积进料器#2进料至来自Berstorff的具有L/D =32的双螺杆同向旋转挤出机的端口。具体条件示于表6中：
[0102]表 6
[0104] 将所制造的线料在来自AccrapakSystemsLtd?的造粒机750/3中进行造粒。 将所得到的粒料在80°C循环空气烘箱中干燥3小时。使用来自Arburg的AlIrounder 500-150如表7中所列那样将经干燥的粒料注塑成试样。
[0105]表 7
[0107] 将所述样品在23°C下调理一周，并且然后使其经历如下概述的测试。
[0108] Hia
[0109] 可燃件测试
[0110] 根据美国保险商实验室标准UL94,对I. 6mm厚的样品施加垂直燃烧而进行可燃 性测试。
[0111] 机械件质
[0112] 使用根据ASTMD-256的悬臂梁缺口测试、使用摆锤式冲击试验机5102型（Zwick) 测量冲击强度；在Zwick/RoellzOlO材料测试机中根据ASTMD-638 (使用2型哑铃，测试 速度为5mm/分钟）测量拉伸性能（拉伸强度、拉伸模量、屈服伸长率和断裂伸长率）。
[0113] 热件质
[0114] HDT(热变形温度；这是在特定负荷下聚合物样品变形时的温度）是根据 ASTMD-648-72使用1820kPa的负荷和120°C/小时的加热速率测得的；仪器为来自 Davenport,Lloydinstruments的HDT/Viact-plus。MFI(恪体流动指数）是根据ASTM D1238(230°C/2. 16kg)测得的；仪器为来自ThermoHake的Meltflixer2000。所测试的 组合物和结果在表8中列出。
[0115]表 8
[0117]实施例14
[0118] ABS的V-O等级阻燃配方
[0119] 将实施例7的产物五（五溴苄基）二苯基乙烷根据以下描述的程序在ABS的组合 物中进行测试。
[0120] 用于制备组合物的成分
[0121] 用于制备ABS组合物的材料列于表9中：
[0122]表 9
[0123]
[0124] 组合物和试样的制备
[0125] 在来自Berstorff的具有L/D= 32的双螺杆同向旋转挤出机ZE25中进行配混。 具体条件示于表10中。
[0126]表 10
[0128] 将所制造的线料在来自AccrapakSystemsLtd?的造粒机750/3中进行造粒。 将所得到的粒料在80 °C循环空气烘箱中干燥3小时。使用来自Arburg的AlIrounder 500-150如表11中所列那样将经干燥的粒料注塑成试样。
[0129]表11
[0131] 将所述样品在23°C下调理一周，并且然后使其经历如下概述的测试。
[0132] Hia
[0133] 可燃件测试
[0134] 根据美国保险商实验室标准UL94,对I. 6mm厚的样品施加垂直燃烧而进行可燃 性测试。
[0135] 机械件质
[0136] 根据ASTMD-256-81使用悬臂梁缺口测试测量冲击强度；在Zwick/RoellzOlO材 料测试机中根据ASTMD-638-95(v= 50mm/分钟）测量拉伸性能（拉伸强度、拉伸模量、断 裂伸长率）。
[0137] 热件质
[0138] HDT是根据ASTMD-648-72用1820kPa的负荷和120°C/小时的加热速率测得的； 仪器为来自Davenport,Lloydinstruments的HDT/Viact-plus。MFI(恪体流动指数）是 根据ASTMD1238(200°C/5kg)测得的；仪器为来自ThermoHake的Meltflixer2000。所 测试的组合物和结果在表12中列出。
[0139]表 12
【主权项】
