DR)S(DB)MS(R)S(DB)1/2APSS(DR)S(DR)MS(R)S(DR)1/1APSS(DR)S(DR)MS(R)S(DR)2/1APSS(DR)S(DR)MS(R)S(DR)3/1APSS(DR)S(DR)MS(R)S(DR)表3中的S表示可溶解，MS表示微溶，DR表示深红色，R表示红色，DB表示深蓝色。上述实施例仅用于对本发明进行说明，并不构成对权利要求范围的限制，本领域技术人员可以想到的其他实质等同手段，均在本发明权利要求范围内。权利要求1.一种聚1，5-萘二胺的合成方法，其特征在于，将1，5-萘二胺由过硫酸盐氧化制得聚1，5-萘二胺。2.根据权利要求1所述的聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，将1,5—萘二胺溶解于有机溶剂中制成溶液，加热至1(TC30'C并保持恒温，再滴加过硫酸盐的水溶液，滴加完毕后再反应24小时以上，过滤，除去杂质，即得聚l，5—萘二胺。3.根据权利要求2所述的聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，所述的过硫酸盐与l,5—萘二胺的用量摩尔比为0.55:1。4.根据权利要求2或3所述的聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，所述的过硫酸盐选自过硫酸铵、过硫酸钾和过硫酸钠中的一种或两种以上。5.根据权利要求1所述的聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，所述的有机溶剂为乙腈。6.根据权利要求2所述的聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，采用水浴加热将l,5一萘二胺溶液加热到1(TC3(TC并保持恒温。7.根据权利要求2所述的聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，过硫酸铵的蒸馏水溶液的滴加时间为2050分钟。8.根据权利要求2所述的聚1，5—萘二胺的合成方法，其特征在于，除去杂质步骤中，先使用蒸馏水洗涤至滤液无色，直至洗涤液中无硫酸根离子为止。全文摘要本发明公开了一种聚1，5-萘二胺的合成方法，其特征在于，将1，5-萘二胺由过硫酸盐氧化制得聚1，5-萘二胺。本发明的有益效果是使用本发明的合成方法制备的聚1，5-萘二胺，产率高，最高可达98.2％，高于或相当于苯胺和1，8-萘二胺的化学氧化聚合产率。以三氯化铁为氧化剂得到的聚1，5-萘二胺为质地坚硬的黑色粉末，在水和酸碱溶液中部分溶解；以过硫酸铵为氧化剂得到的聚1，5-萘二胺为质地松软的棕黑色粉末颗粒，导电率最高为4.70×10^-9S/cm^-1，高于相同条件下的聚1，8-萘二胺，不溶于水和酸碱溶液，具有较好的抗酸碱能力，而且最终产物可以用于吸附Pb²⁺、Ag⁺和Hg²⁺等重金属离子，而且吸附率高。文档编号C08G73/00GK101157756SQ20071017054公开日2008年4月9日申请日期2007年11月16日优先权日2007年11月16日发明者李新贵,黄美荣申请人:同济大学