化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备的制造方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备。
【背景技术】
[0002] 使用了有机物质的有机电致发光元件（以下也有时简称为有机EL元件)作为固体 发光型的低价大面积全彩显示元件的用途被视为有前景，正在进行大量开发。一般而言，有 机EL元件由发光层和夹持该层的一对对置电极构成。对两电极间施加电场时，从阴极侧注 入电子，从阳极侧注入空穴。另外，该电子和空穴在发光层复合时生成激发态，从激发态回 到基态时，以光的形式释放能量。
[0003] 现有的有机EL元件与无机发光二极管相比，驱动电压高，发光亮度、发光效率还 低。近来的有机EL元件正被逐渐改良，但还在寻求进一步的低电压化和高发光效率化。
[0004] 例如，专利文献1中记载了使用具有嘧啶环的化合物作为电子传输材料的有机EL 元件。专利文献2中记载了使用具有吡啶环、嘧啶环或三嗪环的化合物作为电子传输材料或 发光层的主体材料。另外，专利文献3中记载了将具有多个吡啶环的化合物用于电子传输材 料的磷光发光性的有机EL元件。专利文献4中记载了使用具有双咔唑骨架和吡啶环等含氮 杂环的化合物作为发光层的主体材料的有机EL元件。专利文献1~4均通过在发光层或电子 传输层中使用具有含氮杂环基的化合物，来尝试有机EL元件的低电压化和高发光效率化。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1:国际公开第2010/024572号 [0008] 专利文献2:国际公开第2011/005060号 [0009] 专利文献3:日本特开2009-126793号公报 [0010] 专利文献4:国际公开第2011/132683号
【发明内容】
[0011] 发明要解决的问题
[0012] 然而，为了将有机EL元件用于照明装置、显示装置等电子设备，要求进一步提高元 件性能。
[0013] 本发明的目的在于提供能够提高有机EL元件性能的化合物、包含该化合物的有机 电致发光元件用材料、包含该化合物的有机电致发光元件、和具备该有机电致发光元件的 电子设备。
[0014] 用于解决问题的手段
[0015] 本发明的一个方式涉及的化合物的特征在于由下述通式(1)表示。
[0016] 【化1】
[0018](上述通式⑴中，
[0019 ] R3各自独立地为
[0020]氢原子、
[0021 ]卤原子、
[0022]羟基、
[0023]氰基、
[0024]取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
[0025] 取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0026] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、
[0027] 取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0028] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0029] 取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、
[0030] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、
[0031 ]取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、
[0032] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
[0033] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者
[0034] 取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
[0035] R2为
[0036] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基。
[0037] 在R2具有取代基的情况下，取代基为 [0038]卤原子、
[0039] 羟基、
[0040] 氰基、
[0041] 硝基、
[0042]羧基、
[0043]取代或未取代的碳数为2~30的烷基、
[0044]取代或未取代的碳数为2~30的烯基、
[0045]取代或未取代的碳数为1~30的炔基、
[0046]取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0047]取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、 [0048]取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0049]取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0050]取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
[0051] 取代或未取代的成环碳数5~30的含氧杂环基、
[0052] 取代或未取代的成环碳数5~30的含硫杂环基、或者
[0053] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基。
[0054] 在上述芳氧基和上述芳硫基具有取代基的情况下，相邻的取代基存在键合而形成 环的情况、和不形成环的情况。
[0055] L1为单键或连接基团，作为L1中的连接基团，为 [0056] 亚烯基、
[0057] 亚炔基、
[0058]取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、
[0059]取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、
[0060] 选自上述芳香族烃基中的2个至4个基团键合而成的多重连接基团、
[0061] 选自上述杂环基中的2个至4个基团键合而成的多重连接基团、或者
[0062] 选自上述芳香族烃基和上述杂环基中的2个至4个基团键合而成的多重连接基团。
[0063] 需要说明的是，对于构成上述多重连接基团的上述芳香族烃基和上述杂环基而 言，相互相同或不同，相邻的基团存在键合而进一步形成环的情况、和不形成环的情况。
[0064] L2为连接基团，作为连接基团，与L1中的连接基团含义相同。
[0065] η和m各自独立地为1以上且5以下的整数。
[0066] 在η为2以上且5以下的整数时，多个Cz相互相同或不同。
[0067] 在m为2以上且5以下的整数时，多个Az相互相同或不同。
[0068] Cz由下述通式（Ia)表示，
[0069] Az由下述通式（11)表示。）
[0072](上述通式（Ia)中，
[0073] X1~X8各自独立地为CR或氮原子。
[0074] R和R1各自独立地为 [0075]氢原子、
[0076]卤原子、
[0077]羟基、
[0078]氰基、
[0079]取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
[0080]取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0081]取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、
[0082]取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0083] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0084] 取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、
[0085] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、
[0086] 取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、
[0087] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
[0088] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者 [0089]取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
[0090] 相互相邻的R存在键合而形成环的情况、和不形成环的情况。
[0091] 在存在多个R时，多个R相互相同或不同。
[0092]其中，R和R1中的任意一个为与所述通式(1)的L1键合的单键。
[0093]另外，R1与相邻的R存在相互键合而形成环的情况、和不形成环的情况。）
[0096](上述通式（11)中，
[0097] X9为CR9或氮原子，Xiq为CRiq或氮原子。
[0098] R4~R6、R9和Riq各自独立地为 [0099]氢原子、
[0100]卤原子、
[0101] 羟基、
[0102] 氰基、
[0103]取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
[0104] 取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0105] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、
[0106] 取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0107]取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0108] 取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、
