一种苯甲酰胺类衍生物的合成方法
【专利摘要】本发明公开了一种苯甲酰胺类衍生物的合成方法，该方法以3,3?二甲基?1?(1,2,4?三唑?1?基)?2?丁酮为中间体，经过环氧化、叠氮反应、还原反应得到的一种氨基醇类中间体为先导化合物，采用中间体衍生化法，有目的性的选取了预计会有高活性的甲基、氟、氯、三氟甲基、甲氧基取代苯甲酰氯及萘甲酰氯和该中间体AB?0进行酰基化反应，以求在温和的条件下快速得到易于分离纯化的新型化合物。
【专利说明】
-种苯甲醜胺类衍生物的合成方法
技术领域
[0001 ]本发明属于化学技术领域，设及一种苯甲酯胺类衍生物的合成方法，具体地说，设 及一种 N-(2-((lH-l，2,4-Ξ挫-1-基）甲基)-2-?基-3,3-N-(2-((lH-l，2,4-Ξ挫-1-基）甲 基)-2-径基-3，3-二甲基下基)苯甲酯胺类衍生物的合成方法。
【背景技术】
[0002] 酷胺类杀菌剂的研制历程主要就Ξ个途径:第一，对天然产物进行结构优化，比如 氣吗嘟、締酷吗嘟等;第二，已有杀菌剂的结构再优化，如高效苯霜灵、双氯氯菌胺、稻攝酷 胺等，运是酷胺类杀菌剂较为常用的途径;第Ξ，采用其他活性基团如Ξ氣甲基、甲氧基、化 挫、苯环、嚷吩、化晚等的替代，如氣挫菌苯胺、嚷氣菌胺、巧化菌胺、娃嚷菌胺、化嚷菌胺、 flux曰pyrox曰d、b ix曰fen、i sopyr曰zam等。
[0003] 世界各大公司近几年都有关于苯甲酯胺类杀菌剂的报道，且数量繁多。不仅有大 量的高性能杀菌剂问世，还包括活性很好的杀虫剂和除草剂。其先导化合物也是种类繁多， 设及高效苯霜灵(Benalaxyl-M)、R比嚷酷胺(Penthiopyrad)、氣晚酷菌胺(Fluopicolide)、 巧化菌胺(Furametpyr)等。主要研发公司有德国的拜耳公司、己斯夫公司和日本的Ξ井化 学株式会社，另外，我国的沈阳化工学院也有关于苯甲酯胺除草剂的报道。
[0004] 酷胺类杀菌剂在被研究开发的将近50年中，一直展现出强大的活力。其原因首先 是酷胺类杀菌剂的作用机理独特、作用祀点多样化，并且近些年的研究使其广谱性大大增 加，并涌现出了很多市场占有率很高的产品；其次，创制方法也越来越科学，在节约了成本 的同时，也研发出了很多结构新颖、高效、广谱和对环境友好的新药。可W断定，酷胺类杀菌 剂仍将是新农用杀菌剂研究的热点，未来也定会有更多性能优越的新产品问世。
[0005] 对于Ξ大类杀菌剂的继续研发仍然具有极高的潜在价值。酷胺类杀菌剂和Ξ挫类 杀菌剂尤其是近几年研究的热点，且一直有结构新颖、活性很高的品种出现。氨基醇类化合 物作为医用和农用中间体也广泛受到科研者的关注。但从文献看出，近几年其医药研究比 较多（Torsten S et al.2015;Angelina Μ A et al.2013;Mujahid Μ et al.2013)，作为 农药中间体的相关报道较少。近几年世界各大农药公司都有大量的关于苯甲酯胺类的新化 合物报道，在杀菌、除草方面展现出很好的生物活性，显示出强大的生命力。
[0006] α-Ξ挫基频响酬（3,3-二甲基-1-(1，2,4-Ξ挫-1-基)-2-下酬是杀菌剂研发中重 要的含有Ξ挫环的中间体，可W发生环氧化、还原、Michael加成、烷基化等多种反应，从而 衍生出不同类型的新型化合物。该中间体廉价易得，现已经大量工业化生产。目前，急需一 种抗菌效果优异的新型化合物。
【发明内容】
[0007] 为了克服现有技术中存在的缺陷，本发明提供一种苯甲酯胺类衍生物的合成方 法，该方法W3,3-二甲基-1-(1，2,4-Ξ挫-1-基)-2-下酬为中间体，经过环氧化、叠氮反应、 还原反应得到的一种氨基醇类中间体为先导化合物，采用中间体衍生化法，有目的性的选 取了预计会有高活性的甲基、氣、氯、Ξ氣甲基、甲氧基取代苯甲酯氯及糞甲酯氯和该中间 体ΑΒ-0进行酷基化反应，W求在溫和的条件下快速得到易于分离纯化的新型化合物。利用 1Η NMR、13C NMR、ESI-MS、IR等化合物结构鉴定方法对所得的新化合物进行结构鉴定。然后 测定其对6种常见农作物真菌的抑菌活性，W期筛选出抑菌活性好的高效新型化合物。并对 其抑菌活性的构效关系进行初步探讨，为W后再次优化和设计新化合物提供理论依据。
[000引其技术方案如下：
[0009] -种苯甲酯胺类衍生物的合成方法，包括W下步骤：
[0010] (1)中间体2的合成
[0011] 向500血的Ξ 口烧瓶中加人36.7ga-s挫基频响酬即中间体1，55gS甲基舰化亚讽 和0.5g四下基舰化锭，再加入150mL甲苯，揽拌下缓慢加入50mL50 %氨氧化钟溶液，同时反 应加热至70°C，并保溫4小时，冷却至室溫，TLC点板追踪检测反应完全，加入120mL乙酸乙 醋，分出有机层，水相用乙酸乙醋萃取Ξ次，每次用60mL，然后合并有机层，用饱和食盐水洗 涂Ξ次，每次50mL，无水硫酸钢干燥静置4-5小时，过滤后减压蒸去溶剂，得到黄色稠状物 32.5g，加入25mL乙酸使其溶解，低溫冰箱内放置进行低溫结晶，两天后有无色晶体析出，用 干净的吸管吸出液体，用〇°C的乙酸洗涂Ξ次，惊干得无色晶体29.5g，吸出液减压蒸去溶 剂，用乙酸进行重结晶，得无色晶体2.6g，同前面产品合并，共得产物31. Ig，收率为78.1%， 烙点 49.9-50.7 °C;
[0012] (2)中间体3的合成
[OOK]向250mL的圆底烧瓶中加入18.0g环氧化合物即中间体2、11.7g叠氮钢、6.4g氯化 锭和lOOmL N，N-二甲基甲酯胺，反应加热至60-70°C并保溫1小时，冷却至室溫，TLC点板追 踪检测反应完全，加入200mL水，用二氯甲烧萃取二次，每次80mL，合并有机层，之后用水洗 涂5-6次，每次150mL，无水硫酸钢干燥静置4-5小时，过滤后减压蒸去溶剂，得到淡黄色油状 物22.3g，未进一步的纯化直接用于之后的反应；
