面发光装置和智能设备的制造方法_3

文档序号:9602934阅读:来源:国知局
、二苯并呋喃环、 噻吩环、P恶唑环、啦略环、啦啶环、?达嗪环、啼啶环、啦嗪环、三嗪环、苯并咪唑环、^恶二挫 环、三唑环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、R引噪环、R引唑环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并3恶口坐 环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、喹啉环、异喹啉环、酞嗪环、萘啶环、咔唑环、咔啉环、二氮 杂咔唑环(表示构成咔啉环的烃环的碳原子的一个被氮原子替换了的环。)等。
[0093] 上述中,通式(a)中,作为由"Ar"表示的芳香族环而优选使用的是咔唑环、咔啉 环、二苯并呋喃环、苯环,更优选使用的是咔唑环、咔啉环、苯环。进而,特别优选具有取代基 的苯环,最优选具有咔唑基的苯环。
[0094] 另外,通式(a)中,作为由"Ar"表示的芳香族环,为下述所示的、各自3环以上的稠 环是优选的一方式,作为这样的3环以上稠合了的芳香族烃稠环,具体地,可列举丁省环、 蒽环、并四苯环、并五苯环、并六苯环、菲环、芘环、苯并芘环、苯并奧环、篇环、苯并篇环、苊 环、苊烯环、苯并[9, 10]菲环、晕苯环、苯并晕苯环、六苯并晕苯环、芴环、苯并芴环、荧蒽 环、茈环、萘并茈环、五苯并茈环、苯并茈环、戊芬环、茜环、皮蒽环、晕苯环、萘并晕苯环、卵 苯环、蒽嵌蒽环等。
[0095] 另外,作为3环以上稠合了的芳香族杂环,具体地,可列举吖啶环、苯并喹啉环、咔 P坐环、味啉环、吩嗪环、菲啶环、菲略啉环、味啉环、寸4夕70>环、10Η-Π引噪并[3,2_b]喹 啉(年y卜'、yy)环、亍'二>环J引噪并[2,3-b]喹啉(年二y卜'、y> )环、三苯二噻嗪 环、三苯二噁嗪环、菲嗪环、蒽吖嗪环、萘嵌间二氮杂苯环、二氮杂咔唑环(表示构成咔啉环 的烃环的碳原子的一个被氮原子替换了的环。)、菲咯啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、 萘并呋喃环、萘并噻吩环、苯并二呋喃环、苯并二噻吩环、萘并二呋喃环、萘并二噻吩环、蒽 并呋喃环、蒽并二呋喃环、蒽并噻吩环、蒽并二噻吩环、噻蒽环、吩p恶嗪环、萘并[2, 3-b]噻 吩环(萘并噻吩环)等。
[0096] 另外,通式(a)中,η表示0~8的整数,优选为0~2的整数,特别是在"X"为0 或S的情况下,优选为1或2。
[0097] 以下示出由通式(a)表示的磷光主体化合物的具体例,但并不限定于这些。
[0098] [化学式2]
[0100] [化学式3]
[0101]






[0114] 另外,本发明中使用的磷光主体化合物可以是低分子化合物,也可以是具有重复 单元的高分子化合物,还可以是具有乙烯基、环氧基这样的聚合性基团的低分子化合物 (蒸镀聚合性发光主体)。
[0115] 作为磷光主体化合物,优选具有空穴传输能力、电子传输能力,并且防止发光的长 波长化、为高Tg(玻璃化转变温度)的化合物。本发明中,优选玻璃化转变点为90°C以上的 化合物,由于获得优异的特性,因此更优选130°C以上的化合物。
[0116] 在此,所谓玻璃化转变点(Tg),是使用DSC(DifferentialScanning Calorimetry:差示扫描量热法)、采用按照JISK7121的方法求出的值。
[0117] 另外,本发明中,也可以使用以往公知的主体化合物。
[0118] 作为以往公知的主体化合物的具体例,可优选使用以下的文献中记载的化合 物。可列举例如日本特开2001-257076号公报、日本特开2002-308855号公报、日本特开 2001-313179号公报、日本特开2002-319491号公报、日本特开2001-357977号公报、日本 特开2002-334786号公报、日本特开2002-8860号公报、日本特开2002-334787号公报、日 本特开2002-15871号公报、日本特开2002-334788号公报、日本特开2002-43056号公报、 日本特开2002-334789号公报、日本特开2002-75645号公报、日本特开2002-338579号公 报、日本特开2002-105445号公报、日本特开2002-343568号公报、日本特开2002-141173 号公报、日本特开2002-352957号公报、日本特开2002-203683号公报、日本特开 2002-363227号公报、日本特开2002-231453号公报、日本特开2003-3165号公报、日本特 开2002-234888号公报、日本特开2003-27048号公报、日本特开2002-255934号公报、日本 特开2002-260861号公报、日本特开2002-280183号公报、日本特开2002-299060号公报、 日本特开2002-302516号公报、日本特开2002-305083号公报、日本特开2002-305084号公 报、日本特开2002-308837号公报等。
[0119] 在本发明的有机EL元件具有多个发光层的情况下,就磷光主体化合物而言,可以 每发光层不同,但在生产效率上、工序管理上优选为相同的化合物。
[0120] 另外,就磷光主体化合物而言,从可得到更高的发光效率出发,优选其最低激发三 重态能量0\)比2. 7eV大。
[0121] 所谓本发明中所说的最低激发三重态能量,是指将主体化合物溶解于溶剂中、与 在液体氮温度下观测的磷光发光光谱的最低振动带间跃迀对应的发光带的峰能量。
[0122] (2)磷光发光掺杂剂
