基于茚并芴九并稠环A‑D‑A型共轭分子及其制备方法与流程

文档序号:12581505阅读:来源:国知局

技术特征:

1.一种基于茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于其结构式为:

其中,n为0~3;X=O、S或Se;R1~R4独立地为氢、C1~C20的烷基、C1~C20的烷氧基、4-烷基苯基、4-烷氧基苯基、5-烷基噻吩基、5-烷氧基噻吩基或5-烷硫基噻吩基;

拉电子基团A选用下列结构之一:

上述A单元中R5为C1~C8的烷基。

2.如权利要求1所述的基于茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于所述的4-烷基苯基、5-烷基噻吩基、4-烷氧基苯基、5-烷氧基噻吩、5-烷硫基噻吩基中的烷为C1~C8

3.如权利要求1所述的基于茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于所述的n为0~3;X=S;R1~R4独立地为氢、C1~C8的烷基或4-己基苯基。

4.如权利要求1所述的基于茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于所述的n为0~3;X=S;R1~R4独立地为氢、C1~C8的烷氧基或4-己基苯基。

5.如权利要求1~4任一所述的茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于制备方法为:

将摩尔比为1:2~10的带有R2取代基的茚并芴双硼酸酯与2-溴-3-甲酸甲酯五元芳杂化合物,在钯催化剂的作用下,于体积比为5:1的甲苯和水混合溶液中进行交叉偶联反应,所得化合物与相应活泼金属试剂进行加成反应,再经关环得到所需九并稠环化合物,经溴代后金属化与N,N-二甲基甲酰胺制备得到相应的九并稠环双醛化合物;

将摩尔比为1:2~10带有R1、R3、R4取代基的九并稠环双醛化合物与定量拉电子单元A加到反应容器中,加入氯仿和64当量吡啶,进行脱氧处理,加热回流反应12小时,冷却后经萃取、干燥、浓缩、柱层析,即可以70%的分离产率得到九并稠环A-D-A型共轭分子。

6.如权利要求5所述的基于茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于所述的2-溴-3-甲酸甲酯五元芳杂化合物指的是2-溴-3-噻吩甲酸甲酯、2-溴-3-呋喃甲酸甲酯、2-溴-3-硒吩甲酸甲酯中的一种或者多种。

7.如权利要求5所述的基于茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于所述的钯催化剂指的是醋酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)二氯化钯中的一种或多种。

8.如权利要求5所述的基于茚并芴九并稠环A-D-A型共轭分子,其特征在于所述的活泼金属试剂指的是有机锂试剂、有机镁试剂、有机锰试剂中的一种或多种。

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