MHz，DMS0) δ 8. 08 (s, 1H), 7. 97 - 7. 86 (m, 2H), 7. 71 - 7. 62 (m, 5H), 7. 61 - 7. 54 (m, 4H), 7. 51 - 7. 42 (m, 2H), 7. 41 - 7. 32 (m, 1H), 6. 87 (s, 1H) ；13C NMR(101MHz, DMSO) δ 202. 4, 174. I, 140 .I, 139. 6, 139. 3, 132. 9, 132. 2, 129. 3, 129. 0, 127. 6, 126. 9, 126. 7, 126. 0, 113. 4, 92. 8 ；IR (film) 1674, 1620, 1597, 1525, 1483, 1374, 1227, 1155, 784, 573cm HRMS(EI)Calcd for C22H16O2S 344. 0871, Found 344. 0873。
[0046] 实施例5
[0047] 化合物2e的合成：
[0048]
[0049] 将炔基二酮 Ie (0· 2mmol, lequiv.)和硫脲（0· 2mmol, lequiv.)加入到反应管中， 然后加入反应溶剂乙醇（2mL)后，在氮气氛围中，在室温条件下搅拌6小时。通过薄层色 谱监测反应结束后，直接柱层析分离后得到产物2e。收率：81% JH NMR(400MHz，Acetone) δ 7. 92 - 7. 84 (m, 2H), 7. 70 - 7. 61 (m, 3H), 7. 61 - 7. 54 (m, 2H), 7. 20 - 7. 09 (m, 2H) ,6. 86 (s, 1H), 6. 63 (s, 1H) ；13C NMR(101MHz,Acetone) δ 202. 4, 174. 8, 163. 3 (d, 1Jcf =245. 5Hz) , 137. 0 (d, 4Jcf= 3. OHz) , 133. 5, 133. 5, I 30. 0, 128. 7 (d, 3Jcf = 8. 6Hz), 127. 6, 115. 8 (d, 2Jcf= 21. 9Hz) , 113. 7, 92. 9 ； 19F NMR (376MHz, Acetone) δ 61. 97 (s, IF) ；IR(film)2927, 1673, 1617, 1523, 1479, 1371, 1204, 1131, 1090, 1022, 830, 7 94, 737, 698, 668cm HRMS(EI)Calcd for C16H11FO2S 286. 0464, Found 286. 0463〇
[0050] 实施例6
[0051] 化合物2f的合成：
[0052]
[0053] 将炔基二酮 If (0· 2mmol, lequiv.)和硫脲（0· 2mmol, lequiv.)加入到反应管中， 然后加入反应溶剂乙醇（2mL)后，在氮气氛围中，在室温条件下搅拌6小时。通过薄层色 谱监测反应结束后，直接柱层析分离后得到产物2f。收率：85% NMR(400MHz，Acetone) δ 7. 88 (d, J = 7. 8Hz, 2H), 7. 64 (t, J = 8. 8Hz, 3H), 7. 58 (t, J = 7. 5Hz, 2H), 7. 41 (d, J = 8. 4Hz, 2H), 6. 91 (s, 1H), 6. 62 (s, 1H) ；13C NMR(IOlMHzjAcetone) δ 202. 2, 175. 0, 139. 9, I 34. 4, 133. 5, 133. 5, 130.1 , 129. I, 128. 4, 127. 6, 113. 8, 92. 9 ；IR(film) 1597, 1523, 1464, I 423, 1374, 1263, 1207, 1169, 1127, 1091, 1026, 865, 774, 746, 617cm HRMS(EI)Calcd for C16H11ClO2S 302. 0168, Found 302. 0174。
[0054] 实施例7
[0055] 化合物2g的合成：
[0056]
[0057] 将炔基二酮 lg(0. 2mmol, lequiv.)和硫脲（0· 2mmol, lequiv.)加入到反应管中， 然后加入反应溶剂乙醇（2mL)后，在氮气氛围中，在室温条件下搅拌6小时。通过薄层色 谱监测反应结束后，直接柱层析分离后得到产物2g。收率：76%;? NMR(400MHz，DMS0) δ 8. 11 (s, 1H), 7. 89 (d, J = 7. 7Hz, 2H) , 7. 65 (t, J = 7. 1Hz, 1H), 7. 57 (t, J = 7. 4Hz, 4H), 7. 43(d, J = 7. 9Hz, 2H), 6. 83 (s, 1H) ；13C NMR (101MHz, DMSO) δ 202. 0, 174. I ,139. 6, 133. 0, 132. I, 131. 3, 129. 3, 127. 7, 126. 9, 121. 4, 113. 2, 92. 2 ；IR(film) 2929, 16 75, 1622, 1525, 1472, 1374, 1220, 1092, 1044, 945, 794, 719, 668cm HRMS(EI)Calcd for C16H11BrO2S 345. 9663, Found 345. 9666 〇