[0014] (3)中间体4的合成
[0015] 向250mL的圆底烧瓶中加入22.知上述制备的叠氮化合物即中间体3、26.2gS苯基 麟及lOOmL二氯甲烧，室溫下揽拌10小时，TLC点板追踪检测反应完全，减压蒸去溶剂后用乙 酸乙醋重结晶，得到41.6g白色晶体，收率为90.8%，烙点150.7-151.8°C ;
[0016] (4)中间体AB-0的合成
[0017]向500mL^口烧瓶中加入27.4g上述制备的立苯麟亚胺即中间体4、2mol/L的氨氧 化钢溶液80mL及200mL甲醇，反应加热回流Ξ个小时，冷却至室溫，TLC点板追踪检测反应完 全，减压蒸去溶剂。加入lOOmL甲苯和lOOmL水，用10 %的稀盐酸酸化，调pH到2-3，分液后留 水相，再用甲苯洗Ξ次，每次80mL，然后用无水碳酸钢碱化，调抑到11-12,用二氯甲烧萃取5 次，每次80mL，无水硫酸钢干燥4-5小时。过滤后减压蒸去溶剂得到无色稠状物12.8g。用乙 酸乙醋和正己烧重结晶得无色片状晶体体10.8g，收率为90.7%，烙点59.5-60.8°C ;
[001引（5)目标化合物AB-1~AB-17的合成
[0019] 向50mL两口烧瓶中加入400mg上述制备的S挫基氨基醇即中间体AB-0、5mL干燥处 理后的二氯甲烧和〇.3mLS乙胺，不断揽拌待其溶解后放置在(TC冰盐浴中，再将0.31mL对 氣苯甲酯氯溶解在5mL干燥处理后的二氯甲烧中，缓慢滴加进入到烧瓶中，反应30分钟，撤 出冰盐浴至室溫，反应1小时，TLC点板检测至反应完全，展开剂V2iTii: V石湖?= 3:1，终止反 应。水洗Ξ次，每次lOmL，保留有机相，无水硫酸钢干燥4-5小时，硅胶柱层析，梯度洗脱:先 W V埼離:化跑1旨=5:1，再W化配1旨:V埼離=3:1洗脱，收集合并化配!旨:V埼離=3:1洗脱得到的组 分后减压蒸去溶剂得到无色稠状物，收率为90.7 %。同法合成目标化合物AB-1~AB-6、AB-8 ~AB-17。
[0020] 进一步优选，步骤（1)-(4)中化C点板追踪检测反应中，展开剂石湖?=2:1， 步骤(5)中TLC点板检测反应中，展开剂揽=3:1。
[0021] 本发明的有益效果:本发明该方法W3,3-二甲基-1-α，2,4-Ξ挫-1-基)-2-下酬 为中间体，经过环氧化、叠氮反应、还原反应得到的一种氨基醇类中间体为先导化合物，采 用中间体衍生化法，有目的性的选取了预计会有高活性的甲基、氣、氯、Ξ氣甲基、甲氧基取 代苯甲酯氯及糞甲酯氯和该中间体AB-0进行酷基化反应，W求在溫和的条件下快速得到易 于分离纯化的新型化合物。利用1H NMR、13C NMR、ESI-MS、IR等化合物结构鉴定方法对所得 的新化合物进行结构鉴定。然后测定其对6种常见农作物真菌的抑菌活性，W期筛选出抑菌 活性好的高效新型化合物。并对其抑菌活性的构效关系进行初步探讨，为W后再次优化和 设计新化合物提供理论依据。
【附图说明】
[0022] 图1是本发明苯甲酯胺类衍生物的合成方法；
[0023] 图2是中间体2的合成方法；
[0024] 图3是中间体3的合成方法；
[0025] 图4是中间体4的合成方法；
[00%]图5是中间体AB-0的合成方法；
[0027] 图6是目标化合物AB-1~AB-17的合成方法。
【具体实施方式】
[0028] 下面结合附图和具体实施例对本发明的方法作进一步详细地说明。
[0029] 本发明W3,3-二甲基-1-(1，2,4-^挫-1-基)-2-下酬为中间体，经过环氧化、叠氮 反应、还原反应得到的一种氨基醇类中间体为先导化合物，采用中间体衍生化法，有目的性 的选取了预计会有高活性的甲基、氣、氯、Ξ氣甲基、甲氧基取代苯甲酯氯及糞甲酯氯和该 中间体AB-0进行酷基化反应，W求在溫和的条件下快速得到易于分离纯化的新型化合物。 利用iH NMR、i3C NMR、ESI-MS、IR等化合物结构鉴定方法对所得的新化合物进行结构鉴定。 然后测定其对6种常见农作物真菌的抑菌活性，W期筛选出抑菌活性好的高效新型化合物。 并对其抑菌活性的构效关系进行初步探讨，为W后再次优化和设计新化合物提供理论依 据。合成路线如图1所示：
[0030] 化合物的合成
[0031] 中间体2的合成
[0032] 反应方程式如图2所示。
[0033] 实验步骤：
[0034] 向500mL的Ξ 口烧瓶中加人36.7邑（0.22111〇1)日-^挫基频响酬（即中间体1)，55邑 (0.25mol)S甲基舰化亚讽和0.5g四下基舰化锭，再加入150mL甲苯，揽拌下缓慢加入 50mL50%氨氧化钟溶液，同时反应加热至70°C，并保溫4小时，冷却至室溫，TLC点板追踪检 ii (展开剂Vz酸1旨:V巧鍵=2:1)反应完全，加入120血乙酸乙醋，分出有机层，水相用乙酸乙醋 萃取Ξ次，每次用60mL，然后合并有机层，用饱和食盐水洗涂Ξ次，每次50mL，无水硫酸钢干 燥静置4-5小时。过滤后减压蒸去溶剂，得到黄色稠状物32.5g，加入25mL乙酸使其溶解，低 溫冰箱内放置进行低溫结晶，两天后有无色晶体析出，用干净的吸管吸出液体，用〇°C的乙 酸洗涂Ξ次，惊干得无色晶体29.5g，吸出液减压蒸去溶剂，用乙酸进行重结晶，得无色晶体 2.6g，同前面产品合并，共得产物31. Ig，收率为78.1 %，烙点49.9-50.7°C。
[0035] 中间体3的合成
[0036] 反应方程式如图3所示。
[0037] 实验步骤：
[003引向250mL的圆底烧瓶中加入18.0g(0.1mol)环氧化合物（即中间体2)、11.7g (O.lSmol)叠氮钢、6.4g(0.12mol)氯化锭和lOOmL N，N-二甲基甲酯胺，反应加热至60-70°C 并保溫1小时，冷却至室溫，TLC点板追踪检测（展开剂V2iTii: V石湖?= 2 :1)反应完全，加入 200mL水，用Ξ氯甲烧萃取Ξ次，每次80血，合并有机层，之后用水洗涂5-6次，每次150血，无 水硫酸钢干燥静置4-5小时。过滤后减压蒸去溶剂，得到淡黄色油状物22.3g，未进一步的纯 化直接用于之后的反应。
