稠环化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

文档序号:12241926阅读:365来源:国知局
本申请要求于2015年8月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2015-0114548的优先权和权益,将其内容全部引入本文作为参考。
技术领域
本公开内容涉及稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光器件。
背景技术
:有机发光器件(OLED)是具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间的自发射器件。此外,OLED呈现出优异的亮度、驱动电压、和响应速度特性,并且产生全色图像。典型的有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间,并且电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态变为基态从而产生光。已知不同类型的有机发光器件。然而,在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。技术实现要素:提供稠环化合物和包括所述稠环化合物的有机发光器件。另外的方面将在随后的描述中部分地阐明,并且部分地将从所述描述明晰,或可通过所呈现的示例性实施方式的实践而获知。根据一个示例性实施方式的方面,提供由式1表示的稠环化合物:式1其中,在式1中,X1可选自单键、O、S、N(R11)和C(R12)(R13),X2可为O或S,环A1到环A4可各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团、环A5可选自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪,R1-R6和R11-R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),a1可为1-4的整数且a2-a6可各自独立地为0-4的整数,L1可选自亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基和亚三嗪基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),b1可为1-3的整数,n可为0-3的整数,式1中的氰基的数量可为1、2、3或4,所述取代的C1-C60芳基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);和-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),Q1-Q10、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。根据另一示例性实施方式的方面,提供有机发光器件,其包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的稠环化合物。附图说明由结合附图考虑的示例性实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易领会,其中:图1说明根据实施方式的有机发光器件的示意图。具体实施方式现在将对示例性实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐述的描述。因此,下面仅通过参考附图描述示例性实施方式以说明本发明构思的方面。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。将理解,当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时,其可以直接与所述另外的元件接触,或其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时,则不存在中间元件。将理解,尽管术语第一、第二、第三等可用在本文中描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分与另外的元件、组分、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本实施方式的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。本文中所使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的,而不意图为限制性的。如本文中使用的,单数形式“一个(种)(a,an)”和“该(所述)”也意图包括复数形式,除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解,当在本说明书中使用时,术语“包括”和/或“包含”、或“含有”和/或“含”表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但是不排除存在或增加一个或多个其它特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。除非另外定义,在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解,术语例如在常用词典中定义的那些,应被解释为具有与它们在相关领域和本公开内容的范围中的含义一致的含义,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图示形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中图示的区域的特定形状,而是包括由例如制造导致的形状方面的偏差。例如,图示或描述为平的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,所图示的尖锐的角可为圆形的。因而,图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图图示区域的精确形状,并且不意图限制本权利要求的范围。根据一个方面,提供由式1表示的稠环化合物:式1式1中的X1可选自单键、O、S、N(R11)和C(R12)(R13),并且X2可为O或S。R11-R13的描述可通过参照下面的描述理解。根据一个实施方式,式1中的X1可为单键,但是实施方式不限于此。式1中的环A1到环A4可各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团。例如,式1中的环A1到环A4可各自独立地选自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。根据一个实施方式,式1中的环A1到环A4可各自独立地选自苯、苯并呋喃、苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。在一些实施方式中,式1中的环A1到环A4可各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。在一些实施方式中,式1中的环A1到环A4可各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,环A1和环A2的至少一个可为苯,并且环A3和环A4的至少一个可为苯。在一些实施方式中,在式1中,环A1和环A2可各自独立地选自苯、二苯并呋喃和二苯并噻吩;环A3和环A4可各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩;环A1和环A2的至少一个可为苯;并且环A3和环A4的至少一个可为苯,但是实施方式不限于此。式1中的环A5可选自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪。例如,环A5可为苯,但是实施方式不限于此。式1中的R1-R6和R11-R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7)。例如,式1中的R1-R6和R11-R13可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、和三嗪基;环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶基、和咪唑并吡啶基;各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异唑基、唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咪唑并嘧啶、和咪唑并吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、喹唑啉基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、噌啉基、和喹唑啉基。根据一个实施方式,式1中的R1-R6和R11-R13可各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基;各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基,但是实施方式不限于此。在一些实施方式中,式1中的R1-R6和R11-R13可各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),其中Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。式1中的a1表示R1的数量并且可为1-4的整数。当a1为2或更大时,两个或更多个R1可相同或不同。通过参照a1和式1的描述可理解a2-a6的描述。式1中的a1可为1-4的整数且式1中的a2-a6可各自独立地为0-4的整数。例如,式1中的a1可为1、2或3且式1中的a2-a6可各自独立地为0、1、2或3。式1中的L1可选自亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基和亚三嗪基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10)。例如,式1中的L1可选自亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),其中Q8-Q10可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,但是实施方式不限于此。根据一个实施方式,式1中的L1可选自由式3-1至3-40表示的基团:在式3-1至3-40中,Z1可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10)(例如,氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10)),Q8-Q10可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,d4可为0-4的整数,d3可为0-3的整数,d2可为0-2的整数,和*和*'各自为与邻近原子的结合位点。根据一个实施方式,数量为b1的基团L1的至少一个可选自由式3-15至3-40表示的基团。在一些实施方式中,数量为b1的基团L1的全部可各自独立地选自由式3-15至3-40表示的基团。式1中的b1表示基团L1的数量并且可为1-3的整数。当b1为2或更大时,两个或更多个基团L1可相同或不同。根据一个实施方式,式1中的由*-(L1)b1-*'表示的基团可选自由式4-1至4-39表示的基团:在式4-1至4-39中,X21可为N或C(Z21),X22可为N或C(Z22),X23可为N或C(Z23),X24可为N或C(Z24),X31可为N或C(Z31),X32可为N或C(Z32),X33可为N或C(Z33),X34可为N或C(Z34),X41可为N或C(Z41),X42可为N或C(Z42),X43可为N或C(Z43),X44可为N或C(Z44),条件是并非X21-X24全部为N,条件是并非X31-X34全部为N,和条件是并非X41-X44全部为N,Z21-Z24、Z31-Z34、和Z41-Z44可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10)(例如,氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10)),Q8-Q10可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,和*和*'各自为与邻近原子的结合位点。例如,在式4-1至4-39中,X21可为C(Z21),X22可为C(Z22),X23可为C(Z23),X24可为C(Z24),X31可为C(Z31),X32可为C(Z32),X33可为C(Z33),X34可为C(Z34),X41可为C(Z41),X42可为C(Z42),X43可为C(Z43),和X44可为C(Z44)。在一些实施方式中,式4-1至4-3中的X21-X24之一可为N,并且其的其它的可不为N。式1中的n表示由*-(L1)b1-(R6)a6表示的基团的数量并且可为0-3的整数。例如,式1中的n可为0或1,但是实施方式不限于此。式1中的氰基的数量可为1、2、3或4。例如,式1中的氰基的数量可为1或2,但是实施方式不限于此。当式1中的氰基的数量为1时,式1中的氰基可包括于环A2、环A3、环A4、环A5、数量为b1的基团L1和数量为a6的基团R6之一中。当式1中的氰基的数量为2时,式1中的氰基可包括于环A2、环A3、环A4、环A5、数量为b1的L1和数量为a6的R6的两个中。根据实施方式,在式1中,数量为a2的基团R2的一到四个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a3的基团R3的一到四个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a4的基团R4的一到三个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a5的基团R5的一到三个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a2的基团R2的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a2的基团R2的一个或两个和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a2的基团R2的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;或i)数量为a3的基团R3的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基。如本文中所描述的“氰基取代的C6-C10芳基”的详细实例可包括被至少一个氰基取代的苯基,但是实施方式不限于此。由式1表示的稠环化合物可由式1A-1H的一个表示:在式1A-1H、2A和2B中,X1、X2、环A1、环A2、环A5、R1-R6、a1-a6、L1、b1和n的描述与本文中描述的相同,环A3可选自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,环A6可由式2A表示,环A7可由式2B表示,X4可选自O、S、N(R4c)和C(R4d)(R4e),R4a-R4e的描述与R4的描述相同,aa4可为0-3的整数,和ab4可为0-2的整数。