N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
【专利摘要】本发明描述了作为除草剂的通式(I)的N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺。在该式(I)中，X、Y、Z和R代表例如氢的基团、例如烷基的有机基团和例如卤素的其他基团。A和B代表N和CY。
【专利说明】N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
[0001]本发明涉及除草剂【技术领域】，特别是用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂【技术领域】。
[0002]W02003/010143 和 WO2OO3AnOlM 公开了 N-(四唑 _5_ 基)苯甲酰胺和 N-(三唑-5-基)苯甲酰胺及其药理学作用。EP101748937——其具有较早的优先权但未在先公开一公开了某些作为除草剂的N-(四唑-5-基)苯甲酰胺、N-(四唑-5-基)烟酰胺、N-(三唑-5-基)苯甲酰胺和N-(三唑-5-基)烟酰胺。现已发现，在四唑环或三唑环的
1-位上带有特定取代基的N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺、N-(四唑-5-基)烟酰胺、N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)烟酰胺特别适合作为除草剂。
[0003]因此，本发明提供式⑴的N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺或其盐
[0004]
【权利要求】
1.式⑴的N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺或其盐
2.如权利要求1所述的N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺，其中 A代表N或CY， B代表N或CH， X代表硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C3-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、卤代-(C3-C6)环烷基、C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、卤代 _ (C3-C6)环烷基-(C1-C6)烧基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N (R1)2' NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S (O)nR2、(C「C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C「C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1、(C1-C6)烷基-CON (R1)2、(C1-C6)烷基-SO2N (R1)2、(C1-C6)烷基-NR1COR1 或(C1-C6)烷基-NR1SO2R2' (C1-C6)烷基-杂芳基、(C1-C6)烷基-杂环基，其中最后提及的2个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)烷基、^t-(C1-C6)烷基、S (O) JC1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基的基团取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， Y代表氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C3-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、卤代-(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、卤代-(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、C0R1、OR1、COOR1、OSO2R2、S (O) nR2、SO2OR1、SO2N (R1) 2、N (R1) 2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S (O) nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-CO2R1、(C1-C6)烷基-SO2OR1' (C1-C6)烷基-CON(R1)2' (C1-C6)烷基-SO2N(R1)2' (C1-C6)烷基-NR1COR1' (C1-C6)烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)烷基-苯基、(C1-C6)烷基-杂芳基、(C1-C6)烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氛基、(C1-C6)烷基、齒代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基和氰甲基的基团取代，且其中杂环基代有η个氧代基团， Z代表卤素、氰基、氰硫基、卤代-(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代-(C3-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、卤代-(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烧基、卤代-(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2' C(O)NR1OR1, OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1' SO2N(R1)2' NR1SO2R2, NR1COR1' (C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-OCOR1、(C1-C6)烷基-OSO2R2、(C1-C6)烷基-CO2R1' (C1-C6)烷基-SO2OR1' (C1-C6)烷基-CON(R1)2' (C1-C6)烷基-SO2N(R1)2' (C1-C6)烷基-NR1COR1' (C1-C6)烷基-NR1SO2R2'I，2，4-三唑-1-基，或 Z在Y代表基团S(O)nR2时，其还可代表氢、(C「C6)烷基或(C「C6)烷氧基，
R 代表 CH2R6, 被m个氧代基团取代的CH2-杂环基， (C2-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代-(C2-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或卤代-(C2-C6)炔基，所述基团各自被u个选自硝基、氰基、羟基、氧代、SiR53,PO(OR5)2' S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、N(R3)2' COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基的基团取代，其中所述基团(C3-C6)环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，且其中杂环基和环烷基带有η个氧代基团， Q代表O、S或NR3, R1代表氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、杂芳基、(C1-C6)烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)烷基-杂环基、(C1-C6)烷基-O-杂芳基、(C1-C6)烷基-O-杂环基、(C1-C6)烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团被s 个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S (O)nR4^N(R3)2, NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)JP (C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的基团取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， R2 