本发明涉及一种邻香草醛牛磺酸盐席夫碱的制备方法,属于有机化工中间体的合成领域。
背景技术:
氨基酸席夫碱是一类重要的生物配体胍类化合物,其具有多个氧原子和氮原子和活泼的胺基基团,在医药、精细化工等领域具有广泛的应用。牛磺酸则是一种具备免疫功能的天然氨基酸,其通过参与生理过程而具有良好的抗炎。杀菌等药学功能。将牛磺酸制备成合适的席夫碱是一种扩展其生物医药用途,这些席夫碱通过对牛磺酸和醛类化合物的同时修饰,能够增强其抑菌和抗病毒的生物活性。
现有技术中已有诸多制备氨基酸席夫碱的报道,例如水杨醛缩牛磺酸席夫碱、噻吩甲醛牛磺酸席夫碱以及萘醛类牛磺酸席夫碱,等等。然而现有的席夫碱的制备过程存在着反应不充分、席夫碱收率低等缺点。
针对现有技术的诸多缺陷,本发明人经过潜心钻研而开发了一种邻香草醛牛磺酸盐席夫碱的制备方法,其通过反应试剂的替换而达到了高转化率、高收率的优异效果,具有广泛的工业应用价值。
技术实现要素:
针对上述存在的诸多缺陷,本发明人经过大量的深入研究,在付出了充分的创造性劳动后,从而完成了本发明。
本发明涉及一种邻香草醛牛磺酸盐席夫碱的制备方法,其具体步骤为:
配置牛磺酸的丙酮溶液,搅拌混合均匀,然后向混合液中加入碳酸钠,升温至50-60℃,继续搅拌直至得到均相溶液;搅拌下缓慢加入邻香草醛的丙酮溶液,升温至70-80℃,控温反应2h;将反应液置于冰箱中冷却降温,直至析出大量金黄色晶体,直接离心甩干,即得邻香草醛牛磺酸盐席夫碱粗品,溶剂可蒸馏后回收再利用。
在本发明所述的备方法中,所述香草醛牛磺酸盐席夫碱粗品可经甲醇重结晶进行提纯操作。
在本发明所述的备方法中,所述牛磺酸的丙酮溶液中牛磺酸与丙酮的摩尔体积比为1:(2-2.5)mol/L。
在本发明所述的备方法中,所述碳酸钠与牛磺酸的摩尔比为(0.8-1):1。
在本发明所述的备方法中,所述邻香草醛的丙酮溶液中邻香草醛与丙酮的摩尔体积比为1:(1.5-2)mol/L。
与现有技术相比,本发明的技术方案以邻香草醛和牛磺酸为原料,通过反应溶剂、无机碱的替换在反应中取得了收率高的有益效果。此外,本发明反应后直接离心分离,简化了工艺步骤,从而极大程度地降低了大规模生产的能耗,满足当前工业化应用的需求。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明,但这些例举性实施方式并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定。
实施例1
取1mol牛磺酸和2L丙酮配置牛磺酸的丙酮溶液,搅拌混合均匀,然后向混合液中加入1mol碳酸钠,升温至60℃,继续搅拌直至得到均相溶液;搅拌下缓慢加入含有1mol邻香草醛和1.5L丙酮的溶液,升温至70℃,控温反应2h;将反应液置于冰箱中冷却降温,直至析出大量金黄色晶体,直接离心甩干,即得邻香草醛牛磺酸盐席夫碱粗品,溶剂可蒸馏后回收再利用,收率92%。
实施例2
取1mol牛磺酸和2.5L丙酮配置牛磺酸的丙酮溶液,搅拌混合均匀,然后向混合液中加入0.8mol碳酸钠,升温至50℃,继续搅拌直至得到均相溶液;搅拌下缓慢加入含有1mol邻香草醛和2L丙酮的溶液,升温至80℃,控温反应2h;将反应液置于冰箱中冷却降温,直至析出大量金黄色晶体,直接离心甩干,即得邻香草醛牛磺酸盐席夫碱粗品,溶剂可蒸馏后回收再利用,收率91.5%。
实施例3
取1mol牛磺酸和2L丙酮配置牛磺酸的丙酮溶液,搅拌混合均匀,然后向混合液中加入0.9mol碳酸钠,升温至50℃,继续搅拌直至得到均相溶液;搅拌下缓慢加入含有1mol邻香草醛和1.5L丙酮的溶液,升温至70℃,控温反应2h;将反应液置于冰箱中冷却降温,直至析出大量金黄色晶体,直接离心甩干,即得邻香草醛牛磺酸盐席夫碱粗品,溶剂可蒸馏后回收再利用,收率91.3%。
应当理解,这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。此外,也应理解,在阅读了本发明的技术内容之后,本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型,所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的保护范围之内。