[0039] 中间体4的合成
[0040] 反应方程式如图4所示。
[0041 ] 实验步骤：
[0042] 向250mL的圆底烧瓶中加入22.4g(0.1mol)上述制备的叠氮化合物（即中间体3)、 26.2g(0.1mol)S苯基麟及lOOmL二氯甲烧，室溫下揽拌10小时，TLC点板追踪检ii(展开剂 Vzari旨:V補揽=2:1)反应完全，减压蒸去溶剂后用乙酸乙醋重结晶，得到41.6g白色晶体，收 率为 90.8%，烙点 150.7-151.8°C。
[0043] 中间体AB-0的合成
[0044] 反应方程式如图5所示。
[0045] 实验步骤：
[0046] 向SOOmLS 口烧瓶中加入27.4g(0.06mol)上述制备的Ξ苯麟亚胺（即中间体4)、 2mol/L的氨氧化钢溶液80mL及200mL甲醇，反应加热回流Ξ个小时，冷却至室溫，TLC点板追 踪检巧U (展开剂Vzi魁1旨:V埼鍵=2:1)反应完全，减压蒸去溶剂。加入100m巧苯和100mL7jC，用 10%的稀盐酸酸化，调pH到2-3,分液后留水相，再用甲苯洗Ξ次，每次80mL，然后用无水碳 酸钢碱化，调抑到11-12,用二氯甲烧萃取5次，每次80mL，无水硫酸钢干燥4-5小时。过滤后 减压蒸去溶剂得到无色稠状物12.8g。用乙酸乙醋和正己烧重结晶得无色片状晶体体 10.8g，收率为 90.7%，烙点 59.5-60.8 °C。
[0047] 目标化合物AB-1~AB-17的合成 [004引反应方程式如图6所示。
[0049] 实验步骤(W对氣苯甲酯氯合成AB-7为例）：
[0050] 向50mL两口烧瓶中加入400mg(2mmol)上述制备的Ξ挫基氨基醇（即中间体AB-0)、 5mL干燥处理后的二氯甲烧和0.3mLS乙胺，不断揽拌待其溶解后放置在冰盐浴中（0°C)，再 将0.31mL(2mmol)对氣苯甲酯氯溶解在5mL干燥处理后的二氯甲烧中，缓慢滴加进入到烧瓶 中，反应30分钟，撤出冰盐浴至室溫，反应1小时，TLC点板检测（展开剂V2I魁i: V吞鍵=3:1)至 反应完全，终止反应。水洗Ξ次，每次1 OmL，保留有机相，无水硫酸钢干燥4-5小时。硅胶柱层 析，梯度洗脱:先Wv埼[揽:Vzar?=5:1，再Κν2?τ?:ν?[??=3:1洗脱。收集合并瞄= 3:1洗脱得到的组分后减压蒸去溶剂得到无色稠状物，收率为90.7%。同法合成目标化合物 AB-1~AB-6、AB-8~AB-17(Colman B et al.l999)。
[0051] 抑菌活性测定
[0052] 供试病原菌真菌
[0化3] 马铃馨干腐病原菌化usari皿solani)
[0054] 水稻稻攝病原菌(Blast Fungus)
[0055] 玉米弯抱病原菌（化rvularia luna1:a)
[0化6] 小麦赤霉病原菌化usari皿graminear皿）
[0化7]烟草赤星病原菌（Alternaria alternata)
[0化引番茄早疫病原菌(Alternario solani)
[0059] W上供试菌均由西北农林科技大学无公害农药研究中屯、提供。
[0060] 马铃馨葡萄糖琼脂培养基(PDA)的配制
[0061 ] PDA(Potato dextrose agar)的配制方法如下：马铃馨300g，葡萄糖30g，琼脂27邑， 蒸馈水1500mL。先将1500mL蒸馈水倒入锅中煮沸，将马铃馨去皮、挖芽眼、洗净并切成小块， 称取300g放入锅中，文火煮30min，双层纱布过滤;滤液倒入洗净的锅中，称取葡萄糖30g，琼 月旨27g倒入锅中，加热至完全融化，并将其定容至1500mL，分装、灭菌待用（程丽娟和薛泉宏 2000) 〇
[0062] 抑菌活性测试方法
[0063] W腊菌挫和嚷菌灵为阳性对照，采用抑制菌丝生长速率法，按供试样品:培养基= 1:9(体积比）的比例准确量取供试样品，加入到灭菌后融化的PDA培养基中，混匀，倒入无菌 的培养皿中制成带药平面培养基(实际浓度为50ppm)，W等量丙酬作为溶剂对照。
[0064] 用直径为0.4cm的打孔器取出菌落边缘生长旺盛的菌丝，用接种针小屯、地将菌饼 移入上述培养皿中，菌丝一面朝下，每皿Ξ块呈Ξ角形放于中央，然后加盖并标记，每一处 理重复3次，放于28Γ恒溫培养箱中培养。7化后测量菌落直径，记录并计算抑制菌丝生长率 (吴文君1988)。
[0065] 菌落直径采用十字交叉法，测量菌落的两个垂直交叉直径，求其平均值。
[0066] 菌落扩展直径/cm =菌落直径平均值-0.4(菌饼直径）。
[0067] 菌胜长獅摔(％)=劇禱扩顧径X100%。 对照园洛护'展直径
[0068] 结果与分析
[0069] 1目标化合物的物理性质
[0070] 目标化合物的物理性质见表1所示，所有化合物均溶于二氯甲烧、乙酸乙醋、丙酬 等有机溶剂，不溶于水。
[0071 ]表1目标化合物的结构、物理性质和产率
[0072]
[0073]
[0074]
[0075] 2中间体和目标化合物的波谱数据及解析
[0076] 中间体和目标化合物的波谱数据
[0077] 化合物 AB-0:
[007引 iHNMR(500MHz，CDCl3)Sppm:8.23(s，lH，Tr-H)，7.92(s，lH，Tr-H)，5.13(s，lH，- 0H)，4.26-4.32(m，2H，Tr-Cg2-)，2.93-2.95(d J=13.4Hz，lH，-CS2-NH2)，2.72-2.75(dJ = 13.4Hz，lH，-CSrNH2)，1.01(s，9H，-C(CH3)3).