根据一个实施方式,在式1A-1H中,X1可为单键,环A1和环A2可各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且环A1和环A2的至少一个可为苯,式1A-1D中的环A3可各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且式1E-1H中的环A3可为苯,环A5可为苯,R1-R6和R4a-R4e可各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),a1可为1-3的整数且a2-a6可各自独立地为0-3的整数,aa4和ab4可各自独立地为0-2的整数,L1可选自亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),b1可为1或2,和n可为0或1,其中Q1-Q3、Q31-Q33、和Q8-Q10可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。在式1A-1H中,数量为a2的基团R2的一到三个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a3的基团R3的一到三个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a4的基团R4的一到三个(或者,数量为aa4基团R4a的一到三个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a5的基团R5的一到三个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a2的基团R2的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个(或者,数量为aa4的基团R4a的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a2的基团R2的一个或两个和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a2的基团R2的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个(或者,数量为aa4的基团R4a的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;或i)数量为a3的基团R3的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个(或者,数量为aa4的基团R4a的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基。例如,由式1表示的稠环化合物可由式1-1至1-19的一个表示:在式1-1至1-19中,X1、X2、环A5、R1-R6、a1-a6、L1、b1和n的描述与本文中描述的相同,X3可选自O、S、N(R3c)和C(R3d)(R3e),X4可选自O、S、N(R4c)和C(R4d)(R4e),X5可选自O、S、N(R2c)和C(R2d)(R2e),R2a-R2e的描述与R2的描述相同,R3a-R3e的描述与R3的描述相同,R4a-R4e的描述与R4的描述相同,aa2和aa3可为0-2的整数,ab2和ab3可为0-4的整数,aa4可为0-3的整数,和ab4可为0-2的整数。根据一个实施方式,在式1-1至1-19中,X1可为单键,X3可选自O、S、N(R3c)和C(R3d)(R3e),X4可选自O、S、N(R4c)和C(R4d)(R4e),X5可为O或S,环A5可为苯,R1-R6、R2a-R2e、R3a-R3e、和R4a-R4e可各自独立地选自氢、氘、氰基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),a1可为1-3的整数且a2-a6可各自独立地为0-3的整数,L1可选自亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),b1可为1或2,n可为0或1,和Q1-Q3、Q31-Q33、和Q8-Q10可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。在式1-1至1-19中,数量为a2的基团R2的一到三个(或者,数量为ab2的基团R2b的一到三个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a3的基团R3的一到三个(或者,数量为ab3的基团R3b的一到三个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a4的基团R4的一到三个(或者,数量为aa4的基团R4a的一到三个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;数量为a5的基团R5的一到三个可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a2的基团R2的一个或两个(或者,数量为ab2的基团R2b的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个(或者,数量为ab3的基团R3b的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个(或者,数量为aa4的基团R4a的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a2的基团R2的一个或两个(或者,数量为ab2的基团R2b的一个或两个)和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个(或者,数量为ab3的基团R3b的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;i)数量为a2的基团R2的一个或两个(或者,数量为ab2的基团R2b的一个或两个)和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个(或者,数量为aa4的基团R4a的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;或i)数量为a3的基团R3的一个或两个(或者,数量为ab3的基团R3b的一个或两个)和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个(或者,数量为aa4的基团R4a的一个或两个)可各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基。在一些实施方式中,由式1表示的稠环化合物可由式1(1)到1(12)表示:式1(1)到1(12)中的X1、X2、环A1到环A5、R1-R6、L1、b1和n的描述与本文中描述的相同,并且a1可为1-3的整数且a2-a6可各自独立地为0-3的整数。例如,在式1(1)到1(12)中,X1可为单键、环A1和环A2可各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且环A1和环A2的至少一个可为苯,环A3和环A4可各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且环A3和环A4的至少一个可为苯,环A5可为苯,R1-R6可各自独立地选自氢、氘、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;各自被至少一个氘取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和-Si(Q1)(Q2)(Q3),L1可选自亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),b1可为1或2,n可为0或1,和Q1-Q3、Q31-Q33、和Q8-Q10可各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,但是实施方式不限于此。