7. 7, 20. 8〇
[0106] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱（MS)图特征：其[M+H] +峰为413 (见图4)。
[0107] 4)反应式为：
[0108]
o
[0109] 该化合物的理化性质如下：
[0110] 1)黄色液体，产率为51%。
[0111] 2)该化合物的核磁共振图谱〇H NMR和13C NMR，500MHz和125MHz)特征：
[0112] 以氘代⑶(：13为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：S :8. 26(d，J = 8. 5Hz，1H) ，8. 18 (s，1H)，7. 95-7. 97 (m，2H)，7. 90 (s，1H)，7. 59-7. 62 (m，1H)，7. 48-7. 51 (m，2H)，7. 31-7.33 (m, 1H),3. 91 (s, 2H),2. 75 (s, 1H),2. 58-2. 61 (m, 2H),2. 56 (s, 3H),1. 48-1. 51 (m, 2H),1. 32-1. 36 (m, 2H),0. 89-0. 92 (m, 3H) ； 8 ： 193. 4, 138. 7, 137. 6, 135. 2, 134. 5, 132. 0, 129. 6, 12 7. 0, 126. 4, 125. 4, 122. 9, 121. 8, 112. 4, 53. 9, 48. 8, 32. 1, 27. 7, 20. 4, 14. 0〇
[0113] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱（MS)图特征：其[M+H]+峰为385(见图5)。
[0114] 4)反应式为：
[0115]
[0116] 该化合物的理化性质如下：
[0117] 1)白色固体，熔点108~110°C，产率为37%。
[0118] 2)该化合物的核磁共振图谱（:H NMR和13C NMR，500MHz和125MHz)特征：
[0119] 以氘代⑶(：13为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：S :8. 25(d，J = 8. 5Hz，1H) ,8. 19 (s, 1H),7. 92 (s, 1H),7. 87 (d, J = 8. 0Hz, 2H),7. 29-7. 33 (m, 3H),3. 71 (s, 4H),3. 62 (s ,2H), 2. 68 (q, J = 7. 5Hz, 2H), 2. 56 (s, 3H), 2. 42 (s, 4H), L 21 (t, J = 7. 5Hz, 3H) ； 8 ： 193. 4 ,151. 9, 135. 1, 134. 7, 132. 2, 129. 0, 127. 3, 126. 7, 126. 2, 122. 8, 121. 5, 113. 4, 67. 0, 63. 3, 53. 4, 28. 8, 27. 7, 14. 8。
[0120] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱（MS)图特征：其[M+H]+峰为427 (见图6)。
[0121] 4)反应式为：
[0122]
[0123] 该化合物的理化性质如下：
[0124] 1)白色固体，熔点122~124°C，产率为36%。
[0125] 2)该化合物的核磁共振图谱〇H NMR和13C NMR，500MHz和125MHz)特征：
[0126] 以氘代CDCIA溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：S:8. 29(d，J= 8. 0Hz，1H) ，8. 18 (s，1H)，8. 15 (s，1H)，7. 98-8. 00 (m，2H)，7. 90 (d，J= 8. 5Hz，2H)，7. 49-7. 52 (m，3H)，7 ? 43 (d，J= 7. 5Hz，1H)，7. 29-7. 41 (m，2H)，4. 64 (s，2H)，2. 58-2. 59 (m，2H)，2. 54 (s，3H)，1. 1 3 (t,J= 7. 5Hz, 3H) ； 8 ： 193. 2, 165. 8, 163. 6, 151. 9, 134. 9, 134. 4, 133. 7, 132. 5, 131. 7, 12 9. 2, 129. 1, 129. 0, 127. 3, 127. 2, 126. 6, 125. 9, 123. 6, 123. 4, 121. 4, 114. 0, 37. 0, 28. 8, 27. 7, 14. 6〇
[0127] 3)该化合物的ESI-TRAP源质谱（MS)图特征：其[M+H] +峰为518 (见图7)。
[0128] 4)反应式如上。
[0129] 2、生物活性测定试验
[0130] (1)供试样品及试剂：阳性对照恶霉灵（市售抗菌剂），上述制备的化合物1~7， 丙酮（分析纯）。