[0079] "C 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:151.47(-N = gi-)，145.40(-N = gi-)，72.69(-C- 0H)，55.16(Tr-gi2-)，41.25(-gi2-NH2)，37.05(-^ai3)3)，25.18(-C(OT3)3).
[0080] ESI-MS m/z:199.20[M+1]+,196.98[M-1]-.
[0081 ] IR(邸r，cm_i)v: 3387.01，3335.89，3121.20，2963.89，1511.64.
[0082] 化合物 AB-1:
[0083] 1h NMR(500MHz，CDCl3)S卵m:8.20(s，lH，Tr-H)，7.94(s，lH，Tr-H)，7.61(s，lH，Ar- H)，7.58-7.59(d，J=1.4Hz，lH，Ar-H)，7.47-7.50(tt，J=7.細z，1.2Hz，lH，Ar-H)，7.39- 7.42(t，J = 7.9Hz，2H，Ar-H)，6.47(s，lH，-OH)，4.40-4.43(d，lH，J=14.3Hz，Tr-CSr)， 4.29-4.32(d，J = 14.3Hz，lH，Tr-CS；i-)，4.24(s，lH，-M-)，3.90-3.94(m，lH，-CSrNH-)， 3.55-3.59(m,lH,-CH2-NH-),1.07(s,9H,-C(CH3)3).
[0084] "C 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:169.70(-C = 0)，151.73(-N = CH-)，145.49(-N = CH-)，133.20，131.92，128.63，126.88(Ar)，77.22(-C-OH)，53.47(化-哩2-)，43.59(-CH2- 畑-)，37.78(-或邸3)3)，25.27(-(：吃也)3).
[0085] ESI-MS m/z:325.35[M+Na]+.
[0086] IR(邸r，cm_i) V: 3422.42，3063.04，2963.69，1643.98，1539.49，707.55.
[0087] 化合物 AB-2:
[008引 1h NMR(500MHz，CDCl3)S卵m:8.22(s，lH，Tr-H)，7.82(s，lH，Tr-H)，7.28-7.31(td, J = 7.7Hz，1.2Hz，lH，Ar)，7.16-7.19(m，2H，Ar)，7.10-7.12(d，J = 7.8Hz，lH，Ar)，6.11(s, lH，-OH)，4.31-4.41(m J = 14.4Hz，2H，Tr-C些-),4.25(8，1H，-NH-) ,3.95-3.99(m，lH，-Cg2- NH-) ,3.49-3.53(m，lH，-C些-NH-)，2.37(s，3H，-CH3)，1.07(s，9H，-C(CH3)3).
[0089] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:172.70(-C = 0)，151.73(-N = CH-)，145.42(-N = CH-)，136.45，134.99，131.19，130.32，126.60，125.75(Ar)，77.：M(-C-OH)，53.35(Tr- CH2-),43.53(-CH2-NH-),37.79(-C(CH3)3),25.33(-CH3),19.91(-C(CH3)3).
[0090] ESI-MS m/z:339.34[M+Na]+.
[0091 ] IR(邸r，cm_i)v: 3323.67，3204.80，2969.97，1631.87，1553.06，1513.52，1456.62， 1024.60,740.82.
[0092] 化合物 AB-3:
[0093] 1h 醒R(500MHz，CDCl3)S邮m:8.20(s，lH，Tr-H),7.94(s，lH，Tr-H),7.43(s，lH, Ar)，7.36(d J = 6.3Hz，lH，Ar)，7.29(d J = 6.3Hz，2H，Ar)，6.42(s，lH，-OH)，4.41(d，J = 14.4Hz，lH，Tr-C些-),4.31(d，J=14.4Hz，lH，Tr-C 些-)，4.25(s,1H，-NH-),3.91-3.95(m, lH，-CS2-NH-)，3.53-3.57(m，lH，-q^2-NH-)，2.38(s，3H，-CH3)，1.07(s，9H，-C(CH3)3).
[0094] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:169.95(-C = 0)，151.73(-N = CH-)，145.49(-N = CH-)，138.49，133.14，132.67，128.49，127.70，123.78(Ar)，77.22(-C-OH)，53.48(Tr- CH-),43.59(-C-NH-),37.78(-C(CH3)3),25.27(-CH3),21.33(-C(CH3)3).
[0095] ESI-MS m/z:339.33[M+Na]+.
[0096] IR(邸r，cm_i) V: 3395.13，2962.21，1643.24，1532.83，1024.08，682.21.
[0097] 化合物 AB-4:
[009引 1h 醒R(500MHz，CDCl3)S卵m:8.19(s，lH，Tr-H)，7.93(s，lH，Tr-H)，7.49(d，J = 8.2Hz，2H，Ar)，7.20(d，J = 8.0Hz，2H，Ar)，6.39(s，lH，-OH)，4.40-4.43(d，J=14.4Hz，lH， Tr-C些-)，4.29-4.32(m，2H，Tr-C些-，-M-)，3.91-3.95(m，IH，-C些-NH-)，3.52-3.57(m， 1H，-CS2-NH-)，2.38(s，3H，-CH3)，1.07(s，9H，-C(CH3)3).