[0123] 在本发明中可以使用的磷光发光掺杂剂可以从公知的物质中选择。例如,可以从 含有元素的周期表中第8族~10族的金属的络合物系化合物、优选地铱化合物、锇化合物、 或铂化合物(铂络合物系化合物)、或稀土类络合物中选择。其中,最优选的为铱化合物。
[0124] 在制作呈现白色发光的有机EL元件的情况下,作为至少承担绿、黄、红区域的发 光的发光体,优选磷光发光材料。
[0125] (由通式㈧~(C)表示的部分结构)
[0126] 另外,在使用蓝色磷光发光掺杂剂作为磷光发光掺杂剂的情况下,可以从有机EL 元件的发光层中使用的公知的物质中适当选择而使用,但优选具有选自下述通式(A)~ (C)中的至少一个的部分结构。
[0127][化学式 10]
[0128]通式(A)
[0129]
[0130] 通式(A)中,"Ra"表示氢原子、脂肪族基团、芳香族基团或杂环基团。"Rb"和"Rc" 各自独立地表示氢原子或取代基。"A1"表示形成芳香族环或芳香族杂环所必需的残基。"Μ" 表示Ir或Pt。
[0131] [化 11]
[0132]通式(B)
[0133]
[0134] 通式⑶中,"Ra"表示氢原子、脂肪族基团、芳香族基团或杂环基团。"Rb"、"Rc"、 "Rb/'和"RCl"各自独立地表示氢原子或取代基。"A1"表示形成芳香族环或芳香族杂环所 必需的残基。"M"表示Ir或Pt。
[0135] [化学式 12]
[0136] 通式(C)
[0137]
[0138] 通式(C)中,"Ra"表示氢原子、脂肪族基团、芳香族基团或杂环基团。"Rb"和"Rc" 各自独立地表示氢原子或取代基。"A1"表示形成芳香族环或芳香族杂环所必需的残基。"Μ" 表示Ir或Pt。
[0139] 通式㈧~(C)中,作为由"Ra"表示的脂肪族基团,可列举烷基(例如,甲基、乙 基、丙基、丁基、戊基、异戊基、2_乙基 -己基、辛基、十一烷基、十^烷基、十四烷基)、环烧 基(例如,环戊基、环己基),作为芳香族基团,可列举例如苯基、甲苯基、奧基、蒽基、菲基、 芘基、篇基、并四苯基、邻三联苯、间三联苯、对三联苯、苊基、晕苯基、芴基、茈基等,作为杂 环基团,可列举例如吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、吲嗪基、喹啉基、咔唑 基、吲哚满基、噻唑基、吡啶基、哒嗪基、噻二嗪基、二唑基、苯并喹啉基、噻二唑基、吡咯 并噻唑基、吡咯并哒嗪基、四唑基、唑基、色满基等。
[0140] 这些基团可具有由通式(a)中的R'和R"表示的取代基。
[0141] 通式㈧~(C)中,作为由"他"、"此"、"他1"和"此1"表示的取代基,可列举烷基 (例如,甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、辛基、十^烷基、十二烷基、十四烷基、 十五烷基等)、环烷基(例如,环戊基、环己基等)、烯基(例如,乙烯基、稀丙基等)、炔基(例 如,乙炔基、炔丙基等)、芳基(例如,苯基、萘基等)、芳香族杂环基(例如,呋喃基、噻吩基、 吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、喹唑啉基、酞嗪基等)、杂 环基(例如,P比略烷基、味唑烷基、吗琳基、魂唑烷基等)、烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙 氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、十二烷氧基等)、环烷氧基(例如,环戊氧基、环己氧基等)、 芳氧基(例如,苯氧基、奈氧基等)、烧硫基(例如,甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、 辛硫基、十^烧硫基等)、环烧硫基(例如,环戊硫基、环己硫基等)、芳硫基(例如,苯硫基、 奈硫基等)、烷氧基幾基(例如,甲氧基幾基、乙氧基幾基、丁氧基幾基、辛氧基幾基、十^烧 氧基幾基等)、芳氧基幾基(例如,苯氧基幾基、奈氧基幾基等)、氣横醜基(例如,氣基横醜 基、甲基氨基磺酰基、二甲基氨基磺酰基、丁基氨基磺酰基、己基氨基磺酰基、环己基氨基磺 酰基、辛基氨基磺酰基、十二烷基氨基磺酰基、苯基氨基磺酰基、萘基氨基磺酰基、2-吡啶基 氨基磺酰基等)、酰基(例如,乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、戊基羰基、环己基羰基、辛基羰 基、2 -乙基己基幾基、十二烷基幾基、苯基幾基、奈基幾基、吡陡基幾基等)、醜氧基(例如, 乙酰氧基、乙基羰氧基、丁基羰氧基、辛基羰氧基、十二烷基羰氧基、苯基羰氧基等)、酰氨基 (例如,甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、二甲基羰基氨基、丙基羰基氨基、戊基羰基氨基、环己 基幾基氣基、2 -乙基己基幾基氣基、辛基幾基氣基、十二烷基幾基氣基、苯基幾基氣基、奈基 羰基氨基等)、氨基甲酰基(例如,氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、丙基氨基羰 基、戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、辛基氨基羰基、2-乙基己基氨基羰基、十二烷基氨基羰 基、苯基氣基幾基、奈基氣基幾基、2 -R比陡基氣基幾基等)、脈基(例如,甲基脈基、乙基脈 基、戊基脲基、环己基脲基、辛基脲基、十二烷基脲基、苯基脲基萘基脲基、2-吡啶基氨基脲 基等)、亚硫酰基(例如,甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、丁基亚
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