均苯三羧酸的衍生物及其制造方法
【专利摘要】本发明提供一种均苯三羧酸的衍生物及其制造方法。本发明的均苯三羧酸的衍生物可作为聚酯粉末涂料的固化剂，结构式如下：其中n为0、1或2，R1为H、CH3或C2H5，R2为H、CH3或C2H5。制备该衍生物的方法包括下列步骤：(1)使均苯三羧酸酯与结构式如下的乙醇胺于第一溶剂中混合反应，R1及R2定义同上，乙醇胺与均苯三羧酸酯的当量比约为2-5，反应温度为120-200℃，得到白色固体产物B；(2)使产物B及氯化亚砜于第二溶剂中混合反应，氯化亚砜与产物B的当量比约为2-4，反应温度为10-50℃，得到产物C；及(3)使产物C及氢氧化钠于第三溶剂中混合反应，氢氧化钠与产物C的当量比约为2.5-3.5，反应温度为30-50℃，得到该均苯三羧酸的衍生物。
【专利说明】均苯三羧酸的衍生物及其制造方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种均苯三羧酸的衍生物及其制造方法，尤指一种用于聚酯粉末涂料 的固化剂的均苯三羧酸的衍生物及其制造方法。
【背景技术】
[0002] 粉末涂料为环保型涂料，近年来发展迅速。其中，聚酯粉末涂料用固化剂以异氰脲 酸三缩水甘油酯（1，3,5-Triglycidyl isocyanurate，简称TGIC)和轻烧基酰胺（N，N，N', Ν' -Tetrakis(2_hydroxyethyl)adipamide，简称 HAA)的用量最多。
[0003] TGIC发展较早，其功能性强，但其对皮肤及眼睛有刺激性，1991年又发现其可能 有致癌及至变异性质，欧洲早已禁用，但在其他地区其使用仍占不少份额。
[0004] 由于TGIC的毒性和对环境的污染，近数十年在世界许多地区都已抵制了对它的 应用。并且出现了众多的替代品，其中羟烷基酰胺（HAA)脱颖而出，HAA无刺激性，也无致 癌性，从2003年开始取代TGIC成为世界第一大耐候粉末涂料固化剂，在世界各地数量增加 快速。但因其在某些应用范围表现不如TGIC，其使用范围受到局限，除了以环保著称的欧洲 之外，在其他地区尚无法完全取代TGIC。
[0005] 多年来，一直有人研究，希望发展出功能性类似TGIC但却无毒的固化剂以替代 TGIC。
【发明内容】
[0006] 本发明的目的在于提供一种均苯三羧酸的衍生物及其制造方法，该均苯三羧酸的 衍生物不具毒性，且可用作聚酯粉末涂料的固化剂。
[0007] 本发明均苯三羧酸的衍生物的结构式如下：
[0008]
【权利要求】
1. 一种均苯三羧酸的衍生物，其特征在于，其结构式如下：
其中，η 为 0、1 或 2,札为 H、CH3 或 C2H5, R2 为 H、CH3 或 C2H5。
2. 如权利要求1所述的均苯三羧酸的衍生物，其特征在于，η为0。
3. 如权利要求1所述的均苯三羧酸的衍生物，其特征在于，R1为H，R2为Η。
4. 一种粉末涂料的固化剂组合物，其特征在于，包含如权利要求1所述的均苯三羧酸 的衍生物。
5. -种制造均苯三羧酸的衍生物的方法，其特征在于，该均苯三羧酸的衍生物的结构 式如下：
其中η为0、1或2,札为H、CH3或C2H5, R2为H、CH3或C2H5，该方法包括下列步骤： (1) 使均苯三羧酸酯与结构式如下的乙醇胺于第一溶剂中混合反应，
札及馬定义同上，乙醇胺与均苯三羧酸酯的当量比约为2-5,反应温度为 120-200°C，得到白色固体产物B ; (2) 使产物B及氯化亚砜于第二溶剂中混合反应，氯化亚砜与产物B的当量比约为 2-4,反应温度为10-50°C，得到产物C ;及 (3) 使产物C及氢氧化钠于第三溶剂中混合反应，氢氧化钠与产物C的当量比约为 2. 5-3. 5,反应温度为30-50°C，得到该均苯三羧酸的衍生物。
6. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（1)的均苯三羧酸酯为均苯三甲酸 甲酯、均苯三甲酸乙酯、均苯三甲酸异丙酯、均苯三乙酸甲酯、均苯三乙酸乙酯、均苯三乙酸 异丙酯、均苯三丙酸甲酯、均苯三丙酸乙酯或均苯三丙酸异丙酯。
7. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（1)的乙醇胺中，Ri为H，R2为H。
8. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（1)的反应温度为160-180°C。
9. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（1)的乙醇胺与均苯三羧酸酯的当 量比约为3. 5-4. 5。
10. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（1)的第一溶剂为甲醇、乙醇或异 丙醇。
11. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（2)的氯化亚砜与产物B的当量 比约为3-4。
12. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤⑵的第二溶剂为N，N-二甲基 甲酰胺、二氯乙烷或氯坊。
13. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（2)的反应温度为20-30°C。
14. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（3)的氢氧化钠与产物C的当量 比约为3-3. 5。
15. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（3)的反应温度为约35-45°C。
16. 如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述步骤（3)的第三溶剂为甲醇、乙醇或异 丙醇。
【文档编号】C09D167/00GK104151257SQ201310175145
【公开日】2014年11月19日 申请日期:2013年5月13日 优先权日:2013年5月13日
【发明者】洪顺明 申请人:上海药合生化科技有限公司