[0099] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:169.71(-C = 0)，151.70(-N = OT-)，145.47(-N = gi-) ,142.45,130.30,129.29,126.89(Ar),77.22(-C-OH),53.51 (化-哩2-) ,43.57(-^2- 畑-)，37.77(-或邸3)3)，25.27(-(：出），21.45(-(：(印3)3).
[0100] ESI-MS m/z:339.37[M+Na]".
[0101] IR(邸r, cm-i)v: :3413.84,2963.24,1642.28,1546.95,1502.33,1411.61,833.24.
[0102] 化合物 AB-5:
[010；3] 1h NMR(500MHz，CDCl3)δppm:8.16(s，lH，Tr-H)，7.95-7.99(td，J = 7.9Hz，l.細z， lH,Ar-H),7.91(s,lH,Tr-H),7.44-7.48(m,lH,Ar-H),7.20-7.24(m,lH,Ar-H),7.06-7.11 (m,IH,Ar-H),6.87(s，lH,-OH),4.39-4.42(d，J=14.3Hz，lH，Tr-C些-),4.30-4.33(d，J= 13.3Hz，2H，Tr-C些-，-NH-)，3.96-3.99(m，IH，-C些-NH-)，3.57-3.62 (m，IH，-C些-NH-)，1.08 (S，9H，-C畑3)3).
[0104] ?3〇 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:165.78(-C = 0)，159.64，161.62(ArJ = 248.9Hz), 151.84(-N=CH-),145.18(-N = CH-),133.74,133.82(Ar J = 9.3Hz),131.92,131.94(Ar J = 1.8Hz)，124.77，124.80(Ar J = 3.3Hz), 119.85,119.94(ArJ= 11.3Hz) ,116.00,116.20 (Ar，J = 24.6Hz)，53.46(Tr-gi2-)，43.70(-gi2-NH-)，37.82(-^ai3)3)，25.28(-C(OT3)3).
[0105] ESI-MS m/z:343.35[M+Na]".
[0106] IR(邸r，cm-i)v: 3252.31，3025.29，2963.17，2883.17，1655.06，1519.98，1099.71， 760.85.
[0107] 化合物 AB-6:
[010引 1h NMR( 500MHz，CDC13) δρρ??: 8.20 (s，IH，Tr-H)，7.95 (s，IH，Tr-H)，7.32-7.40 (m， 3H，Ar-H)，7.17-7.21(m，lH，Ar-H)，6.51(s，lH，-OH)，4.41-4.44(d，J=14.4Hz，lH，Tr- C些-),4.30-4.33(d，J= 14.4Hz，lH，Tr-C些-)，4.09(s，lH，-M-) ,3.86-3.90(m，lH，-q^2- NH-),3.56-3.61(m,lH,-CH2-NH-),1.08(s,9H,-C(CH3)3).
[0109] "C 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:168.19(-C = 0)，161.74，163.71(ArJ = 247.9Hz), 151.79(-C = N-),145.53(-C = N-),135.50,135.55(Ar J = 7.3Hz),130.27,130.32(Ar J = 7.3Hz)，122.26，122.29(Ar J = 3.細z)，118.83，119.00(Ar，J = 21.3Hz)，114.29，114.48 (Ar，J = 23.2Hz)，77.15(-C-OH)，53.42(Tr-gi2-)，43.60(-gi2-NH-)，37.78(-^ra3)3)， 25.24(-C(CH3)3).
[0110] ESI-MS m/z:343.36[M+Na]".
[0111] IR(邸r，cm-i)v: 3369.64，3125.12，2963.99，1647.68，1583.38，1542.08，1439.76， 1364.97,789.26.
[0112] 化合物 AB-7:
[0113] 1h NMR(500MHz，CDCl3)Swm:8.20(s，lH，Tr-H)，7.93(s，lH，Tr-H)，7.60-7.62(m, 2H，Ar-H)，7.06-7.10(t J = 8.6Hz,2H，Ar-H),6.40(s，lH,-OH) ,4.40-4.44(dJ= 14.4Hz, IH, Tr-C 些-),4.30-4.33(dJ = 14.4Hz，lH，Tr-C 些-),4.17(8，1H，-NS-)，3.88-3.92(m，lH，- C些-NH-)，3.54-3.58(m，lH，-q^2-NH-)，1.08(s，9H，-C(CH3)3).
[0114] "C 醒R(125MHz，CDCl3)δ卵m:168.55(-C = 0)，165.97，163.96(ArJ = 252.細z)， 151.72(-C = N-)，145.53(-C = N-)，129.42，129.40(Ar J = 3.細z)129.30，129.23(ArJ = 8.2Hz)，115.79，115.61(Ar，J = 21.8Hz)，77.16(-C-OH)，53.49(Tr-gi2-)，43.59(-gi2- 畑-)，37.78(-或邸3)3)，25.24(-(：吃出）3).
[0115] "C NMR( 125MHz，DMS0-d6)Sppm: 167.29(-C = 0)，165.12,163.12(Ar，J = 250.8Hz)，149.37(-N = CH-)，144.51(-N = CH-)，129.27(Ar)，128.62，128.69(Ar，J = 8.9Hz)，114.18，114.36(Ar，J = 22.3Hz)，75.55 (-C-OH)，52.29(Tr-gi2-)，42.31 (-gi2- 畑-)，36.55(-或邸3)3)，23.55(-(：吃出)3).
[0116] ESI-MS m/z:343.34[M+Na]+.
[0117] IR(邸r，cm-i)v :3383.70,2963.61,1644.11,1501.33,853.91,814.82.
[011引化合物AB-8:
[0119] 1h NMR(500MHz，CDCl3)S卵m:8.21(s，lH，Tr-H)，7.85(s，lH，Tr-H)，7.46-7.48(dd, J=7.5，1.5Hz，lH，Ar-H)，7.34-7.39(m，2H，Ar-H)，7.28-7.32(m，lH，Ar-H)，6.52(s，lH，- OH) ,4.:34-4.43(m，2H，Tr-C些-)，4.14(s，lH，-NH-) ,3.91-3.95(m，lH，-C些-NH-) ,3.59-3.63 (m,lH,-CH2-NH-),1.06(s,9H,-C(CH3)3).
