含甲基呋喃的有机中间体的合成方法
【技术领域】
[0001 ] 本发明属于精细有机合成领域，具体涉及一种含甲基呋喃的有机中间体的合成方 法。
【背景技术】
[0002] 呋喃（oxole)，是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中，为无色液 体，沸点为32°C，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸 浸湿过的松木片时，即呈现绿色，叫做松木反应，可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺 激作用，极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质，可发生 卤化、硝化、磺化等亲电取代反应，主要用于有机合成或用作溶剂。呋喃类化合物属于杂环 类，用于合成呋喃类药物的中间体.呋喃类药是一类化学合成药。20世纪40年代初用作 化疗药物。能作用于细菌的酶系统，干扰细菌的糖代谢而有抑菌作用。2-甲基呋喃，是一 种无色液体，有醚样气味，在空气中或阳光照射下变黄至黑色。微溶于水，可混溶于乙醇、乙 醚、丙酮等。是农药杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂中间体。
[0003] 间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面， 间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘 结剂，制备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金属的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染 料的中间体，也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐 剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。
[0004] 如果能够将甲基呋喃基团引入间苯二酚中，将会合成一类可应用于防腐、杀菌的 化合物。如何得到这种化合物并涉及出合理的合成路线是值得研宄的热点。
【发明内容】
[0005] 发明目的：针对现有技术中需要研宄的热点问题，本发明提供了一条合成线路，可 以得到含有甲基呋喃的有机中间体。
[0006] 技术方案：
【主权项】
1. 一种含甲基呋喃体的合成方法，其特在在于包括如下步骤：
H 步骤1，以间苯二目 为原料，与冰乙酸、氯化锌反应，得到2, 4-二羟基苯乙
酮， V ? 〇 ; 步骤2,将上述2, 4-二羟基苯乙酮与重氮甲烷乙醚混合液、三氟化硼-乙醚络合物混 合，搅拌0. 2~Ih左右后，再回流反应5~7h，反应结束后，过滤，将所得固体洗涤，干燥，重 结晶，得到中间相
H司体I与5-甲基-呋喃-2-甲醛
i应;得 到中间体I
即为目标产物。
2. 如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的洗涤方法为依次用稀盐酸、蒸馏 水、冷乙醇、蒸馏水洗涤。
3. 如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的干燥方法为红外灯照射下干燥， 温度为80~100°C，时间为2~10小时。
4. 如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的重结晶方法为以无水乙醇为溶 剂，进行重结晶。
5. 如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的步骤1在常温下进行。
6. 如权利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的步骤2在冰水浴搅拌作用下进行。
【专利摘要】本发明提供了一种含甲基呋喃的有机中间体的合成方法：以间苯二酚为原料，与冰乙酸、氯化锌反应，得到2,4-二羟基苯乙酮；再将其与重氮甲烷乙醚混合液、三氟化硼-乙醚络合物混合，搅拌0.2～1h左右后，再回流反应5～7h，反应结束后，过滤，将所得固体洗涤，干燥，重结晶，得到中间体I，将中间体I与5-甲基-呋喃-2-甲醛反应；得到中间体II，即为目标产物。本发明所提供的合成路线简单可行，反应条件温和。
【IPC分类】C07D405-04, C07D307-46
【公开号】CN104876897
【申请号】CN201510212577
【发明人】周建, 颜玉荣
【申请人】苏州市湘园特种精细化工有限公司
【公开日】2015年9月2日
【申请日】2015年4月29日