基质化合物和掺杂剂化合物的新颖组合及包含该组合的有机电致发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及基质化合物和惨杂剂化合物的新颖组合W及包含该新颖组合的有机 电致发光器件。
【背景技术】
[0002] 电致发光巧L)器件是一种自发光器件，其优势在于相比LCD提供了更宽的可视 角、更高的对比度并具有更快速的响应时间。伊斯曼柯达公司巧astman Kodak)通过使用 芳族二胺小分子和铅配合物作为形成发光层的材料，最先开发了一种有机化器件[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987] 〇
[0003] 有机化器件中决定发光效率的最重要的因素是发光材料。电致发光材料包括基 质材料和用于功能性目的的惨杂剂材料。通常，已知具有极其优异电致发光特性的器件具 有该样的结构，其中，基质用惨杂剂惨杂W形成电致发光层。目前，开发具有高效率和长寿 命的有机化器件正成为一项急迫的任务。具体地，考虑到中到大型0L邸面板所需的电致 发光性能，开发相比常规电致发光材料性能更优异的材料变得急迫。为此，在固相中起溶剂 作用并且在能量传输中起到重要作用的基质材料应该是高纯度的，并且必须具有能够实现 真空沉积的适当分子量。同样地，玻璃转化温度和热分解温度应该足够高，W确保获得长寿 命所需的热稳定性和高电化学稳定性，并且应该能够简单地形成无定形薄膜，与其他相邻 层的材料的粘合力必须是优良的，不应发生层间移动。
[0004] 迄今为止，英光材料被广泛地用作发光材料。然而，从电致发光的机理来看，研制 磯光材料是理论上将发光效率提高4倍的最好的方法之一。镶（III)络合物是众所周知的 磯光物质的惨杂剂化合物，其包括二（2-(2' -苯并喔吩基）-化巧根合-N，C3'）（己醜丙丽 酸根合）镶[(acac)Ir化化)2]、H(2-苯基化巧）镶[Ir(ppy)3]和二（4,6-二氣苯基化巧 合-N, C2)化巧甲酸根合（picolinato)镶〔Fi巧ic)，分别作为红色、绿色和蓝色材料。迄今 为止，已知4, 4'-N，N'-二巧哇-联苯（CB巧是最广泛用作磯光物质的基质材料。此外，空穴 阻挡层使用浴铜灵化athocuproine) (BCP)和二（2-甲基-8-轻基唾晰合（quinolinate)) (4-苯基苯酷）铅（III)炬Alq)的高效率有机化器件也是已知的。
[0005] 但是，当将包含常规惨杂剂和基质化合物的发光材料应用于有机电致发光器件 时，在影响功率效率、工作寿命和发光效率方面存在问题。而且，难W获得具有优良性能的 发射黄-绿光的发光材料。
[0006] 韩国专利申请公开KR 10-2012-0012431 A掲示了镶络合物惨杂剂化合物与各种 基质化合物的组合。但是，该参考文献并未公开发射黄-绿光的发光材料。
[0007] 本发明的发明人发现包含惨杂剂化合物的发光材料和基质化合物的特定组合发 射黄-绿光，并且适合制造具有高色纯度、高发光和长寿命的有机化器件。
【发明内容】
[000引待解决的问题
[0009] 本发明的目的在于提供惨杂剂化合物和基质化合物的新颖组合W及包含该组合 的有机电致发光器件，其通过提高器件的电流特性降低了器件的驱动电压；提高了功率效 率和工作寿命；并且发射黄-绿光。
[0010] 解决问题的方法
[0011] 为了达到上述目的，本发明提供了一种或多种下式1表示的惨杂剂化合物和一种 或多种下式2表示的基质化合物的组合：
[0012]
【主权项】
1. 一种或多种下式1表示的惨杂剂化合物和一种或多种下式2表示的基质化合物的组 合：
Ri-Rg各自独立地表示氨，気，团素，取代或未取代的（C1-C30)焼基，取代或未取代的 (C3-C30)环焼基，氛基，或者取代或未取代的（C1-C30)焼氧基； R2C11-R211各自独立地表示氨，気，团素，取代或未取代的（C1-C30)焼基，或者取代或未取 代的（C3-C30)环焼基；W及 n表示1-3的整数；
其中 环A和环C各自独立地表示由下式la表示的芳环； 环B表示由下式化表示的五元环；
Li和L 2各自独立地表示单键、取代或未取代的（C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的5 元至30元杂亚芳基；