[0120] ?3〇 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:168.88(-C = 0)，151.76(-N = CH-)，145.31(-N = CH-),133.98,131.65,130.74,130.34,130.04,127.09(Ar),77.25(-C-OH),53.16(Tr- CH2-),43.70(-CH2-NH-),37.77(-C(CH3)3),25.32(-C(CH3)3).
[01^] ESI-MS m/z:359.35[M+Na]+.
[0122] IR(邸r，cm-i)v: 3410.61，2963.91，2883.02，1647.27，1519.29，1471.48，1435.40， 744.92.
[0123] 化合物 AB-9:
[0124] 1h NMR(500MHz，CDCl3)S卵m:8.23(s，lH，Tr-H)，7.99(s，lH，Tr-H)，7.65-7.66(t，J = 1.7Hz，lH，Ar-H)，7.47-7.51(m，2H，Ar-H)，7.36-7.39(t J = 7.9Hz，lH，Ar-H)，6.53(s, IH,-OH),4.44-4.47(d，J=14.4Hz，lH，Tr-C 些-),4.34-4.37(d，J=14.4Hz，lH，Tr-C 些-)， 4.10(s，lH，-NH-) ,3.90-3.95(m，lH，-C些-NH-) ,3.59-3.63(m，lH，-C些-NH-)，1.11 (s，9H，- C-畑3)3).
[0125] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:168.15(-C = 0)，151.83(-N = CH-)，145.56(-N = CH-)，135.02，134.85，131.92，129.93，127.37，124.85(Ar)，77.13(-C-OH)，53.42(Tr- 印2-) ,43.62(-CH2-NH-) ,37.79(-武CH3)3)，化.24(-C吃出）3).
[0126] ESI-MS m/z:359.34[M+Na]+.
[0127] IR化化，cm-i)v: 3421.15，3065.98，2965.08，2882.66，1645.37，1540.73，801.08， 740.56.
[012引化合物AB-10:
[0129] 1h NMR(500MHz，CDCl3)S卵m:8.20(s，lH，Tr-H)，7.93(s，lH，Tr-H)，7.53-7.54(d，J = 8.6Hz，2H，Ar-H)，7.37-7.39(d，J = 8.6Hz，2H，Ar-H)，6.44(s，lH，-OH)，4.40-4.43(d，J = 14.4Hz，lH，Tr-C些-),4.30-4.33(d，J= 14.4Hz，lH，Tr-C些-)，4.13(s，lH，-NH-) ,3.87-3.91 (m，lH，-CS2-NH-)，3.55-3.59(m，lH，-q^2-NH-)，1.08(s，9H，-C(CH3)3).
[0130] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:168.50(-C = 0)，151.73(-N = CH-)，145.54(-N = CH-)，138.23，131.62，128.90，128.32(Ar)，77.15(-C-OH)，53.48(Tr-gi2-)，43.59(-CH：i- 畑-)，37.78(-或邸3)3)，25.23(-(：吃出）3).
[0131] ESI-MS m/z:359.35[M+Na]+.
[0132] IR 化化，cm_i)v ::3410.88,2964.00,1642.63,1541.04,1481.54,1095.46,849.41， 746.78.
[0133] 化合物 AB-11:
[0134] ^ NMR(500MHz,CDCl3)5ppm:8.20(s,lH,Tr-H),7.85(s,lH,Tr-H),7.43-7.45(dJ = 8.3Hz,lH,Ar-H) ,7.40(d,J=1.7Hz,lH,Ar-H),7.28-7.30(m,lH,Ar-H),6.53(s,lH,- OH) ,4.39-4.42(d，lH，J= 14.4Hz，Tr-C些-),4.33-4.35(d，lH，J= 14.4Hz，Tr-C些-),4.05 (s，lH，-NH-) ,3.88-3.92(m，lH，-C些-NH-) ,3.58-3.63(m，lH，-C些-NH-)，1.06(s，9H，-C 畑3)3).
[0135] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:167.74(-C = 0)，151.79(-N = CH-)，145.35(-N = CH-)，137.22，132.29，131.61，131.18，130.19，127.54(Ar)，77.26(-C-OH)，53.20(Tr- 印2-) ,43.69(-评2-畑-),37.78(-武CH3)3)，化.28(-C吃出）3).
[0136] ESI-MS m/z:393.36[M+Na]".
[0137] IR(邸r，cm-i)v: 3352.11，3124.14，2964.20，2883.00，1649.59，1519.18，1587.71， 1469.46,1372.42,1278.52,830.64,735.87,680.31.
[013引化合物AB-12:
[0139] 1h NMR(500MHz，CDCl3)S卵m:8.23(s，lH，Tr-H)，7.81(s，lH，Tr-H)，7.67-7.68(d，J =7.細z，lH，Ar-H)，7.52-7.59(m，2H，Ar-H)，7.28(s，lH，Ar-H)，6.09(s，lH，-OH)，4.38- 4.41(d，J=14.4Hz，lH，Tr-C些-),4.32-4.36(d，J=14.4Hz，lH，Tr-C些-),3.93-3.97(m, 2H，-NH-，-巧-NH-)，3.52-3.56(m，lH,-C些-NH-)，1.06(s，9H，-C(CH3)3).
[0140] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:170.32(-C = 0)，151.74(-N = CH-)，145.47(-N = CH-),134.73,132.05,130.20,128.44(Ar),127.41,127.16(Ar，J=31.8Hz),126.54， 124.50(Ar，J = 5.1Hz)，124.55，122.37(-CF3，J = 273.4Hz)，77.25(-C-OH)，53.17(Tr- 印2-)，43.75(-评2-畑-)，37.77(-武邸3)3)，化.26(-(：吃出）3).
[0141] ESI-MS m/z:393.36[M+Na]".
[0142] IR 化化，cm_i)v ::3418.80,2967.62,1651.66,1539.65,1315.48,1130.14,773.12， 737.50.
[0143] 化合物 AB-13:
[0144] ^ NMR(500MHz,CDCl3)5ppm:8.20(s,lH,Tr-H),7.94(s,lH,Tr-H),7.89(s,lH,Ar- H) ,7.74-7.78(m，2H，Ar-H) ,7.53-7.57( t，J = 7. Wz，lH，Ar-H)，6.58(s，lH，-OH)，4.42- 4.44(d，lH，J=14.4Hz，Tr-C些-),4.32-4.35(d，lH，J=14.4Hz，Tr-C g2-)，4.01(s，lH，- NH-) ,3.90-3.94(m，lH，-C些-NH-) ,3.58-3.62(m，lH，-C些-NH-)，1.09(s，9H，-C(CH3)3).