所述稠环化合物可为以下化合物1到482之一,但是实施方式不限于此:由式1表示的稠环化合物(见下式1')中的“环A”经由“N”连接至环A5,并且“环B”连接至与“环A”的“N”连接的环A5的在邻位上的碳原子。在这点上,由式1表示的稠环化合物的共轭长度缩短,并且因此由式1表示的稠环化合物可具有高的三线态能级。结果,虽然不希望受理论约束,但是认为,由式1表示的稠环化合物可具有适合于电子器件例如有机发光器件的材料(例如,用于发射层的主体的材料)的三线态(T1)能级。式1中的“环B”的X2为O或S,并且由式1表示的稠环化合物包括1、2、3或4个氰基作为取代基。因此,可容易地控制由式1表示的稠环化合物的电特性(例如,HOMO、LUMO能级等)以改善电荷(例如,电子)迁移率。由式1表示的稠环化合物具有1、2、3或4个氰基作为取代基并且因此具有优异的耐热性。结果,由式1表示的稠环化合物可具有适合于电子器件例如用于有机发光器件的材料(例如,用于发射层的主体、和普通层的材料)的HOMO/LUMO能级,并且可具有长的寿命。例如,化合物3、4、9、16、28、408、409、413、415、421、423、424、429、437、450、459、B和C的HOMO、LUMO、T1、和S1能级可通过使用高斯程序的密度泛函理论(DFT)方法以B3LYP/6-31G(d,p)的水平进行结构优化且通过模拟进行评价。其结果显示于下表1中:表1化合物B化合物C本领域普通技术人员可通过参照以下描述的合成实施例来理解合成由式1表示的稠环化合物的方法。在这点上,由式1表示的稠环化合物可适于用作用于有机发光器件的有机层的材料,例如用于有机层中的发射层的主体。根据另一方面,所述有机发光器件可包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,其中所述有机层包括发射层和至少一种由式1表示的稠环化合物。所述有机发光器件包括包含由式1表示的稠环化合物的有机层,从而具有低的驱动电压、高的效率和长的寿命。由式1表示的稠环化合物可用在有机发光器件中的电极对之间。例如,所述稠环化合物可包括于选自如下的至少一个中:i)发射层,ii)设置在第一电极和发射层之间的空穴传输区域(例如,所述空穴传输区域中包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个),和iii)设置在发射层和第二电极之间的电子传输区域(例如,所述电子传输区域中包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个)。例如,由式1表示的稠环化合物可包括在发射层中。这里,包括在发射层中的所述稠环化合物可起到主体的作用,并且所述发射层可进一步包括掺杂剂(荧光掺杂剂、磷光掺杂剂或延迟荧光掺杂剂)。所述发射层可为分别发射红色光、绿色光或蓝色光的红色发射层、绿色发射层、或蓝色发射层。根据一个实施方式,由式1表示的稠环化合物可包括在发射层中,所述发射层可进一步包括磷光掺杂剂,并且所述发射层可发射蓝色光。如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种稠环化合物”可理解为“(有机层)可包括一种由式1表示的稠环化合物或者两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物”。例如,所述有机层可仅包括化合物1作为所述稠环化合物。在这点上,化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。替代地,所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述稠环化合物。在这点上,化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如,化合物1和化合物2两者均可包括在所述发射层中)、或在不同的层中。所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。替代地,所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。例如,所述第一电极可为阳极,所述第二电极可为阴极,并且所述有机层可包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个,并且所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。如本文中使用的,术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单一和/或多个层。所述“有机层”可不仅包括有机化合物,而且包括包含金属的有机金属络合物。图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中,将参照图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造方法。有机发光器件10包括:第一电极11、有机层15、和第二电极19,其以所陈述的次序顺序地积层。可额外地在第一电极11下面或在第二电极19上设置基底。所述基底可为在有机发光器件中使用的常规基底,例如各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑度、易操纵性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。第一电极11可通过在基底上真空沉积或溅射用于形成第一电极的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以促进空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于第一电极11的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。替代地,在本文中可使用金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。第一电极11可具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是实施方式不限于此。有机层15设置在第一电极11上有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一个:空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、和缓冲层。所述空穴传输区域可仅包括空穴注入层或空穴传输层。替代地,所述空穴传输区域可包括其中空穴注入层/空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层在第一电极11上顺序地积层的结构。当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、和朗缪尔-布罗杰特(LB)方法在第一电极11形成所述空穴注入层。当通过真空沉积形成空穴注入层时,尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及所期望的空穴注入层的结构和热性质而变化,但是例如,真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的沉积温度下、在约10-8-约10-3托范围内的真空度下、和以在约-约/秒范围内的沉积速率进行,但是实施方式不限于此。当通过旋涂形成空穴注入层时,尽管条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及所期望的空穴注入层的结构和热性质而变化,但是旋涂可以在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的涂布速率且在约80℃-约200℃范围内的用于在旋涂之后除去溶剂的温度下进行,但是实施方式不限于此。