[0109] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、
[0110] 取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、或者 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基。
[0112] R4~R6、R9和R1t3中相邻的基团存在键合而进一步形成环的情况、和不形成环的情 况。
[0113] 其中，R4~R6、R9和R iq中的任意一个为与L2键合的单键。）
[0114] 根据本发明，可以提供能够提高有机EL元件性能的化合物、包含该化合物的有机 电致发光元件用材料、包含该化合物的有机电致发光元件、和具备该有机电致发光元件的 电子设备。
【附图说明】
[0115] 图1是表示本发明的一个实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成的图。
【具体实施方式】
[0116] [化合物]
[0117] 本发明的一个实施方式涉及的化合物的特征在于由下述通式(1)表不。
[0120](上述通式（1)中，R3各自独立地为
[0121] 氢原子、
[0122] 卤原子、
[0123] 羟基、
[0124] 氰基、
[0125] 取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
[0126] 取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0127] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、
[0128] 取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0129] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0130] 取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、
[0131] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、
[0132] 取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、
[0133] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
[0134] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者 [0135]取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
[0136] R2为取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基。
[0137] 在R2具有取代基的情况下，取代基为 [0138]齒原子、
[0139] 羟基、
[0140] 氰基、
[0141] 硝基、
[0142] 羧基、
[0143] 取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
[0144] 取代或未取代的碳数为2~30的烯基、
[0145] 取代或未取代的碳数为2~30的炔基、
[0146] 取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0147]取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、
[0148] 取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0149] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0150] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
[0151]取代或未取代的成环碳数5~30的含氧杂环基、
[0152] 取代或未取代的成环碳数5~30的含硫杂环基、或者
[0153] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基。
[0154] 在上述芳氧基和上述芳硫基具有取代基的情况下，相邻的取代基存在键合而形成 环的情况、和不形成环的情况。
[0155] L1为单键或连接基团，作为L1中的连接基团，为
[0156] 亚烯基、
[0157] 亚炔基、
[0158] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、
[0159]取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基、
[0160] 选自上述芳香族烃基中的2个至4个基团键合而成的多重连接基团、
[0161] 选自上述杂环基中的2个至4个基团键合而成的多重连接基团、或者
[0162] 选自上述芳香族烃基和上述杂环基中的2个至4个基团键合而成的多重连接基团。
[0163] 需要说明的是，对于构成上述多重连接基团的上述芳香族烃基和上述杂环基而 言，相互相同或不同，相邻的基团存在键合而进一步形成环的情况、和不形成环的情况。
[0164] L2为连接基团，作为连接基团，与L1中的连接基团含义相同。
[0165] η和m各自独立地为1以上且5以下的整数。
[0166] 在η为2以上且5以下的整数时，多个Cz相互相同或不同。
[0167] 在m为2以上且5以下的整数时，多个Az相互相同或不同。
[0168] Cz由下述通式（Ia)表示，
[0169] Az由下述通式（11)表示。）
[0172](上述通式（Ia)中，
[0173] X1~X8各自独立地为CR或氮原子。
[0174] R和R1各自独立地为
[0175] 氢原子、
[0176] 卤原子、
[0177] 羟基、
[0178] 氰基、
[0179] 取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
[0180]取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0181] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、
[0182] 取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0183] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0184] 取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、
[0185] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、
[0186] 取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、
[0187] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基、
[0188] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳香族烃基、或者 [0189]取代或未取代的成环原子数为5~30的杂环基。
[0190] 相互相邻的R有键合而形成环的情况、和不形成环的情况。
[0191] 在存在多个R时，多个R相互相同或不同。
[0192] 其中，R和R1中的任意一个为与所述通式(1)的L1键合的单键。
[0193] 另外，R1与相邻的R存在相互键合而形成环的情况、和不形成环的情况。）
[0196] (上述通式（11)中，
[0197] X9为CR9或氮原子，Xiq为CRiq或氮原子。
[0198] R4~R6、R9和Riq各自独立地为
[0199] 氢原子、
[0200]卤原子、
[0201]羟基、
[0202]氰基、
[0203]取代或未取代的碳数为1~30的烷基、
[0204] 取代或未取代的碳数为3~30的烷基甲硅烷基、
[0205] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基甲硅烷基、
[0206]取代或未取代的碳数为1~30的烷氧基、
[0207]取代或未取代的成环碳数为6~30的芳氧基、
[0208]取代或未取代的碳数为2~30的烷基氨基、
[0209] 取代或未取代的成环碳数为6~60的芳基氨基、
[0210] 取代或未取代的碳数为1~30的烷硫基、或者
[0211] 取代或未取代的成环碳数为6~30的芳硫基。
[0212] R4~R6、R9和R1t3中相邻的基团存在键合而进一步形成环的情况、和不形成环的情 况。
[0213] 其中，R4~R6、R9和Riq中的任意一个为与L 2键合的单键。）
[0214] 上述通式⑴优选由下述通式（IA)或（IB)表示。
[0217](上述通式（IA)中，1^1、1^、1?2、1?3、厶2、11、111分别与上述通式（1)中的1^ 1、1^、1?2、1?3、厶2、11、 m含义相同。X1~X8分别与上述通式(Ia)中的X1~X8含义相同。）
[0220] (上述通式（IB)中，?Λ?ΛΚ2、Κ3、Αζ、η、πι分别与上述通式（1)中的?Λ?ΛΚ 2、Κ3、Αζ、η、 m含义相同。R^X1~X8分别与上述通式(la)中的R1J1~X 8含义相同。
[0221] 其中，上述通式(IB)中，X1~X8中的任意一个为与L1键合的碳原子。）
[0222] 需要说明的是，上述通式（1)、（IA)和（IB)中，在上述通式（11)的R4~R 6、R9和Riq中 相邻的基团键合而进一步形成环的情况下，有时未形成环的R 4~R6、R9和R1t3中的任意者为与 L2键合的单键。另外，形