新的化合物和使用其的有机电子器件的制作方法
【专利说明】新的化合物和使用其的有机电子器件 【技术领域】
[0001] 本申请要求于2013年2月6日向韩国知识产权局提交的第10-2013-0013211号 韩国专利申请的优先权，其全部内容W引用的方式纳入本说明书。
[0002] 本说明书设及一种在有机材料层中含有新的化合物的有机电子器件，所述新的化 合物可W改善有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性。 【【背景技术】】
[0003] 有机电子器件意指需要在电极与有机材料之间利用空穴和/或电子进行电荷交 换的器件。依据工作原理，有机电子器件可分为两个主要类别。第一类是如下电子器件；通 过从外部光源流入到器件中的光子来在有机材料层中形成激子（exiton)，并且该些激子分 离为电子和空穴，该些电子和空穴分别传输至不同的电极而用作电流源（电压源）。第二种 是如下电子器件；通过向两个或更多个电极施加电压或电流来将空穴和/或电子注入到与 电极形成界面的有机材料半导体中，并通过所注入的电子和空穴运行该器件。
[0004] 有机电子器件的实例包括有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体（0PC)、 和有机晶体管等，并且为了驱动所述器件，所有所述实例均需要空穴注入或传输材料、电子 注入或传输材料或发光材料。在本说明书下文中，将详细描述有机发光器件，但是，在有机 电子器件中，空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或发光材料都是基于类似原理运 行。
[0005] 有机发光现象通常意指使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现 象的有机电子器件的结构通常包括阳极（anode)、阴极（cathode)和置于它们之间的有机 材料层。在本说明书中，为了改善有机发光器件的效率和稳定性，大多数有机材料层具有包 含不同材料的多层结构，例如，所述有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子 传输层、电子注入层等构成。在所述有机发光器件结构中，如果在两个电极之间施加电压， 则空穴从阳极注入到所述有机材料层而电子从阴极注入到所述有机材料层，且当所述注入 的空穴和电子彼此相遇时便形成激子，当所述激子回到基态时发光。已知该有机发光器件 具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比和高响应速度的性能。
[0006] 在所述有机发光器件中，用作所述有机材料层的材料根据其功能可分为发光材料 和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。此 夕F，根据发光颜色，所述发光材料可分为藍色、绿色和红色发光材料及黄色和澄色发光材 料，W实现更自然的颜色。同时，在仅用一种材料作为发光材料的情况下，存在如下问题，由 于分子间相互作用导致最大发光波长向长波长移动，颜色纯度降低，或由于发光效果降低 而导致所述器件的效率降低。因此可使用主体/渗杂剂体系作为所述发光材料，W便通过 能量转移而增加颜色纯度和增加发光效率。
[0007] 为了使所述有机发光器件充分显示前述优异性能，应预先由稳定且有效的材料支 撑组成所述器件中有机材料层的材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子 传输材料、电子注入材料等。然而，还未充分开发出用于有机发光器件的稳定且有效的有机 材料层材料。因此，需要持续开发新的材料，且开发所述材料的需求也适用于前述其他有机 电子器件。 【
【发明内容】
】
[000引【技术问题】
[0009] 鉴于W上内容，本申请的目的是提供一种包含化合物的有机电子器件，所述化合 物可W满足可用于有机电子器件的材料所需的条件，例如寿命、效率、电化学稳定性和热稳 定性，并且所述化合物具有根据取代基可W起到有机电子器件中所需的各种角色的化学结 构。
[0010] 【技术方案】
[0011] 本说明书提供一种由W下化学式1表示的化合物。
[001引【化学式1】
[0013]
[0014] 在化学式1中，
[00巧]XI至X5和Y1至Y5各自独立地为C-切、N-切、CR或N，
[0016]X6和Y6各自独立地为C或N，
[0017] XI至X6的至少一个为N，XI至X5的至少一个为C-切或N-切，
[0018]Y1至Y6的至少一个为N，Y1至Y5的至少一个为C-切或N-切，
[0019] 当X6为N时，XI至X5的至少一个为C-切或CR，