用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、和亚戊芬基;和各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、和亚戊芬基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。式201的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者可为0、1、或2。例如,xa可为1且xb可为0,但是实施方式不限于此。式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)和C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基,但是实施方式不限于此。式201中的R109可选自苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基和吡啶基。根据一个实施方式,由式201表示的化合物可由式201A表示,但是实施方式不限于此:式201A式201A中的R101、R111、R112和R109的描述与本文中描述的相同。例如,由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20,但是实施方式不限于此:所述空穴传输区域的厚度可在约-约10,000埃例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约-约且例如约-约的范围内,和所述空穴传输层的厚度可在约-约且例如约-约的范围内。虽然不希望受理论约束,但是理解,当所述空穴传输区域、所述空穴注入层、和所述空穴传输层的厚度在这些范围内时,可得到优异的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。除了以上提及的材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在整个空穴传输区域中。所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物的一种,但是实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ);金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1或HP-1,但是实施方式不限于此。所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。可通过使用多种方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB方法在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时,尽管条件可取决于所使用的化合物而变化,但是用于所述发射层的真空沉积和涂布条件可大体上与用于形成空穴注入层的条件类似。所述空穴传输区域可进一步包括电子阻挡层。所述电子阻挡层可包括已知的材料例如mCP,但是实施方式不限于此。当所述有机发光器件为全色有机发光器件时,可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。替代地,所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层积层以发射白色光的结构,或者其它多种实施方式是可能的。所述发射层可包括由式1表示的稠环化合物。例如,所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述主体可包括由式1表示的稠环化合物。发射层中的掺杂剂可包括选自如下的至少一种:根据荧光发射机理发射光的荧光掺杂剂、根据磷光发射机理发射光的磷光掺杂剂、和根据热活化延迟荧光发射机理发射光的延迟荧光掺杂剂。根据一个实施方式,所述发射层中的掺杂剂可为磷光掺杂剂,并且所述磷光掺杂剂可包括由式81表示的有机金属化合物:式81在式81中,M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、和铥(Tm),Y1-Y4可各自独立地为碳(C)或氮(N),Y1和Y2可通过单键或双键彼此连接,且Y3和Y4可通过单键或双键彼此连接,CY1和CY2可各自独立地为苯、萘、芴、螺二芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、唑、异唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并唑、异苯并唑、三唑、四唑、二唑、三嗪、二苯并呋喃、或二苯并噻吩,并且CY1和CY2可任选地进一步通过有机连接基团彼此连接,R81和R82可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),a81和a82可各自独立地为1-5的整数,n81可为0-4的整数,n82可为1、2或3,L81可为单价有机配体、二价有机配体、或三价有机配体,和Q1-Q7可具有与式1中的-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的Q1-Q3相同的定义。R81和R82的描述可与本文中提供的R11的描述相同。磷光掺杂剂可包括选自化合物PD1-PD78、FIr6和PtOEP的至少一种,但是实施方式不限于此:在一些实施方式中,所述磷光掺杂剂可包括PtOEP:当所述发射层包括主体和掺杂剂时,所述掺杂剂的量可选自基于约100重量份的所述主体的约0.01重量份-约20重量份的范围,但是实施方式不限于此。所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。虽然不希望受理论约束,但是理解,当所述发射层的厚度在该范围内时,可得到优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。然后,电子传输区域可设置在所述发射层上。所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个,但不限于此。例如,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层或电子传输层/电子注入层的结构,但是其不限于此。所述电子传输层可具有单层结构或包括两个或更多个不同的层的多层结构。用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可例如包括BCP、Bphen和TmPyPB的至少一种,但不限于此。所述空穴阻挡层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。虽然不希望受理论约束,但是理解,当所述空穴阻挡层的厚度在该范围内时,可得到优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。所述电子传输层可包括选自BCP、BPhen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。在一些实施方式中,所述电子传输层可包括选自化合物ET1和ET2的至少一种,但其不限于此。所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。虽然不希望受理论约束,但是理解,当所述电子传输层的厚度在该范围内时,可得到优异的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。除了上述材料之外,所述电子传输层可进一步包括含金属的材料。