稠环化合物和包括其的有机发光器件的制作方法

文档序号:12241926阅读:来源:国知局

技术特征:

1.由式1表示的稠环化合物:

式1

其中,在式1中,

X1选自单键、O、S、N(R11)和C(R12)(R13),

X2为O或S,

环A1到环A4各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团,

环A5选自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪和三嗪,

R1-R6和R11-R13各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q4)(Q5)和-B(Q6)(Q7),

a1为1-4的整数且a2-a6各自独立地为0-4的整数,

L1选自

亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基和亚三嗪基;和

各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),

b1为1-3的整数,

n为0-3的整数,

式1中的氰基的数量为1、2、3或4,

所述取代的C1-C60芳基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;

各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17);

C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;

各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27);和

-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37);和

Q1-Q10、Q11-Q17、Q21-Q27和Q31-Q37各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。

2.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中X1为单键。

3.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

环A1到环A4各自独立地选自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。

4.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

环A1和环A2各自独立地选自苯、二苯并呋喃和二苯并噻吩,和

环A3和环A4各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩。

5.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

R1-R6和R11-R13各自独立地选自

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;

苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基;

各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

-Si(Q1)(Q2)(Q3),和

Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基。

6.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

R1-R6和R11-R13各自独立地选自

氢、氘、氰基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

各自被选自氘和氰基的至少一个取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;

各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

-Si(Q1)(Q2)(Q3),和

Q1-Q3和Q31-Q33各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。

7.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

L1选自

亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基;和

各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基:氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),和

Q8-Q10各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。

8.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

L1选自由式3-1至3-40表示的基团:

其中,在式3-1至3-40中,

Z1选自氢、氘、氰基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),

Q8-Q10各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基,

d4为0-4的整数,

d3为0-3的整数,

d2为0-2的整数,和

*和*'各自为与邻近原子的结合位点。

9.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中n为0或1。

10.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

数量为a2的基团R2的一到四个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

数量为a3的基团R3的一到四个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

数量为a4的基团R4的一到三个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

数量为a5的基团R5的一到三个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a2的基团R2的一个或两个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

i)数量为a5的基团R5的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

i)数量为a2的基团R2的一个或两个和ii)数量为a3的基团R3的一个或两个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;

i)数量为a2的基团R2的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基;或

i)数量为a3的基团R3的一个或两个和ii)数量为a4的基团R4的一个或两个各自独立地为氰基或氰基取代的C6-C10芳基。

11.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物由式1A-1H的一个表示:

其中,在式1A-1H、2A和2B中,

X1、X2、环A1、环A2、环A5、R1-R6、a1-a6、L1、b1和n与权利要求1中相同,

环A3选自苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、哒嗪、茚、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,

环A6由式2A表示,

环A7由式2B表示,

X4选自O、S、N(R4c)和C(R4d)(R4e),

R4a-R4e与R4相同,

aa4为0-3的整数,和

ab4为0-2的整数。

12.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物由式1-1至1-19的一个表示:

在式1-1至1-19中,

X1、X2、环A5、R1-R6、a1-a6、L1、b1和n与权利要求1中相同,

X3选自O、S、N(R3c)和C(R3d)(R3e),

X4选自O、S、N(R4c)和C(R4d)(R4e),

X5选自O、S、N(R2c)和C(R2d)(R2e),

R2a-R2e与R2相同,

R3a-R3e与R3相同,

R4a-R4e与R4相同,

aa2和aa3各自独立地为0-2的整数,

ab2和ab3各自独立地为0-4的整数,

aa4为0-3的整数,和

ab4为0-2的整数。

13.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物由式1(1)到1(12)的一个表示:

其中,在式1(1)到1(12)中,

X1、X2、环A1到环A5、R1-R6、L1、b1和n与权利要求1中相同,和

a1为1-3的整数且a2-a6各自独立地为0-3的整数。

14.根据权利要求13所述的稠环化合物,其中

X1为单键,

环A1和A2各自独立地选自苯、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且环A1和A2的至少一个为苯,

环A3和A4各自独立地选自苯、芴、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩,并且环A3和A4的至少一个为苯,

环A5为苯,

R1-R6各自独立地选自

氢、氘、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

各自被至少一个氘取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;

苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基;

各自被选自如下的至少一个取代的苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);和

-Si(Q1)(Q2)(Q3),

L1选自

亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基;和

各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基和亚三嗪基:氘、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基和-Si(Q8)(Q9)(Q10),

b1为1或2,

n为0或1,和

Q1-Q3、Q31-Q33、和Q8-Q10各自独立地选自氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。

15.根据权利要求1所述的稠环化合物,其中

所述稠环化合物为化合物1到482之一:

16.有机发光器件,包括:

第一电极;

第二电极;以及

设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,

其中所述有机层包括发射层和至少一种根据权利要求1-15任一项所述的由式1表示的稠环化合物。

17.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中

所述第一电极为阳极,

所述第二电极为阴极,和

所述有机层包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,

其中所述空穴传输区域包括选自空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层的至少一个,和

其中所述电子传输区域包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个。

18.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中

其中所述发射层包括所述至少一种由式1表示的稠环化合物。

19.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中

所述发射层包括所述至少一种由式1表示的稠环化合物和磷光掺杂剂,

其中所述至少一种稠环化合物的量大于所述磷光掺杂剂的量。

20.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中所述发射层发射蓝色光。

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