[0020] 当Y6为N时，Y1至Y5的至少一个为C-切或CR，
[0021] 切为含有0和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基团，
[0022] R为；氨；気；面基；膳基；硝基；哲基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的 环烷基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烧硫氧基 (aA^thioxy);取代或未取代的芳硫氧基（airlthioxy);取代或未取代的烷基横基氧基 (alkylsul化xy);取代或未取代的芳基横基氧基（airlsulfoxy);取代或未取代的締基；取 代或未取代的甲娃烷基；取代或未取代的棚基；取代或未取代的烷基胺基团；取代或未取 代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳基胺基团；取代或 未取代的芳基；或取代或未取代的巧基，
[002引n和m各自独立地为1至5的整数，
[0024]n+m为 2 至 6，且
[002引 L为n+m价的取代或未取代的芳基。
[0026] 此外，本说明书提供一种有机电子器件，其包括第一电极、第二电极、和置于第一 电极与第二电极之间的一层或多层有机材料层，其中，所述有机材料层中的一层或多层含 有上述化合物。
[0027]【有益效果】
[0028] 根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有提高了寿命特性的优点。
[0029]根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有提高了发光效率的优点。
[0030] 根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有驱动电压低的优点。
[0031] 根据本说明书的一个实施方案的有机电子器件具有提高了电化学稳定性和热稳 定性的优点。 【【附图说明】】
[003引图1是示出了由基板（1)、阳极（2)、发光层做和阴极（4)形成的有机电子器件 的实施例的示意图。
[0033] 图2是示出了由基板（1)、阳极（2)、空穴注入层巧）、空穴传输层化）、发光层（7)、 电子传输层（8)和阴极（4)形成的有机电子器件的实施例的示意图。
[0034] 图3为在制备实施例1中合成的结构式29的化合物的核磁共振图（NMR)。
[0035] 图4为在制备实施例2中合成的结构式30的化合物的核磁共振图。
[0036] 图5为在制备实施例3中合成的结构式31的化合物的核磁共振图。
[0037] 图6为在制备实施例4中合成的结构式32的化合物的核磁共振图。
[0038]【具体优选实施方式】
[0039] 在下文中，将对本说明书进行更加详细的描述。
[0040] 本说明书提供一种杂环化合物。
[0041] 所述杂环化合物可W由W下化学式1表示。
[004引【化学式1】
[0043]
[0044] 在化学式1中，
[0045]XI至X5和Y1至Y5各自独立地为C-切、N-切、CR或N，
[0046]X6和Y6各自独立地为C或N，
[0047]XI至X6的至少一个为N，XI至X5的至少一个为C-切或N-切，
[0048]Y1至Y6的至少一个为N，Y1至Y5的至少一个为C-切或N-切，
[0049] 当X6为N时，XI至X5的至少一个为C-切或CR，
[0050] 当Y6为N时，Y1至Y5的至少一个为C-切或CR，
[0051] 切为含有0和S原子中的一个或多个的取代或未取代的杂环基团，
[0052] R为；氨；気；面基；膳基；硝基；哲基；取代或未取代的烷基；取代或未取代的环烧 基；取代或未取代的烷氧基；取代或未取代的芳氧基；取代或未取代的烧硫氧基；取代或未 取代的芳硫氧基；取代或未取代的烷基横基氧基；取代或未取代的芳基横基氧基；取代或 未取代的締基；取代或未取代的甲娃烷基；取代或未取代的棚基；取代或未取代的烷基胺 基团；取代或未取代的芳烷基胺基团；取代或未取代的芳基胺基团；取代或未取代的杂芳 基胺基团；取代或未取代的芳基；或取代或未取代的巧基，
[005引 n和m各自独立地为1至5的整数，
[0054]n+m为 2 至 6,且
[005引 L为n+m价的取代或未取代的芳基。
[0056] 在化学式1中，切可为；取代或未取代的唾吩基；取代或未取代的快喃基；取代或 未取代的苯并唾吩基；取代或未取代的苯并快喃基；取代或未取代的二苯并唾吩基；或取 代或未取代的二苯并快喃基。
[0057] 在化学式1中，切可为；取代或未取代的二苯并唾吩基；或取代或未取代的二苯并 快喃基。
[0058] 具体地，切可W由W下化学式表示。
[0059]
[00