所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(喹啉锂,LiQ)或ET-D2。所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层(EIL)。所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。虽然不希望受理论约束,但是理解,当所述电子注入层的厚度在该范围内时,可得到优异的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料例如金属、合金、导电化合物、及其混合物。用于形成第二电极19的材料的详细实例为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。替代地,可使用ITO或IZO形成透射性第二电极19以制造顶发射发光器件,并且这样的变化可为可能的。在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件,但是实施方式不限于此。如本文中使用的C1-C60烷基指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团。其详细实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的C1-C60亚烷基指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的C1-C60烷氧基指的是由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基)。其详细实例为甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。如本文中使用的C2-C60烯基指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处放置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其详细实例为乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的C2-C60亚烯基指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的C2-C60炔基指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的基团。其详细实例为乙炔基和丙炔基。如本文中使用的C2-C60亚炔基指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。如本文中使用的C3-C10环烷基指的是包括3-10个碳原子的单价单环饱和烃基。其详细实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的C3-C10亚环烷基指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的C1-C10杂环烷基指的是包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价单环饱和基团。其详细实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烷基指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。如本文中使用的C3-C10环烯基指的是这样的单价单环基团:其在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键,并且其不是芳族的。其详细实例为环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的C3-C10亚环烯基指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的C1-C10杂环烯基指的是在其环中包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的详细实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的C1-C10亚杂环烯基指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。如本文中使用的C6-C60芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的单价烃基,并且如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有6-60个碳原子的具有碳环芳族体系的二价烃基。C6-C60芳基的详细实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合如本文中使用的C1-C60杂芳基指的是具有如下的杂环芳族体系和1-60个碳原子的单价基团:所述杂环芳族体系包括至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子。如本文中使用的C1-C60亚杂芳基指的是具有如下的杂环芳族体系和1-60个碳原子的二价基团:所述杂环芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子。C1-C60杂芳基的详细实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时,所述环可彼此稠合如本文中使用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),和如本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基),和如本文中所使用的C7-C60芳烷基表示–A104A105(其中A104为C1-C60亚烷基且A105为C6-C60芳基)。如本文中使用的C1-C60杂芳氧基表示–OA106(其中A106为C1-C60杂芳基),如本文中使用的C1-C60杂芳硫基表示–SA107(其中A107为C1-C60杂芳基),和如本文中使用的C2-C60杂芳烷基表示–A108A109(其中A108为C1-C60亚烷基且A109为C1-C60杂芳基)。如本文中使用的单价非芳族稠合多环基团指的是这样的单价基团:其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子(例如,碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子,其中作为整体的分子结构是非芳族的。非芳族稠合多环基团的详细实例包括芴基。如本文中使用的二价非芳族稠合多环基团指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。如本文中使用的单价非芳族稠合杂多环基团指的是这样的单价基团:其具有多个彼此稠合的环,除了碳原子(例如,碳原子数可在1-60的范围内)之外还具有选自N、O、P、Si和S的杂原子作为成环原子,其中作为整体的分子结构是非芳族的。单价非芳族稠合杂多环基团包括咔唑基。如本文中使用的二价非芳族稠合杂多环基团指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);和-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37),其中Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。当包含规定碳原子数的基团被任意在前面的段落中列出的基团取代时,在得到的“取代的”基团中的碳原子数定义为原始(未取代的)基团中包含的碳原子数与取代基中包含的碳原子(如果有的话)数之和。