代表(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、杂芳基、(C1-C6)烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)烷基-杂环基、(C1-C6)烷基-O-杂芳基、(Cl-C6)烷基-O-杂环基、(C1-C6)烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)烷基-NR3-杂环基，其中这些基团被S个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S (O) nR4、N (R3) 2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON (R3) 2 和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的基团取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， R3代表氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基， R4代表(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)炔基，· R5代表甲基或乙基， R6 代表 0C00R4、NR4COOR4, S(O)n-(C1-C6)烷基、S(O)n-(C1-C6)卤代烷基、硝基、氰基、 SiRV PO (0R5) 2或带有m个氧代基团的杂环基， m代表1或2， η代表O、I或2， s代表0、1、2或3， u 代表 1、2、3、4 或 5。
3.如权利要求1或2所述的N-(四唑-5-基)芳基甲酰胺或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺，其中 A代表N或CY， B代表N或CH， X代表硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、^R-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、OR1J(O)nR^(C1-C6)烷基-s(0)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2' (C1-C6)烷基-SO2N(R1)2'(C1-C6)烷基-NR1COR1' (C1-C6)烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)烷基-杂芳基、(C1-C6)烷基-杂环基，其中最后提及的2个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、S(O)H-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基的基团取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， Y代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤代烷基、OR1、S(0)nR2、SO2N(R1)2'N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)烷基-S(O)nR2、(C1-C6)烷基-OR1、(C1-C6)烷基-CON(R1)2'(C「C6)烷基-SO2N(R1)2' (C「C6)烷基-NR1COR1' (C1-C6)烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)烷基-苯基、(C1-C6)烷基-杂芳基、(C1-C6)烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基-(C1-C4)烷基和氰甲基的基团取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， Z代表卤素、氰基、卤代-(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、S (0)nR2、l，2，4-三唑-1-基，或者，在Y代表基团S (O)nR2时，Z还可代表氢、甲基、甲氧基或乙氧基，
R 代表 CH2R6, CH2-杂环基，其中杂环基带有m个氧代基团， (C2-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代-(C2-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代-(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或卤代-(C2-C6)炔基，所述基团各自被u个选自硝基、氰基、羟基、氧代、SiR53,PO(OR5)2' S(O)n-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代-(C1-C6)烷氧基、N(R3)2' COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基的基团取代，其中所述基团(C3-C6)环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、氰基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，且其中杂环基和环烷基带有η个氧代基团， Q代表O、S或NR3， R1代表氢、(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基、苯基、苯基-(C1-C6)烷基、杂芳基、(C1-C6)烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)烷基-杂环基、(C1-C6)烷基-O-杂芳基、(C1-C6)烷基-O-杂环基、(C1-C6)烷基-NR3-杂 芳基或(C1-C6)烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自被 s 个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S (O)nR4^N(R3)2, NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)烷氧基-(C2-C6)烷氧基羰基的基团取代，且其中杂环基带有η个氧代基团， R2代表(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基-(C1-C6)烷基，其中以上提及的3个取代基被s个选自卤素和OR3的基团取代， R3代表氢或(C1-C6)烷基， R4代表(C1-C6)烷基， R5代表甲基或乙基， R6 代表 0C00R4、NR4COOR4, S(O)n-(C1-C6)烷基、S(O)n-(C1-C6)卤代烷基、硝基、氰基、 S i R53、PO (OR5)2, m代表1或2， η代表O、I或2， s代表0、1、2或3， u 代表 1、2、3、4 或 5。
4.一种除草组合物，其特征在于，所述组合物包含除草有效量的权利要求1-3任一项所述的至少一种式(I)化合物。
5.如权利要求4所述的除草组合物， 其为与制剂助剂的混合物。
6.如权利要求4或5所述的除草组合物，包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性化合物。
7.如权利要求6所述的除草组合物，包含安全剂。
8.如权利要求7所述的除草组合物，包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯恶唑酸。
9.如权利要求6-8任一项所述的除草组合物，包含其他除草剂。
10.一种用于防治不想要的植物的方法，其特征在于，包括:将有效量的权利要求1-3任一项所述的至少一种式(I)化合物或权利要求4至9任一项所述的除草组合物施用于不想要的植物的植株或位点。
11.如权利要求1-3任一项所述的式(I)化合物或权利要求4-9任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
12.如权利要求11所述的用途，其特征在于，将所述式(I)化合物用于防治有用植物作物中的不想要的植物。
13.如权利要求12所 述的用途，其特征在于，所述有用植物是转基因有用植物。
【文档编号】A01N43/653GK103717581SQ201280038161
【公开日】2014年4月9日 申请日期:2012年7月30日 优先权日:2011年8月3日
【发明者】R·布劳恩, S·多纳-瑞平, A·科恩, H·阿伦斯, S·莱尔, A·范阿尔姆西克, I·豪瑟尔-哈恩, H·迪特里希, E·加茨魏勒, I·海涅曼, C·H·罗辛格 申请人:拜耳知识产权有限责任公司