专利名称：取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途的制作方法
取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途技术领域
本发明属农用杀菌、杀虫剂领域。具体地涉及一种取代吡唑(硫)酮类化合物及其用途。
背景技术：
本发明开发的取代吡唑酮类化合物或取代吡唑硫酮类化合物结构新颖，未见文献报道。发明内容
本发明的目的在于开发一种结构新颖且能够有效控制有害病菌或害虫的取代吡唑(硫)酮类化合物，为农业或其他领域提供一种新的杀菌剂或杀虫剂。
本发明的技术方案如下
一种吡唑酮或吡唑硫酮类化合物，如通式I所示
权利要求
1. 一种取代吡唑(硫)酮类化合物，如通式I所示
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中R1选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基或被(R7)η各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基或噻唑基；R2、R3分别选自氢、卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基或C3-C8环烷基；或 R2 和 R3 连在一起选自=O、= NNR8R9, = NOR10, -CH2O-, -O (CH2) 20_、- (CH2) 2-, - (CH2) 3-、-(CH2) 4_、- (CH2) 5-或-CH2CH2OCH2CH2-；R4选自氢、卤素、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基或C3-C8环烷基；R5选自氢、C1-C8烧基、齒代C1-C8烧基、C1-C8烧氧基C1-C8烧基、C1-C8烧基氨基C1-C8烧基、C1-C8 二烷基氨基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、氰基C1-C8烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、NR8R9、-N<U或被(R7)n各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶kI 2、基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、三唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；R6选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基X1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、c2-c8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、齒代C2-C8块基、C3-C8烯氧基、齒代C3-C8烯氧基、C3-C8块氧基、齒代C3-C8块氧基、C1-C8烧基亚磺酰基、齒代C1-C8烷基亚磺酰基X1-C8烷基磺酰基、齒代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、齒代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基X1-C8烷基羰基氨基X1-C8烷基磺酰基氧基、.C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基X1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8 烷氧基羰基 C1-C8 烷氧基、CHO、CO2H, CO2Na, CO2NH4, NR8R9, C ( = O) NR8R9, OC (=.O)NR8R9、C ( = S) NR8R9 或 SO2NR8R9 ；m = 0-4 ；X选自O、S或NR13 ；Y、Z选自O或S ;Q选自氢、C1-C8烧基、齒代C1-C8烧基、C1-C8烧氧基C1-C8烧基、C1-C8烧基氨基C1-C8烧基、C1-C8 二烷基氨基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、卤代C3-C8环烷基、氰基C1-C8烷基、或被(R7)η各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、恶嗪基、吡喃基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹啉基、喹喔啉基、苯并哒嗪基、苯并恶嗪基、苯并恶嗪酮基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、三唑并嘧啶基、三唑并吡啶基、噻吩并嘧啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并恶唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基或咪唑并哒嗪基；R7选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基X1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、c2-c8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、齒代C2-C8块基、C3-C8烯氧基、齒代C3-C8烯氧基、C3-C8块氧基、齒代C3-C8块氧基、C1-C8烧基亚磺酰基、齒代C1-C8烷基亚磺酰基X1-C8烷基磺酰基、齒代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、齒代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基X1-C8烷基羰基氨基X1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基X1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8 烷氧基羰基 C1-C8 烷氧基、CHO、CO2H, CO2Na, CO2NH4, NR8R9, C ( = O) NR8R9, OC (=O) NR8R9、C ( = S) NR8R9 或 SO2NR8R9 ；R8、R9可相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基或C3-C8环烷基；或者NR8R9组成五元或者六元环；R10选自氢、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、氰基C1-C8烷基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烷基；Rn、R12可相同或不同，分别选自氢X1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、或被(R7)η各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苯基C1-C6烷基、萘基C1-C6烷基、杂芳基或杂芳基C1-C6烧基；或者CR11R12组成五元或者六元环；η = 0-5 ；R13选自氢、氰基、羟基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烧氧基、氰基C1-C8烧基、氰基C1-C8烧氧基、C2-C8烯基、齒代C2-C8烯基、C2-C8烯氧基、齒代C2-C8烯氧基、C2-C8块基、齒代C2-C8块基、C2-C8块氧基、齒代C2-C8块氧基、C1-C8烧硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、齒代C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、三唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中R1选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基或被(R7)η各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基或噻唑基；R2、R3分别选自氢、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基；或 R2 和 R3 连在一起选自=O、= NNR8R9, = NOR10, -CH2O-, -O (CH2) 20_、- (CH2) 2-, - (CH2) 3-、-(CH2) 4_、- (CH2) 5-或-CH2CH2OCH2CH2-；R4选自氢、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基；R5选自氢^C1-C4烧基、齒代C1-C4烧基、C1-C4烧氧基C1-C4烧基、C1-C4烧基氛基C1-C4烧基、C1-C4 二烷基氨基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、NR8R9、-nK:11或被(R7)n各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶kI 2、基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、三唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；R6选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基X1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、c2-c4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、齒代C2-C4块基、C3-C6烯氧基、齒代C3-C6烯氧基、C3-C6块氧基、齒代C3-C6块氧基、C1-C4烧基亚磺酰基、齒代C1-C4烷基亚磺酰基X1-C4烷基磺酰基、齒代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、齒代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基X1-C4烷基羰基氨基X1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基X1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4 烷氧基羰基 C1-C4 烷氧基、CHO、CO2H, CO2Na, CO2NH4, NR8R9, C ( = O) NR8R9, OC (=O) NR8R9、C ( = S) NR8R9 或 SO2NR8R9 ；m = 0-4 ；X选自O、S或NR13 ；Y、Z选自O或S ;Q选自氧、C1-C4烧基、齒代C1-C4烧基、C1-C4烧氧基C1-C4烧基、C1-C4烧基氛基C1-C4烧基、C1-C4 二烷基氨基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、或被(R7)η各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、恶嗪基、吡喃基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、恶唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、喹啉基、喹喔啉基、苯并哒嗪基、苯并恶嗪基、苯并恶嗪酮基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、三唑并嘧啶基、三唑并吡啶基、噻吩并嘧啶基、咪唑并噻唑基、咪唑并恶唑基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基或咪唑并哒嗪基；R7选自卤素、硝基、氰基、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基X1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、齒代C2-C4块基、C3-C6烯氧基、齒代C3-C6烯氧基、C3-C6块氧基、齒代C3-C6块氧基、C1-C4烧基亚磺酰基、齒代C1-C4烷基亚磺酰基X1-C4烷基磺酰基、齒代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、齒代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基X1-C4烷基羰基氨基X1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基X1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4 烷氧基羰基 C1-C4 烷氧基、CHO、CO2H, CO2Na, CO2NH4, NR8R9, C ( = O) NR8R9, OC (=O) NR8R9、C ( = S) NR8R9 或 SO2NR8R9 ；R8、R9可相同或不同，分别选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C3-C6环烷基；或者NR8R9组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基；R10选自氢、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苯基C1-C4烷基、萘基C1-C4烷基、杂芳基或杂芳基C1-C4烷基；Rn、R12可相同或不同，分别选自氢X1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、或被(R7)η各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苯基C1-C4烷基、萘基C1-C4烷基、杂芳基或杂芳基C1-C4烧基；或者CR11R12组成五元或者六元环；η = 0-5 ；R13选自氢、氰基、羟基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烧氧基、氛基C1-C4烧基、氛基C1-C4烧氧基、C2-C4稀基、齒代C2-C4稀基、C2-C4稀氧基、齒代C2-C4烯氧基、C2-C4块基、齒代C2-C4块基、C2-C4块氧基、齒代C2-C4块氧基、C1-C4烧硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、齒代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、噻二唑基、恶二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并恶唑甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃酮基、苯并哒嗪基、吲哚基、喹啉基、喹喔啉基、三唑并嘧啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并噻唑基或咪唑并嘧啶基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
4.按照权利要求3所述的化合物，其特征在于，通式I中R1选自氢*、甲基、乙基或异丙基；r2、r3、r4*别选自氢或甲基；R5选自氢^C1-C4烧基、齒代C1-C4烧基、C1-C4烧氧基C1-C4烧基、C1-C4烧基氛基C1-C4烧基、C1-C4 二烷基氨基C1-C4烷基、C3-C6环烷基、卤代C3-C6环烷基、氰基C1-C4烷基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、NR8R9、-N<U或被(R7)n取代的下述基团苯基、萘基、苄基、苯乙基、吡啶基、吡啶kI 2、甲基、吡啶乙基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、均三嗪基、偏三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、吲哚基、喹啉基、三唑并嘧啶基或咪唑并嘧啶基；R6 选自氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、OCH3、CF3、OCF3 或 CO2CH3 ；m = 0-3 ；X选自O、S或NR13 ；Y选自O或S ;Z选自O或S ;Q选自氢X1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、或被(R7)n取代的下述基团苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基；R7 选自氟、氯、溴、硝基、氰基、CH3、OCH3、CF3、OCF3 或 CO2CH3 ；R8> R9可相同或不同，分别选自氢、CH3> C2H5> CF3或环丙基；Rn、R12可相同或不同，分别选自氢、CH3、C2H5, CF3、环丙基、或被(R7)n各自独立取代的下述基团苯基或苄基；η = 0-5 ；R13选自自氢、氰基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或环丙基；或者R5NR13组成四氢吡咯基、哌啶基、吗啉基或N-甲基哌嗪基。
5.按照权利要求4所述的化合物，其特征在于，通式I中R1为甲基；R2> R3> R4 为氢；R5选自氢、甲基、乙基、异丙基、2- 丁基或4-氟苄基；X选自O或NR13 ；Υ、Ζ为O;Q为4-氯苯基；m = O ；R13选自自氢或甲基；或者R5NR13组成吗啉基。
6.按照权利要求5所述的化合物，其特征在于，通式I中Rn R5为甲基；R2> R3> R4 为氢；X、Y、Z 为 O ;m = O ；Q为4-氯苯基。
7.一种按照权利要求1所述的通式I化合物用于制备农业或其他领域中防治病菌的杀菌剂药物的用途。
8.一种按照权利要求1所述的通式I化合物用于制备农业或其他领域中防治害虫的杀虫剂药物的用途。
9.一种杀菌杀虫组合物，其特征在于含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中通式I化合物的重量百分含量为O. 5-99%。
全文摘要
本发明公开了一种取代吡唑(硫)酮类化合物，如通式I所示式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物具有广谱的杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、番茄晚疫病、黄瓜灰霉病、水稻稻瘟病、黄瓜炭疽病等多种病菌都有很好的防治效果。特别对黄瓜霜霉病，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。同时，本发明的部分化合物还具有较好的杀虫活性，可用于防治小菜蛾、甜菜夜蛾等。因此，本发明包括通式I化合物用于制备农业或其他领域中防治病菌和害虫的杀菌剂和杀虫剂药物的用途。
文档编号A01P7/04GK102993100SQ201110278500
公开日2013年3月27日 申请日期2011年9月19日 优先权日2011年9月19日
发明者刘长令, 李淼, 李志念, 柴宝山, 宋玉泉, 孙旭峰, 王军锋, 梁博 申请人:中国中化股份有限公司, 沈阳化工研究院有限公司