例如,当术语“取代的C1-C30烷基”指代被C6-C60芳基取代的C1-C30烷基时,所得到的芳基取代的烷基中的碳原子的总数为C7-C90。如本文中使用的术语“联苯基”指其中通过单键将两个苯彼此连接的单价基团。如本文中使用的术语“联三苯基”指其中通过单键将三个苯彼此连接的单价基团。在下文中,将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件,然而,本发明构思不限于此。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意味着基于摩尔当量,所使用的B的量等于所使用的A的量。实施例合成实施例1:化合物3的合成根据以下反应方案合成化合物3。中间体(1)的合成将10克(g)(47.2毫摩尔(mmol))的二苯并呋喃-2-基硼酸、9.43g(47.2mmol)的4-溴-3-氟苯甲腈、10.9g(9.4mmol)的四(三苯基膦)钯Pd(PPh3)4、和19.6g(141.5mmol)的碳酸钾(K2CO3)添加至100毫升(ml)的四氢呋喃和70ml的蒸馏水中,并将所得混合物加热且然后回流。当反应完成时,将所得物冷却至室温,并且将有机层用乙酸乙酯萃取、用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥且然后浓缩。通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷/己烷)将产物分离。将由以上步骤得到的固体重结晶(二氯甲烷/甲醇)以获得中间体(1)的白色固体(11.9g,41.4mmol,产率88%)。LC-质谱法(计算值:287.29g/mol,实测值:[M+1]=288g/mol)化合物3的合成将20ml的N,N-二甲基甲酰胺在0℃下缓慢添加至1.9g(47.8mmol)的氢化钠(NaH)(在矿物油中60%),并且将所得混合物搅拌10分钟。然后,将8g(47.8mmol)的咔唑溶解到30ml的N,N-二甲基甲酰胺中,并将所得混合物缓慢地添加至以上反应溶液且在室温下搅拌2小时。将90ml的N,N-二甲基甲酰胺和10.9g(38.0mmol)的中间体(1)的混合物添加至以上反应溶液。将所得混合物加热至120℃并且回流。当反应完成时,将反应溶液添加至甲醇/水以得到沉淀物,并将所述沉淀物过滤,且用甲醇洗涤。将由以上步骤得到的所得物溶解在热的甲苯中并且通过硅胶过滤以得到滤液。将所述滤液浓缩以得到固体,并将所述固体重结晶(二氯甲烷/甲醇,乙酸乙酯)两次以合成化合物3(8.9g,20.5mmol,产率54%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:434.49g/mol,实测值:434.10g/mol)合成实施例2:化合物4的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物4,除了如下之外:在合成中间体(1)时,使用3-溴-2-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈(产率52%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:434.49g/mol,实测值:434.15g/mol)合成实施例3:化合物28的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物28,除了如下之外:在合成中间体(1)时,使用3-溴-2-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈,并且使用二苯并噻吩-2-基硼酸代替二苯并呋喃-2-基硼酸(产率47%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:405.55g/mol,实测值:405.11g/mol)合成实施例4:化合物409的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物409,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用3-溴-2-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈,和ii)在合成化合物3时,使用9H-咔唑-3-腈代替咔唑(产率35%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:459.50g/mol,实测值:459.18g/mol)合成实施例5:化合物413的合成中间体(2)的合成将3g(24.6mmol)的苯基硼酸、8.0g(24.6mmol)的3-溴-2-氟-5-碘苯甲腈、2.84g(2.46mmol)的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、和10.2g(73.8mmol)的碳酸钾(K2CO3)添加至70ml的四氢呋喃和36ml的蒸馏水中,并将所得混合物加热且然后回流。当反应完成时,将所得物冷却至室温,并将有机层用乙酸乙酯萃取、用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥、且浓缩以通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷/己烷)进行分离过程,从而合成中间体(2)(5.8g,21mmol,产率85%)。LC-质谱法(计算值:276.10g/mol,实测值:[M+1]=277g/mol)化合物413的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物413,除了如下之外:在合成中间体(1)时,使用中间体(2)代替4-溴-3-氟苯甲腈(产率45%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:510.58g/mol,实测值:510.17g/mol)合成实施例6:化合物415的合成中间体(2)-1的合成以与合成实施例5中的中间体(2)相同的方式合成中间体(2)-1,除了如下之外:在合成合成实施例5的中间体(2)时,使用2-吡啶硼酸代替苯基硼酸。化合物415的合成以与合成实施例1相同的方式合成化合物415,除了如下之外:在合成中间体(1)时,使用中间体(2)-1代替4-溴-3-氟苯甲腈(产率23%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:511.57g/mol,实测值:511.17g/mol)合成实施例7:化合物9的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物9,除了如下之外:在合成中间体(1)时,使用8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-腈代替二苯并呋喃-2-基硼酸,并且使用2-氟苯基硼酸代替4-溴-3-氟苯甲腈(产率32%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:434.49g/mol,实测值:434.14g/mol)合成实施例8:化合物16的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物16,除了如下之外:在合成中间体(1)时,使用8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-腈代替二苯并呋喃-2-基硼酸,并且使用3-氰基-2-氟苯基硼酸代替4-溴-3-氟苯甲腈(产率40%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:459.50g/mol,实测值:459.17g/mol)合成实施例9:化合物408的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