专利名称：N,N’—二(α—羧酸酯基)硫酰胺化合物及其制备方法与应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及ー种N，N’ 一二( a —羧酸酯基)硫酰胺化合物及其制备方法与应用。
背景技术：
硫酰胺类化合物研究的相当广泛。Appel, Rolf等用N，N-ニ取代的硫酰胺与ニ(三甲娃基)胺反应,制得了含有三甲娃基的硫酰胺(Appel, Rolf; Montenarh, Mathias,Preparation of siiylatea amidosulfuric acid derivatives ana their reaction withsulfur(IV) halides[J]，Chemische Berichte，1975，108(7)，2340-2348); StephaneTurcotte等用氨基酰肼与氨基酸磺酸酯反应，再与卤代烃反应制备了 N-羧酸酯_N’_氨基酉先胺基-N，-径基硫酉先胺(St6phane Turcotte, Samir H. Bouayad-Gervaisj and WilliamD. Lubell， N-Aminosulfamiae Peptide Mimic Syntnesis by Alkylation of Aza- sulfuryl- glycinyl Peptides[J]，Org. Lett. , 2012，14 (5)，1318 - 1321) ;0kuno，Takayuki等合成了氮原子上同时具有烷基和杂环基的硫酰胺作为NPYY5受体的拮抗药物(Okuno，Takayu ki; Kamiyama, Naoki , Preparation of sulfaminde derivativesas NPYY5 receptor antagonists[P], JP 2011088833) ; Kim, Se Hoan 等合成了环状硫酰胺衍生物作为IIP _ Hydroxysteroid脱氢酶的抑制剂(Kim，Se Hoan; Bokj Ju Han;Lee, jae Hong; Kim, Ii Hyang- Synthesis and Biological Evaluation of しyclicSulfamide Derivatives as 11 ^ - Hydroxysteroid Dehydrogenase I Inhibitors[J]，ACS Medicinal Chemistry Letters , 2012，3 (2)，88-93) ;Dengfeng Dou 等用开链的硫酉先胺衍生物作为诺罗病韋的抑制剂(Dengfeng Doua, Kok-Chuan Tiewa, SivakoteswaraRao Manaadapu ；Potent norovirus innibitors Dased on the acyclic suliamidescaffold[J],Bioorganic & Medicinal ChemistryC2012),Available online 2 February2012. )0综上所述，硫酰胺是具有较广泛生物活性的一类物质，但是到目前为止没有发现N，N’ - ニ羧酸酯取代硫酰胺的研究报道。另ー方面，酯基、氨基酸基、硫酰胺基是很多除草剂的活性亚结构。如式A中硫酰胺类除草剂Flumetsulam含有硫酰基(唐除痴等，农药化学，南开大学出版社，1998，566);式B中除草剂2，4-滴丁酯含有酯基亚结构(姜敏怡，2，4-D 丁酯原药”和“乳油”行业标准简介[J]，化工标准化与质量监詧，1993，01，31);式C中除草剂草甘膦含有氨基酸结构(陈静，甘氨酸法制备草甘膦新エ艺研究[J]，杭州化工，2011，41 (4))。
权利要求
1.具有以下通式(I)的N，N’一二(a —羧酸酯基)硫酰胺化合物
2.如权利要求I所述的N，N’一二( a —羧酸酯基)硫酰胺化合物，其特征在于R为H ;R1为こ基。
3.权利要求I或2所述的N，N’一二(a —羧酸酯基)硫酰胺化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤向具有以下通式(II)的化合物中加入三こ胺，在非质子性有机溶剂中与硫酰氯反应，然后洗涤、纯化、干燥，
4.权利要求I或2所述的N，N’一二( a —羧酸酯基)硫酰胺化合物作为除草剂有效成分的应用。
全文摘要
本发明公开了一种N,N’—二(α—羧酸酯基)硫酰胺化合物，它的通式为(Ⅰ)，其中，R为烷基、甲硫基烷基或H；R1为烷基。本发明还公开了通式(Ⅰ)化合物的制备方法，向α－氨基酸酯盐酸盐中加入三乙胺，在非质子性有机溶剂中与硫酰氯反应，然后洗涤、纯化、干燥。该化合物对植物生长具有明显抑制作用，可以作为除草剂的有效成分。
文档编号A01N41/00GK102718686SQ201210139409
公开日2012年10月10日 申请日期2012年5月7日 优先权日2012年5月7日
发明者严新稳, 杨秋红, 江洪, 贺梦丽, 陈冰峰, 马忠华, 马敬中 申请人:华中农业大学