芴系化合物、含有该芴系化合物的光聚合引发剂、以及含有该光聚合引发剂的光敏性组合物的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及芴系化合物、含有该芴系化合物的光聚合引发剂、以及含有该光聚合 引发剂的光敏性组合物。
【背景技术】
[0002] -般而言，含有具有乙烯性不饱和键的化合物和光聚合引发剂的光敏性组合物可 以通过照射活性能量射线而固化。因此，光敏性组合物可用于光固化性粘接剂、光固化性油 墨、光敏性印刷版、各种光致抗蚀剂等多种用途。
[0003] 作为光聚合引发剂，例如已知含有咔唑骨架的肟酯化合物（例如专利文献1~3)。 由于这些化合物对活性能量射线具有优异的灵敏度，故而适合使用。然而，期待开发出一种 与这些化合物相比，对活性能量射线的灵敏度更优异的光聚合引发剂。并且，这些化合物在 溶解性方面也有改善的余地。进而，由于光聚合引发剂被应用于各种用途，故而期待其除了 具有对活性能量射线的高灵敏度之外，对于各用途所要求的特性也具有优异的性能。
[0004] 此外，专利文献4和5中公开了具有芴骨架的肟酯化合物。然而，并未公开该化合 物的合成方法等的具体情况，也尚不清楚该化合物是否可用作光聚合引发剂。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1 :日本特开2006-36750号公报
[0008] 专利文献2 :国际公开第2002/100903号小册子
[0009] 专利文献3 :国际公开第2011/152066号小册子
[0010] 专利文献4 :日本特开2008-100955号公报
[0011] 专利文献5 :日本特开2010-15025号公报
【发明内容】
[0012] 发明要解决的问题
[0013] 本发明的目的在于解决上述现有化合物所存在的问题，提供一种新的具有芴骨架 的化合物、含有该化合物的光聚合引发剂以及含有该光聚合引发剂的对活性能量射线的灵 敏度优异的光敏性组合物。
[0014] 解决问题的技术手段
[0015] 本发明的发明人进行了深入研宄，结果发现，通过使用新的具有2位和7位被取代 的芴骨架的化合物，能够实现上述目的，从而完成了本发明。
[0016] 本发明的芴系化合物由通式（1)表示，
[0017]
【主权项】
1. 一种芴系化合物，其由通式（1)表示，
通式⑴中，在m为O且η为O的情况下，R1表示氢原子、卤原子、硝基、被可以取代有 卤原子的碳原子数1~8的烷基所取代的磺酰氧基、可以被取代的苯基磺酰氧基、被可以取 代有卤原子的碳原子数1~8的烷基所取代的磺酰基、可以被取代的苯基磺酰基、可以被取 代的杂环式磺酰基、或者可以被取代的稠环式磺酰基， 在m为O且η为1的情况下，R1表示可以被取代的苯基、可以被取代的杂环基、或者可 以被取代的稠环基， 在m为1且η为1的情况下，R1表示被可以取代有卤原子的碳原子数1~8的烷基所 取代的磺酰氧基、或者可以被取代的苯基磺酰氧基； R2和R3分别独立，表示氢原子、碳原子数1~22的直链状、支链状或环状的烷基、碳原 子数1~10的直链状或支链状的卤代烷基、被1个以上的醚键或硫醚键中断的碳原子数 2~15的直链状或支链状的烷基、可以被取代的苯基、或者碳原子数7~11的苯基烷基，R 2 和R3也可以一起形成环； R4是式⑵或式⑶所示的基团，
式⑵和（3)中，R5和R5'表示碳原子数1~17的直链状、支链状或环状的烷基、碳原 子数2~5的直链状或支链状的卤代烷基、被1个以上的醚键或硫醚键中断的碳原子数2~ 7的直链状或支链状的烷基、可以被取代的苯基、可以被取代的碳原子数7~11的苯基烷 基、可以被取代的碳原子数7~10的苯氧基烷基、可以被取代的杂环基、或者可以被取代的 桐环基； 式（2)中，R6表示碳原子数1~17的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数1~7的 直链状或支链状的卤代烷基、被1个以上的醚键或硫醚键中断的碳原子数2~7的直链状 或支链状的烷基、可以被取代的碳原子数2~4的直链状或支链状的氨基烷基、可以被取 代的苯基、可以被取代的碳原子数7~11的苯基烷基、被1个以上的醚键或硫醚键中断的 可以被取代的碳原子数7~10的苯基烷基、可以被取代的稠环基、或者可以被取代的杂环 基； 式（3)中，R7表示碳原子数1~16的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数1~6的 直链状或支链状的卤代烷基、可以被取代的苯基、可以被取代的碳原子数7~10的苯基烷 基、被1个以上的醚键或硫醚键中断的可以被取代的碳原子数7~9的苯基烷基、可以被取 代的稠环基、或者可以被取代的杂环基； m和η表示O或I，在m为1的情况下，η为1。
2. 如权利要求1所述的芴系化合物，其特征在于： 上述R5或R 5'为甲基。
3. 如权利要求1所述的芴系化合物，其特征在于： R4为式（2)所示的基团，R 6为碳原子数1~7的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子 数1~5的直链状或支链状的卤代烷基、可以被取代的碳原子数2~4的直链状或支链状 的氨基烷基、可以被取代的苯基、可以被取代的碳原子数7~11的苯基烷基、被1个以上的 醚键或硫醚键中断的可以被取代的碳原子数7~10的苯基烷基、可以被取代的稠环基、或 者可以被取代的杂环基。
4. 如权利要求1所述的芴系化合物，其特征在于： R4为式（3)所示的基团，R 7为碳原子数1~6的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子 数1~4的直链状或支链状的卤代烷基、可以被取代的苯基、可以被取代的碳原子数7~10 的苯基烷基、被1个以上的醚键或硫醚键中断的可以被取代的碳原子数7~9的苯基烷基、 可以被取代的稠环基、或者可以被取代的杂环基。
5. 如权利要求1所述的芴系化合物，其特征在于： m和η为0, R1为卤原子或硝基，或者 m为0且η为LR1为可以被取代的苯基、可以被取代的稠环基、或者可以被取代的杂环 基。
6. -种光聚合引发剂，其特征在于： 含有至少一种权利要求1所述的芴系化合物。
7. -种光敏性组合物，其特征在于： 含有至少具有1个乙烯性不饱和键的化合物和权利要求6所述的光聚合引发剂。
【专利摘要】本发明提供一种新的芴系化合物和使用该芴系化合物的光聚合引发剂。本发明的芴系化合物由通式(1)表示。通过使用该芴系化合物，能够提供一种灵敏度更高的光聚合引发剂。并且，通过适当选择取代基等，提供一种能够赋予更优异的特性的光聚合引发剂。
【IPC分类】G03F7-031, C07D333-22, C08F4-00, C07C251-66
【公开号】CN104684888
【申请号】CN201380050762
【发明人】针原诚, 山崎智彦, 桑村胜二
【申请人】大东凯米克斯株式会社
【公开日】2015年6月3日
【申请日】2013年9月20日
【公告号】EP2913323A1, US20150259321, WO2014050738A1