物408,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-腈代替二苯并呋喃-2-基硼酸,和ii)在合成化合物3时,使用9H-咔唑-3-腈代替咔唑(产率30%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:459.50g/mol,实测值:459.15g/mol)合成实施例10:化合物421的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物421,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用2-溴-3-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈,和ii)在合成化合物3时,使用中间体(3)代替咔唑并且将反应温度变为150℃(产率62%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:524.57g/mol,实测值:524.17g/mol)合成实施例11:化合物423的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物423,除了如下之外:在合成化合物3时,使用中间体(3)代替咔唑并且将反应温度变为150℃(产率57%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:524.57g/mol,实测值:524.16g/mol)合成实施例12:化合物424的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物424,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用3-溴-2-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈,和ii)在合成化合物3时,使用中间体(3)代替咔唑并且将反应温度变为150℃(产率60%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:524.57g/mol,实测值:524.17g/mol)合成实施例13:化合物429的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物429,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-腈代替二苯并呋喃-2-基硼酸并且使用3-氰基-2-氟苯基硼酸代替4-溴-3-氟苯甲腈,和ii)在合成化合物3时,使用中间体(3)代替咔唑并且将反应温度变为150℃(产率33%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:549.58g/mol,实测值:549.18g/mol)合成实施例14:化合物437的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物437,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用3-溴-2-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈,和ii)在合成化合物3时,使用中间体(4)代替咔唑并且将反应温度变为150℃(产率60%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:540.63g/mol,实测值:540.17g/mol)合成实施例15:化合物450的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物450,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用3-溴-2-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈,和ii)在合成化合物3时,使用中间体(5)代替咔唑并且将反应温度变为150℃(产率17%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:524.57g/mol,实测值:524.19g/mol)合成实施例16:化合物459的合成以与合成实施例1中相同的方式合成化合物459,除了如下之外:i)在合成中间体(1)时,使用3-溴-2-氟苯甲腈代替4-溴-3-氟苯甲腈,和ii)在合成化合物3时,使用中间体(6)代替咔唑并且将反应温度变为150℃(产率31%)。MALDI-TOF质谱法(计算值:524.57g/mol,实测值:524.18g/mol)评价实施例1:热特性的评价通过使用热重分析(TGA)和差示扫描量热法(DSC)对化合物3、4、413、424和A进行热分析(N2气氛,温度范围:室温~800℃(10℃/分钟)-TGA,从室温到400℃-DSC,托盘类型:在一次性Al托盘中的Pt托盘(TGA),一次性Al托盘(DSC))。其结果示于表2中。表2显示,与化合物A相比,化合物3、4、413和424具有优异的热稳定性。表2化合物编号Tg(℃)分解开始温度(℃)389292483285413106362424129393化合物A72317化合物A实施例1将其上具有拥有1,500埃的厚度的作为第一电极(阳极)的ITO(氧化铟锡)电极的玻璃基底用蒸馏水超声处理,然后进一步用溶剂例如异丙醇、丙酮和甲醇超声处理并干燥以放置在等离子体清洗机中。接着,通过使用氧等离子体清洗所述玻璃基底5分钟,然后将其安装在真空沉积设备上。在所述玻璃基底的ITO电极上真空沉积化合物NPB以形成具有的厚度的空穴传输层,并且在所述空穴传输层上沉积mCP以形成具有的厚度的电子阻挡层。结果,形成了空穴传输区域。在所述空穴传输区域上共沉积化合物3(主体)和化合物FIr6(掺杂剂,10重量%(wt%))以形成具有的厚度的发射层。在所述发射层上真空沉积TmPyPB以形成具有的厚度的空穴阻挡层,并且在所述空穴阻挡层上沉积化合物Alq3以形成具有的厚度的电子传输层。然后,在所述电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,并且在所述电子注入层上形成具有的厚度的Al第二电极(阴极),从而制造有机发光器件。实施例2-16和对比例1-4以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:当形成发射层时,使用表3中的化合物代替化合物3作为主体。评价实施例2:有机发光器件的特性评价通过使用KeithleySMU236和亮度计PR650来评价实施例1-16和对比例1-4中制造的各有机发光器件的驱动电压、电流效率和寿命。在表3中,实施例2-16和对比例1-4的驱动电压和电流效率分别以与表示实施例1中的有机发光器件的驱动电压和电流效率的“100”相比的相对值表示。表3中的寿命(T95)指直到亮度减小至其初始值的95%为止流逝的时间的量(小时,hr),其中所述初始值以500尼特测量。实施例2-16和对比例1-4的寿命(T95)以与表示实施例1中的有机发光器件的寿命(T95)的“100”相比的相对值表示。表3表3显示,与对比例1-4中的有机发光器件相比,实施例1-16中的有机发光器件具有更低或相当的驱动电压、更高的电流效率和更长的寿命。应理解,本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性意义上考虑并且不用于限制的目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的各种变化。当前第1页1 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