1. 式Ar(-CH2C6Br5)y的化合物，其中Ar表示包含一个或多个六元芳环的结构， 并且-CH2C6Br5表示五溴苄基基团，特征在于，所述六元芳环的至少一个碳原子与所 述-CH2C6Br5基团的苄型碳键合，其中表示所述化合物中的-CH2C6Br5基团的数目的y不小于 1〇2. 根据权利要求1的化合物，其中Ar包含一个或两个非稠合的六元芳环，并且y至少 等于在Ar中的所述六元芳环的数目的两倍。3. 根据权利要求1或2的化合物，其具有式（I):其中，R为H或者线性的或支化的脂族链，n独立地为从1至3的整数，m为0或1，使 得n+m?]!等于y，k为从1至3的整数，X=空白、包含1至10个碳原子的亚烷基基团、0或 So4. 根据权利要求3的化合物，其中m= 0,R为CH3且k为1，使得所述化合物为五溴苄 基取代的甲苯。5. 根据权利要求4的化合物，其为三（五溴苄基）甲苯。6. 根据权利要求3的化合物，其中m为1且R为H，所述化合物由式III表示：其中X选自-o-、-ch2-和-ch2-ch2-，所述化合物具有在芳环的碳原子和-〇12〇^5基团 的苄型碳之间的键，其中nl和n2独立地为1、2或3。7. 根据权利要求6的化合物，其具有不小于60重量％的溴含量。8. 根据权利要求6的化合物，其中X为-CH2-CH2-，所述化合物具有不小于70重量％的 溴含量。9. 根据权利要求8的化合物，其选自五（五溴苄基）二苯基乙烷和六（五溴苄基）二 苯基乙烷。10. 包含两种或更多种如在前述权利要求任一项中所定义的化合物的混合物。11. 方法，包括在弗瑞德-克来福特催化剂存在下五溴苄基卤化物和包含一个或多个 六元芳环的反应物的弗瑞德-克来福特烷基化反应。12. 根据权利要求11的方法，其中所述反应物为式（II)的化合物：其中，R为H或者线性的或支化的脂族链，m为0或1，k为从1至3的整数，X=空白、 包含1至10个碳原子的亚烷基基团、0或S。13. 根据权利要求12的方法，其中所述反应物选自： 甲苯，其中在式II中，m= 0，R=CH3,k= 1 ; 二甲苯，其中在式II中，m= 0,R=CH3,k= 2 ; 乙苯，其中在式II中，m= 0,R=C2H5,k= 1 ; 二苯基醚，其中在式II中，m=l，R=H，X= 0; 二苯基甲烷，其中在式II中，m= 1，R=H，X=CH2;W& 二苯基乙烷，其中在式II中，m= 1，R=H，X= (CH2)2。14. 根据权利要求13的方法，包括在氯化铝存在下五溴苄基溴化物与选自甲苯、二甲 苯、乙苯、二苯基醚、二苯基甲烷和二苯基乙烷的反应物的弗瑞德-克来福特烷基化反应， 其中所述五溴苄基溴化物和所述反应物之间的摩尔比至少等于所述反应物的六元芳环的 数目的两倍。15. 根据权利要求11至14中任一项的方法，其中所述弗瑞德-克来福特烷基化反应在 溶剂中进行，所述溶剂为卤代脂族烃。16. 阻燃组合物，包括可燃性聚合物和根据权利要求1至10中任一项的化合物或所述 化合物的混合物。17. 根据权利要求16的阻燃配方，其中所述可燃性聚合物为聚酰胺。18. 根据权利要求16的阻燃配方，其中所述可燃性聚合物为聚丙烯共聚物或抗冲改性 聚丙烯。19. 根据权利要求16的阻燃配方，其中所述可燃性聚合物为丙烯腈-丁二烯-苯乙烯。
【专利摘要】本发明涉及式Ar(-CH2C6Br5)y的化合物，其中Ar表示包含一个或多个六元芳环的结构，并且-CH2C6Br5表示五溴苄基基团，特征在于，所述六元芳环的至少一个碳原子与所述-CH2C6Br5基团的苄型碳键合，其中表示所述化合物中的-CH2C6Br5基团的数目的y不小于1。还公开了用于制备所述化合物的方法及其作为阻燃剂的用途。
【IPC分类】C09K21/08, C08K5/136, C07C25/12
【公开号】CN105102410
【申请号】CN201480004078
【发明人】M.格尔蒙特, M.尤泽福维奇, D.约夫, R.弗里姆
【申请人】溴化合物有限公司
【公开日】2015年11月25日
【申请日】2014年1月6日
【公告号】EP2941411A1, US20150329447, WO2014106841A1