[0145] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:167.92(-C = 0)，151.79(-N = CH-)，145.64(-N = CH-)，134.06(Ar)，131.33，131.07(Ar，J=32.7Hz)，130.08，129.28(Ar)，128.47，128.44 (Ar J = 3.細 z)，124.02，123.99(ArJ = 3.細z)，124.73，122.56(-C的J = 273.1Hz)，77.08 (-〇0扣，53.50(化-印2-)，43.66(-评2-畑-)，37.81(-武邸3)3)，化.21(-(：吃出）3).
[0146] ESI-MS m/z:393.38[M+Na]".
[0147] IR(邸r，cm_i)v: 3423.86，3074.90，2965.57，1649.62，1545.38，1437.19，1330.65， 1278.53,1130.07,743.92,690.23.
[014引化合物AB-14:
[0149] ^ NMR(500MHz,CDCl3)5ppm:8.20(s,lH,Tr-H),7.94(s,lH,Tr-H),7.66-7.72(qJ =8.4Hz，4H，Ar-H)，6.53(s，lH，-OH) ,4.42-4.45(d，J = 14.4Hz，lH，Tr-C些-),4.31-4.:34 (d J= 14.4Hz，lH，Tr-C些-),4.01 (s，lH，-NH-) ,3.88-3.92(m，lH，-C些-NH-) ,3.58-3.63(m, 1H,-CH2-NH-),1.09(s,9H,-C(CH3)3).
[0150] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:168.15(-C = 0)，151.81(-N = CH-)，145.59(-N = CH-)，136.57(Ar)，133.44，133.70(Ar，J = 32.7Hz ),127.35(Ar) ,124.66,125.74(Ar，J = 3.7Hz)，122.51，124.68(-CF3，J = 272.7Hz)，77.15(-C-OH)，53.48(Tr-gfe-)，43.59(-gi2- 畑-)，37.80(-或邸3)3)，25.21(-(：吃出)3).
[0151] ESI-MS m/z:393.36[M+Na]".
[0152] IR(邸r，cm_i)v: 3421.11，3374.08，3224.08，3130.71，3073.76，2967.37，1656.02， 1552.99,1331.06,1277.79,1128.84,1071.24,868.47.
[0153] 化合物 AB-15:
[0154] ^ NMR(500MHz,CDCl3)5ppm:8.20(s,lH,Tr-H),7.94(s,lH,Tr-H),7.55-7.57(dJ = 8.7Hz,2H,Ar-H),6.89(d,J = 8.7Hz,2H,Ar-H) ,6.32( s,lH,-OH) ,4.40-4.43(d,J = 14.4Hz，lH，Tr-C些-)，4.35(s, 1H，-NH-) ,4.29-4.31 (d，J = 14.3Hz，lH，Tr-C些-),3.91-3.95 (m，lH，-CS2-NH-)，3.83(s，3H，-0Ol3)，3.51-3.55(m，lH，-q^2-NH-)，1.07(s，9H，-C(CH3)3).
[0155] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:169.33(-C = 0)，162.55(-N = CH-)，151.65(-N = CH-),145.48,128.76,125.37,113.84(Ar),77.21(-C-OH),55.42(Tr-CH2-),53.56(-0CH3), 43.58(-印2-畑-)，37.76(-武邸3)3)，25.27(-(：哇出)3).
[0156] ESI-MS m/z:355.39[M+Na]+.
[0157] IR(邸r，cm-i)v ::3421.73,3123.62,2961.83,1637.23,1614.54,1546.27,1503.28， 1258.44,1183.52,847.38.
[015引化合物AB-16:
[0159] iHMffi(500MHz，CDCl3)Swm:8.24(s，lH，Tr-H)，8.19-8.21(d，J = 8.6Hz，lH，Ar- H),7.90-7.91(d,J = 8.2Hz,lH,Ar-H),7.85(d J = 7.2Hz,lH,Ar-H) ,7.80(s,lH,Tr-H), 7.50-7.55(m，2H，Ar-H)，7.41-7.44(t，J = 7.6Hz，lH，Ar-H)，7.：M-7.35(d，J = 7.3Hz，lH， Ar-H)，6.35(s，IH,-OH)，4.40-4.44(d J= 14.4Hz，lH，Tr-C些-),4.34-4.37(dJ= 14.4Hz, IH，Tr-C些-)，4.28(s，IH，-NH-)，4.05-4.09(m，IH，-C些-NH-)，3.58-3.62(m，IH，-C些-NH-)， 1.10(s，9H，-C(CH3)3).
[0160] 13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:172.23(-C = 0)，151.78(-N = CH-)，145.44(-N = CH-),133.70,133.14,131.13,130.01,128.35,127.26,126.51,125.26,125.01,124.63 (Αγ)，77.43(-〇0Η)，53.36(Τγ-^：?-)，43.71(-^：?-ΝΗ-)，37.86(-^(：Η3)3)，25.：34(-0 (印3)3).
[0161] ESI-MS m/z:375.39[M+Na]+.
[0162] IR 化化，cm_i)v ::3418.80,2967.62,1651.66,1539.65,1315.48,1277.44,1174.13， 1130.14,879.47,773.12.
[0163] 化合物 AB-17:
[0164] 1h NMR(500MHz，CDCl3)S卵m:8.22(s，lH,Tr-H),8.11 (s，lH,Tr-H),7.96(s，lH,Αγ? η) ,7.90-7.92(d，J=7. 細z，lH, Ar-H) ,7.84-7.86(m，2H, Ar-H) ,7.62-7.64(dd，J=8.6， 1.7Hz，lH，Ar-H)，7.51-7.57(m，2H，Ar-H)，6.58(s，lH，-OH)，4.43-4.46(d，J=14.4Hz，lH， Tr-C些-),4.32-4.35(d，J=14.4Hz，1H,Tr-C些-)，4.27(s，lH，-NH-)，3.97-4.02(m，lH，- C些-NH-)，3.59-3.63(m，IH，-C些-NH-)，1.09(s，9H，-C(CH3)3).