Ari和Ar2各自独立地表示氨、気、团素、氯基、硝基、轻基、取代或未取代的（C1-C30)焼 基、取代或未取代的（C1-C30)焼氧基、取代或未取代的（C3-C30)环焼基、取代或未取代的 (C6-C30)芳基、取代或未取代的H (C1-C30)焼基甲娃焼基、取代或未取代的H (C6-C30)芳 基甲娃焼基、或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者Ari和Ar 2各自独立地与相邻取代 基相连W形成单环或多环的（C3-C30)脂环或芳环，所述脂环或芳环的碳原子可W被至少 一个选自氮、氧和硫的杂原子替代； R21表示氨、気、团素、取代或未取代的（C1-C30)焼基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、 取代或未取代的5元至30元杂芳基、-顺1瓜2、-51而3而4而5;或者1?21与相邻取代基相连^形 成单环或多环的（C3-C30)脂环或芳环，其碳原子可W被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子 替代； X 表不-〇-、-S-、-N 化 2)-、-〔化3)化 4)-或-Si 化 5)化 6)-; Rii至RieW及R22至Rse各自独立地表示氨、気、团素、取代或未取代的（C1-C30)焼基、 取代或未取代的（C6-C30)芳基或取代或未取代的5元至30元杂芳基；或者Rii至R 15 W及 R22至Rse各自独立地与相邻取代基相连W形成单环或多环的（C3-C30)脂环或芳环，其碳原 子可W被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代； a和C各自独立地表示0-4的整数，其中a或C是大于或等于2的整数，每一个AriW 及每一个Ar2是相同或不同的；W及 b表示0-2的整数；当b是2的时候，每一个R21是相同或不同的。
2. 如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由式1表示的化合物由式3或4表示：
其中Ri-Rg，L和n如权利要求1中所定义。
3. 如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由式2表示的化合物由下式5-10中的 任一种表示：
其中Li, Lg, Ar。Ar2,而1，t a, b和c如权利要求1所定义。
4.如权利要求1所述的组合，其特征在于，在式1中，R i-Rg各自独立地表示氨，気，未取 代或被团素取代的（C1-C10)焼基，未取代的（C3-C7)环焼基，或者未取代或被团素取代的
(Cl-Cio)焼氧基；w及 R2M-R211各自独立地表示氨，或者未取代的（ci-cio)焼基。
5. 如权利要求1所述的组合，其特征在于，在式2中，L 1和L 2各自独立地表示单键、取 代或未取代的（C6-C20)亚芳基、或取代或未取代的5元至22元杂亚芳基； Ari和Ar2各自独立地表示氨、取代或未取代的（C1-C6)焼基、取代或未取代的 (C6-C20)芳基、取代或未取代的H (C1-C6)焼基甲娃焼基、取代或未取代的H (C6-C12)芳 基甲娃焼基、或取代或未取代的5元至22元杂芳基； R21表示氨、取代或未取代的（C6-C20)芳基，或取代或未取代的5元至22元杂芳基；W 及 Rii至RuW及R22至Rse各自独立地表示氨、取代或未取代的（C1-C6)焼基、取代或未取 代的（C6-C20)芳基、或取代或未取代的5元至22元杂芳基；或者Rii至R 15^及R22至Rse 各自独立地与相邻取代基相连W形成单环或多环的（C3-C30)脂环或芳环。
6. 如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由通式1表示的化合物选自下组：
7.如权利要求1所述的组合，其特征在于，所述由通式2表示的化合物选自下组：
8. -种有机电致发光器件，其包含权利要求1的组合，该有机电致发光器件发射黄-绿 光。
【专利摘要】本发明涉及掺杂剂化合物和基质化合物的特定组合以及包含该特定组合的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光器件发射黄-绿光，通过提高器件的电流特性降低了器件的驱动电压，并且提高了功率效率和工作寿命。
【IPC分类】C07D491-048, C07F15-00, C07D403-14, C07D209-70, C07D495-04, H01L51-54, C07D409-14, C09K11-06, H05B33-14, C07D405-14
【公开号】CN104603232
【申请号】CN201380043553
【发明人】金侈植, 尹石根, 金贤, 郑昭永, 姜炫周, 李暻周, 慎孝壬, 金南均, 赵英俊, 权赫柱, 金奉玉
【申请人】罗门哈斯电子材料韩国有限公司
【公开日】2015年5月6日
【申请日】2013年9月5日
【公告号】EP2875093A1, US20150218441, WO2014038867A1