[0131] (2)供试植物病原真菌（共14种）：玉米大斑病菌[Exserohilum turcicum(Pass.)LeonardetSuggs]、玉米小斑病菌[Helminthosporiummaydis Nisik&Miy]、玉米弯抱叶斑病菌[Currularialunata(Boed)Wakker]、小麦赤霉病菌 [FusariumgraminearumSchw.]、小麦根腐病菌[Bipolarissorokiniana(Sacc.)Shoem]、 小麦莖基腐病菌[Fusariumpseudograminearum,Fpg]、水稻稻痕病菌[Pyricularia oryzaeCav.]、油菜菌核病菌[Sclerotiniasclerotiorum(Lib.)deBary]、烟草疫霉病菌 [PhytophoranicotianaeBredadeHaanTuker]、烟草赤星病菌[Alternariaalternata Keissler]、番前灰霉病菌[BotrytiscinereaPers.]、白菜黑斑病菌[Alternaria brassicaeSacc.]、棉花枯萎病菌[Fusariumoxysporiumf.sp.Vasinfectumsynderet Hansen]、黄瓜枯萎病菌[Fusariumoxysporiumf.spcucumerinumOwen]，均由河南科技大 学林学院植保系实验室提供。
[0132] (3)生测方法（采用菌丝生长速率法）：
[0133] 培养基：V8培养基（其配比为：V-8蔬菜汁160mL、琼脂15g、蒸馏水1500mL)和PDA 培养基（其配比为：去皮马铃薯200g、葡萄糖20g、琼脂20g、蒸馏水定容至lOOOmL)。
[0134] 采用菌丝生长速率法分别测定N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基）-6-甲基吲哚类 化合物1~7对14种常见植物病原真菌的室内毒力，以恶霉灵作为阳性对照。将化合物 1~7和恶霉灵用丙酮溶解，待灭菌后的培养基冷却至65°C时分别与化合物1~7和恶霉 灵混合，充分混勾后制成含有100ppm(100iig/mL)带药培养基，以不加药剂的为空白对照， 每个处理设三个重复。待培养基充分冷却后，接种生长活力一致，直径5mm的供试病原菌菌 片，于28土 1°C恒温培养4d后调查。调查时，用十字交叉法测量菌落直径，并用下述公式计 算出各个样品对所测病原菌的生长抑制率，结果见下表1、表2。
[0135]
[0136] (4)试验结果
[0137] 表1化合物1~7及恶霉灵对供试菌株的抑菌效果
[0138]
[0141] 结果表明，上述实施例制备的N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基）-6-甲基吲哚类化 合物1~7对所测14种植物病原真菌均表现出较好的抑菌活性，其中化合物7对所有供试 菌株的抑菌活性都高于市售抗菌剂恶霉灵；此外，化合物1~7对油菜菌核病菌和番茄灰霉 病菌的抑菌活性均超过恶霉灵，其抑制率均高于75%。
[0142] 实施例1
[0143] 化合物7在制备植物病原真菌抑菌剂方面的应用，具体为：将化合物7与填充剂淀 粉按照1 〇wt % : 90wt %的比例混合均匀，包装，即得。
[0144] 在本发明的其他实施例中，也可取化合物4、5等用于制备植物病原真菌抑菌剂。
【主权项】
1. N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基）-6-甲基吲哚类衍生物的用途，其特征在于：其在 抑制植物病原真菌方面的应用； 所述N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基）-6-甲基吲哚类衍生物的结构通式如下：式中：R1选自H或Et，R 2选自2. 根据权利要求1所述的用途，其特征在于：R 1为H，R 2选自I3. 根据权利要求2所述的用途，其特征在于：R 1为Et，R 2戈4. N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基）-6-甲基吲哚类衍生物的用途，其特征在于：其在 制备植物病原真菌抑菌剂方面的应用； 所述N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基）-6-甲基吲哚类衍生物的结构通式如下：5. 根据权利要求4所述的用途，其特征在于：R 1为H，R 2选自6. 根据权利要求5所述的用途，其特征在于：R 1为Et，R 2为7. 根据权利要求4~6中任一项所述的用途，其特征在于：所述抑菌剂中N-苯磺 酰基-3-(2-基-乙酰基）-6-甲基吲哚类衍生物为抗菌活性成分，其添加量为0. 1~ 99. 9wt % 〇
【专利摘要】本发明公开了一种N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基)-6-甲基吲哚类衍生物的用途，属于作物病害生物防治技术领域。N-苯磺酰基-3-(2-基-乙酰基)-6-甲基吲哚类衍生物具有显著的抗菌活性，可用于抑制植物病原真菌，制备植物病原真菌抗菌剂；其结构通式如下：式中：R1选自H或Et，R2选自。
【IPC分类】A01N43/38, C07D413/12, C07D209/14, A01N43/824, A01P3/00
【公开号】CN105052936
【申请号】CN201510485923
【发明人】车志平, 田月娥, 陈根强, 陈应武, 胡镇杰
【申请人】河南科技大学
【公开日】2015年11月18日
【申请日】2015年8月10日