[01 化]13c 醒R(125MHz，CDCl3)Swm:169.77(-C = 0)，151.80(-N = CH-)，145.56(-N = CH-),134.92,132.57,130.41,129.08,128.54,127.90,127.74,126.84,123.17(Ar),77.26 (-〇0扣，53.55(化-印2-)，43.70(-评2-畑-)，37.82(-武邸3)3)，化.29(-(：吃出）3).
[0166] ESI-MS m/z:375.41[M+Na]".
[0167] IR(邸r，cm-i)v: 3352.11，3124.14，2964.20，2883.00，1649.59，1519.18，1469.46， 1372.42,1133.99,1102.88,830.64,735.87 〇
[0168] 3目标化合物的抑菌活性测定
[0169] 对中间体AB-0和17种目标化合物进行了抑菌活性的测定，各化合物的抑制菌丝生 长作用如下表所示(Table2)。
[0170] 表2化合物在50ppm下对巧巾植物病原真菌的抑制作用(抑制率％，7化）
[0171] Table2Inhibition of compounds to six tested fungi under 50ppm (Inhibition rate/%,72h)
[0172]
[0174]采用生长速率法对目标化合物进行了 6种植物病原菌（马铃馨干腐病菌、水稻稻攝 病菌、玉米弯抱病菌、小麦赤霉病菌、烟草赤星病菌、番茄早疫病菌)抑菌活性的测定实验， W腊菌挫和嚷菌灵为阳性对照。在浓度为50mg/L下，目标化合物对6种植物病原菌的生长均 有不同程度的抑制作用。
[0175] W上所述，仅为本发明较佳的【具体实施方式】，本发明的保护范围不限于此，任何熟 悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，可显而易见地得到的技术方案的简 单变化或等效替换均落入本发明的保护范围内。
【主权项】
1. 一种苯甲酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤： (1) 中间体2的合成 向5OOmL的三口烧瓶中加人36.7ga-三唑基频呐酮即中间体1，55g三甲基碘化亚砜和 〇. 5g四丁基碘化铵，再加入150mL甲苯，搅拌下缓慢加入50mL50 %氢氧化钾溶液，同时反应 加热至70°C，并保温4小时，冷却至室温，TLC点板追踪检测反应完全，加入120mL乙酸乙酯， 分出有机层，水相用乙酸乙酯萃取三次，每次用60mL，然后合并有机层，用饱和食盐水洗涤 三次，每次50mL，无水硫酸钠干燥静置4-5小时，过滤后减压蒸去溶剂，得到黄色稠状物 32.5g，加入25mL乙醚使其溶解，低温冰箱内放置进行低温结晶，两天后有无色晶体析出，用 干净的吸管吸出液体，用〇°C的乙醚洗涤三次，晾干得无色晶体29.5g，吸出液减压蒸去溶 剂，用乙醚进行重结晶，得无色晶体2.6g，同前面产品合并，共得产物31. lg，收率为78.1%， 熔点 49.9-50.7 °C; (2) 中间体3的合成 向250mL的圆底烧瓶中加入18.0g环氧化合物即中间体2、11.7g叠氮钠、6.4g氯化铵和 1 OOmL N，N-二甲基甲酰胺，反应加热至60-70°C并保温1小时，冷却至室温，TLC点板追踪检 测反应完全，加入200mL水，用三氯甲烷萃取三次，每次80mL，合并有机层，之后用水洗涤5-6 次，每次150mL，无水硫酸钠干燥静置4-5小时，过滤后减压蒸去溶剂，得到淡黄色油状物 22.3g，未进一步的纯化直接用于之后的反应； (3) 中间体4的合成 向250mL的圆底烧瓶中加入22.4g上述制备的叠氮化合物即中间体3、26.2g三苯基膦及 100mL二氯甲烷，室温下搅拌10小时，TLC点板追踪检测反应完全，减压蒸去溶剂后用乙酸乙 酯重结晶，得到41.6g白色晶体，收率为90.8 %，恪点150.7-151.8 °C ; (4) 中间体ΑΒ-0的合成 向500mL三口烧瓶中加入27.4g上述制备的三苯膦亚胺即中间体4、2mol/L的氢氧化钠 溶液80mL及200mL甲醇，反应加热回流三个小时，冷却至室温，TLC点板追踪检测反应完全， 减压蒸去溶剂；加入1 OOmL甲苯和1 OOmL水，用10 %的稀盐酸酸化，调pH到2-3，分液后留水 相，再用甲苯洗三次，每次80mL，然后用无水碳酸钠碱化，调pH到11-12,用二氯甲烷萃取5 次，每次80mL，无水硫酸钠干燥4-5小时;过滤后减压蒸去溶剂得到无色稠状物12.8g;用乙 酸乙酯和正己烷重结晶得无色片状晶体体10.8g，收率为90.7%，熔点59.5-60.8°C ; (5) 目标化合物AB-1~AB-17的合成 向50mL两口烧瓶中加入400mg上述制备的三唑基氨基醇即中间体ΑΒ-0、5mL干燥处理后 的二氯甲烷和〇. 3mL三乙胺，不断搅拌待其溶解后放置在0 °C冰盐浴中，再将0.31mL对氟苯 甲酰氯溶解在5mL干燥处理后的二氯甲烷中，缓慢滴加进入到烧瓶中，反应30分钟，撤出冰 盐浴至室温，反应1小时，TLC点板检测至反应完全，展开剂Vzirii: V?鍵=3:1，终止反应;水 洗三次，每次10mL，保留有机相，无水硫酸钠干燥4-5小时，硅胶柱层析，梯度洗脱：先以 : = 5:1，再以Vzar?: v；a?= 3:1洗脱，收集合并Vzar?: v?t?= 3:1洗脱得到的组分 后减压蒸去溶剂得到无色稠状物，收率为90.7 % ;同法合成目标化合物AB-1~AB-6、AB-8~ AB-17〇2. 根据权利要求1所述的苯甲酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，步骤（1)-(4)中 TLC点板追踪检测反应中，展开剂Vzarii:Vesi=2:1，步骤(5)中TLC点板检测反应中，展开剂
【文档编号】C07D249/08GK106083746SQ201610393910
【公开日】2016年11月9日
【申请日】2016年6月6日 公开号201610393910.X, CN 106083746 A, CN 106083746A, CN 201610393910, CN-A-106083746, CN106083746 A, CN106083746A, CN201610393910, CN201610393910.X
【发明人】周文明, 杨新娟, 张雯, 蒋连瑞
【申请人】西北农林科技大学