[0058] 实施例8
[0059] 化合物2h的合成：
[0060]
[0061] 将炔基二酮 lh(0. 2mmol, lequiv.)和硫脲（0· 2mmol, lequiv.)加入到反应管中， 然后加入反应溶剂乙醇（2mL)后，在氮气氛围中，在室温条件下搅拌6小时。通过薄层色 谱监测反应结束后，直接柱层析分离后得到产物211。收率 ：78%;1!1匪1?(3001抱，0150) δ 8. 10 (s, 1H), 7. 94 - 7. 84 (m, 2H), 7. 73 (d, J = 8. 4Hz, 2H), 7. 68 - 7. 61 (m, 1H),7.61-7. 53(m, 2H), 7. 27(d, J = 8. 5Hz, 2H), 6. 84 (s, 1H) ；13C NMR(101MHz, DMSO) 5 202.0,174.1 ,140. 0, 137. I, 132. 9, 132. I, 129. 3, 127. 7, 126. 9, 113. 2, 94. 5, 92. 3 ；IR(film) 2925, 1648 ,1565, 1522, 1445, 1373, 1336, 1261, 1202, 1103, 992, 872, 781, 748, 718, 671cm HRMS(EI) Calcd for C16H11IO2S 393. 9524, Found393. 9526〇
[0062] 实施例9
[0063] 化合物2i的合成：
[0064]
[0065] 将炔基二酮 Ii (0· 2mmol, Iequiv.)和硫脲（0· 2mmol, Iequiv.)加入到反应管中， 然后加入反应溶剂乙醇（2mL)后，在氮气氛围中，在室温条件下搅拌6小时。通过薄层色 谱监测反应结束后，直接柱层析分离后得到产物2i。收率：73%;? NMR(400MHz，DMS0) δ 8. 22 (s, 1H), 8. 11 (s, 1H), 8. 01 - 7. 95 (m, 1H), 7. 93 (d, J = 7. 7Hz, 2H), 7. 88 (d, J =8. 5Hz, 2H), 7. 65 (t, J = 7. 2Hz, 1H), 7. 58 (t, J = 7. 5Hz, 2H), 7. 52 (p, J = 4. 6Hz, 2H), 7. 47 (d, J = 8. 7Hz, 1H), 6. 93 (s, 1H) ；13C NMR (126MHz, DMSO) δ 202. 4, 174. 2, I 37. 5, 132. 8, 132. 6, 132. 4, 132. 2, 129. 3, 128. 2, 128. I, 127. 4, 126. 9, 126. 5, 124. I, 123. 4, 113. 6, 92. 9 ；IR(film) 2926, 1666, 1618, 1581, 1528, 1504, 1459, 1370, 1312, 1236, 1197, 112 0, 1085, 1029, 912, 851, 813, 790, 758, 723, 691, 666, 629cm HRMS(EI)Calcd for C20H14O2S 318.0715, Found 318.0716〇
[0066] 实施例10
[0067] 化合物2j的合成：
[0068]
[0069] 将炔基二酮 I j (0· 2mmol, lequiv.)和硫脲（0· 2mmol, lequiv.)加入到反应管中， 然后加入反应溶剂乙醇（2mL)后，在氮气氛围中，在室温条件下搅拌6小时。通过薄层色 谱监测反应结束后，直接柱层析分离后得到产物2j。收率：72% NMR(400MHz，⑶Cl3) δ 7. 74 - 7. 69 (m, 2H) , 7. 61 - 7. 55 (m, 1H) , 7. 53 - 7. 47 (m, 2H) , 7. 33 (dd, J = 5. I, I. 2Hz, 1H), 7. 26 - 7. 24 (m, 1H), 6. 97 (dd, J = 5. I, 3. 7Hz, 1H), 6. 44 (s, 1H), 3. 96 (s, 1H) ;13C NMR(101MHz, CDCl3) δ 200. 8, 175. 2, 142. 5, 133. 0, 132. 2, 129. 2, 127. I, 127. I, 126 .9, 125. 9, 112. 0, 89. 5 ；IR (film) 2931, 1671, 1627, 1514, 1463, 1389, 1248, 1172, 1032, 988, SsTjgijAsjlieegcml-HRMS(EI)Calcd for C14H1002S2274. 0122, Found 274.0123。
[0070] 实施例11
[0071] 化合物2k的合成：
[0072]
[0073] 将炔基二酮 lk(0. 2mmol, lequiv.)和硫脲（0· 2mmol, lequiv.)加入到反应管中， 然后加入反应溶剂乙醇（2mL)后，在氮气氛围中，在室温条件下搅拌6小时。通过薄层色 谱监测反应结束后，直接柱层析分离后得到产物2k。收率：56%;? N